5-Clorura de clorovaleril(legătură:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) este un compus organic care conține acid carboxilic și grupări halogen în structura sa. Acest compus poate fi sintetizat prin diferite metode. Unele dintre aceste metode sunt descrise mai jos:
1. Clorarea acidului pentacloroacetic:
Acidul pentacloroacetic se prepară prin adăugarea de acid clorhidric în exces la temperatura camerei. Se pot face următorii pași:
(1.) Pregătiți reactivii:
Acid pentacloroacetic, oxiclorură de fosfor, apă deionizată sau desicant
(2.) Se prepară amestecul de reacție:
Într-o sticlă de reacție uscată, adăugați acid pentacloroacetic și oxiclorură de fosfor în apă deionizată sau un desicant, în timp ce amestecați și răciți materialul de reacție sub 0 grade .
(3.) Adăugați 5-clorură de clorovaleril:
Adăugați încet {{0}}clorura de clorovaleril la amestecul de reacție menținând temperatura sub 0 grade. După ce adăugarea este completă, amestecul de reacție devine alb lăptos.
(4.) Pentru o reacție suplimentară:
Păstrați amestecul de reacție sub 0 grade și continuați să amestecați timp de 30 de minute, apoi adăugați o anumită cantitate de apă deionizată sau desicant pentru ca amestecul de reacție să devină galben pal.
(5.) Produs izolat:
Amestecul de reacție a fost supus la distilare în vid pentru a separa produsul, moment în care a fost obținut inițial produsul clorură de 5-clorovaleril.
(6.) Produs purificat:
Produsul {{0}}clorură de clorovaleril obținut mai sus poate fi purificat prin recristalizare în carbonat de dimetil sub 0 grade, iar apoi clorură de 5-clorovaleril pură poate fi obținută prin filtrat și uscare.
Trebuie remarcat faptul că în etapele metodei de clorinare, reactanții și amestecul de reacție trebuie menținute în condiții uscate și de temperatură scăzută pentru a asigura succesul reacției și purificarea produsului. În plus, oxiclorura de fosfor în timpul reacției trebuie manipulată cu grijă extremă pentru a evita reacțiile chimice periculoase.
2. Acidul carboxilic și halogenarea acidului 5-cloropentanoic:
5-acidul cloropentanoic reacționează cu triclorura de acid fosforic pentru a produce 5-clorură de acid cloropentanoic. Apoi reacţionează cu mercaptoetanol pentru a forma un mercaptoester, care poate fi apoi procesat într-un haloacid. Acidul carboxilic și reacțiile de halogenare și etapele lor detaliate.
(1.) Reacția acidului carboxilic a 5-clorurii de clorovaleril
În primul rând, reacția cu acid carboxilic a 5-clorurii de clorovaleril necesită utilizarea de acetonă-HCI.
Pasul 1: Adăugați separat 5-clorură de clorovaleril și acetonă în două baloane cu fund rotund uscat.
Etapa 2: Acid clorhidric gazos a fost pompat într-unul dintre baloanele cu fund rotund și a reacţionat la temperatura camerei timp de 2 ore.
Pasul 3: Transferați amestecul de reacție într-o pâlnie de separare și extrageți produsul cu eter
Pasul 4: Se adaugă soluție diluată de acid clorhidric, apă și NaOH concentrat unul câte unul și, în final, stratul de eter este uscat cu acid sulfuric de sodiu anhidru și apoi distilat pentru a obține produsul final 5-Clorura de clorovaleril.
(2.) Reacția de halogenare a 5-clorurii de clorovaleril
Halogenarea 5-clorurii de clorovaleril se realizează cu clorură de fosfor.
Pasul 1: Puneți 5-clorură de clorovaleril și clorură de fosfor în balonul de reacție și introduceți tija de sticlă pentru a amesteca.
Etapa 2: Se adaugă N,N-dietilformamidă (DMF) în funcție de greutatea clorurii de fosfor și se continuă amestecarea și agitarea.
Pasul 3: Continuați să adăugați N,N-dietilformamidă, amestecați și controlați temperatura să nu depășească 35 de grade.
Pasul 4: După terminarea reacției, diluați produsul cu apă.
Etapa 5: S-a adăugat o cantitate mică de hidroxid de sodiu, iar faza organică superioară a fost extrasă cu eter.
Pasul 6: Se usucă stratul de eter cu acid sulfuric de sodiu anhidru și se efectuează distilare pentru a obține produsul final 5-Clorura de clorovaleril.
Rezuma:
Cele de mai sus sunt etapele acidului carboxilic și ale reacției de halogenare a 5-clorurii de clorovaleril. Aceste reacții sunt metode frecvent utilizate în chimia organică. Prin aceste reacții se pot sintetiza o serie de compuși organici, oferind mijloace și metode importante pentru cercetarea chimiei organice.
|
|
|
3. Carbonilarea și halogenarea acetonei:
În primul rând, trebuie să înțelegem procesul de carbonilare al acetonei. Acest proces este folosit pentru a converti legătura dublă carbon-carbon din mijlocul acetonei într-o grupare carbonil, prin urmare, în timpul carbonilării, structura moleculară a acetonei se modifică. Ecuația de reacție a acestui proces este următoarea:
CH3COCH3plus H2O plus Hla care se adauga→ CH3COCH2OH2 plus
În termeni simpli, atunci când acetona este expusă la condiții acide, pierde un ion hidroxil și îl înlocuiește cu un ion de hidrogen. Ca urmare, gradul de carbonilare a acetonei va crește.
Acum, putem începe să explorăm reacția dintre 5-clorură de clorovaleril și acetonă. Acest proces poate fi împărțit în două etape: prima etapă este carbonilarea acetonei, iar a doua etapă este halogenarea 5-clorurii de clorovaleril. Mai jos este o descriere a pașilor detaliați.
Primul pas: carbonilarea acetonei:
Vom face acest pas în condiții acide, adăugând un alcool ca catalizator. Poate fi utilizată orice soluție acidă diluată, cum ar fi acid sulfuric sau clorhidric. Procedați după cum urmează:
1. Se amestecă acetonă, acid clorhidric și metanol. În general, se utilizează un raport de 1:1:1, dar poate fi scalat după cum este necesar.
2. Se încălzește amestecul la temperatura de reacție (în general aproximativ 80-100 grade) și se adaugă niște catalizator de acid sulfuric la amestec pentru a accelera viteza de reacție.
3. După ce reacția a fost efectuată pentru o anumită perioadă de timp, vom dilua amestecul cu apă pentru a purifica produsul de reacție.
4. Folosiți o pâlnie de separare pentru a separa apa și compușii organici.
Prin acest pas, putem converti legătura C=C din acetonă într-o grupare carbonil, producând astfel CH3COCH2OH2 plus, compusul homocarbonil al acetonei. Acest lucru este foarte important pentru răspunsurile ulterioare.
Al doilea pas: halogenarea 5-clorurii de clorovaleril:
Acest pas constă în introducerea 5-clorura de clorovaleril în sistemul de reacție și reacția cu compusul cu conținut ridicat de carbonil al acetonei. Procedați după cum urmează:
1. Amestecați compusul cu conținut ridicat de carbonil de acetonă și 5-clorură de clorovaleril. În general, pentru amestecare se folosesc 4,5 moli de acetonă și 1 mol de 5-clorură de clorovaleril, dar raportul specific poate fi ajustat după cum este necesar.
2. Se adaugă catalizatorul de carbonat de sodiu și se amestecă reactanții.
3. Amestecul este apoi încălzit la temperatura de reacție (de obicei aproximativ 80-110 grade ).
4. În timpul reacției, reactanții vor fi halogenați printr-o reacție catalizată de acid, iar produsul final se va forma în acest moment: clorură de 5-cloro-3-oxopentanoil.
5. În final, diluăm compusul rezultat cu apă și separăm apa de compusul organic prin separare.
5-Clorura-3-oxopentanoilului este un compus intermediar care poate fi utilizat pentru a sintetiza alți compuși organici. Ecuația reacției întregului proces de reacție este următoarea:
CH3COCH2OH2 plusplus C5H9ClO plus Na2CO3 → C7H10ClO2plus CO2plus H2O plus NaCl
Această ecuație de reacție acoperă întregul proces de carbonilare a acetonei și halogenare a 5-clorurii de clorovaleril pentru a obține produsul final.
4. Halogenarea 5-cloropentanolului:
5-Cloropentanolul a fost transformat în 5-cloropentenă cu clorură de tionil. Acest material poate fi apoi transformat în clorură de 5-clorovaleralil prin reacție cu triclorura de acid fosforic urmată de adăugarea de diclormetan și tetraacetat de dietil pentru a genera haloacidul de 5-acid clorovaleric. În primul rând, trebuie să pregătim necesitățile de laborator, inclusiv:
1. Reactor sau balon cu fund rotund (100 ml);
2. Clorhidrat de sodiu (NaCl) și acid clorhidric (HCl);
3. 5-cloropentanol și clorură ferică anhidră (FeCl3);
4. Oxid de aluminiu (Al2O3) și tetraclorura de carbon (CCl4);
5. Solvenți eterici, baie de apă și baie de gheață.
În continuare, începem etapa de halogenare a 5-cloropentanolului:
Pasul 1: Adăugați 5-cloropentanol (1,0 mL, 10 mmol) într-un balon uscat cu fund rotund;
Pasul 2: Adăugați acid clorhidric (2 ml, raport molar 1:1) într-un balon cu fund rotund, încălziți-l la temperatura camerei timp de 15 minute;
Pasul 3: Adăugați 30% soluție de NaCl (2 ml) la reactant, puneți-l într-o baie de apă pentru a se încălzi;
Pasul 4: După încălzire și agitare completă, utilizați o pâlnie de separare pentru a separa stratul apos și stratul organic și colectați stratul organic într-un balon cu fund rotund curat;
Etapa 5: Se adaugă clorură ferică anhidră (5 g) și alumină (5 g) într-un balon cu fund rotund și se agită la temperatura camerei timp de 30 de minute;
Pasul 6: Adăugați tetraclorură de carbon (10 ml) pentru extracție, puneți o pâlnie de separare pe dopul de lemn, separați stratul organic și stratul apos și colectați stratul organic într-un balon cu fund rotund curat;
Etapa 7: se utilizează soluție concentrată de acid clorhidric pentru acidificarea stratului organic;
Pasul 8: Dizolvarea materiei organice într-un solvent eteric, filtrarea și uscare;
Pasul 9: Folosiți un evaporator rotativ pentru a îndepărta solventul pentru a obține 5-clorură de clorovaleril, un produs halogenat de 5-cloropentanol.
În general, această reacție este relativ stabilă și sigură, iar produsul așteptat poate fi obținut în experiment. Atunci când se efectuează reacții de halogenare, trebuie avută o grijă deosebită pentru a evita contactul cu halogenurile ochilor și pielii și trebuie asigurată o bună ventilație. Dacă apare vreo reacție chimică anormală în reacție, opriți imediat reacția și luați măsurile de siguranță adecvate.
5. Reacția de halogenare a acidului bromobutiric:
Reacția de halogenare a 5-clorurii de clorovaleril și acidului bromobutiric este o reacție de sinteză organică obișnuită, iar grupările funcționale reactive din structurile lor chimice pot fi utilizate pentru reacții de substituție pentru a obține noi compuși organici.
Etapele de reacție sunt după cum urmează:
(1.) Prepararea reactanților: În primul rând, reactanții 5-clorurii de clorovaleril și acidului bromobutiric trebuie să fie pregătiți. 5-Clorura de clorovaleric poate fi preparată prin clorurarea 5-acidului clorovaleric și a clorurii de tionil. Acidul bromobutiric poate fi preparat prin reacția de substituție a butanolului și bromului.
(2.) Prepararea soluției de reacție: se dizolvă clorură de 5-clorovaleleril și acid bromobutiric preparate într-un solvent organic uscat, cum ar fi diclormetan sau, respectiv, benzen.
(3.) Adăugați catalizator: adăugați o cantitate adecvată de catalizator, utilizați în general hidroxid de sodiu sau clorură ferică etc.
(4.) Procesul de reacție: Adăugați încet cele două lichide de reacție în picături în reactor și încălziți reacția. Timpul de reacție este de câteva ore, iar temperatura de reacție este în general controlată sub punctul de fierbere al reactantului.
(5.) Tratament la sfârșitul reacției: După reacție, tratați substanța de reacție cu apă rece sau soluție de acid clorhidric pentru a îndepărta reziduul de reacție și catalizatorul. Produsul halogenat rezultat a fost separat prin extracție și separare, condensat și filtrat pentru a obține un produs pur.
Mecanismul reacției este următorul: în primul rând, catalizatorul acidifică în continuare gruparea carboxil a acidului bromobutiric, făcând astfel mai ușor de substituit. În al doilea rând, gruparea cloroalchil din 5-clorura de clorovaleril suferă o reacție de substituție cu gruparea carboxil din acidul bromobutiric pentru a produce un produs halogenat. În cele din urmă, soluția a fost filtrată pentru a obține produsul halogenat pur.
Cele de mai sus sunt câteva metode sintetice principale, toate putând obține 5-clorură de clorovaleril. Alegerea metodei sintetice depinde, de asemenea, de disponibilitatea reactanților, de cost și de echipamentele și substanțele chimice disponibile în laborator.