N, N-dimetilformamidă se numește DMF pe scurt. Un compus format prin substituirea grupărilor hidroxil ale acidului formic cu grupări dimetilamino. Este un lichid incolor, transparent, cu punct de fierbere ridicat, cu aromă ușoară de amină și un punct de ardere spontan de 445 de grade. Limita de explozie a amestecului de abur și aer este de 2,2-15,2 la sută. În cazul unui foc deschis și căldură mare, poate provoca ardere și explozie. Poate reacționa violent cu acid sulfuric concentrat, acid azotic fumos și chiar poate exploda. Este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Este un solvent comun pentru reacțiile chimice. Dimetilformamida pură nu are miros, dar dimetilformamida de calitate industrială sau deteriorată are un miros de pește, deoarece conține substanțe impure de dimetilamină. Denumirea provine de la faptul că este un substituent dimetil al formamidei (amida acidului formic), iar ambele grupări metil sunt situate pe atomul n (azot).
Această substanță este un solvent polar (hidrofil) aprotic cu un punct de fierbere ridicat. Chemicalbook poate promova progresul mecanismului de reacție SN2. Dimetilformamida este făcută din acid formic și dimetilamină. Dimetilformamida este instabilă în prezența bazelor puternice precum hidroxidul de sodiu sau a acizilor puternici precum acidul clorhidric sau acidul sulfuric (în special la temperatură ridicată) și se hidrolizează în acid formic și dimetilamină. Este foarte stabil în aer și când este încălzit până la fierbere. Când temperatura este mai mare de 350 de grade, se pierde apă și se generează monoxid de carbon și dimetilamină. N. N-dimetilformamida este un solvent polar aprotic bun, care poate dizolva majoritatea substanțelor organice și anorganice și este miscibil cu apă, alcool, eter, aldehidă, cetonă, ester, hidrocarbură halogenată, o hidrocarbură aromatică. N. Capătul încărcat pozitiv al moleculei de N-dimetilformamidă este înconjurat de metil, formând o barieră spațială, astfel încât ionii negativi nu se pot apropia, ci doar se asociază cu ionii pozitivi. Activitatea ionilor negativi nu este mult mai mare decât cea a ionilor negativi solvați. Multe reacții ionice sunt mai ușor de efectuat în N,N-dimetilformamidă decât solvenții cu protoni. De exemplu, carboxilații reacționează cu hidrocarburile halogenate în N,N-dimetilformamidă la temperatura camerei pentru a produce esteri cu randament mare, care sunt potriviti în special pentru sinteza esterilor stearic.
Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used to manufacture pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.
Este un solvent bun pentru sinteza polivinilnitrilului și poliacrilonitrilului, cum ar fi polivinilamida, care poate fi utilizat pentru sinteza multor tipuri de fibre umede, cum ar fi polivinilamida etc; Pentru fabricarea foliilor de plastic; Poate fi folosit si ca agent de indepartare a vopselei; De asemenea, poate dizolva unii pigmenți cu solubilitate scăzută și poate face ca pigmenții să aibă caracteristicile coloranților. Dimetilformamida este utilizată pentru extracția aromatică, separarea și recuperarea butadienei din fracția C4 și a izoprenului din fracția C5. De asemenea, poate fi folosit ca reactiv eficient pentru separarea componentelor nehidrocarburice de parafină. Are o selectivitate bună pentru solubilitatea acidului m-ftalic și a acidului tereftalic: solubilitatea acidului m-ftalic în dimetilformamidă este mai mare decât cea a acidului tereftalic. Cele două pot fi separate prin extracție cu solvent sau cristalizare parțială în formamidă. În industria petrochimică, dimetilformamida poate fi folosită ca absorbant de gaz pentru a separa și rafina gazul. În industria poliuretanului, ca agent de întărire pentru spălarea cărții chimice, este utilizat în principal în producția de piele sintetică umedă; Ca solvent în industria fibrelor acrilice, este utilizat în principal în filarea uscată a fibrei acrilice; Călirea pieselor cositorite și curățarea plăcilor de circuite în industria electronică; Alte industrii includ purtători de gaze periculoase, solvenți pentru cristalizarea medicamentelor, adezivi etc. În reacțiile organice, dimetilformamida nu este utilizată pe scară largă ca solvent de reacție, ci și un intermediar important în sinteza organică. Poate fi folosit pentru a produce Clordimeform în industria pesticidelor; În industria farmaceutică, poate fi utilizat pentru sinteza iodamină pirimidină, doxiciclină, cortizon, vitamina B6, iodozidă, quzhujing, tiadiazină, N-formil sarcoplasmozină, acid antitumoral, muştar metoxiaromatic, muştar Bian, ciclohexylnit, ciclohexilnit furafluorouracil, acid hemostatic, betametazonă, medroxiprogesteron, colevita, clorfeniramină și sulfonamide. Dimetil Dimetilformamidelformamida joacă un rol catalitic în reacțiile de hidrogenare, dehidrogenare, deshidratare și dehidrohalogenare, ceea ce reduce temperatura de reacție și îmbunătățește puritatea produsului.