Albastru de tiazolileste un compus organic cu formula chimică C16H14ClN5S și o greutate moleculară de 353,84 g/mol. Este cunoscut și ca MTT (3-(4,5-dimetil-2-tiazolil)-2,5-bromură de difeniltetrazoliu). Solid albastru închis. Solubil în apă, metanol, etanol și dimetil sulfoxid, insolubil în solvenți nepolari, cum ar fi n-heptanul. Se descompune atunci când este expus la lumină, așa că trebuie păstrat într-un loc întunecat și uscat.
Thiazolyl Blue este un compus de tetrazol cu unele proprietăți chimice speciale. Următoarele sunt proprietățile chimice ale albastrului de tiazolil:
1. Pot apărea reacții redox: albastrul de tiazolil poate fi transformat în alți compuși în diferite condiții redox. De exemplu, poate fi redus de enzimele din lanțul respirator mitocondrial ca acceptori, acționând ca un substrat cu NADH pentru a produce un produs violet solubil în apă.
2. Predispus la acțiunea catalizatorului: Albastrul de tiazolil poate fi utilizat ca catalizator pentru ionii de cupru pentru a cataliza diferite reacții, cum ar fi oxidarea oxidului feros și a compușilor aldehidici.
3. Pot forma complecși cu ionii metalici: Sulful, azotul și alți atomi din Thiazolyl Blue pot forma complexe cu ionii metalici, cum ar fi complecșii de cupru, afectându-i astfel proprietățile de absorbție și fluorescență.
4. Poate fi decolorat în condiții alcaline puternice: Albastrul de tiazolil se va decolora în condiții alcaline puternice și va produce un produs incolor.
În concluzie, proprietățile chimice ale albastrului de tiazolil sunt complexe și diverse, iar aceste proprietăți joacă un rol important în domeniile sale de aplicare.
Căile sintetice ale albastrului de tiazolil includ în principal următoarele tipuri:
1. Calea Griess-Reactiv:
Calea Griess-Reactiv este una dintre cele mai vechi metode de sinteză a albastrului de tiazolil, iar calea sa sintetică include următorii pași:
(1) reacţionează clorură de fenilsulfonil şi 1,2-etilendiamină pentru a obţine N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilendiamină;
(2) Reacţionează N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilendiamina și nitroanilina în condiții alcaline pentru a genera 2,3-dimetil-5-nitro-4-fenil tiazolină (TNBT);
(3) Reducerea TNBT la 2,3-dimetil-5-metoxicarbonil-4-feniltiazolină (MTT).
Printre acestea, Griess-Reagent este un amestec folosit ca agent reducător în procesul de reacție, iar compoziția sa include nitrit de sodiu și acid sulfuric. Funcția Griess-Reagent este de a reduce acidul nitrobenzoic la nitrobenzofenonă și de a promova formarea intermediarului MTT. În timpul procesului de reacție, Griess-Reagent joacă, de asemenea, un rol în ajustarea valorii pH-ului pentru a menține pH-ul corespunzător al reacției.
Trebuie remarcat faptul că condițiile de reacție în calea Griess-Reactiv trebuie controlate cu atenție, iar parametri precum temperatura de reacție, valoarea pH-ului și timpul de reacție vor afecta efectul reacției și puritatea produsului. În plus, deoarece Griess-Reagent conține substanțe toxice precum nitritul de sodiu, în timpul funcționării trebuie respectate reguli stricte de siguranță.
2. Ruta WST-1:
Ruta WST-1 este una dintre metodele de sinteză îmbunătățite ale albastrului de tiazolil, care include în principal următorii pași:
(1) reacționează benzaldehida și tioureea în condiții alcaline pentru a obține N-benziltiouree (BSMT);
(2) Reacționează BSMT și nitrobenzenul în condiții de bază pentru a genera 2-(4-metoxicarbonilfenil)-4,5-dimetiltiazolină (WST-1).
3. Traseul MTS:
Ruta MTS este o altă metodă de sinteză îmbunătățită a albastrului de tiazolil, iar ruta sa sintetică include următorii pași:
(1) Reacționează tioureea și benzaldehida în condiții alcaline pentru a genera N-benziltiouree (BSMT);
(2) Reacționează BSMT și anilină în condiții alcaline pentru a genera MTS.
4. Ruta MTT:
Ruta MTT este una dintre cele mai simple metode de sinteză pentru albastru de tiazolil, care include în principal următorii pași:
(1) Reacționează nitrobenzenul și 1,2-etilendiamină în condiții alcaline pentru a genera 2,3-dimetil-5-nitro-4-feniltiazolină (TNBT);
(2) Reducerea TNBT la 2,3-dimetil-5-metoxicarbonil-4-feniltiazolină (MTT).
Pentru a rezuma, căile de sinteză ale albastrului de tiazolil sunt destul de diverse, printre care ruta Griess-Reagent și ruta WST-1 sunt metode de sinteză mai frecvent utilizate, în timp ce ruta MTS și ruta MTT sunt relativ simple.