clorură de dimetilcarbamoil(DMF-Cl pe scurtlegătură:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html) este un compus organic cu o structură moleculară specifică.
Formula chimică a clorurii de dimetilcarbamoil este C3H6ClNO, iar structura poate fi exprimată ca: ClC(=O)N(C)C.
1. Din perspectiva structurii moleculare, clorura de dimetilcarbamoil conține o legătură dublă carbon-oxigen (C=O) și o legătură simplă carbon-azot (CN). Un atom de clor (Cl) este atașat de un atom de carbon. Două grupări metil (CH3) sunt, de asemenea, legate la atomul de carbon, care sunt legate, respectiv, la atomul de azot și la atomul de oxigen.
Centrul molecular al clorurii de dimetilcarbamoil este un atom de carbon înconjurat de atomi de clor și trei substituenți. În spațiu, atomii de Cl, C, O și N formează un plan plat în jurul atomului de carbon, iar atomii din acest plan formează o structură plană. Grupările metil iau o configurație perpendiculară pe acest plan.
Legătura dublă carbon-oxigen (C=O) și legătura simplă carbon-azot (CN) din moleculă conferă clorurii de dimetilcarbamoil o anumită polaritate. Electronegativitatea mai mare a atomului de clor are, de asemenea, un efect asupra polarității întregii molecule. Pozițiile și orientările acestor legături și atomi polari au efecte importante asupra proprietăților fizice și chimice ale clorurii de dimetilcarbamoil.
Clorura de dimetilcarbamoil, ca compus foarte reactiv, poate suferi reacții ulterioare prin atomii de clor din structura sa. Reacțiile de substituție pe atomii de clor pot introduce diferite grupări funcționale și pot modifica proprietățile compușilor.
2. Pe lângă descrierea modului de conectare între atomi, analiza structurii moleculare poate implica, de asemenea, informații stereochimice și configurație geometrică moleculară. Structura plană a clorurii de dimetilcarbamoil îi conferă simetrie plană și nu există centri chirali. Prin urmare, este o moleculă fără chiralitate și fără activitate optică.
3. În plus, analiza structurii moleculare poate implica și valoarea lungimii și unghiului legăturilor chimice. Lungimea legăturii duble carbon-oxigen (C=O) în clorura de dimetilcarbamoil este mai scurtă, în timp ce lungimea legăturii simple carbon-azot (CN) este mai mare. Unghiul de legătură dintre atomul de carbon și gruparea metil este aproape de 109,5 grade.
Pentru a rezuma, structura moleculară a clorurii de dimetilcarbamoil este compusă dintr-o legătură dublă carbon-oxigen (C=O), o legătură simplă carbon-azot (CN), un atom de clor (Cl) și două grupări metil (CH3). Această structură face ca clorura de dimetilcarbamoil să prezinte o anumită polaritate și reactivitate. Înțelegerea structurii moleculare poate oferi îndrumări și bază teoretică pentru cercetări ulterioare și aplicarea clorurii de dimetilcarbamoil.
Clorura de dimetilcarbamoil (clorura de dimetilcarbamoil, cunoscută și sub numele de DMF-Cl) este un compus organic cu diferite proprietăți chimice.
1. Reacție chimică:
- Reacția de hidroliză: Clorura de dimetilcarbamoil reacționează cu apa pentru a forma acid dimetilcarbamoil (DMF). Răspunsul arată astfel:
(CH3)2NCOCl plus H2O → (CH3)2NCOOH plus HCI
Aceasta este o reacție reversibilă, iar formarea produselor poate fi controlată prin modificarea condițiilor de reacție.
- Reacția de acilare: Clorura de dimetilcarbamoil poate reacționa cu alcoolii pentru a forma amide. Această reacție necesită un catalizator de bază. De exemplu:
(CH3)2NCOCl plus ROH → (CH3)2NCONHR plus HCl
în care R reprezintă o grupare alchil sau arii.
- Reacția de aminare: Clorura de dimetilcarbamoil poate reacționa cu aminele pentru a genera compuși aminei N,N-disubstituiți corespunzători. Această reacție necesită, de asemenea, un catalizator de bază. De exemplu:
(CH3)2NCOCl plus RNH2→ (CH3)2NCOR2plus HCI
în care R reprezintă o grupare alchil sau arii.
- Reacția de substituție a amino: Atomii de clor din clorura de dimetilcarbamoil pot fi înlocuiți cu alți nucleofili (cum ar fi sulfat de amoniu, apă amoniacă etc.). Această reacție poate fi utilizată pentru a introduce diferite grupări funcționale.
2. Caracteristicile răspunsului:
- O reacție chimică comună raportată pentru clorură de dimetilcarbamoil este reacția de substituție a acesteia cu diferiți nucleofili. Acest lucru se datorează electrofilității atomului de clor din clorura de dimetilcarbamoil.
- Clorura de dimetilcarbamoil este un electrofil viu cu reactivitate ridicată. Acest lucru are ca rezultat o reactivitate mai bună față de mulți nucleofili.
- Clorura de dimetilcarbamoil se hidrolizează rapid în apă și produce HCl acid puternic. Prin urmare, trebuie luate măsuri de siguranță atunci când se manipulează clorură de dimetilcarbamoil.
3. Proprietăți chimice:
- Stabilitate: Clorura de dimetilcarbamoil este un compus relativ stabil care poate fi depozitat și utilizat la temperatura camerei. Cu toate acestea, este foarte sensibil la apă și ușor de hidrolizat, așa că trebuie să evite mediul umed în timpul manipulării și depozitării.
- Reactivitate: Clorura de dimetilcarbamoil este un reactiv acid puternic care reacționează ușor cu nucleofilii, cum ar fi baze, alcooli și amine. Poate fi folosit și ca reactiv de acilare în sinteza organică.
Clorura de dimetilcarbamoil (clorura de dimetilcarbamoil, cunoscută și sub numele de DMF-Cl) este un compus organic cu o varietate de proprietăți reactive.
1. Reacția de hidroliză:
Clorura de dimetilcarbamoil reacționează cu apa pentru a forma acid dimetilcarbamoic (DMF), reacția este după cum urmează:
(CH3)2NCOCl plus H2O → (CH3)2NCOOH plus HCI
Aceasta este o reacție reversibilă, iar formarea produselor poate fi controlată prin modificarea condițiilor de reacție.,
2. Reacția de acilare:
Clorura de dimetilcarbamoil poate reacționa cu alcoolii pentru a forma amide. Această reacție necesită un catalizator de bază, cum ar fi:
(CH3)2NCOCl plus ROH → (CH3)2NCONHR plus HCl
în care R reprezintă o grupare alchil sau arii.
3. Reacția de aminare:
Clorura de dimetilcarbamoil poate reacţiona cu aminele pentru a genera compuşi aminei N,N-disubstituiţi corespunzători. Această reacție necesită, de asemenea, un catalizator de bază, cum ar fi:
(CH3)2NCOCl plus RNH2→ (CH3)2NCOR2plus HCI
în care R reprezintă o grupare alchil sau arii.
4. Reacția de substituție a amino:
Atomii de clor din clorura de dimetilcarbamoil pot fi înlocuiți cu alți nucleofili (cum ar fi sulfatul de amoniu, amoniacul etc.). Această reacție poate fi utilizată pentru a introduce diferite grupări funcționale.
5. Reacția de substituție cu hidroxil:
Clorura de dimetilcarbamoil poate reacționa cu compușii hidroxil pentru a forma compuși carbamoil. De exemplu:
(CH3)2NCOCl plus R-OH → (CH3)2NCOOR plus HCI
în care R reprezintă o grupare alchil sau arii.
6. Reacție de eterificare:
Clorura de dimetilcarbamoil poate reacționa cu eteri pentru a genera compuși eterici corespunzători. De exemplu:
(CH3)2NCOCl plus ROR' → (CH3)2NCO-OR' plus HCI
în care R şi R' reprezintă o grupare alchil sau, respectiv, o grupare arii.
7. Reacția de deshidratare:
Clorura de dimetilcarbamoil poate genera izocianat sau izocianamidă prin reacția de deshidratare. De exemplu:
(CH3)2NCOCl → (CH3)2NCO-N=C=O plus HCI
8. Reacția de oxidare:
Clorura de dimetilcarbamoil poate fi oxidată de agenți de oxidare pentru a genera cloruri acide corespunzătoare sau alți produși de oxidare.
9. Reacția de reducere:
Clorura de dimetilcarbamoil poate fi redusă cu un agent reducător pentru a genera amina corespunzătoare sau alți produși redusi.
10. Caracteristicile răspunsului:
- Clorura de dimetilcarbamoil este un electrofil viu cu reactivitate ridicată.
- Clorura de dimetilcarbamoil are o reactivitate bună la mulți nucleofili și poate reacționa cu o varietate de grupe funcționale.
- Clorura de dimetilcarbamoil este hidrolizată rapid în apă și produce HCl acid puternic. Prin urmare, trebuie luate măsuri de siguranță atunci când se manipulează clorură de dimetilcarbamoil.