Levodopa pulbere(legătură:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas{-59-92-7.html), ingredient de bază levodopa, formula moleculară C9H11NO2, CAS 59-92-7, greutate moleculară 165,19, este un aminoacid sintetic. Pulbere cristalină albă sau aproape albă. Punct de topire 285,5 grade (descompunere). Are un gust amar și solubilitate slabă. Este doar puțin solubil în apă, solubil în apă fierbinte, acid diluat și alcali diluat și insolubil în etanol, eter și cloroform. Inodor și fără gust, devine negru în aer. Când este umed, se oxidează ușor în aer și devine mai întunecat. Ușor solubil în acid clorhidric diluat și acid formic, solubil în apă (66mg/ml), aproape insolubil în etanol, benzen, cloroform și acetat de etil. Este un promedicament important care poate fi transformat de către organism în levodopa, un aminoacid activ farmacologic. Levodopa poate trata boli neurologice, cum ar fi boala Parkinson, în corpul uman. Mecanismul său de acțiune este ameliorarea simptomelor bolii Parkinson prin suplimentarea lipsei de dopamină din creier. De asemenea, poate fi folosit ca precursor pentru sinteza altor medicamente și biocatalizatori și pentru cercetarea și dezvoltarea de noi medicamente. Prin urmare, are o gamă largă de aplicații în domeniul medical. Pe lângă aplicarea sa în domeniul medical, joacă un rol important și în domeniile chimiei și biochimiei. Trebuie remarcat faptul că Tehnologia Shaanxi Chuxuan este utilizată numai pentru reactivii de laborator.
Levodopa
|
|
|
Sinteza Levodopa
Etapele concrete ale Levodopa sintetică sunt următoarele:
1. Fenilalanina generează fenilalanină amină primară sub acțiunea agentului reducător:
Se amestecă fenilalanina cu o cantitate adecvată de agent reducător și se reacționează la temperatura camerei timp de 1-2 ore până când reacția este completă. Se adaugă o cantitate adecvată de apă, se ajustează valoarea pH-ului la neutru cu hidroxid de sodiu, se filtrează pentru a îndepărta impuritățile insolubile și apoi se spală cu apă până la neutru pentru a obține amina primară fenilalanină.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH plus [H2O]
2. Amina primară fenilalanină reacționează cu clorura de acetil pentru a forma acetilatul de fenilalanină:
Se amestecă fenilalanină amina primară cu o cantitate adecvată de clorură de acetil și se reacționează la temperatura camerei timp de 1-2 ore până când reacția este completă. Se adaugă o cantitate adecvată de apă, se ajustează valoarea pH-ului la neutru cu hidroxid de sodiu, se filtrează pentru a îndepărta impuritățile insolubile și apoi se spală cu apă până la neutru pentru a obține fenilalanina acetilată.
C6H5CH2CH(NH2)COH plus ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HCl
3. Acetilatul de fenilalanină reacționează cu acidul iodhidric pentru a genera iod de fenilalanină:
Se amestecă acetilatul de fenilalanină cu o cantitate adecvată de acid iodhidric și apă și reacţionează la temperatura camerei timp de 1-2 ore până când reacția este completă. Se adaugă o cantitate adecvată de apă, se ajustează valoarea pH-ului la neutru cu hidroxid de sodiu, se filtrează pentru a îndepărta impuritățile insolubile și apoi se spală cu apă până la neutru pentru a obține iod de fenilalanină.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HI → C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2O
4. Fenilalanina iodul reacționează cu hidrazina pentru a genera fenilhidrazină:
Se amestecă iodul de fenilalanină cu o cantitate adecvată de hidrazină și apă și reacționează la temperatura camerei timp de 1-2 ore până când reacția este completă. Se adaugă o cantitate adecvată de apă, se ajustează valoarea pH-ului la neutru cu acid clorhidric, se filtrează pentru a îndepărta impuritățile insolubile și apoi se spală cu apă până la neutru pentru a obține fenilhidrazină.
C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH plus NH4I plus CO2
5. Fenilhidrazina reacționează cu hidratul de hidrazină și acidul clorhidric pentru a forma hidrazinobenzilcetonă:
Se amestecă fenilhidrazina cu o cantitate adecvată de hidrat de hidrazină, acid clorhidric și apă și reacționează la temperatura camerei timp de 1-2 ore până când reacția este completă. Se adaugă o cantitate adecvată de apă, se ajustează valoarea pH-ului la neutru cu hidroxid de sodiu, se filtrează pentru a îndepărta impuritățile insolubile și apoi se spală cu apă până la neutru pentru a obține hidrazinobenzilcetonă.
C6H5CH=NH plus NH4I plus HCl plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus AgCl
6. Hidrazinobenzilcetona generează dihidrogen benzofuran disodic sub acțiunea sodiului metalic:
Se amestecă hidrazinobenzil cetona cu sodiu metalic, etanol etc. și reacţionează la temperatura camerei timp de 1-2 ore până când reacţia este completă. Se adaugă o cantitate adecvată de apă, se ajustează valoarea pH-ului la neutru cu hidroxid de sodiu, se filtrează pentru a îndepărta impuritățile insolubile și apoi se spală cu apă până la neutru pentru a obține dihidrogen benzofuran disodic.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus AgNO3 plus NH3
7. Benzofuranul dihidrogen disodic generează dopachinonă sub acțiunea oxidantului:
Se amestecă dihidrogen benzofuran disodic cu oxidant, hidroxid de sodiu și apă și reacționează la temperatura camerei timp de 1-2 ore până când reacția este completă. Se adaugă o cantitate adecvată de apă, se ajustează valoarea pH-ului la neutru cu acid clorhidric, se filtrează pentru a îndepărta impuritățile insolubile și apoi se spală cu apă până la neutru pentru a obține dopachinonă.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 plus NH3
8. Dopachinona generează Levodopa sub acțiunea agentului reducător:
Amestecați dopachinona, agentul reducător și apa și reacționați la temperatura camerei timp de 1-2 ore până când reacția este completă. Se adaugă o cantitate adecvată de apă, se ajustează valoarea pH-ului la neutru cu hidroxid de sodiu, se filtrează pentru a îndepărta impuritățile insolubile și apoi se spală cu apă până la neutru pentru a obține Levodopa.
C6H5C(O)C(O)NH2 plus NaBH4 → Levodopa plus NaB(OH)4 plus NH3
Structura Levodopa
Levodopa, cunoscută și sub numele de levodopa (L-DOPA), este un medicament utilizat pe scară largă pentru a trata boala Parkinson. Formula moleculară a Levodopei este C9H11NO4, iar denumirea sa chimică este 3-(3,4-dihidroxifenil)-L-alanina. Este un derivat de aminoacid constând dintr-un inel benzenic și un fragment de aminoacid.
În structura Levodopa, partea inelului benzenic are o grupare hidroxil orto-substituită și o grupare hidroxil meta-substituită, ceea ce face ca Levodopa să aibă două grupări hidroxil. La a treia poziție pe inelul benzenic se află un lanț lateral de aminoacizi. Acest lanț lateral constă dintr-un atom de carbon și atomul său de hidrogen atașat.
Configurația tridimensională a Levodopei este stângaci (L-), așa că se numește „levodopa”. Este un solid cristalin alb care este solubil în apă. Levodopa este polară și, prin urmare, poate avea unele efecte asupra absorbției și metabolismului medicamentului.
Levodopa este un promedicament care este transformat în dopamină în creier după ce a fost administrat oral în organism. Dopamina este un neurotransmițător important care are un deficit sever la persoanele cu boala Parkinson. După ce Levodopa intră în creier, este transformată în dopamină prin acțiunea dopa decarboxilazei, crescând astfel nivelul de dopamină și ameliorând simptomele bolii Parkinson.
În general, levodopa este un medicament cu o structură moleculară specifică, denumirea sa chimică este 3-(3,4-dihidroxifenil)-L-alanina. Este un promedicament care tratează boala Parkinson transformând-o în dopamină în organism.