Clorura de dimetilcarbamoil(https://www.bloomtechz.com/sintetic-chimic/organic-intermediates/dimetilcarbamoil-clorură-cas-79-44-7}.html), formula chimică C3H6ClNO, CAS 79-44-7. La temperatura normală, este un lichid incolor până la ușor galben și este un lichid nevolatil. Forma comună este un lichid transparent incolor. Aspectul său poate fi comparat cu compușii organoclorați obișnuiți. Datorită naturii sale puternice înțepătoare, mirosul DMF-Cl este adesea descris ca înțepător sau înțepător. Aproape insolubil în apă, reacţionează cu apa formând acid dimetil carbamic. Cu toate acestea, are o solubilitate bună în mulți solvenți organici, cum ar fi eter, cloroform, metanol, etanol etc. Această solubilitate face ca DMF-Cl să aibă o gamă largă de aplicații în sinteza organică și reacții chimice. Nu se evaporă ușor la temperatura camerei și poate fi depozitat și manipulat sub formă lichidă. Este important să rețineți că, datorită mirosului său înțepător și a naturii corozive, trebuie luate măsuri de siguranță adecvate atunci când îl utilizați și îl manipulați. Poate fi folosit ca intermediar sintetic al coloranților și pigmenților și poate obține coloranți carbaamidici cu diferite culori, care sunt utilizați pe scară largă în textile, piele, cerneluri și materiale plastice și în alte domenii. De asemenea, este utilizat în mod obișnuit în analiza chimică pentru a îmbunătăți sensibilitatea de detecție a compușilor țintă în analiza cromatografică.
|
|
|
Metoda de sinteză de laborator a clorurii de dimetilcarbamoil (clorură de dimetilcarbamoil, cunoscută și sub numele de DMF-Cl) utilizează de obicei dimetilformamidă (DMF) și clorură de tionil (SOCl2) sau fosgen (COCl2).
Metoda 1: Reacția dimetilformamidei și clorurii de tionil
Etapa:
1. Pregătiți un mediu anhidru: pregătiți un mediu anhidru într-o atmosferă inertă uscată, cum ar fi azot sau solvent uscat. Asigurați-vă că toate instrumentele, recipientele și reactivii sunt uscate.
2. Prepararea reactanților: Se amestecă dimetilformamidă (DMF) și clorură de tionil (SOCl2) în funcție de raportul molar. De obicei, se utilizează 1 DMF echimolar la 2 SOCl2 echimolar.
3. Reacție: Adăugați încet amestecul preparat într-un solvent anhidru răcit (cum ar fi clorură de metilen sau benzen). Amestecul de reacţie este agitat şi temperatura reacţiei este controlată, de obicei sub temperatura camerei. Pe măsură ce reacția continuă, veți observa evoluția gazului (SO2) și soluția de reacție devine tulbure.
4. Sfârșitul reacției: Timpul de reacție variază în funcție de condițiile experimentale, în general câteva ore. Reacţia a fost aproape completă când amestecul de reacţie tulbure a devenit treptat limpede.
5. Separarea produsului: După terminarea reacției, produsul țintă clorură de dimetilcarbamoil este separat prin distilare sau filtrare. Adesea, solventul trebuie îndepărtat și produsul purificat.
Formula reacției chimice a reacției dintre dimetilformamidă și clorura de tionil:
(CH3)2NC(O)H plus SOCl2→ (CH3)2NCOCl plus SO2plus HCI
Metoda 2: Reacția dimetilaminei și fosgenului
Etapa:
1. Măsuri de siguranță: Deoarece fosgenul este extrem de toxic, acesta trebuie operat în condiții stricte de siguranță. Înainte de a efectua această reacție, asigurați-vă că ați luat măsurile de siguranță adecvate și efectuați experimentul într-un mediu bine ventilat.
2. Pregătiți un mediu anhidru: pregătiți un mediu anhidru într-o atmosferă inertă uscată, cum ar fi azot sau solvent uscat. Asigurați-vă că toate instrumentele, recipientele și reactivii sunt uscate.
3. Prepararea reactanților: Se amestecă dimetilamină (CH3)2NH) și fosgen (COCl2) în funcție de raportul molar. De obicei, utilizați 1 echimol de dimetilamină corespunzător la 1 echimol de fosgen.
4. Reacție: Se adaugă încet amestecul preparat de dimetilamină și fosgen într-un solvent anhidru răcit (cum ar fi diclormetan sau benzen). Degajarea de gaz (HCl) are loc în timpul reacției și amestecul de reacție devine tulbure.
5. Sfârșitul reacției: Timpul de reacție variază în funcție de condițiile experimentale, în general câteva ore. Reacţia a fost aproape completă când amestecul de reacţie a devenit treptat limpede.
6. Separarea produsului: După terminarea reacției, produsul țintă clorură de dimetilcarbamoil este separat prin distilare sau filtrare. Adesea, solventul trebuie îndepărtat și produsul purificat.
Formula reacției chimice a reacției dintre dimetilamină și fosgen:
(CH3)2NH plus COCl2→ (CH3)2NCOCl plus 2HCl
Istoria descoperirii clorurii de dimetilcarbamoil:
Cea mai veche descoperire a clorurii de dimetilcarbamoil poate fi urmărită încă de la începutul secolului al XX-lea. Conform documentelor din literatură, în 1906, chimistul german Kurt H. Meyer a sintetizat pentru prima dată clorura de dimetilcarbamoil. Meyer a făcut compusul în laboratorul său prin reacția dimetilaminei cu clorură de tionil. El a numit-o clorură de dimetilcarbonil și a descris în detaliu metoda de sinteză și unele proprietăți fizice.
Odată cu stabilirea metodei de sinteză a clorurii de dimetilcarbamoil, cercetătorii au început să exploreze proprietățile chimice și domeniile de aplicare ale acesteia. În studiile anterioare, s-a descoperit că clorura de dimetilcarbamoil poate fi hidrolizată de agenți alcalini, cum ar fi hidroxidul de sodiu, pentru a genera dimetilcarbamat.
În anii 1920, clorura de dimetilcarbamoil a început să fie folosită pentru a sintetiza multe tipuri de compuși. Studiile au arătat că clorura de dimetilcarbamoil reacționează cu compușii amidici pentru a forma compuși amidici, ceea ce oferă o modalitate pentru sinteza unui număr mare de compuși aminei. În plus, clorura de dimetilcarbamoil poate fi utilizată și ca agent de clorurare pentru a reacționa cu anumiți alcooli pentru a forma compuși esteri.
Odată cu cercetările aprofundate asupra clorurii de dimetilcarbamoil, oamenii au descoperit treptat aplicarea sa largă în domeniile sintezei organice și medicinei. Clorura de dimetilcarbamoil poate fi utilizată ca un reactiv important într-o varietate de reacții sintetice, cum ar fi reacții de carbamoilare, reacții de substituție, reacții de condensare etc. În același timp, este, de asemenea, un intermediar important în sinteza multor medicamente.
De exemplu, clorura de dimetilcarbamoil poate fi utilizată în sinteza antibioticelor, pesticidelor, coloranților și substanțelor parfumate, etc. În domeniul medicinei, clorura de dimetilcarbamoil poate fi utilizată pentru a prepara medicamente antiepileptice, medicamente antineoplazice, medicamente antidepresive etc.
Descoperirea și aplicarea clorurii de dimetilcarbamoil au avantajat foarte mult cercetătorii din domeniile chimiei organice sintetice și chimiei medicinale. Studiul structurii și proprietăților sale de reacție a promovat dezvoltarea domeniului chimiei organice și a oferit o bază importantă pentru dezvoltarea de noi medicamente și noi materiale.
Pentru a rezuma, clorura de dimetilcarbamoil a fost sintetizată pentru prima dată de chimistul german Kurt H. Meyer la începutul secolului al XX-lea. Ulterior, oamenii au descoperit treptat aplicațiile sale importante în domeniile sintezei organice și medicinei. Până acum, cercetările asupra clorurii de dimetilcarbamoil sunt încă în desfășurare, pentru a căuta noi metode de sinteză și domenii de aplicare.