Trifenilfosfină, un compus organic cu formula chimică c18h15p, este o pulbere cristalină albă, insolubilă în apă, ușor solubilă în etanol, solubilă în benzen, acetonă, tetraclorură de carbon și ușor solubilă în eter. Este folosit în principal în sinteza organică. Este materia primă a inițiatorului de polimerizare și a medicamentului antibiotic clindamicină. Este, de asemenea, proba standard pentru microanaliza organică și determinarea fosforului.
Va stimula corpul uman sub expunere intensă. Dacă este expus neurotoxicității pentru o perioadă lungă de timp, este o substanță periculoasă și nu poate coexista cu agenți oxidanți puternici. Reactivitatea arilfosfinelor cu oxigenul este mai mică decât a benzii și alchil fosfinelor. Cu toate acestea, oxidarea trifenilfosfinei prin aer este foarte evidentă, formând oxid de trifenilfosfină. Trifenilfosfina nu este ușor de aprins și de explodat, dar atunci când este încălzită și descompusă, va produce fosfină toxică și fum de variolă. Operația trebuie efectuată în hotă.
Trifenilfosfină sintetică: se încălzește soluția de nisip de sodiu dispersat la 55~60 grade C, se adaugă 0,9 g dibromotrifenilfosfină sub protecția azotului, apoi se pică 3 ml de 46,7 g de clorbenzen și 19. 0 g de amestec de triclorura de fosfor, stați timp de 5 minute, așteptați până când apare negru local, controlați temperatura la 35 ± 5 grade C și scăpați restul amestecului, 1 Terminați de picurare în 5 ore. Se ridică temperatura soluției de reacție la 55 plus 5 "C, se continuă reacția timp de 30 de minute, se răcește și se filtrează, se spală reziduul cu 60 ml toluen de 3 ori, se combină soluția de spălare și se filtrează, se concentrează, se răcește și se precipită cristalele albe, un total de 33,5 g, randamentul este de 92,4 la sută (calculat prin PCB), iar puritatea este mai mare sau egală cu 99,0 la sută (metoda GC).
Utilizarea trifenilfosfinei:
1. Este folosit ca materie primă pentru sinteza organică, inițiator de polimerizare, clindamicină cu antibiotice și probă standard pentru microanaliza organică și determinarea fosforului.
2. Prepararea de paladiu, iridiu, rodiu, nichel și alți catalizatori complecși, reactiv wfttig, deoxigenare dihalogenură de trifenilfosfină (oxid de N-piridină, nitrobenzen, hidroperoxid), reactivi de desulfurare și debrominare. Compusul a-bromonitro produce nitril. Reacție cu compuși diazo grasi pentru a sintetiza o_ cetona aldehidă Monocetoacid. Rearanjare Beckmann. Decuaternizarea sării de piridiniu. Se folosește în unele sinteze împreună cu brom iod, tetraclorură de carbon (brom), butadien imină n-bromurată etc.
3. Trifenilfosfina este un reductor destul de comun. În cele mai multe cazuri, reacția este condusă de formarea oxidului de trifenilfosfină (o reacție favorabilă termodinamic). În plus, trifenilfosfina este utilizată pe scară largă ca ligand pentru catalizatorii metalici.
Agent dezoxidant. Reactiv de fotoîntârziere. Reductor de azidă: poate reduce azida organică la amină prin combinare cu apă.
RN3plus PH3p plus H2O=RNH2plus PH3PO plus N2
catalizator de reacție alchinat dienă: , - Alchinatul este rearanjat în ester dienic conjugat (sorbat) sub cataliza trifenilfosfinei: ilură de fosfor utilizată în sinteza reacției Wittig:
H3P plus CH3Br → PH3P-CH3Br - (eter uscat, Phli) → PH3P-CH2P
Deoxigenarea trifenilfosfina este utilizată pe scară largă în reducerea peroxidului de hidrogen sau a endoperoxidului. Reacția este legată de substrat și poate produce alcooli, compuși carbonilici sau epoxizi. Principala forță motrice a acestui tip de reacție este aceea că trifenilfosfina poate forma o legătură p=o puternică cu o legătură OO relativ slabă (188~209 kj/mol). De exemplu, trifenilfosfina poate fi folosită pentru a reduce și a descompune oxizii mirositoare și pentru a prepara selectiv cetonele și aldehidele
Reacția cu azidele trifenilfosfina reacționează cu azidele organice pentru a forma iminofosfină
Imino fosfina este un nucleofil relativ activ, care este ușor de reacționat cu electrofilii. De exemplu, reacționează cu aldehidele și cetonele pentru a forma imine și oxizi de trifenilfosfină. Această reacție este similară cu reacția Wittig, care se numește reacție aza Wittig. Forța motrice a acestei reacții se datorează și formării oxidului de trifenilfosfină
Reacția cu sulfura organică trifenilfosfină poate transforma compușii ciclici ai sulfului în olefine la temperatura camerei
Reacția de dehalogenare - Cetonele bromurate reacţionează cu trifenilfosfina pentru a forma cetone
Reacția cu epoxizii organici este refluxată în apă și solvent de acetonă, iar trifenilfosfina poate transforma compușii epoxidici în cicloimine cu participarea azidei de sodiu
Prepararea pirol anilinei substituite și furan Dione reacţionează cu trifenilfosfină pentru a produce 1-fenil-2,5-pirolidonă
Ca ligand al catalizatorului metalic, formează un catalizator metalic cu multe metale de tranziție ca ligand. De exemplu, Pd (PPh3) 4 este un catalizator important, care este adesea folosit în reacțiile de cuplare catalitică. Este o metodă importantă de a construi legături de carbon carbon. Caracteristica sa este că condițiile catalitice sunt blânde. De exemplu, sub acțiunea comună a PD (PPh3) 4 și Ag2O, acidul fenilboric reacționează direct cu hidrocarburile aromatice halogenate pentru a produce compuși bifenilici, iar randamentul acestei reacții ajunge la 90%
Pe lângă acidul fenilboric și compușii halogenați, pot fi utilizați ca substraturi pentru reacțiile de cuplare reactivi de magneziu, reactivi de zinc, reactivi de staniu, compuși de siliciu etc.
4. Este utilizat pe scară largă în industria farmaceutică, petrochimică, acoperire, cauciuc și alte industrii ca catalizator, accelerator, retardant de flacără și reactiv analitic.
5. În pesticide, trimetil fosfit, un intermediar al organofosforului, poate fi sintetizat prin transesterificare, iar apoi se pot obține o serie de pesticide organofosforice precum diclorvos, monocrotofos, fosforilamină. În plus, poate fi folosit ca stabilizator pentru cauciuc sintetic și rășină, antioxidant pentru PVC și materie primă pentru sinteza rășinii alchidice și rășinii poliester.