Acid acetilsalicilic(legătură:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), cunoscut și ca acid acetilsalicilic, Formula moleculară C9H8O4, CAS 50-78-2. Aspirina este de obicei sub formă de cristale albe sau pulbere cristalină. Cristalele de aspirină cu puritate ridicată sunt sub formă de mărgele, uneori formând fulgi sau tablete. Este un medicament fără prescripție medicală utilizat în mod obișnuit. Datorită structurii sale moleculare speciale, aspirina nu este ușor de volatilizat la temperatura camerei. Are un anumit grad de solubilitate. Se poate dizolva în apă, dar solubilitatea sa este relativ scăzută, cu doar 1 până la 2 grame de aspirină dizolvată la 100 de mililitri de apă. Cu toate acestea, aspirina are o solubilitate mai mare în solvenți organici, cum ar fi etanolul, cloroformul și acetona. Este un acid slab. În soluții apoase, se poate acidifica ușor și poate scădea valoarea pH-ului. Structura sa este compusă din inel benzenic, grup ester și grup carboxil. Structura cristalină a aspirinei aparține sistemului cristalin ortorombic, cu parametri celulari specifici și constantă Lattice. Are efecte antiinflamatorii, analgezice și antipiretice.
1. Reacția de hidroliză: În condiții alcaline, acidul acetilsalicilic suferă o reacție de hidroliză cu apa pentru a produce acid salicilic și acid acetic.
Reacția de hidroliză a acidului acetilsalicilic (aspirina) cu apa este o reacție chimică importantă. În condiții alcaline, se hidrolizează pentru a produce acid salicilic și acid acetic. Următoarele sunt etapele detaliate ale reacției și formula reacției chimice corespunzătoare:
Pasul 1: Ruperea legăturii esterice
În primul rând, legătura ester (COC) din acidul acetilsalicilic este ruptă de un catalizator de bază. Condiții de obicei alcaline, cum ar fi bicarbonatul de sodiu (NaHCO3) sau hidroxid de sodiu (NaOH). Catalizatorul furnizează ioni de hidroxil (OH-), care reacţionează cu grupările esterice de pe legătura esterică.
Formula reacției chimice:
C9H8O4plus OH- → C7H5NaO3plus anionul acetil
Pasul 2: Reacția de neutralizare acido-bazică
Gruparea hidroxil (OH) de pe inelul benzenic al acidului acetilsalicilic, gruparea acidului acetic (OCCH3) și baza (OH)-) suferă o reacție de neutralizare acido-bazică în această etapă pentru a genera acidul și sarea acidă corespunzătoare.
Formula reacției chimice:
C7H5NaO3plus Hla care se adauga → C7H6O3
Anion acetil plus Hla care se adauga → C2H4O2
OH- plus Hla care se adauga → H2O
Formula de reacție cuprinzătoare:
C9H8O4plus OH- → C7H6O3plus C2H4O2
În general, reacția de hidroliză a acidului acetilsalicilic cu apa poate fi atribuită la două etape cheie: ruperea legăturii esterice și neutralizarea acido-bazică. Acești doi pași lucrează împreună pentru a descompune acidul acetilsalicilic în acid salicilic și acid acetic. Această reacție este de obicei efectuată în afara organismului, cum ar fi metabolismul medicamentului in vitro sau în condiții de laborator. Trebuie remarcat faptul că în organismul viu, acidul acetilsalicilic este rapid hidrolizat de esterază în acid salicilic și acid acetic în tractul intestinal și în sânge.
2. Transesterificare: Acidul acetilsalicilic poate reacţiona cu alcoolii prin transesterificare pentru a forma produşi de esterificare corespunzători. De exemplu, reacţionează cu metanolul pentru a produce formiat de etil. Următoarele sunt etapele detaliate ale reacției și formula reacției chimice corespunzătoare:
Pasul 1: Ruperea legăturii esterice
În primul rând, legătura ester (COC) din acidul acetilsalicilic este atacată de gruparea alcoolului (ROH), iar legătura esterică este ruptă pentru a genera anion de acid carboxilic (RCOO-) și alcool (ROH). Această etapă necesită prezența unui catalizator, de obicei un catalizator acid puternic, cum ar fi acidul sulfuric (H2ASA DE4) sau acid clorhidric (HCl).
Formula reacției chimice:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOO-
Pasul 2: Reacția de neutralizare acido-bazică
Anionul carboxilat generat reacționează cu cationul din acid pentru a suferi o reacție de neutralizare acido-bază pentru a genera acidul și sarea corespunzătoare.
Formula reacției chimice:
RCOO-plus Hla care se adauga→ RCOOH
Formula de reacție cuprinzătoare:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOOH
În general, reacția de transesterificare dintre acidul acetilsalicilic și alcool poate fi atribuită la două etape cheie: ruperea legăturii esterice și neutralizarea acido-bază. În reacția de transesterificare, gruparea acidului acetic (OCCH3) al acidului acetilsalicilic este înlocuit cu gruparea alcool (ROH) pentru a genera acid salicilic și produsul ester corespunzător (RCOOH). Această reacție se realizează de obicei în condiții de laborator.
Trebuie remarcat faptul că este posibilă și reacția inversă a reacției de transesterificare. Dacă condițiile permit, acidul salicilic și produsul de esterificare (RCOOH) pot regenera acidul acetilsalicilic prin reacția inversă.
3. Reacția de oxidare: Acidul acetilsalicilic poate fi oxidat la acidul corespunzător prin oxidanți puternici, cum ar fi peroxidul de hidrogen și permanganatul de potasiu.
Acidul acetilsalicilic (aspirina) poate suferi reacții de oxidare pentru a produce diferiți produși de oxidare. Următoarea este o posibilă etapă de reacție de oxidare și formula reacției chimice corespunzătoare:
Pasul 1: Protonația
În primul rând, în condiții acide, cum ar fi adăugarea de acid sulfuric (H2SO4) sau peroxid de hidrogen (H2O2), o grupare hidroxil (OH) din acidul acetilsalicilic este protonată pentru a forma un ion hidroxil (OH plus).
Formula reacției chimice:
C9H8O4plus Hla care se adauga→ Cationul acidului acetilsalicilic
Pasul 2: Migrarea încărcării
Electronii din cationul acid acetilsalicilic protonat vor migra către inelul benzenic adiacent pentru a forma un intermediar radical liber.
Formula reacției chimice:
Cation acid acetilsalicilic → Intermediar radical liber
Pasul 3: Oxidarea radicalilor liberi
Intermediarul radical liber reacţionează cu oxigenul (O2), iar electronii din intermediarul radical liber se combină cu atomii de oxigen din oxigen pentru a produce produșii de oxidare corespunzători.
Formula reacției chimice:
Radicalii liberi intermediari plus O2→ Produs oxidat
Formula de reacție cuprinzătoare:
C9H8O4plus H2ASA DE4/O2→ Produs oxidat
În reacția de oxidare, acidul acetilsalicilic trece prin pași cheie precum protonarea, transferul de sarcină și oxidarea radicalilor liberi. Produsul final de oxidare produs va depinde de condițiile de reacție și de natura oxidativă a reactanților. Produsul de oxidare specific va varia în funcție de condițiile specifice ale reacției.
4. Reacția acido-bazică: Ca acid slab, acidul acetilsalicilic poate reacționa cu alcalii pentru a forma sare și apă corespunzătoare. Următoarea este o posibilă etapă de reacție acido-bazică și formula reacției chimice corespunzătoare:
Pasul 1: transferul de protoni
În primul rând, în condiții alcaline, cum ar fi adăugarea de hidroxid de sodiu (NaOH) sau carbonat de sodiu (Na2CO3), protonul (H plus ) din grupa carboxil (COOH) din acidul acetilsalicilic este înlocuit cu ionul hidroxid (OH-) din bază. , formând sarea corespunzătoare.
Formula reacției chimice:
C9H8O4plus OH-→ sare acetilsalicilat plus H2O
Pasul 2: Neutralizarea acido-bazică
Sarea acetilsalicilat generată suferă o reacție de neutralizare acido-bază cu cationul din bază pentru a genera acidul și sarea corespunzătoare, însoțită de generarea de apă.
Formula reacției chimice:
Sare de acetilsalicilat plus Hla care se adauga → C9H8O4
OH-plus Hla care se adauga → H2O
Formula de reacție cuprinzătoare:
C9H8O4 plus NaOH → sare acetilsalicilat plus H2O
În reacția acido-bazică, gruparea carboxil (COOH) a acidului acetilsalicilic este înlocuită cu ionul hidroxid (OH-) din bază pentru a forma sarea acetilsalicilat corespunzătoare, însoțită de generarea de apă. Această reacție se realizează de obicei în condiții de laborator.
5. Reacția de substituție cu hidroxil: Gruparea hidroxil din acidul acetilsalicilic poate fi substituită pentru a forma diferiți produși de substituție.
Următoarea este o posibilă etapă de reacție de substituție cu hidroxil și formula reacției chimice corespunzătoare:
Pasul 1: Atacul electrofil
În primul rând, în condiții de reacție adecvate, cum ar fi utilizarea catalizatorilor acizi sau condiții bazice, un electrofil (cum ar fi hidrocarburi halogenate, aldehide, cetone etc.) va ataca gruparea hidroxil (OH) din acidul acetilsalicilic și va înlocui gruparea hidroxil.
Formula reacției chimice:
C9H8O4plus electrofil (electrofil) → Produs plus H2O
Pasul 2: Formarea produsului de substituție
Sub atacul electrofilului, gruparea hidroxil este înlocuită pentru a forma un nou compus, produsul de substituție.
Formula reacției chimice:
Produs (produs de substituție) plus H2O
În reacția de substituție cu hidroxil, gruparea hidroxil a acidului acetilsalicilic este înlocuită cu un electrofil pentru a forma un produs substituit. Produsul de substituție specific va depinde de electrofilul și de condițiile de reacție utilizate.
6. Reacția de derivatizare a acidului carboxilic: Grupa carboxil din acidul acetilsalicilic poate participa la o serie de reacții de derivare a acidului carboxilic, cum ar fi clorura de acil, formarea imidei etc.
Acidul acetilsalicilic (aspirina) poate suferi o reacție de derivatizare a acidului carboxilic în care gruparea carboxil (COOH) este înlocuită cu o altă grupare funcțională. Următoarea este o posibilă etapă de reacție de derivatizare a acidului carboxilic și formula reacției chimice corespunzătoare:
Pasul 1: Atacul nucleofil
În primul rând, în condiții de reacție adecvate, cum ar fi utilizarea unui nucleofil (cum ar fi alcool, amină, nitril etc.) și un catalizator acid sau bazic, situsul nucleofil din nucleofil va ataca gruparea carboxil (COOH) din acidul acetilsalicilic, formând un intermediar.
Formula reacției chimice:
Acid acetilsalicilic plus Nucleofil → Intermediar
Pasul 2: Reacții de eliminare
În intermediarul produs în prima etapă are loc o reacție de eliminare, de obicei catalizată de acid sau catalizată de bază, pentru a permite unui atom sau grupare funcțională din interiorul intermediarului să părăsească molecula și să formeze simultan o nouă legătură chimică.
Formula reacției chimice:
Intermediar → Produs de eliminare plus produs
Pasul 3: Neutralizarea acido-bazică
Produsul generat în reacția de eliminare este neutralizat cu acidul sau baza din sistemul de reacție pentru a obține derivatul final.
Formula reacției chimice:
Produs de eliminare plus Hla care se adaugasau OH-→ produs
În reacția de derivatizare a acidului carboxilic, gruparea carboxil a acidului acetilsalicilic va fi atacată de un nucleofil, iar apoi va avea loc o reacție de eliminare, formând în final un derivat. Structura specifică a derivatului va depinde de nucleofilul, catalizatorul și condițiile de reacție utilizate.
Vă rugăm să rețineți că cele de mai sus sunt doar câteva reacții tipice care pot apărea cu acidul acetilsalicilic și trebuie luată în considerare și stabilitatea acidului acetilsalicilic ca medicament. Dacă aveți nevoi speciale pentru răspunsuri specifice sau descrieri mai detaliate, vă rugăm să furnizați întrebări mai specifice și voi încerca să vă ajut.