Triacetilborohidrură de sodiu(legătură:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) este o pulbere albă cu formula chimică NaBH(OAc)₃ și greutatea sa moleculară este de aproximativ 252,06 g/mol. Compusul are o varietate de proprietăți fizice, cu un punct între 150-155 grad, densitate relativ ușoară și solubilitate bună. Densitatea este de aproximativ 1,18 g/cm³. Aceasta înseamnă că compusul este relativ ușor și, în anumite condiții, poate pluti pe mulți solvenți. Această proprietate face triacetoxiborohidrură de sodiu ușor de utilizat în laborator. Aceste proprietăți fizice îl fac un agent reducător important și joacă un rol important în sinteza organică.
 |
|
Următoarea este o scurtă introducere despre principalele proprietăți chimice ale compusului:
1. Reductibilitate:
Triacetilborohidrura de sodiu este un agent reducător puternic care poate reduce mulți compuși organici pentru a scădea stările de oxidare. Pentru compușii care conțin grupări funcționale oxigen, cum ar fi aldehide, cetone, acizi și esteri, triacetoxiborohidrură de sodiu va fi de obicei redusă selectiv la alcoolii sau compușii hidroxil corespunzători. Pentru compușii care conțin grupări funcționale sulf, cum ar fi mercaptanii și disulfurile, agentul reducător are, de asemenea, proprietăți reducătoare puternice.
2. Reactivitate:
În multe sinteze organice, triacetoxiborohidrură de sodiu este, de asemenea, utilizată ca catalizator pentru reacțiile de reducere. În aceste reacții, compusul este de obicei adăugat la sistemul de reacție pentru a reacționa cu alte substanțe chimice. De exemplu, poate reacționa cu anhidride de acid carboxilic pentru a genera alcooli corespunzători sau cu cetone aromatice pentru a genera alcooli aromatici corespunzători etc. În plus, triacetoxiborohidrură de sodiu poate fi utilizată și ca catalizator pentru reacțiile de condensare, cum ar fi reacțiile de condensare între carboxilici. acizi si amine.
3. Stabilitate:
Deși triacetoxiborohidrura de sodiu este un agent reducător puternic, este mai stabilă decât alți agenți reducători utilizați în mod obișnuit, cum ar fi borohidrura de sodiu. În timpul depozitării și utilizării, compusul nu este ușor afectat de condiții precum aerul, umiditatea și temperatura. În același timp, trebuie menționat și faptul că triacetoxiborohidrură de sodiu ar trebui să evite contactul cu agenți oxidanți, cum ar fi peroxidul de hidrogen sau permanganatul de potasiu, altfel vor apărea reacții periculoase.
4. Reversibilitate:
Reacția de reducere a triacetoxiborohidrurii de sodiu este reversibilă, astfel încât unele transformări chimice pot fi efectuate selectiv prin controlul condițiilor de reacție. De exemplu, prin controlul poziției grupării care împiedică electronic, gruparea carbonil din cetone aromatice poate fi redusă selectiv fără a afecta reacția în alte poziții.
5. Specificitate:
5.1. Eficiență: Triacetoxiborohidrura de sodiu este un agent reducător foarte eficient, poate reduce rapid o varietate de grupe funcționale, cum ar fi nitro, aldehidă, cetonă, ester etc., iar viteza de reacție este mai rapidă decât alți agenți reducători utilizați în mod obișnuit, cum ar fi bisulfitul de sodiu. , Hidrura de Litiu Aluminiu etc. sunt mai rapide.
5.2. Selectivitate: Triacetoxiborohidrura de sodiu are o bună reducere selectivă a diferitelor grupe funcționale, de exemplu, poate reduce selectiv cetonele fără a afecta grupările funcționale cum ar fi enolul și acidul carboxilic, ceea ce o face agentul reducător preferat pentru mulți chimiști sintetici.
5.3. Siguranță: în comparație cu alți agenți reducători, cum ar fi hidrură de litiu aluminiu, bisulfit de sodiu etc., utilizarea triacetoxiborohidrurii de sodiu este mai sigură, deoarece nu va elibera hidrogen gazos în apă sau în condiții acide, iar utilizarea sa este, de asemenea, măsurile de protecție complicate nu sunt. necesar.
5.4. Comoditate: Triacetoxiborohidrura de sodiu este ușor de preparat, are o durată de viață lungă și poate fi depozitată și utilizată la temperatura camerei. În plus, triacetoxiborohidrură de sodiu poate fi, de asemenea, amestecată cu alți agenți reducători pentru a spori capacitatea sa de reducere sau pentru a ajusta condițiile de reacție.
5.5. Gamă largă de aplicații: Triacetoxiborohidrura de sodiu joacă un rol important în multe reacții de sinteză organică, cum ar fi prepararea compușilor organici precum alcooli, eteri, amine și alchene. În plus, poate fi folosit și pentru a prepara și proteja grupările funcționale cum ar fi grupările hidroxil, amino și amină și pentru a reduce excesul organic și lichidele reziduale în procesul de producție.
Triacetilborohidrura de sodiu are specificitate ridicată în reacția de reducere. De exemplu, în acizii carboxilici polifuncționali sau cetone, doar o grupare funcțională va fi redusă la compusul alcool sau hidroxil corespunzător, în timp ce celelalte grupări funcționale nu sunt afectate. Acest lucru face triacetoxiborohidrură de sodiu extrem de selectivă în sinteza organică și poate reduce generarea altor reacții secundare.
În concluzie, triacetoxiborohidrură de sodiu, ca agent reducător important, are o reducebilitate și stabilitate puternice. Are specificitate și selectivitate ridicate în reacțiile chimice, deci este utilizat pe scară largă în domeniile sintezei medicamentelor, sintezei organice și științei materialelor.
La temperatura camerei, triacetoxiborohidrură de sodiu are stabilitate termică și chimică ridicată și poate fi depozitată și utilizată în condiții experimentale normale.
1. Structura moleculară:
Structura moleculară a triacetoxiborohidrurii de sodiu este compusă din trei grupe acetoxi și un ion borohidrură. Structura ionului borohidrură este similară cu un tetraedru obișnuit, în care atomul B este situat în centru și trei grupări OAc sunt distribuite echidistant și echiunghiular în jurul acestuia, iar fiecare atom de H este conectat la o grupare OAc pentru a forma o legătură. cu atomul B. Pe lângă ionii de borohidrură, ionii de sodiu joacă, de asemenea, un rol important în stabilizarea structurii în rețea.
2. Structura cristalină:
Structura cristalină a triacetilborohidrurii de sodiu a fost obținută în 1973 de GW Parshall și colab. Este monoclinic cu grupa spațială P21/c. Parametrii celulei unitare sunt a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å și=96.74 grade . Celula unitară conține patru molecule, fiecare dintre acestea interacționând cu alte molecule prin legături de hidrogen, formând o structură de rețea tridimensională. În rețea, ionul borohidrură formează legături de hidrogen cu trei grupări OAc diferite prin atomi de H, făcând distanța dintre ele de aproximativ 1,2 Å. Ionul de sodiu formează o legătură ionică cu una dintre cele trei grupări OAc.
3. Proprietăți spectroscopice:
Triacetilborohidrura de sodiu are multe proprietăți spectrale caracteristice, care pot fi utilizate pentru analiza sa calitativă și cantitativă. De exemplu, există un vârf evident de vibrație de întindere C=O la aproximativ 1700 cm-1 în spectrul său IR. Între timp, există și benzi de absorbție cauzate de legăturile BH și CH. În spectrul său 1H RMN, atomii de H ai ionului hidrură dau naștere la o schimbare chimică caracteristică de aproximativ -4 ppm. În plus, în jurul ionilor de bor (adică, OAc și atomii de H), există și un efect de câmp magnetic local care duce la scindarea și modificarea deplasării chimice.
4. Proprietăți de solubilitate:
Triacetoxiborohidrura de sodiu are o solubilitate bună în apă, aproximativ 1,5 g pot fi dizolvate în 100 ml de apă. Solubilitatea sa este mai mare în solvenți organici precum etanol, metanol și dimetilformamidă. Datorită alcalinității sale puternice, este instabilă în soluție acidă și se descompune ușor pentru a produce hidrogen.
În concluzie, triacetoxiborohidrură de sodiu are o structură moleculară unică și proprietăți spectroscopice caracteristice. Aceste proprietăți sunt legate de aplicarea sa largă, de exemplu, poate fi utilizat pentru a reduce compuși precum cetone, aldehide și enone și poate fi, de asemenea, utilizat pentru a sintetiza compuși heterociclici care conțin bor. Înțelegerea proprietăților sale structurale este de mare importanță pentru înțelegerea mecanismului de aplicare, a avantajelor și a dezavantajelor sale. Are avantajele eficienței ridicate, siguranței, confortului și selectivității bune și este utilizat pe scară largă în domeniul sintezei organice.