Urolitina A(legătură:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/urlithin-a-powder-cas-1143-70-0.html), denumirea engleză Urolithin A, este o pulbere solidă galbenă sau galben deschis la temperatură și presiune normale. Urolitina A este metabolitul microbian intestinal al acidului elagic, care are proprietăți antiinflamatorii, anti-proliferative și anti-oxidative și poate fi utilizat ca sinteză organică, intermediari biochimici și reactivi biologici celulari și poate fi aplicat moleculelor de medicamente și bioactivi. modificarea și derivatizarea moleculelor. Urolitina A poate fi dizolvată în solvenți organici polari puternici, cum ar fi dimetil sulfoxid, N,N-dimetilformamidă, dar este slab solubilă în eter de petrol cu polaritate scăzută și dietil eter și, de asemenea, solubilă în apă. foarte rău. Urolitina A este un metabolit intestinal al acidului elagic cu efecte antioxidante si antiproliferative; valorile IC50 pentru inhibarea creșterii celulelor T24 și Caco-2 au fost de 43,9 și, respectiv, 49 μM, iar urolitina A poate inhiba în principal cancerul de prostată și creșterea celulelor canceroase de colon.
Urolitina A (Urolitina A) este o substanță bioactivă naturală care are diverse beneficii pentru sănătate, cum ar fi antioxidare, antiinflamație și anti-atrofie musculară.
Prima metodă este etapele specifice și ecuațiile chimice ale sintetizării Urolitinei A prin utilizarea compusului precursor al Urolitinei A și AlCl3.
Pasul 1: Sinteza compusului precursor al urolitinei A
Acidul stejar plus H2O plus stare acidă → compus precursor de urolitină A
Compușii precursori ai urolitinei A pot fi obținuți printr-o varietate de căi sintetice, una dintre metodele tipice este de a supune compușilor polifenolici naturali (cum ar fi acidul de stejar din scoarța de stejar) în plante la hidroliză acidă, reacții de oxidare și acilare etc. Etape Sinteza de Compusul precursor al urolitinei A.
Pasul 2: Reacția de condensare a compusului precursor al urolitinei A cu AlCl3
Compusul precursor al urolitinei A plus AlCl3→ produs de condensare
Compusul precursor de urolitină A obţinut în etapa 1 este condensat cu triclorura de aluminiu (AlCI3) în solvent şi condiţii adecvate. Această reacție trebuie de obicei efectuată într-o atmosferă inertă, cum ar fi o atmosferă de azot, pentru a preveni apariția reacțiilor de oxidare.
Pasul 3: Hidroliza acidă
Produs de condensare plus HCI plus H2O → urolitina A
Produsul de condensare obţinut în etapa 2 este supus hidrolizei acide, de exemplu, acidul clorhidric diluat (HCI) este utilizat pentru hidroliză în condiţii acide. Această etapă poate hidroliza legătura ester din produsul de condensare pentru a genera structura urolitinei A.
Pasul 4: Cristalizare și purificare
După hidroliza acidă, urolitina A este precipitată sub formă cristalină. Produsul de urolitină A cu puritate mai mare poate fi obținut prin efectuarea unor operațiuni adecvate de spălare și purificare cu solvent.
A doua metodă este de a reflux amestecul de acid {{{0}}bromo-5-hidroxibenzoic (0,5 g, 2,3 mmol) și resorcinol (1,5 g, 13,8 mmol) în soluție apoasă de NaOH 16,8 mmol (25 mL). ) timp de 1 oră, apoi la amestec s-a adăugat soluţie apoasă de CuS04 (28 procente, 25 ml) şi reacţia a fost refluxată timp de 10 minute. După reacţie, amestecul a fost răcit, precipitatul a fost filtrat şi spălat cu apă rece ca gheaţă pentru a obţine produsul ţintă.
Urolitina A este un produs natural metabolizat în organismul uman de coloranții flavonoizi precum cireșele și nucile din plante. În prezent, metoda de sinteză de laborator a urolitinei A este încă în curs de cercetare și dezvoltare, deci nu există o cale de sinteză simplă și de rutină.
Pasul 1: Sinteza 2,6-dimetoxibenzaldehidei (2,6-dimetoxibenzaldehide):
alcool p-metoxibenzilic plus PBr3→ 2,6-dimetoxibenzaldehidă
2,6-Alcoolul dimetoxibenzilic poate fi obținut prin reacția alcoolului p-metoxibenzilic cu tribromură de fosfor (PBr3). Apoi, alcoolul p-metoxibenzilic poate fi transformat în 2,6-dimetoxibenzaldehidă printr-o reacție de oxidare.
Pasul 2: Sinteza 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehidei (2-hidroxi-5-metoxibenzaldehidă):
2,6-dimetoxibenzaldehidă plus NaOH → 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehidă
2-Hidroxi-5-metoxibenzaldehida poate fi obținută prin reacția 2,6-dimetoxibenzaldehidei cu soluție de hidroxid de sodiu (NaOH).
Pasul 3: Sinteza acidului 2-hidroxi-5-metoxibenzoic (acidul {2-hidroxi{-5-metoxibenzoic):
2-Hidroxi-5-metoxibenzaldehidă plus acid diluat → 2-hidroxi-5-acid metoxibenzoic
Prin oxidarea 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehidei cu acid diluat, se poate obține acid 2-hidroxi{-5-metoxibenzoic.
Pasul 4: Sinteza acidului 2-bromo-5-hidroxibenzoic (2-acidul{-5-bromo-5-hidroxibenzoic):
2-Acid hidroxi-5-metoxibenzoic plus Br2→ acid 2-bromo-5-hidroxibenzoic
Acidul 2-bromo-5-hidroxibenzoic poate fi obținut prin bromurarea acidului 2-hidroxi-5-metoxibenzoic.
Pasul 5: Sinteza Urolitinei A:
Acid 2-bromo-5-hidroxibenzoic plus C6H5(OH)2→ urolitina A
Urolitina A poate fi obținută prin reacția acidului 2-bromo-5-hidroxibenzoic cu rezorcinol în soluție apoasă de NaOH. Condițiile specifice de reacție și detaliile operaționale pot necesita stabilirea unor studii și experimente mai detaliate.
Conversie aplicație:
Acid azotic (65%, 0,83 g, 13,2 mmol) a fost adăugat la o soluție de urolitină A în AcOH (25 ml), iar amestecul rezultat a fost încălzit la 50 de grade timp de 4 ore și a fost observat de TLC (EtOAc/n-hexan/MeOH, 7:2:1) pentru a monitoriza progresul reacţiei. După reacție, solventul a fost evaporat la presiune redusă, iar reziduul rezultat a fost recristalizat cu acid acetic pentru a obține 3,8-dihidroxi-2,4,7,9-tetranitro {{18 }}H-Dibenzo[b,d]piran-6-unu.
Eriodictiolul poate fi izolat din plante, direct sintetizat sau semisintetizat din hesperidină. Eriodictiolul semisintetic se obține prin hidroliza și demetilarea hesperidinei. Metoda folosește ca materie primă hesperidina, după ce a fost hidrolizată prin soluție apoasă acidă de acid glicolic, adăugând clorură de aluminiu anhidru pentru demetilare pentru a obține eriodictiolul, dezavantajul este că eriodictiolul semisintetizat este ușor de introdus impurități necontrolabile, iar în timpul procesului de reacție ape reziduale este greu de manevrat. Pașii specifici sunt următorii:
(1) Uscați la aer coaja de castan de apă dulce, pulverizați-o și lăsați-o deoparte; în greutate, obțineți 1 parte de pudră de piele de castan de apă, adăugați-o în rezervorul de extracție, adăugați 4-10 părți de soluție apoasă de acetonă 70% în volum de fiecare dată și extrageți-o la 25 de grade. Înmuiați timp de 24 de ore, înmuiați timp de De 3 ori, se filtrează, se combină filtratele, se concentrează sub presiune redusă până la o pastă și se obține extractul.
(2) În greutate, 1 parte din extract este dispersată în 5 părți apă pentru a face o suspensie, extrasă de 3 ori cu acetat de etil de 1-2 ori volumul apei, extractele combinate sunt concentrate la sec sub formă redusă. presiune pentru a obține extracte.
(3) Se adaugă metanol în extract până se dizolvă complet, se amestecă proba cu poliamidă de 2-4 ori masa extractului, se volatilizează metanolul până la uscare, se încarcă coloana, se conectează la coloana MCI pentru separarea la presiune medie și utilizați 40-100 procente de volum. Procentul de soluție apoasă de metanol este utilizat pentru eluarea în gradient a fazei mobile și detectat prin cromatografie în strat subțire. Eluatul cu o concentrație combinată în fază mobilă de 65-69 procente în volum este colectat și concentrat sub presiune redusă pentru a obține produsul brut A.
(4) Se adaugă metanol la produsul brut A până se dizolvă complet, se amestecă proba cu 2-4 ori masa poliamidei, se volatilizează metanolul până la uscare, se transferă într-o coloană de poliamidă pentru separare și se folosește un raport de volum de 6 :1-3: 1 în soluție de cloroform-metanol și detectat prin cromatografie în strat subțire, eluatul care conține eriodictiolul a fost colectat și combinat și concentrat sub presiune redusă pentru a obține produsul brut B.
(5) În greutate, 1 parte din produsul brut B este dizolvată în 4-8 părți de metanol și se adaugă un volum echivalent de metanol pentru a face o suspensie, purificată cu un gel cromatografic Sephadex LH-20 coloană, și eluat cu metanol, Detectare prin cromatografie în strat subțire, colectarea și combinarea eluatului care conține eriodictiolul și concentrarea sub presiune redusă pentru a obține produsul brut C.
(6) Produsul brut C obținut este recristalizat în soluție apoasă de metanol sau soluție apoasă de etanol, se usucă și se obține eriodictiol cu conținut care atinge mai mult de 95 la sută.