Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de acid 1-[(benziloxi)carbonil]piperidin-4-carboxilic cas 10314-98-4 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac de înaltă calitate acid 1-[(benziloxi)carbonil]piperidin-4-carboxilic cas 10314-98-4 de vânzare aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.

Anunţ

Nu furnizăm tot felul de substanțe chimice din seria piperidină, chiar și care poate obține piperidină sau piperidonă!

Indiferent dacă este sau nu interzis! Noi nu furnizăm!

Dacă este pe site-ul nostru, este doar pentru a verifica informațiile despre compusul chimic.

Mar. 252025

Acid 1-[(benziloxi)carbonil]piperidin-4-carboxilic, cunoscut și ca acid N-Boc-2-piroleboronic, este un compus organic important. La temperatura și presiunea camerei, apare ca o pulbere sau un cristal de bej până la maro deschis, cu formula chimică C9H14BNO4, greutate moleculară 211,02 și CAS 135884-31-0. Din perspectiva structurii moleculare, conține mai multe grupări funcționale, inclusiv inelul pirol, terț-butoxicarbonil (Boc) și gruparea acidului boronic. Prezența acestor grupe funcționale îi conferă proprietăți chimice specifice. De exemplu, ciclul pirol este o structură aromatică heterociclică cu stabilitate și reactivitate puternice; Tert-butoxicarbonil (Boc) este utilizat în mod obișnuit pentru a proteja grupările funcționale, cum ar fi grupările amino sau hidroxil, de deteriorarea reacțiilor chimice; Gruparea acidului boronic este un potențial ligand care poate forma complexe cu ionii metalici sau alte molecule organice. Are o gamă largă de aplicații în domeniile biochimiei și sintezei organice.

Produnct Introduction

Formula chimică	C14H17NO4
Masa exactă	263.12
Greutate moleculară	263.29
m/z	263.12 (100.0%), 264.12 (15.1%), 265.12 (1.1%)
Analiza elementară	C, 63.87; H, 6.51; N, 5.32; O, 24.31

N-BOC-piperidine-4-carboxylic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

10314-98-4

„Scheletul secret” al simulărilor de peptide și al recunoașterii moleculare

Structura moleculară: proiectarea sinergică a inelului piperidinic și a grupurilor de protecție

Structura moleculară aAcid 1-[(benziloxi)carbonil]piperidin-4-carboxilicconstă din trei părți: inelul piperidinic, gruparea protectoare benzil oxicarbonil (Cbz) și gruparea acid carboxilic. Inelul piperidinic servește drept cadru central, iar structura sa heterociclică cu șase-azot-conținând azot conferă moleculei rigiditate, oferind o platformă stabilă pentru modificările ulterioare; gruparea protectoare Cbz formează un substituent obstructiv spațial prin conexiunea dintre gruparea benzii și gruparea carbonil, care poate proteja reactivitatea grupării acid carboxilic și poate fi îndepărtată în condiții blânde (cum ar fi hidrogenarea catalitică) pentru a obține protecție selectivă și deprotecție; gruparea acidului carboxilic (-COOH) acționează ca situs activ și poate introduce fragmente bioactive prin amidare, esterificare etc. sau poate participa la interacțiuni non-covalente, cum ar fi legăturile de hidrogen și legăturile ionice, sporind capacitatea de recunoaștere moleculară.

Acest design structural întruchipează caracteristicile duble ale unui „cadru secret”: cadrul rigid al inelului piperidinic oferă stabilitate structurală pentru moleculă, în timp ce reversibilitatea dinamică a grupului de protecție Cbz oferă moleculei flexibilitatea pentru reglarea funcțională. De exemplu, în sinteza peptidelor, gruparea protectoare Cbz poate proteja gruparea amino sau acidul carboxilic pe inelul piperidinic pentru a evita reacţiile secundare; în dezvoltarea medicamentului, prin eliminarea protecției, situsul activ poate fi eliberat pentru a obține legarea țintită.

Aplicarea peptidelor simulate: de la optimizarea structurală la îmbunătățirea funcțională

Ca intermediar cheie al peptidelor simulate (peptidomimetice), această moleculă poate fi modificată în structură pentru a construi peptide simulate cu activități biologice specifice. Avantajele sale constau in:

1-[(Benzyloxy)carbonyl]piperidine-4-carboxylic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Îmbunătățirea stabilității

Peptidele naturale sunt predispuse la degradarea enzimatică. Prin introducerea unor structuri ne-naturale, cum ar fi inelele piperidinice, stabilitatea metabolică a moleculei poate fi îmbunătățită. De exemplu, înlocuirea L-aminoacizilor din peptidele liniare cu D{-aminoacizi sau derivați de inel piperidinic poate prelungi semnificativ timpul de înjumătățire-.

Optimizarea activității

Grupările de acid carboxilic pot servi drept „puncte de ancorare bioactive”. Prin introducerea de grupări hidrofobe, inele aromatice sau grupări încărcate prin modificare, afinitatea de legare cu proteinele țintă poate fi îmbunătățită. De exemplu, în proiectarea inhibitorilor de integrină, acidul carboxilic de pe inelul piperidinic formează o punte de sare cu reziduul de arginină al proteinei țintă, în timp ce inelul benzenic al grupării protectoare Cbz interacționează prin stivuirea π-π cu aminoacizi aromatici, sporind împreună activitatea inhibitoare.

Restricție conformațională

Structura rigidă a inelului piperidinic poate limita libertatea conformațională a moleculei, reducând pierderea de entropie și, prin urmare, sporind specificitatea de legare. De exemplu, în proiectarea liganzilor GPCR, prin fixarea conformației scaunului inelului piperidinic, conformația activă biologică a ligandului natural poate fi simulată, îmbunătățind selectivitatea receptorului.

Recunoașterea moleculară: Adaptarea dinamică a proteinei țintă de către cadrul ascuns

„Cadru ascuns” al acestei molecule joacă un rol cheie în recunoașterea moleculară, iar mecanismul său include:

Integrarea dinamică a adaptării de buzunar

Pungile de legare ale proteinelor țintă au adesea flexibilitate și pot suferi modificări conformaționale pentru a se adapta structurii ligandului. Cadrul rigid al inelului piperidinic poate servi drept „șablon” pentru a ghida ajustarea dinamică a buzunarelor de proteine, formând o legare complementară. De exemplu, în proiectarea inhibitorilor kinazei, inelul de piperidină formează legături de hidrogen cu regiunea balama a buzunarelor de legare a ATP, în timp ce inelul benzenic al grupului de protecție Cbz interacționează cu buzunarul hidrofob, stabilizând împreună structura complexă.

Rețea de interacțiune multivalentă

Grupările carboxil pot participa la interacțiuni puternice, cum ar fi legăturile de hidrogen și legăturile ionice, în timp ce inelul benzenic al grupării de protecție Cbz poate îmbunătăți legarea prin interacțiuni slabe, cum ar fi interacțiunile hidrofobe și forțele van der Waals. Această sinergie de interacțiune „puternică-slabă” poate îmbunătăți selectivitatea și afinitatea recunoașterii moleculare.

Exploatarea site-ului ascuns

Unele proteine țintă au site-uri de legare ascunse (Cryptic Binding Sites), care sunt expuse numai în prezența unor liganzi specifici. Structura rigidă a inelului piperidinic poate induce modificări conformaționale ale proteinelor, dezvăluind situsurile ascunse. De exemplu, în proiectarea inhibitorilor BACE1, prin introducerea derivaților inelului piperidinic, se poate deschide buzunarul alosteric al proteinei, realizând o inhibare foarte selectivă.

Aplicații de frontieră: descoperirea bazată pe AI-a schele ascunse

Odată cu aplicarea inteligenței artificiale (AI) în dezvoltarea medicamentelor, valoarea „schelei ascunse” a acestei molecule a devenit mai proeminentă. De exemplu, Insilico Medicine, prin platforma AI Chemistry42 și modulul de calcul al energiei combinate Alchemistry, a eliminat rapid molecula candidată ISM5939 pentru inhibarea ENPP1 pe baza inelului piperidinic. Această moleculă menține încă o eficacitate ridicată în micromediul tumoral acid și are o selectivitate ridicată pentru enzimele omoloage ENPP1 (cum ar fi ENPP2, ENPP3), demonstrând potențialul „schelelor ascunse” în terapia țintită.

În plus, simulările de dinamică moleculară asistate de AI-poate dezvălui procesul de legare dinamică dintre cadrul ascuns și proteina țintă, oferind o bază pentru proiectarea rațională. De exemplu, prin simularea interacțiunii dintre derivatul acidului 1-[(Benziloxi)carbonil]piperidin-4-carboxilic și buzunarul proteic, poziția substituentului poate fi optimizată, energia liberă de legare poate fi îmbunătățită și descoperirea compușilor de plumb poate fi accelerată.

Rolul de bază în sinteza asimetrică și construcția de arhitecturi nenaturale

Acid 1-[(benziloxi)carbonil]piperidin-4-carboxiliceste un derivat de acid carboxilic care conține un inel piperidinic. Structura sa moleculară constă din trei părți: grupa protectoare benziloxi carbonil (Cbz), inelul piperidinic și gruparea carboxilic. În sinteza asimetrică și construcția structurii ne-naturale, această moleculă, datorită caracteristicilor sale structurale unice, devine un intermediar cheie pentru proiectarea liganzilor chirali, construcția cadrelor ne-naturale și optimizarea moleculelor funcționale.

Sinteză asimetrică: construcția liganzilor și catalizatorilor chirali

În domeniul catalizei asimetrice, inelul piperidinic și gruparea acidului carboxilic a acidului 1-[(Benziloxi)carbonil]piperidin-4-carboxilic pot participa împreună la proiectarea liganzilor chirali. De exemplu, gruparea acidului carboxilic poate suferi o reacție de amidare și se poate coordona cu metalele de tranziție (cum ar fi ruteniu, rodiu) pentru a forma complecși metalici chirali; structura rigidă a inelului piperidinic poate restricționa libertatea conformațională a ligandului, inducând transformarea stereoselectivă a moleculei substratului.

În cazuri specifice, liganzii chirali derivați din această moleculă au fost aplicați cu succes în reacția de transfer asimetric de hidrogen a cetonelor. De exemplu, un ligand de aminoalcool care conține un inel piperidinic, atunci când este coordonat cu Ru(I), poate cataliza eficient reducerea asimetrică a cetonelor aromatice, excesul enantiomeric (valoarea ee) de produs ajungând la 97%. În astfel de reacții, conformația scaunului inelului piperidinic și legătura de hidrogen cu gruparea acidului carboxilic formează un sistem de cooperare „rigid-flexibil”, care nu numai că stabilizează starea de tranziție, dar exclude și căile de formare a produselor non-țintă prin obstacolul steric spațial.

Construcția de arhitecturi non-naturale: modificarea scheletului și extinderea funcțională

Gruparea protectoare Cbz și gruparea acidului carboxilic a acidului 1-[(Benziloxi)carbonil]piperidin-4-carboxilic oferă locuri de modificare dublă pentru construcția de arhitecturi nenaturale:

Reversibilitatea dinamică a grupurilor protectoare Cbz

Gruparea Cbz poate fi îndepărtată în condiții blânde (cum ar fi hidrogenarea catalitică), eliberând grupări amino active sau acizi carboxilici, realizând protecție selectivă și deprotecție. De exemplu, în sinteza peptidelor, prin protejarea grupării amino de pe inelul piperidinic cu Cbz, pot fi evitate reacţiile secundare; gruparea amino eliberată după deprotecție poate participa în continuare la reacțiile de ciclizare pentru a construi analogi peptidici ne-naturali care conțin inelul piperidinic.

Punctul de ancorare al activității biologice al grupărilor de acid carboxilic

Grupările de acid carboxilic pot fi introduse prin esterificare, amidare, etc., pentru a încorpora grupări hidrofobe, inele aromatice sau grupări de sarcină, sporind capacitatea de legare a moleculei la țintă. De exemplu, în proiectarea ligandului GPCR, acidul carboxilic de pe inelul piperidinic formează o punte de sare cu reziduul de arginină al proteinei țintă, în timp ce inelul benzenic al grupării de protecție Cbz interacționează cu aminoacizii aromatici prin stivuirea π-π, sporind împreună afinitatea ligandului.

Optimizarea moleculei funcționale: Reglare precisă de la structură la activitate

Această moleculă este adesea folosită ca „schelă moleculară” în dezvoltarea medicamentelor, iar proprietățile sale farmacocinetice sunt optimizate prin modificarea structurală. De exemplu:

Îmbunătățirea stabilității metabolice:Înlocuirea L-aminoacizilor din peptidele naturale cu schele ne{-naturale care conțin inele de piperidină sporește semnificativ rezistența moleculei la degradarea enzimatică.

Îmbunătățirea selectivității țintei:Prin fixarea conformației inelului piperidinic, conformarea activității biologice a ligandului natural poate fi imitată, reducând efectele off-țintă. De exemplu, în proiectarea inhibitorilor kinazei, inelul de piperidină formează legături de hidrogen cu regiunea balama a buzunarelor de legare a ATP, în timp ce inelul benzenic al grupării de protecție Cbz interacționează cu buzunarul hidrofob, îmbunătățind împreună selectivitatea inhibitorului.

Aplicații de frontieră: descoperirea condusă de AI-de arhitecturi non-naturale

Odată cu aplicarea inteligenței artificiale (AI) în dezvoltarea medicamentelor, valoarea „schelei non-naturale” aAcid 1-[(benziloxi)carbonil]piperidin-4-carboxilica devenit mai proeminentă. De exemplu, Insilico Medicine, prin platforma AI Chemistry42 și modulul de calcul al energiei de legare Alchemistry, a eliminat rapid molecula candidată ISM5939 pentru inhibitorii ENPP1 pe baza inelului piperidinic. Această moleculă menține încă o eficacitate ridicată în micromediul tumoral acid și are o selectivitate ridicată pentru enzimele omoloage ENPP1 (cum ar fi ENPP2, ENPP3), demonstrând potențialul de „schelă ne-naturală” în terapia țintită.

Tag-uri populare: Acid 1-[(benziloxi)carbonil]piperidin-4-carboxilic cas 10314-98-4, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare

Acid 1-[(benziloxi)carbonil]piperidin-4-carboxilic CAS 10314-98-4