Denumirea chimică aPaeonol(legătură:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) este 2'-hidroxi-4'-metoxiacetofenonă, formula moleculară este C9H10O3, iar greutatea moleculară este de 166,17 g/mol. Este un compus organic cu o structură de inel benzenic și grupare cetonică. Pulbere cristalină albă, ușor solubilă în metanol, etanol, solubilă în eter, acetonă, cloroform și disulfură de carbon, ușor solubilă în apă, solubilă în apă fierbinte, insolubilă în apă rece, derivată din scoarța Xu Changqing și Moutan. Un ingredient activ izolat din paeonol. Efectele sale farmacologice includ anti-agregare, anti-inflamație, leziuni anti-ischemie-reperfuzie și anti-peroxidare a lipidelor. Folosit ca medicament antireumatic, are efecte antiinflamatorii și analgezice. În ultimii ani, a primit din ce în ce mai multă atenție, iar proprietățile sale chimice și proprietățile de reacție au devenit, de asemenea, unele puncte de mare îngrijorare. De asemenea, vom detalia aceste proprietăți în textul integral.
1. Reacția de oxidare:
- Paeonolul este un compus care conține grupări hidroxil fenolice, deci este predispus la oxidare. În condiții oxidative, Paeonolul poate fi oxidat de oxigenul din aer la produși de oxidare corespunzători, cum ar fi novolac fenolic, cetonă fenolică sau eter fenolic.
1.1. Oxidarea aerului:
Paeonolul suferă o reacție de oxidare în aer pentru a produce produși de oxidare corespunzători, cum ar fi aldehida fenolică, cetonă fenolică sau eterul fenolic. Această reacție de oxidare este de obicei efectuată la temperatura camerei.
Formula chimica:
C9H10O3 + O2→ Produse de oxidare
1.2. Oxidare la temperaturi ridicate:
Paeonolul poate suferi și o reacție de oxidare în condiții de temperatură ridicată. Oxidarea la temperaturi ridicate poate fi realizată prin încălzirea probelor de Paeonol la temperaturi mai ridicate (de obicei, în intervalul de 200-300 grade Celsius).
Formula chimica:
C9H10O3 + O2→ Produse de oxidare
1.3. Oxidarea peroxidului de hidrogen:
Paeonolul se poate oxida cu peroxid de hidrogen (H2O2) pentru a genera produșii de oxidare corespunzători.
Formula chimica:
C9H10O3 + H2O2→ Produse de oxidare + H2O
1.4. Oxidare catalizata de metal:
Paeonolul suferă o reacție de oxidare în prezența catalizatorilor metalici, cum ar fi ionii metalelor de tranziție (cum ar fi ionii de fier, ionii de cupru etc.). Catalizatorii pot furniza situsuri active de oxidare și pot promova reacțiile de oxidare.
Formula chimica:
C9H10O3 + O2→ Produse de oxidare
2. Reacția de reducere:
Ca compus polifenolic, Paeonol are și o anumită reactivitate în condiții reducătoare. O reacție de reducere poate avea loc prin acțiunea unui agent reducător și poate fi redusă la compusul fenolic corespunzător. Unii agenți reducători utilizați în mod obișnuit, cum ar fi borohidrură de sodiu (NaBH4), hidrură de litiu aluminiu (LiAlH4), etc., pot reduce gruparea cetonă a Paeonolului la gruparea hidroxil.
2.1. Borhidrură de sodiu (NaBH4) reducere:
Paeonolul își poate reduce gruparea cetonă la o grupare hidroxil prin reacția cu borohidrură de sodiu (NaBH4) pentru o reacție de reducere. Reacția se efectuează în general la temperatura camerei sau sub încălzire.
Formula chimica:
C9H10O3+ NaBH4→ Produse reduse + NaBO2 + H2
2.2. Hidrură de litiu aluminiu (LiAlH4) reducere:
Paeonolul poate suferi și o reacție de reducere cu hidrură de litiu aluminiu (LiAlH4) pentru a-și reduce gruparea cetonă la o grupare hidroxil. Acesta este un agent reducător utilizat în mod obișnuit și se efectuează de obicei în atmosferă inertă și la temperaturi mai scăzute.
Formula chimica:
C9H10O3+ LiAlH4→ Produse reduse + LiAlO2 + H2
2.3. Reducere catalitică:
Paeonolul poate fi redus prin prezența unui catalizator. Catalizatorii utilizați în mod obișnuit includ platină, paladiu, rodiu și alți catalizatori de metale nobile.
Formula chimica:
C9H10O3 + H2+ Catalizator → Produse reduse
3. Reacția de substituție cu hidroxil:
- Gruparea hidroxil (OH) din Paeonol poate suferi o reacție de substituție pentru a forma un produs substituit cu hidroxil. De exemplu, prin reacţia cu formiat de metil, se poate obţine produsul substituit metoxi corespunzător. Este un compus organic natural care conține grupe fenolice, astfel încât poate suferi reacții de substituție cu hidroxil. Reacția de substituție cu hidroxil este o reacție chimică organică comună care modifică structura și proprietățile moleculare prin introducerea de noi grupări.
3.1. Reacția de esterificare:
Gruparea hidroxil a Paeonolului poate suferi o reacție de esterificare cu anhidridă acidă sau acid pentru a genera produși de esterificare corespunzători. Reacția este efectuată în condiții acide, necesitând de obicei utilizarea unui catalizator acid.
Formula chimica:
C9H10O3+ RCOOH → Ester + H2O
3.2. Reacție de eterificare:
Gruparea hidroxil a Paeonolului poate reacționa cu alcoolul pentru a suferi o reacție de eterificare pentru a forma produsul de eterificare corespunzător. Reacția se desfășoară în general în condiții acide sau bazice.
Formula chimica:
C9H10O3+ ROH → Eter + H2O
3.3. Reacția de substituție a amino:
Gruparea hidroxil a Paeonolului poate suferi o reacție de substituție amino cu compuși amino pentru a forma produși de substituție amino corespunzători. Această reacție este de obicei efectuată în condiții de bază.
Formula chimica:
C9H10O3 + R-NH2→ Produs substituit cu amine + H2O
3.4. Reacția de alchilare:
Gruparea hidroxil a Paeonolului poate reacţiona cu halogenura de alchil sau agentul de alchilare pentru a suferi o reacţie de alchilare pentru a forma produsul de substituţie alchil corespunzător. Reacția se desfășoară în condiții de bază.
Formula chimica:
C9H10O3+ RX → Produs substituit cu alchil + HX
4. Reacția de esterificare:
- Gruparea hidroxil a Paeonolului poate suferi o reacție de esterificare cu anhidridă acidă pentru a forma produși esteri. Anhidridele acide utilizate în mod obișnuit includ anhidrida acetică, anhidrida benzoică și altele asemenea.
Formula chimica:
În general, în reacția de esterificare, gruparea hidroxil din Paeonol reacționează cu anhidrida acidă sau acidul (R-COOH) pentru a genera produsul de esterificare corespunzător (R-CO-O-Paeonol) și apă (H).2O). Ecuația chimică este următoarea:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
în care, R reprezintă un substituent sau un lanţ alchil alifatic.
Descrierea reacției de esterificare:
Esterificarea este o reacție între o grupare hidroxil și o anhidridă acidă sau un acid promovată de un catalizator acid. În timpul reacției, atomul de oxigen de pe gruparea hidroxil suferă un atac electrofil, înlocuind un atom de oxigen carbonil în molecula de anhidridă sau acid pentru a forma o nouă legătură ester. Acest proces de reacție se desfășoară de obicei în condiții blânde, necesitând un mediu acid.
Mecanismul reactiei de esterificare:
Mecanismul de esterificare cuprinde în principal următoarele etape:
(1.) Cataliza acidă: într-o reacție, este de obicei necesar un catalizator acid pentru a accelera viteza de reacție. Catalizatorii acizi pot fi furnizați sub formă de protoni (H+) și fac din grupările hidroxil din reacție un agent de atac electrofil.
(2.) Atacul electrofil: Prezența unui catalizator acid face ca atomul de oxigen de pe gruparea hidroxil să aibă o electrofilitate puternică și are loc un atac electrofil. Atomul de oxigen de pe gruparea hidroxil atacă atomul de carbon carbonil din molecula de anhidridă sau acid și formează o stare de tranziție.
(3.) Formarea unei legături esterice: în starea de tranziție, atomul de oxigen din grupa carbonil se combină cu atomul de oxigen atacat electrofil pentru a forma o nouă legătură ester CO. În același timp, un proton se pierde pentru a forma intermediarul corespunzător.
(4.) Regenerarea catalizatorului: După reacție, catalizatorul acid poate fi generat din nou pentru a menține reacția.