【 Revoluție tehnologică; Inovație de produs 】 Universitatea Nankai dezvoltă noi compuși difluorovinilsilan cu activitate antifungică excelentă

Grupul de cercetare al profesorului Wang Qingmin de la Universitatea Nankai a dezvoltat un nou compus difluorovinilsilan, care prezintă o activitate antifungică excelentă împotriva agenților patogeni ai plantelor, cum ar fi Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla și Fusarium graminearum. Folosind scindarea radicalilor aminei pentru a înlocui esterii acidului boronic silanol, depășind limitările potențialului lor ridicat de oxidare, metoda de sinteză este ecologică și scalabilă. Cercetările au arătat că unii compuși au o rată de inhibiție de peste 60% față de Botrytis cinerea la o concentrație de 50 μ g/mL, cu valori EC50 mai bune decât sau echivalente cu fungicidele comerciale, oferind o nouă direcție pentru dezvoltarea fungicidelor.

Potrivit site-ului chinezesc al World Agrochemical Network, ciupercile patogene ale plantelor reprezintă o amenințare semnificativă la adresa securității alimentare globale, a ecosistemelor și a mijloacelor de trai uman. Controlul chimic verde este cea mai populară și eficientă metodă de prevenire și control al fungilor. Lipsa de noi compuși de plumb pentru fungicide este principala problemă de blocaj în dezvoltarea actuală, prin urmare, descoperirea de noi compuși de plumb și ținte eficienți este deosebit de importantă.

Core parameters: Antibacterial rate>60% la 50 μ g/mL, valoare EC50 mai bună decât fungicidele comerciale
Atomii de fluor au o rază mică, electronegativitate mare și o capacitate puternică de legare cu atomii de carbon. Introducerea elementelor de fluor în moleculele bioactive le poate îmbunătăți în mod semnificativ aciditatea, lipofilitatea și stabilitatea, sporind astfel capacitatea lor de legare de a viza receptorii sau enzimele, îmbunătățind eficiența transportului molecular și prevenind inactivarea metabolică, sporind astfel activitatea biologică.

Derivații de siliciu sunt cruciali ca materii prime cheie în domenii conexe, dar potențialul ridicat de oxidare al esterilor silanoli ai acidului boronic siliciu limitează aplicarea lor în silanizarea fotocatalitică. Metodele tradiționale se bazează pe reactivi nucleofili pentru a reduce potențialul, în timp ce radicalii aminei, ca strategie inovatoare, demonstrează potențialul de a activa legăturile Si-B, oferind o nouă cale pentru sinteza verde. Cu toate acestea, în prezent fragmentele care conțin siliciu și pe bază de difluoroen există independent în majoritatea compușilor, iar introducerea ambelor în aceeași moleculă va oferi o nouă perspectivă de cercetare pentru chimia medicinală.

Ca răspuns la problema blocajului a deficitului de noi compuși de plumb pentru fungicide, grupul de cercetare al profesorului Wang Qingmin de la Universitatea Nankai a folosit ca materie primă esterul pinal al acidului boronic pe bază de siliciu și a depășit limitarea potențialului ridicat de oxidare prin strategia de transfer de radicali liberi pentru a sintetiza o serie de compuși difluorovinilsilan. Alte experimente biologice au confirmat că compușii țintă multipli prezintă o activitate antifungică excelentă împotriva agenților patogeni ai plantelor, cum ar fi Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla și Fusarium graminearum.

Rezultatele cercetării relevante au fost publicate în Chinese Chemical Letters (DOI: 10.1016/j.clet. 2025.111940). Această metodă are o abordare sintetică simplă, ecologică și ușoară, universalitate puternică a substratului, compatibilitate cu mai multe grupuri funcționale și structuri naturale de produs și poate fi extinsă la nivel de grame.

Unii compuși au arătat o activitate antibacteriană bună împotriva Botrytis cinerea (Tabelul 1), iar analiza DFT și MEP a evidențiat corelația dintre structură și activitate (Figura 2).

Analizele DFT și MEP au arătat că compușii foarte activi au proprietăți electronice unice. Microscopia electronică cu scanare a confirmat inhibarea eficientă a creșterii hifelor.

The author developed a method for efficiently generating silicon-based free radicals and introducing difluoroene based fragments through the homolytic substitution reaction of silanol boronic acid esters using amine free radicals. This method can synthesize silicon containing difluoroalkenes on a large scale under mild conditions and exhibits excellent antifungal activity: the inhibition rate against pathogenic bacteria such as gray mold is>60% la 50 μ g/mL, iar valoarea EC50 este mai bună decât sau echivalentă cu fungicidele comerciale. Calculele teoretice (DFT/MEP) dezvăluie proprietățile electronice unice ale compușilor foarte activi, iar microscopia electronică cu scanare confirmă inhibarea eficientă a creșterii hifelor. Această lucrare oferă compuși inovatori de plumb pentru dezvoltarea de fungicide noi și optimizate structural.