4-Metoxifenilacetonă, cunoscut și sub numele de p-anisilcetonă, este un compus organic cu formula chimică C10H12O2. Este pulbere de cristal alb. Este insolubil în apă, dar solubil în etanol, eter, cloroform și benzen.
4-Metoxifenilacetona poate fi transformată chimic printr-o varietate de reacții. Următoarele sunt câteva proprietăți tipice de reacție:
1. Metilenă reactivă: 4-Metoxifenilacetona poate reacționa cu acidul sulfuric și acidul formic în condiții acide pentru a produce metilen activ și, în continuare, cu amina aromatică pentru a forma analogi de N-aril formamidă.
2. Esterificarea etanolului: 4-Metoxifenilacetona poate fi esterificată cu etanol sub cataliză acidă pentru a obține 4-Metoxifenilacetat.
3. Hidrogenare: 4-Metoxifenilacetona poate fi redusă la 4-Metoxifenilacetonă prin hidrogenare catalitică.
4. Realizarea reacției de adiție electrofilă: 4-Metoxifenilacetona poate conduce reacția de adiție electrofilă cu reactivi electrofili (cum ar fi hidrocarbură halogenată, halogenură de acil, anhidridă acidă etc.) pentru a obține diferiți compuși.
5. Reacție de schimb aromatic: 4-Metoxifenilacetona poate forma noi analogi de cetone aromatice prin reacția de schimb de esteri cu acid carboxilic aromatic.
Aceste reacții arată că 4-Metoxifenilacetona are o anumită reactivitate și poate fi utilizată pentru a sintetiza o varietate de compuși organici.
4-Metoxifenilacetona poate fi sintetizată prin reacția de condensare aldolică a acetofenonei. Calea de sinteză specifică este următoarea:
1. Sinteza 2,4-dimetoxiacetofenonei: reacția acetofenonei și metanolului sub cataliza acidului sulfuric pentru a obține 2,4-dimetoxiacetofenonei.
2. Sinteza 2,4-Dimetoxiacetofenona hidroxialdehidei: 2,4-Dimetoxiacetofenona și formaldehida reacţionează în prezenţa hidroxidului de sodiu pentru a obţine 2,4-Dimetoxiacetofenona hidroxialdehidă.
3. Sinteza 4-Metoxifenilacetonei: 2,4-dimetoxifenilacetofenona hidroxialdehida este încălzită în prezența acidului clorhidric pentru a produce 4-Metoxifenilacetonă.
Pașii detaliați sunt următorii:
Pasul 1: Sinteza 2,4-dimetoxiacetofenonei
Ecuația reacției chimice: C6H5CH2COCH3plus 2 canale3OH plus H2ASA DE4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plus 2H2O plus H2ASA DE4
Raportul dintre acetofenonă și metanol este de 1:2, se adaugă o cantitate mică de acid sulfuric în condiții de agitare ca catalizator și reacția este condusă la temperatura camerei timp de 12 ore. După reacție, se diluează soluția de reacție cu apă, se adaugă soluție saturată de carbonat de sodiu pentru neutralizare și se separă faza organică cu o pâlnie de separare. Se usucă faza organică cu sulfat de sodiu anhidru și apoi se îndepărtează solventul cu un evaporator rotativ pentru a obține un produs solid alb de 2,4-dimetoxi acetofenonă.
Pasul 2: Sinteza 2,4-dimetoxiacetofenonei hidroxialdehidei
Ecuația reacției chimice: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plus HCHO plus NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3plus NaCl plus H2O
Se amestecă 2,4-dimetoxiacetofenona și formaldehida în raport molar de 1:1,2, se adaugă cantitatea adecvată de hidroxid de sodiu și se încălzește și se agită în baie de apă pentru reacție timp de 12 ore. După reacție, se neutralizează soluția de reacție cu soluție saturată de acid clorhidric și se separă faza organică cu o pâlnie de separare.
Următoarea este metoda de sinteză de laborator a 4-Metoxifenilacetonei:
Ecuația reacției chimice: C6H5CH2COCH3plus 2 canale3OH plus H2ASA DE4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3plus 2H2O plus H2ASA DE4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plus HCl → C10H12O2Cl2plus 2 canale3OH
Etape experimentale:
1. Sinteza 2,4-dimetoxiacetofenonei:
Se amestecă acetofenona (1 mol) și metanol (2 moli), se adaugă o cantitate mică de acid sulfuric ca catalizator, se agită pentru reacție la temperatura camerei timp de 12 ore, se diluează soluția de reacție cu apă, se adaugă soluție saturată de carbonat de sodiu pentru neutralizare și se separă faza organică cu o pâlnie de separare. Se usucă faza organică cu sulfat de sodiu anhidru și apoi se îndepărtează solventul cu un evaporator rotativ pentru a obține un produs solid alb de 2,4-dimetoxi acetofenonă.
2. 4-Metoxifenilacetonă sintetică:
Se amestecă 2,4-dimetoxi acetofenonă (1 mol) și formaldehidă (1,2 mol) conform raportului molar, se adaugă o cantitate adecvată de hidroxid de sodiu și se încălzește și se amestecă într-o baie de apă timp de 12 ore. După reacție, se neutralizează soluția de reacție cu soluție saturată de acid clorhidric și se separă faza organică cu o pâlnie de separare. Se usucă faza organică cu sulfat de sodiu anhidru și apoi se îndepărtează solventul cu un evaporator rotativ pentru a obține 4-produs lichid uleios de metoxifenilacetonă.
3. 4-Metoxifenilacetonă purificată:
Adăugați 4-produs lichid uleios de metoxifenilacetonă într-o cantitate mică de acid clorhidric pentru a obține 4-precipitarea clorhidratului de metoxifenilacetonă, extrageți precipitarea cu eter anhidru, apoi uscați faza organică cu sulfat de sodiu anhidru, îndepărtați solventul cu un evaporator rotativ și obțineți 4-produs solid alb de metoxifenilacetonă.
Mai sus este metoda de sinteză de laborator a 4-Metoxifenilacetonei. Trebuie remarcat faptul că în timpul experimentului trebuie luate măsurile de protecție de siguranță necesare, iar operațiunea trebuie efectuată în strictă conformitate cu etapele experimentale.
Sinteza industrială a 4-Metoxifenilacetonei include în principal următoarele două metode:
Metoda 1: Toluenul a fost sintetizat prin carboxilare, reducere, acilare și condensare a formaldehidei. Calea de sinteză specifică este următoarea:
Toluen plus oxid de cobalt de 3 ori → acid p-toluenoic
Acid P-toluenoic plus mangan/zinc → acid metil p-toluenoic
Formiat de p-toluen de metil plus acid azotic → p-metoxibenzoat de metil
P-metoxibenzoat de metil plus hidroxid de sodiu → p-metoxibenzaldehidă
P-metoxibenzaldehidă plus acetonă plus acid clorhidric → 4-Metoxifenilacetonă
Metoda 2: stirenul a fost sintetizat prin hidroximetilare, oxidare și acilare. Calea de sinteză specifică este următoarea:
Stiren plus metanol plus catalizator → p-metoxi stiren
P-metoxi stiren plus oxidant → p-metoxi stiren aldehidă
P-metoxistiren aldehidă plus oxidant → 4-Metoxifenilacetonă
Ambele aceste două metode de sinteză au anumite avantaje și dezavantaje, dar în prezent, prima metodă este utilizată în principal pentru producerea de 4-metoxifenilacetonă în industrie. Metoda utilizează materii prime cu cost redus, condiții de reacție blânde și randament ridicat de reacție și este potrivită pentru producția industrială la scară largă.