Acid crisofanic, cunoscută și sub denumirea de 1,8-dihidroxi-3-metil-9,10-antracendionă, este o substanță cristalină galbenă cu proprietăți puternice de colorare și proprietăți antibacteriene ușoare. Formula sa chimică este C15H10O4, care este un compus organic, care este activ din punct de vedere chimic. Puțin solubil în apă, mai ușor solubil în etanol și eter. Se oxidează ușor și se descompune atunci când este încălzit. Poate reacționa cu apa, hidroxid de sodiu și iodat de potasiu etc. Molecula acidului crisofanic conține două grupe hidroxil și o grupă carbonil, deci are unele reacții tipice de hidroxil și carbonil. De exemplu, poate reacționa cu amoniacul pentru a forma fumarat și poate reacționa cu acidul azotat pentru a produce chinoline.
Reacția chimică a acidului crisofanic:
(1) Acidul crisofanic reacționează cu agenții oxidanți: acidul crisofanic poate reacționa cu agenții oxidanți, cum ar fi peroxidul de hidrogen și cloratul de sodiu, pentru a genera derivați cu stări de oxidare mai mari, cum ar fi acidul montmorillonit și acidul dalianic.
(2) Acidul crisofanic reacționează cu amoniacul: acidul crisofanic reacționează cu amoniacul pentru a genera fumarat, care este un fel de moleculă foarte permeabilă și este, de asemenea, utilizat pe scară largă în cultura celulară, cercetarea în știința vieții și în alte domenii.
(3) Acidul crisofanic reacționează cu acidul azotat: acidul crisofanic reacționează cu acidul azotat pentru a forma un compus cu o structură de chinolină, care are ca efect inhibarea creșterii miceliului și bactericid.
Metoda de sinteză a acidului crisofanic:
1. Extragerea din scoarță sau plante ambigue: Aceasta a fost cea mai folosită metodă înainte. Necesită etape complexe de pregătire, cum ar fi distilarea și purificarea plantelor, iar costul este relativ ridicat.
Pașii specifici sunt următorii:
(1.) Pretratarea scoarței sau a probelor de plante: În primul rând, scoarța uscată sau materialul vegetal este zdrobită și cernută (aproximativ 20 ochiuri). Apoi se iau 50 g de probă de pulbere, se adaugă 800 ml hidroxid de sodiu (NaOH) (0,5 M) și 200 ml apă, se amestecă bine
(2.) Extracția acidului crisofanic: Se încălzește amestecul la 70 de grade și se folosește un agitator pentru a-l amesteca uniform. Se adaugă 300 ml de etanol pentru a se dizolva și se continuă agitarea timp de 30 de minute. Când amestecul a fost răcit la temperatura camerei, s-au adăugat 300 ml de n-hexan şi s-au agitat timp de 5 minute. Amestecul a fost apoi lăsat timp de 10 minute, faza n-hexan a fost separată şi operaţia a fost repetată. Se transferă toată faza n-hexan într-un balon colector. Conținutul de acid crisofanic din amestec este de aproximativ 4 mg/ml.
(3.) Separarea și purificarea prin cromatografie pe coloană cu cloroform: faza n-hexan a acidului crisofanic a fost transferată într-un pahar și evaporată. Reziduul rezultat a fost dizolvat cu o cantitate mică de cloroform. Apoi, a fost separat și purificat prin trecerea printr-o coloană de silicagel de 10 cm lungime și 1 cm diametru. Se efectuează cromatografia pe coloană strat cu strat folosind cloroform/acetat de etil (3:1) ca eluent cu 5 ml per strat. Adunați stratul de acid crisofanic. În cele din urmă, a fost dizolvat cu amestec de cloroform/metanol pentru a obține acidul crisofanic purificat. Colectați aceste lichide și depozitați-le în eprubete mici sau în alte recipiente etanșe pentru a obține acid crisofanic de înaltă calitate.
În concluzie, cele de mai sus reprezintă o metodă extrem de eficientă de extragere a acidului crisofanic din scoarță sau plante neclare. Această metodă este simplă și eficientă, nu necesită reactivi și echipamente scumpe și poate produce acid crisofanic de înaltă calitate în cantități mari, oferind materii prime eficiente pentru cercetarea ulterioară a medicamentelor și biologice.
2. Metoda de sinteză: Metoda de sinteză este în prezent una dintre cele mai utilizate metode de preparare a acidului crisofanic. Metodele sintetice comune includ reacția Ball-Smitt și reacția de epoxidare.
2.1 Reacția minge-lovitură:
Reacția Ball-Smit este să utilizați benzaldehidă și acid acetic pentru a reacționa cu acidul sulfuric diluat pentru a genera derivați de benzaldehidă și apoi încălziți derivații la o anumită temperatură pentru a reacționa cu formaldehida pentru a obține produsul intermediar 2, apoi utilizați oxidanți precum acidul azotic. iar acidul azotat pentru a acţiona se formează acidul crisofanic.
Următoarele sunt instrucțiuni specifice:
(1.) În primul rând, trebuie să pregătim materialele necesare și reactivii chimici. Avem nevoie de substanțe chimice precum rezorcinolul (1,2-dihidroxibenzen), substanțe chimice foarte toxice izocianat și hidrat de hidrazină, iodat de sodiu, persulfat disodic, ulei de porumb, hidroxid de sodiu concentrat, acid acetic și cloroform. Acești reactivi chimici sunt materii prime și reactivi obișnuiți în laborator.
(2.) În experiment, trebuie mai întâi să efectuăm primul pas în reacția Paul-Smitt: sinteza fenolului p-disubstituit. Acest lucru se poate face prin amestecarea resorcinolului cu izocianat și hidrat de hidrazină și reacționând la temperatura camerei timp de 8-12 ore. În acest moment, trebuie să acordăm atenție controlului temperaturii și nu trebuie să depășească 40 de grade, altfel pot apărea reacții secundare.
(3.) După ce este făcut primul pas, trebuie să-l transformăm în 1,8-dioxid de naftalină. Acest proces necesită adăugarea de iodat de sodiu și persulfat de disodiu. Când acești doi reactivi chimici se formează în reacție, este necesar să se încălzească reacția la o baie de apă. La sfârșitul reacției, 1,8-dioxidul de naftalen poate fi obținut numai prin extracție.
(4.) După ce obținem 1,8-dioxid de naftalen, trebuie să-l redizolvăm în ulei de porumb, apoi să-l adăugăm la hidroxid de sodiu 1,5 M pentru a începe conversia sa în acid crisofanic. Această reacție necesită încălzire la 70 de grade timp de 90 de minute pentru a se finaliza. În acest moment, trebuie să controlăm temperatura și să nu lăsăm temperatura să depășească 70 de grade, altfel rata de conversie poate scădea.
(5.) În ultimul pas, trebuie să facem extracția pentru acidul crisofanic. În acest moment, folosim acid acetic concentrat și cloroform pentru extracție. Apoi, am concentrat în continuare acidul crisofanic extras printr-un evaporator rotativ cu vid pentru a obține un produs mai pur.
Cele de mai sus este procesul de sinteză a acidului crisofanic din etapele detaliate ale metodei de sinteză reacție Ball-Smit. Trebuie remarcat faptul că în timpul experimentului, trebuie să stăpânim temperatura, timpul de reacție și cantitatea de reactivi chimici utilizați în fiecare pas pentru a obține produse mai bune.
2.2 Reacția de epoxidare:
Reactantul reacției de epoxidare este în principal 2-hidroxi-1,4-naftochinona. Reacția folosește peroxid de hidrogen sau trioxid de crom pentru a oxida 2-hidroxi-1,4-naftochinona pentru a genera un oxidant și apoi este supusă unei reacții de epoxidare pentru a obține acidul crisofanic.
pași detaliați:
(1.) Prepararea materiei prime:
Sinteza acidului crisofanic necesită următoarele materii prime: antrachinonă, anhidridă maleică, benzen, acid sulfuric, acid hipocloros și hidroxid de sodiu etc. Aceste ingrediente trebuie cântărite și preparate cu precizie.
(2.) Prepararea reacției de epoxidare:
Pornind de la antrachinonă, 1,2-dihidroantrachinona a fost preparată prin hidrogenarea catalitică a benzenului; apoi, sa reacţionat cu izopropanol şi anhidridă maleică pentru a prepara compuşi epoxidici.
(3.) Îmbunătățirea reacției de epoxidare:
O metodă de reacție de epoxidare îmbunătățită este reacția de epoxidare modificată prin sulfonare. 1,2-dihidroantrachinona este precipitată în acid sulfuric, care reacţionează apoi cu nitritul de sodiu pentru a genera N-nitro-1,2-dihidroantrachinonă. În cele din urmă, produsul este diluat cu bază și reacționat pentru a forma compuși epoxidici.
(4.) Remediu:
Când condiţiile de reacţie de epoxidare nu sunt adecvate, randamentul poate scădea. Pentru a rezolva această problemă, pot fi luate unele dintre următoarele măsuri de remediere:
(4.1) Schimbați sistemul de reacție: încercați diferiți catalizatori și solvenți pentru a găsi condițiile optime de reacție.
(4.2) Modificarea timpului de reacție: scurtarea sau prelungirea timpului de reacție poate afecta randamentul produsului.
(4.3) Modificarea temperaturii de reacție: scăderea temperaturii de reacție poate reduce formarea de produse secundare și crește randamentul produsului.
În concluzie, sinteza acidului crisofanic necesită reacția de epoxidare ca pas cheie. Metoda tradițională necesită hidrogenarea catalitică a antrachinonei cu benzen pentru a prepara 1,2-dihidroantrachinonă, care este apoi pusă în reacție cu anhidrida maleică pentru a prepara compuși epoxidici. O metodă îmbunătățită este reacția de epoxidare modificată prin sulfonare. Cu toate acestea, randamentul poate fi limitat de condițiile de reacție și trebuie luate unele măsuri pentru a îmbunătăți reacția.
Pe scurt, ca compus utilizat pe scară largă în medicina clinică, chimie, biologie și alte domenii, acidul crisofanic are multe proprietăți chimice și caracteristici de reacție, iar metoda sa de sinteză se dezvoltă și se îmbunătățește constant.