Oxid de difenilfosfină, Formula moleculară C12H11OP, CAS 4559-70-0, pulbere portocalie galbenă până la ușoară, ușor solubilă în apă, higroscopicitate puternică, este un reactiv chimic utilizat frecvent în laboratoare. Este o sinteză organică importantă intermediară utilizată pe scară largă în sinteza diferitelor pesticide și liganzi de fosfină chirală și poate înlocui cianurile metalice alcaline ca agenți de cuplare pentru a sintetiza compuși heterociclici în condiții ușoare, cum ar fi paraquatul erbicidului. Sub cataliză metalică, oxidul de difenilfosfină poate fi adăugat la alchine pentru a forma compuși olefini extrem de stereoselenți. În condiții de microunde, oxidul de difenilfosfină poate reacționa cu olefine fără solvenți sau catalizatori. Ph2p (O) H reacționează cu difluoroclorometan pentru a forma difluorometil difenil fosfină, care reacționează în continuare cu aldehide sau cetone pentru a forma 1, 1- difluorokechenes.
|
Formula chimică |
C12H11OP |
|
Liturghie exactă |
202 |
|
Greutate moleculară |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Analiza elementară |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Proprietate chimică
Reactivitate:
Legătura de oxigen de fosfor în oxid de difenilfosfină are o reactivitate ridicată și poate participa la diverse răspunsuri de sinteză organică, cum ar fi răspunsuri de cuplare, răspunsuri de adăugare etc.
Stabilitate:
Stabil sub atmosferă inertă și temperatura camerei, dar ar trebui să se țină seama de rezistența la umiditate, deoarece este sensibilă la umiditate.
Toxicitate:
Aparține substanțelor cu toxicitate scăzută, dar trebuie să fie tratate în funcție de procedurile de funcționare a siguranței chimice.
Oxid de difenilfosfină(DPPO, numărul CAS 4559-70-0), ca un important intermediar de sinteză organică, joacă un rol indispensabil în industria chimică. Structura sa chimică unică și reactivitatea o fac pe scară largă în diferite domenii, cum ar fi sinteza pesticidelor, dezvoltarea ligandului chiral, Wittig Horner Response Reaget Pregătirea, catalizatorii industriali etc.
DPPO joacă un rol important în sinteza pesticidelor, mai ales ca un intermediar cheie în sinteza erbicidului.
2.1 Sinteza erbicidelor
Sinteza paraquat: DPPO poate înlocui cianura metalică alcalină în condiții ușoare ca agent de cuplare pentru sinteza compusului heterociclic, utilizat pentru sinteza Paraquatului de erbicid. Paraquat este un erbicid de contact nelectiv utilizat pe scară largă pentru controlul buruienilor în terenurile agricole.
Alte erbicide: DPPO poate fi, de asemenea, utilizat pentru a sintetiza alte tipuri de erbicide. Prin ajustarea condițiilor de răspuns și a raporturilor de materii prime, pot fi pregătiți compuși cu diferite activități erbicide.
2.2 Synergistii de pesticide
Îmbunătățirea eficacității medicamentului: DPPO și derivații săi pot fi agravate cu ingrediente active pesticide pentru a îmbunătăți permeabilitatea și adeziunea pesticidelor, sporind astfel eficacitatea medicamentului.
Reduceți doza: prin creșterea eficienței, utilizarea pesticidelor poate fi redusă, reducând poluarea mediului.
Aplicare în dezvoltarea liganzilor chirali
Liganzii chirali joacă un rol important în sinteza asimetrică, iar DPPO este o materie primă importantă pentru sintetizarea liganzilor fosfinei chirali.
3.1 Sinteza liganzilor fosfinei chirali
Răspuns de cuplare: DPPO (Ph2 (O) H) poate suferi răspuns de cuplare cu ester de acid trifluorometanesulfonic pentru a genera intermediar de oxid de fosfină, care este apoi redus pentru a obține difenilarilfosfină, un ligand chiral utilizat frecvent.
Cataliza chirală: liganzii fosfinei chirali prezintă o stereoselectivitate excelentă în răspunsurile catalitice asimetrice și pot fi utilizate pentru a sintetiza compușii cu activitate optică specifică.
3.2 Dezvoltarea produsului în aval
Sinteză moleculară complexă: Folosind DPPO ca materie primă, o serie de molecule chirale complexe pot fi sintetizate, cum ar fi 1, 2- bis (bifenilfosfometil) - benzen, 2- difenilfosfină bifenil, etc. Acești compuși au o valoare potențială de aplicare în câmpuri, cum ar fi medicina și materialele științifice.
Materiale funcționale: liganzii fosfinei chirali pot fi, de asemenea, folosiți pentru a pregăti materiale chirale cu funcții speciale, cum ar fi cristale lichide chirale, purtători de catalizatori chirali etc.
În plus față de principalele domenii de aplicare menționate mai sus, DPPO a demonstrat, de asemenea, o valoare potențială a aplicațiilor în mai multe alte câmpuri.
6.1 Reactivi chimici
Reagnturi comune de laborator:Oxid de difenilfosfinăeste un REAGNT organic utilizat frecvent în laborator, care poate fi utilizat pentru cercetarea și dezvoltarea diferitelor răspunsuri de sinteză organică.
Reagntii analitici: în chimia analitică, DPPO poate fi utilizat ca substanță standard sau REAGNT pentru analize calitative sau cantitative.
6.2 Intermediari farmaceutici
Sinteza medicamentelor: DPPO și derivații săi pot fi utilizați ca intermediari în sinteza medicamentelor și pot participa la procesul de preparare a diferitelor medicamente.
Dezvoltarea medicamentelor: În dezvoltarea medicamentelor, DPPO poate fi utilizat pentru a sintetiza compușii cu activități biologice specifice, oferind molecule candidate pentru dezvoltarea de medicamente noi.
6.3 Știința materialelor
Pregătirea materialelor funcționale: DPPO și derivatele sale pot fi utilizate pentru a pregăti materiale cu funcții speciale, cum ar fi materiale optoelectronice, materiale magnetice etc.
Nanomateriale: În domeniul nanomaterialelor, DPPO poate fi utilizat ca modificator de suprafață sau stabilizator pentru a îmbunătăți dispersibilitatea și stabilitatea nanomaterialelor.
DPPO, ca un important intermediar de sinteză organică, a arătat o valoare extinsă a aplicației în diferite domenii, cum ar fi sinteza pesticidelor, dezvoltarea ligandului chiral, pregătirea Reagnt de răspuns Wittig Horner și catalizatori industriali. Structura sa chimică unică și reactivitatea oferă comoditate pentru aplicarea sa în sinteza organică. Odată cu dezvoltarea rapidă a industriilor conexe și a inovației tehnologice continue, cererea pieței va continua să crească. Între timp, reglementările de mediu din ce în ce mai stricte vor încuraja, de asemenea, întreprinderile să -și crească eforturile de cercetare și dezvoltare în tehnologia de sinteză ecologică, promovând dezvoltarea durabilă a industriei DPPO.
DPPO este un intermediar important în sinteza organică. În general, reactivii folosiți în metodele actuale de producție industrială sunt foarte scumpe și necesită condiții anhidre și fără oxigen absolut, astfel încât sinteza la scară largă este dificilă. Prin urmare, are o semnificație practică îmbunătățirea metodei de sinteză a DPPO și dezvoltarea unei rute de proces cu o funcționare relativ simplă și costuri reduse. Revizuind literatura de specialitate, am conceput o metodă POT pentru a sintetiza compusul țintă și am explorat condițiile de răspuns specifice ale acestei metode.
Metoda de sinteză specifică a oxidului de difenilfosfină este următoarea:
Cântăriți 23.3 g (0. 175 mol · l -1) de ALCL3 anhidru (de preferință în tablete și blocuri) și 2 0. În sistemul de uscare, amestecați la 60 de grade până când solidul alci3 este practic dizolvat. După răspuns la 80 de grade pentru 30 min, la 100 de grade pentru 30 min și la 120 de grade pentru 1 oră, creșteți temperatura la 145 grade pentru 6 ore. După ce soluția de răspuns este răcită la temperatura camerei, adăugați 50 ml toluen în baia de gheață și turnați încet soluția în 60 ml apă și 20 ml acid clorhidric concentrat. Amestecați complet și hidrolizați (30 de grade - 40 grad) pentru a separa stratul organic. Strat de apă extras cu toluen (50 ml × 5), îmbină straturile organice, spălați -le cu 10% NaOH 100 ml în loturi, spălați -le până la neutru (pH 6-7) și separați stratul de toluen. Uscați sulfatul de sodiu anhidru, evaporați toluenul sub presiune redusă pentru a obține un lichid de galben deschis și limpede, înghețați -l la frigider pentru a obține 17,6 g solid alb, recristalizați -l cu eter anhidros la - 60 grade ~ - 70 grad și obținerea de 6,1 g de grad de cristal total, de 21%, grad de randament puternic, de 21%, grad de randament total, randament total, de 21%, grad de randament total, de 21%, grad de randament total, randament total, de 21%, grad de randament total, de 21%, grad de 53 grad, randamentul total, cu un grad de cristal total, 21%, mp50 grad ~. iar conținutul determinat de HPLC este de 95,6%.
Oxidul de difenilfosfină (DPPO), ca un important intermediar de sinteză organică, are o gamă largă de aplicații în domenii precum pesticide, produse farmaceutice și știința materialelor. Există diverse metode de sinteză, fiecare cu condițiile sale unice de răspuns și avantajele și dezavantajele. Acest articol va oferi o imagine de ansamblu asupra principalelor metode de sinteză a oxidului de difenilfosfină.
1.1 Principiul reacției
Această metodă folosește oxiclorură de fosfor (POCL ∝) ca materie primă. În primul rând, grupa fenil este introdusă prin răspunsul la Crafts Friedel pentru a genera clorură de difenilfosfină (pH ₂ PCL). Apoi, clorura de fosfină este redusă la oxid de difenilfosfină folosind agenți reducători, cum ar fi hidrură de aluminiu de litiu (LIALH ₄).
1.2 Etape de reacție
Răspunsul Crafts Friedel: sub cataliza clorurii de aluminiu anhidru (ALCL3), POCL ∝ și benzenul suferă un răspuns la meșteșuguri Friedel la temperaturi ridicate pentru a genera pH ₂ PCL.
Răspuns de reducere: pH ₂ PCL este reacționat cu hidrură de aluminiu de litiu într -un solvent inert pentru a reduce clorura de fosfină la oxid de difenilfosfină.
1.3 Avantaje și dezavantaje
Avantaje: Materiile prime sunt ușor de obținut, iar condițiile de răspuns sunt relativ ușoare.
Dezavantaje: Purificarea pH -ului intermediar PCL este dificilă, iar randamentul este relativ scăzut (aproximativ 37%). În plus, agenții de reducere, cum ar fi hidrura de aluminiu de litiu, sunt costisitoare și necesită precauții stricte de siguranță în timpul funcționării.
2.1 Principiul reacției
Această metodă folosește fosfitul dietil ca materie primă, reacționând mai întâi cu Grignard Reagnt (cum ar fi phmgbrul de bromură de fenil de magneziu) pentru a genera sare de difenilfosfină de magneziu, apoi obținereaOxid de difenilfosfinăprin tratamentul acid.
2.2 Etape de reacție
Răspuns Grignard: reacționarea fosfitului dietil cu Grignard Reagnt într -un solvent inert pentru a produce sare de difenilfosfină de magneziu.
Tratamentul cu acid: reacționarea sarei difenilfosfinei de magneziu cu acid (cum ar fi acidul clorhidric) pentru a obține oxid de difenilfosfină.
2.3 Avantaje și dezavantaje
Avantaje: Condițiile de răspuns sunt relativ ușoare, iar randamentul este mare.
Dezavantaje: Pregătirea și depozitarea reactivilor Grignard necesită precauții stricte de siguranță, iar producțiile secundare pot fi generate în timpul procesului de responsabilitate, necesitând purificarea ulterioară.
3.1 Principiul reacției
Această metodă folosește oxidul de trifenilfosfină (pH ∝ PO) ca materie primă și transformă oxidul de trifenilfosfină în oxid de difenilfosfină prin reducerea compușilor de sodiu și poliol metalic.
3.2 Etape de reacție
Răspuns de reducere: sub o atmosferă de gaz inert, oxidul de trifenilfosfină este amestecat cu compuși de sodiu și poliol metalic (cum ar fi etilen glicol) într-un solvent non-polar de hidrocarburi (cum ar fi toluenul) și suferă un răspuns minuțios la temperatura ridicată pentru a produce difenilfosfină de sodiu oxid de sodiu (pH ₂ pona), benzină și sare de sodă de poliol.
Răspuns la hidroliză: reacționarea oxidului de difenilfosfină de sodiu cu apă pentru a obține oxid de difenilfosfină.
3.3 Avantaje și dezavantaje
Avantaje: Materiile prime oxid de trifenilfosfină poate fi obținut prin intermediul subproduturilor industriale la un cost mai mic. Condițiile de răspuns sunt relativ ușoare, iar diferența punctului de fierbere între solvent și benzenul subprodutului este mare, ceea ce este benefic pentru recuperarea solventului și purificarea produtului.
Dezavantaje: Utilizarea de sodiu metalic necesită precauții stricte de siguranță, iar subprodutii pot fi generate în timpul procesului de răspuns, necesitând purificarea ulterioară.
4.1 Metoda hidrolizei clorurii difenilfosfinei
Această metodă folosește clorura de difenilfosfină ca materie primă și obține oxid de difenilfosfină prin răspunsul la hidroliză. Cu toate acestea, din cauza dificultății de purificare a clorurii difenilfosfinei și a controlului strict al condițiilor de răspuns la hidroliză, această metodă este supusă anumitor limitări în aplicațiile practice.
4.2 Metoda de sinteză asistată cu microunde
În ultimii ani, sinteza asistată de microunde a fost utilizată pe scară largă în sinteza organică. Această metodă utilizează încălzirea cu microunde rapidă și uniformă pentru a accelera procesul de răspuns și pentru a îmbunătăți eficiența răspunsului. Cu toate acestea, pentru sinteza oxidului de difenilfosfină, sinteza asistată de microunde este încă în stadiul de cercetare și nu a fost încă industrializată.
5.1 Comparația metodelor de sinteză
Metoda de reducere a meșteșugurilor Friedel: Materiile prime sunt ușor disponibile, dar randamentul este scăzut, iar costul agentului de reducere este mare.
Metoda Grignard Reaget: Condițiile de răspuns sunt ușoare, iar randamentul este ridicat, dar prepararea și depozitarea reagitelor Grignard necesită o atenție strictă pentru siguranță.
Metoda de conversie a oxidului de trifenilfosfină: costuri reduse de materie primă, condiții ușoare de răspuns și o rată ridicată de recuperare a solventului, dar utilizarea de sodiu metalic necesită precauții stricte de siguranță.
Alte metode de sinteză, cum ar fi hidroliza clorurii difenilfosfinei și sinteza asistată de microunde, fiecare au propriile avantaje și dezavantaje, dar nu au fost încă industrializate.
5.2 Selectarea metodelor de sinteză
În aplicațiile practice, metodele de sinteză adecvate ar trebui să fie selectate pe baza nevoilor și condițiilor specifice. De exemplu, dacă urmăriți costuri scăzute de materii prime și rate ridicate de recuperare a solventului, metoda de conversie a oxidului de trifenilfosfină poate fi aleasă; Dacă urmăriți condiții ușoare de răspuns și un randament ridicat, metoda Grignard Reaget poate fi aleasă. În același timp, trebuie să fie luați în considerare factori precum siguranța și prietenia mediului în timpul procesului de răspuns.
Oxid de difenilfosfină, ca intermediar important de sinteză organică, are diverse metode de sinteză. Fiecare metodă are propriile condiții de răspuns unice și avantaje și dezavantaje, care trebuie selectate în funcție de nevoile și condițiile specifice din aplicațiile practice. În viitor, odată cu dezvoltarea continuă și inovația tehnologiei de sinteză organică, se crede că vor fi dezvoltate metode de sinteză mai eficiente și ecologice, oferind un sprijin puternic pentru prodionarea industrială a oxidului de difenilfosfină. Între timp, optimizarea și îmbunătățirea metodelor de sinteză existente este, de asemenea, una dintre direcțiile viitoare de cercetare, care urmărește îmbunătățirea eficienței răspunsului, reducerea costurilor și minimizarea poluării mediului.
Tag-uri populare: Oxid de difenilfosfină CAS 4559-70-0, furnizori, producători, fabrică, en -gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare