Diclorhidrat de 4-aminobenzamidină CAS 2498-50-2

Diclorhidrat de 4-aminobenzamidină, cunoscut și sub denumirea de diclorhidrat de 4-AB, este un compus chimic utilizat în principal în cercetarea biochimică și ca agent de diagnostic. Acest compus aparține categoriei de benzamidine, caracterizată prin prezența unui inel benzenic atașat la o grupare amidină. Adăugarea a două molecule de acid clorhidric (diclorhidrat) îl face solubil în apă și stabil într-o gamă largă de condiții de pH.

În aplicațiile biochimice, servește ca un inhibitor specific pentru anumite enzime, în special pentru cele aparținând familiei tripsinelor serin proteazelor. Prin legarea la locul activ al acestor enzime, blochează eficient activitatea lor catalitică, făcându-l un instrument valoros în studierea funcțiilor și mecanismelor acestor enzime în procesele biologice.

Mai mult, datorită proprietăților sale fluorescente, care pot fi folosite ca sondă fluorescentă sau colorant în procedurile de diagnosticare, în special în histologie și patologie. Permite vizualizarea și detectarea fibrinei în cheaguri de sânge și alte structuri aferente la microscop, ajutând la diagnosticarea diferitelor boli și afecțiuni.

diclorhidrat de 4-aminobenzamidinăeste o pulbere cristalină albă până la aproape albă, cu un punct de topire peste 300 de grade. Acest compus a demonstrat o valoare extinsă de aplicare în diverse domenii, cum ar fi medicină, biotehnologie, inginerie chimică, coloranți etc., datorită structurii și proprietăților sale chimice unice.

Domeniul farmaceutic: intermediari de bază și molecule active

 

1. Intermediar pentru sinteza medicamentelor
Este un intermediar indispensabil în industria farmaceutică, implicat în procesul de sinteză a diferitelor medicamente. Grupările funcționale amino (- NH₂) și amidină (- C ({=NH) NH ₂) din molecula sa au reactivitate ridicată și pot fi introduse în grupe funcționale specifice prin substituție, condensare, ciclizare și alte reacții pentru a optimiza structura și proprietățile moleculelor de medicament. De exemplu:
Dezvoltarea medicamentelor anti-inflamatoare: prin modificarea structurii lor moleculare, compușii cu activitate țintită de citokine anti-inflamatorii pot fi sintetizați pentru a reduce efectele secundare gastrointestinale ale medicamentelor anti-inflamatorii tradiționale.

 

Proiectarea medicamentelor antitumorale: Ca moleculă precursoare, liganzii care pot recunoaște în mod specific antigenele de suprafață a celulelor tumorale pot fi construiți pentru a obține o livrare precisă a medicamentului.
Îmbunătățirea medicamentelor antibacteriene: prin introducerea atomilor de halogen sau a structurilor heterociclice, cum ar fi fluorul și clorul, este îmbunătățită capacitatea de penetrare și distrugere a medicamentelor împotriva bacteriilor rezistente{0}}medicamentelor.

 

2. Activitate farmacologică directă
Compusul în sine are activitate biologică și poate fi dezvoltat direct ca moleculă candidată la medicament:
Inhibitor de serin protează: este un inhibitor competitiv al serin proteaze (cum ar fi tripsina și trombina), care blochează funcția lor catalitică prin ocuparea centrului activ al enzimei. Această caracteristică îl face să aibă o valoare potențială de aplicare în domenii precum anticoagularea și antifibroza. De exemplu, în tratamentul bolilor trombotice, inhibarea activității trombinei poate prelungi timpul de coagulare și poate preveni formarea trombilor.

 

Reglare antiinflamatoare și imună: studiile au arătat că acest compus poate inhiba activarea căilor de semnalizare inflamatorie (cum ar fi calea NF - κ B), poate reduce eliberarea factorilor inflamatori (cum ar fi TNF -, IL-6) și poate atenua reacțiile inflamatorii. În plus, poate regla și funcția celulelor imune, poate suprima răspunsurile imune excesive și poate oferi noi strategii pentru tratamentul bolilor autoimune.
Efect antitumoral: prin inducerea apoptozei celulelor tumorale, inhibarea angiogenezei și a altor mecanisme, prezintă potențial anti-tumoral. De exemplu, poate regla în jos expresia proteinelor anti apoptotice (cum ar fi Bcl-2) și poate regla în sus activitatea proteinelor pro apoptotice (cum ar fi Bax), declanșând moartea celulară programată în celulele tumorale.

 

3. Analiza medicamentelor și controlul calității
Ca sondă fluorescentă, poate fi utilizată pentru a detecta situsul activ al serin proteazei. După ce gruparea sa amidină se leagă de reziduul serină din centrul activ al enzimei, poate fi generat un semnal fluorescent, iar detectarea cantitativă a activității enzimatice poate fi realizată prin analiza spectroscopiei de fluorescență. Această caracteristică este de mare importanță în screeningul medicamentelor, cercetarea cineticii enzimatice și controlul calității medicamentelor.

Domeniul biotehnologiei: Separarea biologică și imobilizarea enzimelor

 

1. Ligand adsorbant de afinitate
Poate fi folosit ca ligand de adsorbant de afinitate pentru a se combina cu gel de dextran, gel de agaroză și alte matrici pentru a prepara materiale de adsorbție specifice. Acest material realizează separarea și purificarea eficientă a moleculelor țintă prin interacțiuni specifice (cum ar fi legături de hidrogen, legături ionice, interacțiuni hidrofobe) între liganzi și molecule țintă (cum ar fi enzime, anticorpi, receptori). De exemplu:

 

Purificarea enzimelor:diclorhidrat de 4-aminobenzamidinăa fost cuplat la suprafața gelului de agaroză pentru a prepara coloana de afinitate cu serin protează. Când amestecul care conține enzima trece prin coloana de afinitate, enzima țintă este reținută datorită legării cu liganzi, în timp ce alte impurități sunt eluate. Eluția și colectarea enzimelor pot fi realizate prin modificarea condițiilor tampon (cum ar fi pH-ul și puterea ionică).
Izolarea anticorpului: Prin utilizarea legării specifice a acestui ligand la segmentul Fc al anticorpului, anticorpii monoclonali sau policlonali pot fi izolați și purificați din ser sau supernatantul culturii celulare, oferind suport tehnic cheie pentru producerea de anticorpi.

 

2. Purtător de imobilizare a enzimelor
Imobilizarea enzimei este un mijloc important de a îmbunătăți stabilitatea, reutilizarea și continuitatea operațională a enzimei. 4-Diclorhidratul AB poate fi legat covalent sau necovalent de moleculele de enzimă și imobilizat pe suprafața sau în interiorul unui purtător. De exemplu:

 

Imobilizarea covalentă: Moleculele de enzime sunt atașate covalent de purtător prin reacții de condensare între grupările amino și carboxil, epoxi și alte grupări funcționale de pe suprafața purtătorului. Această metodă imobilizează enzimele cu stabilitate ridicată, dar poate duce la pierderea activității enzimatice din cauza condițiilor severe de reacție.
Imobilizarea non-covalentă: Utilizarea interacțiunilor specifice între liganzi și enzime (cum ar fi sistemele biotină-avidină) pentru a obține imobilizarea reversibilă a enzimelor. Această metodă este blândă în funcționare și are o rată mare de retenție a activității enzimatice, dar puterea de imobilizare este relativ scăzută.

Industria chimică: catalizatori și precursori de materiale funcționale

 

1. Catalizator de sinteză organică
Gruparea amidină din această substanță este alcalină și poate servi ca catalizator sau ligand de catalizator în sinteza organică, participând la reacții precum condensarea, ciclizarea și oxidarea. De exemplu:

Cataliza reacției de condensare: în reacția de condensare dintre aldehide și amine, acest compus poate acționa ca un catalizator de bază pentru a promova formarea iminelor. Activitatea sa catalitică provine din capacitatea grupării amidine de a capta protoni, ceea ce poate reduce energia de activare a reacției și poate crește viteza de reacție.

 

Ligand de reacție de ciclizare: în reacțiile de ciclizare catalizate de metal, acesta poate acționa ca un ligand pentru a se coordona cu centrul metalului, a regla proprietățile electronice și configurația spațială a metalului, afectând astfel selectivitatea și randamentul reacției. De exemplu, în reacția de cuplare Suzuki catalizată de paladiu, efectul său de coordonare poate favoriza cuplarea halogenurilor de arii cu esterii boronici, sintetizând eficient compuși aromatici.

2. Precursor material funcțional
Acest compus poate fi utilizat ca moleculă precursor pentru a prepara materiale polimerice funcționale prin polimerizare, reticulare{0}}și alte reacții. De exemplu:

 

polimer poliamidin:diclorhidrat de 4-aminobenzamidinăpoate fi preparat prin reacție de condensare folosind această substanță ca monomer. Acest tip de polimer are stabilitate termică, stabilitate chimică și proprietăți mecanice excelente și poate fi utilizat pentru a prepara fibre de înaltă-performanță, materiale membranare și adsorbanți.
Agent de reticulare: grupările amino și amidină din moleculele sale pot suferi reacții de reticulare-cu compuși care conțin carboxil, epoxi și alte grupări funcționale, formând o structură de rețea tri-dimensională. Agentul de reticulare poate fi utilizat pentru a prepara materiale funcționale precum hidrogeluri și elastomeri și este utilizat pe scară largă în biomedicină, ingineria țesuturilor, electronica flexibilă și în alte domenii.

• Se adaugă 4-nitroanilină și anhidridă acetică la etanol anhidru sub agitare și se încălzește până la reflux timp de 10 ore.

CH₃OC(=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C{=O)OCH₃→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) NH2 + CH3COOH

• Se filtrează soluția de reacție, se spală turta de filtrare cu soluție de hidroxid de sodiu 5%, se spală cu apă până la neutru și se usucă pentru a obține clorură de 4-nitrobenzoil.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + HCI

• Se adaugă clorură de 4-nitrobenzoil în apă concentrată cu amoniac, se agită timp de 5 ore, se filtrează, se spală turta de filtrare cu soluție diluată de acid clorhidric până la neutru și se usucă pentru a obține clorură de 4-aminobenzoil.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₄Cl

• Se reacționează clorura de 4-aminobenzoil cu clorura de sulfoxid în cloroform, se adaugă apă cu gheață pentru a termina reacția și se separă soluția pentru a obține clorură de 4-cloroaminobenzoil.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + SOCl₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + SO₂Cl₂ + HCI

• Se reacționează clorura de 4-cloroaminobenzoil cu bicarbonat de sodiu în dimetilformamidă, se adaugă apă pentru a termina reacția, se separă soluția și se ajustează la neutru cu o soluție diluată de acid clorhidric pentru a obține diclorhidrat de 4-aminobenzidină diclorhidrat.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + NaHCO₃→ HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCI + CO₂H + HCOONa → HCI + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COONa + HCOOH → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCI + COOH + HCOONa

• Se adaugă 4-nitroanilină și anhidridă acetică la etanol anhidru sub agitare și se încălzește până la reflux timp de 10 ore.

CH₃OC (=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C{=O)OCH₃→ CH₃OC (=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂ + CH₃COOH

• Se filtrează soluția de reacție, se spală turta de filtrare cu soluție de hidroxid de sodiu 5%, se spală cu apă până la neutru și se usucă pentru a obține clorură de 4-nitrobenzoil.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + HCI

• Se adaugă clorură de 4-nitrobenzoil în apă concentrată cu amoniac, se agită timp de 5 ore, se filtrează, se spală turta de filtrare cu soluție diluată de acid clorhidric până la neutru și se usucă pentru a obține clorură de 4-aminobenzoil.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH4CI

• Se reacționează clorura de 4-aminobenzoil și fosfit de trietil în dimetilformamidă, se adaugă apă pentru a termina reacția, se separă soluția și se ajustează la neutru cu o soluție de acid clorhidric diluat pentru a obține esterul trietilic al 4-aminofenilhidrazinei.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+(C₂H₅O) ₃PO → CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCI + Ph (C=C(CO₂H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph(C=C (CO2_H)) + (C₂H₅O)₂P(OH) OH

• Reacționați esterul trietilic al 4-aminofenilhidrazinei cu nitritul de sodiu într-o soluție de acetat de sodiu, adăugați apă pentru a termina reacția, separați soluția și ajustați-o la neutru cu o soluție diluată de acid clorhidric pentru a obține esterul trietilic al 4-nitrofenilhidrazinei.
• 4-AB Diclorhidrat cu pulbere de fier în acetat de etil, se încălzește și se refluxează timp de 30 de minute și se filtrează pentru a obține diclorhidrat de 4-aminobenzidină.

Direcțiile viitoare de cercetare pentru 4-AB Diclorhidrat sunt diverse și promițătoare, având în vedere rolurile sale stabilite în diferite aplicații biochimice și farmacologice. Un domeniu principal de atenție va fi explorarea potențialului său ca schelă pentru dezvoltarea de noi inhibitori care vizează enzimele cheie implicate în căile bolii. Cercetătorii își propun să-și rafineze structura pentru a spori afinitatea și specificitatea pentru aceste enzime, în special pentru cele implicate în cancer, tulburări inflamatorii și afecțiuni neurologice.

O altă direcție semnificativă implică investigarea eficacității terapeutice a diclorhidratului de 4-AB în modele preclinice. Aceasta va implica studii farmacocinetice și farmacodinamice detaliate pentru a înțelege absorbția, distribuția, metabolismul, excreția și profilurile de toxicitate, deschizând calea pentru potențiale studii clinice.

Mai mult, sunt anticipate studii asupra efectelor sinergice ale diclorhidratului 4-AB cu alți agenți terapeutici. Terapiile combinate ar putea oferi rezultate terapeutice îmbunătățite prin țintirea simultană a mai multor mecanisme de boală.

În plus, explorarea mecanismelor moleculare care stau la baza activităților sale biologice ne va aprofunda înțelegerea modului său de acțiune. Aceasta include studierea interacțiunilor sale cu proteinele celulare și căile de semnalizare, care ar putea duce la descoperirea de noi biomarkeri și ținte de medicamente.

În cele din urmă, eforturile vor fi direcționate și spre optimizarea proceselor de sinteză și purificare a 4-AB Diclorhidrat pentru a asigura rentabilitatea și scalabilitatea, facilitând traducerea acestuia de la laborator la clinică. Aceste eforturi de cercetare cu mai multe fațete dețin promisiunea de a debloca noi potențiale terapeutice pentrudiclorhidrat de 4-aminobenzamidinăîn abordarea nevoilor medicale nesatisfăcute.

Tag-uri populare: 4-aminobenzamidină diclorhidrat cas 2498-50-2, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare