IODOMETAN-D3(Legătură:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/organic-intermediate.html), cunoscută și sub numele de iodură de metil deuteriu, este un compus organic important. Formula chimică este CD3I, unde D reprezintă un izotop de deuteriu (masa atomică relativă a deuteriului este 2). Conform mediei ponderate a masei izotopilor, masa moleculară relativă a IODOMETAN-D3 este de aproximativ 131,92 g/mol. Unele reacții de ionizare pot avea loc în solvenți. Se poate disocia în anion metil (CH3-) și ion iodură (I-), deși această disociere este relativ minoră. Poate fi folosit ca reactiv în sinteza organică. Poate reacționa cu metale alcaline, alcooli de bor, haloalcani etc. pentru a genera compuși cu etichete de deuteriu (deuteriu). Acești compuși marcați pot fi utilizați pentru a studia mecanismele de reacție, pentru a urmări căile de reacție și pentru a analiza și caracteriza proprietățile compușilor. Compușii marcați cu deuteriu sunt utilizați pe scară largă în domeniul cercetării pentru a urmări transformarea materialului, studiile de solubilitate, reacțiile de nucleosinteză etc.
|
|
|
Ca reactiv comun de reacție și intermediar organic, IODOMETHANE-D3 are o gamă largă de utilizări în experimente chimice, astfel încât ruta sa sintetică este, de asemenea, o direcție cheie de cercetare pentru cercetători. Metodele comune de sinteză existente în prezent pe piață sunt următoarele.
metoda unu:
O metodă pentru prepararea eficientă a iodmetanului și aplicarea acestuia. Metoda folosește fluormetanol și substanță simplă de iod ca materii prime de reacție și adaugă un catalizator de metal tranzițional și un ligand într-o atmosferă de hidrogen pentru a genera iodmetan in situ la 0C-120C. Aplicația sa este ca reactiv de metilare pentru a prepara S-(metil-D3) homocisteină, în principal prin combinarea compusului a (terț-butil)-L-homocisteină ester metilic cu iod fluor Metanul a fost metilat într-un solvent organic sub acțiunea unui catalizator de bază. pentru a obține produsul b, iar produsul b a fost deprotejat pentru a obține produsul țintă, și anume S-(metil-D3)homocisteină. Metoda utilizează un catalizator de metal de tranziție pentru a cataliza prepararea de iodură de hidrogen anhidru și adoptă o metodă într-un singur vas pentru a reacționa direct iodură de hidrogen anhidru și meta-metanol pentru a obține iodmetan cu randament ridicat (88%) și pentru a-l folosi ca meta- metil Reactivi pentru a prepara S-(metil-D3)homocisteină cu o rată ridicată de încorporare a elementelor și randament (75 la sută). Metoda invenţiei este simplă şi uşor de utilizat, iar condiţiile de reacţie sunt blânde.
Metoda a doua:
1. O metodă de preparare eficientă a iodmetanului, caracterizată prin aceea că, folosind fluormetanol și substanță simplă de iod ca materii prime de reacție, adăugarea de catalizatori și liganzi ai metalelor tranziționale într-o atmosferă de hidrogen, generând iodmetan in situ la 0C{{2} }C , formula generală de reacție este următoarea:
2. Metodă pentru prepararea eficientă a iodmetanului conform revendicării 1, în care catalizatorul de metal tranziţional este Pd(0Ac)Ni({0Tf)Co({0Ac)RhCl3H{{6 }}, [Ir(COD)CI]CHFNPRu sau Rh (COD), BF3. în conformitate cu metoda de preparare eficientă a iodometanului conform revendicării 1, este caracterizată prin aceea că, ligandul descris este PPh.
Ligand racemic Dppe, Dppf sau ()-Binap. 4. Metodă pentru prepararea eficientă a iodmetanului conform revendicării 1, în care solventul organic este toluen, tetrahidrofuran, tetrahidropiran, 1,4-dioxan, diclormetan, 1,2-dicloretan sau N,N-dimetilformamidă. 5. Metodă de preparare eficientă a iodometanului conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că, consumul de hidrogen descris este de fază 2-80bar
6. Metodă de preparare eficientă a iodmetanului conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că cantitățile de element de iod, catalizator și ligand sunt, respectiv, 50 procente -500 procente și 0 .01 la sută -100 la sută din procentul molar al compusului carbinol. procente, 0,01 procente -200 procente, cantitatea de solvent organic este de 0,1 mol/L-10mol/L din concentrația molară a compusului substituent al metanolului.
7. O metodă pentru prepararea homocisteinei S-(metil-D3) prin utilizarea oricăreia dintre revendicările 1-6 iodmetan ca reactiv de metilare este caracterizată prin aceea că reacția de metilare a compusului a (tert-butoxi)-L-homocisteină cu iodmetan în un solvent organic sub acțiunea unui catalizator de bază pentru a obține produsul b, iar produsul b este deprotejat pentru a obține produsul țintă c, și anume S-(metil-D3) Homocisteină, formula generală de reacție este următoarea:
8. S-(metil-D conform revendicării 7) Metoda de preparare a compusului organic homocisteină este caracterizată prin aceea că raportul molar al compusului a, iodmetan, alcalin este 2.2-2.5: 2:; Cantitatea de solvent organic este compusă o concentrație molară 0.1mol/L{-10mol/L.
9. conform metodei de preparare a compusului organic S-(metil-D3) homocisteină descrisă în revendicarea 7 sau 8, acesta este caracterizat prin aceea că, alcaliul descris este NaH, iar solventul organic descris este THF.
10. Metoda de preparare a compusului organic S-(metil-D3) homocisteină conform revendicării 7, este caracterizată prin aceea că, condiția de reacție de metilare descrisă este agitarea 1- la -50C-200 temperatura C. 5h.
Deuteroiodometanul este preparat în mare parte prin reacția de iodare a metanolului deuterat și există diferite metode de sinteză în funcție de tipurile de reactivi de iodare.
metoda unu:
Reactiv fosfor roșu (50.0 g, 1,6 mol), H2O (100 mL) și iod elementar (250.{{ 16}} g, 1,0 mol) au fost injectate lent într-un balon uscat de 250 ml echipat cu un condensator de reflux timp de 0,5 ore la -15 grade. Metanol deuterat (30,0 g, 0,8 mol) a fost apoi adăugat treptat la amestecul de reacţie. Amestecul de reacţie a fost încălzit la 65 de grade şi reacţia de agitare a fost continuată timp de aproximativ 2 ore. După reacţie, amestecul de reacţie a fost răcit la temperatura camerei. În cele din urmă, amestecul de reacție a fost distilat la 45 de grade C și fracțiile corespunzătoare au fost colectate pentru a obține molecula de produs țintă D3-iodometan.
Metoda a doua:
Într-un balon cu fund rotund de 20 ml, adăugați metanol deuterat (CD3OD) (0,5 g, 1,13 ml, 0.{0138 mol) la diclormetanul uscat ( 10 ml). Apoi TMSI (2,77 g, 1,98 ml, 0,0138 mol) a fost adăugat la soluția de reacție rezultată, iar amestecul de reacție rezultat a fost agitat lent la 0 grade timp de câteva ore, apoi transferat la temperatura camerei și agitat la temperatura camerei. Amestecul de reacție a fost 8 ore. După reacție, nu este nevoie de o purificare suplimentară, iar iodura de metil deuteră obținută în reacție poate fi utilizată direct în următoarea reacție.
O metodă obișnuită pentru prepararea IODOMETAN-D3 în laborator este utilizarea deuteratului de sodiu (NaOD) pentru a reacționa cu iodometan (CH3I) pentru a genera IODOMETHAN-D3.
1. Pregătiți soluția de deuterat de sodiu: reacționați solidul de deuterat de sodiu cu solventul de etanol absolut pentru a obține o soluție de deuterat de sodiu.
NaOD plus CH3CH2OH → CH3CH2OD plus NaOH
2. Reacție: reacționează soluția de deuterat de sodiu cu iodură de metil pentru a genera IODOMETAN-D3.
NaOD plus CH3I → CD3I plus NaOH
3. Rafinare: Rafinarea și purificarea produsului pentru a obține IODOMETAN-D3 de înaltă puritate.
Rețineți că aceasta este doar o metodă simplificată de preparare a IODOMETHANE-D3. Procesul de sinteză propriu-zis poate fi necesar să ia în considerare factori precum condițiile de reacție, puritatea și raportul reactanților, selecția solventului etc. și să funcționeze în laborator conform procedurilor de operare adecvate. De asemenea, asigurați-vă că sunt respectate procedurile de siguranță adecvate atunci când efectuați sinteza în laborator și că sunt respectate reglementările relevante privind gestionarea substanțelor chimice și eliminarea deșeurilor.