1-fenil-1,2-propanedion, Formula moleculară C9H8O2, CAS 579-07-7, la temperatura și presiunea camerei, apare ca un lichid galben transparent cu un miros specific și este descris ca având o aromă de miere de unt. Această substanță este insolubilă în apă, dar solubilă în diverși solvenți organici, inclusiv cloroform, hexan (urmă), metanol (urmă), etc. Această solubilitate o face pe scară largă aplicabilă în procesele de sinteză organică și de separare, ceea ce îl face un compus organic important cu o gamă largă de câmpuri de aplicare. Este un fotoinitiator de toxicitate joasă de tip de abstractizare a hidrogenului care poate fi aplicat în reacția de polimerizare a materialelor dentare. În condiții ușoare, această substanță poate declanșa polimerizarea materialelor dentare, obținând astfel solidificarea. În plus, poate fi aplicat și în imprimarea ambalajelor pentru alimente și medicamente, neafectată de migrația moleculară. Este un intermediar important pentru sintetizarea compușilor heterociclici complexi. Prin reacții chimice specifice, acesta poate fi transformat în molecule farmaceutice bioactive pentru tratamentul bolilor.
|
|
|
|
Formula chimică |
C9H8O2 |
|
Liturghie exactă |
148 |
|
Greutate moleculară |
148 |
|
m/z |
148 (100.0%), 149 (9.7%) |
|
Analiza elementară |
C, 72.96; H, 5.44; O, 21.60 |
1-fenil-1,2-propanedion(Numărul CAS: 579-07-7), cunoscut și sub denumirea de metilfenilacetofenonă sau acetobenzoil, este un compus organic cu o structură și proprietăți chimice unice. În industria alimentară, este utilizat în special pe scară largă ca aditiv alimentar și intermediar.
Aplicarea ca aditiv alimentar
1. Îmbunătățiți aroma și gustul alimentar
Are o aromă și un gust unic și poate fi folosit ca aditiv alimentar pentru a îmbunătăți aroma și gustul alimentelor. Poate fi adăugat la băuturi, gel, budincă și alte alimente pentru a le oferi o aromă mai bogată și un gust unic, astfel încât să răspundă nevoilor consumatorilor pentru gustul și aroma alimentelor.
Exemplu specific: În anumite mărci de băuturi, este folosit ca agent aromatizant pentru a îmbunătăți aroma și gustul băuturii. Consumatorii pot simți clar îmbunătățirea aromelor băuturilor cu substanțe suplimentare, ceea ce le face mai tentante și delicioase.
2. Îmbunătățirea stabilității alimentare
De asemenea, poate fi adăugat ca antioxidant sau stabilizator la alimente pentru a -i spori stabilitatea. Poate împiedica alimentele să sufere oxidare și deferință în timpul procesării, depozitării și transportului, extinzând astfel durata de valabilitate și durata de valabilitate a alimentelor.
Exemplu specific: în produsele coapte, acesta poate fi utilizat ca antioxidant pentru a preveni deteriorarea produsului cauzată de oxidarea uleiului. Prin adăugarea acestei substanțe, produsele coapte pot menține o textură mai crocantă și o culoare atrăgătoare, extinzându -și în același timp durata de valabilitate.
Aplicarea ca intermediar sintetic
1. Sinteza compușilor heterociclici complexi
Este un intermediar important de sinteză organică care poate fi utilizat pentru a sintetiza diverși compuși heterociclici complexi. Acești compuși heterociclici au o gamă largă de aplicații în industria alimentară, cum ar fi ca condimente, conservanți, antioxidanți etc.
Exemplu specific: prin reacții chimice specifice, acesta poate fi transformat în componente de condiment cu arome specifice. Aceste ingrediente de condimente pot fi folosite pentru a condimenta mâncarea, cum ar fi carne, fructe de mare, legume etc., oferind mâncării o aromă și un gust mai bogate.
2. Aditivi alimentari sintetici
Poate fi, de asemenea, utilizat ca intermediar pentru sintetizarea altor aditivi alimentari. De exemplu, poate participa la sinteza anumitor îndulcitori, îngroșări, emulgatori etc., care au o gamă largă de aplicații în industria alimentară.
Exemplu specific: în procesul de sinteză al anumitor îndulcitori, participă ca un intermediar cheie în reacție. Prin etape specifice de reacție chimică, se pot obține compuși cu proprietăți de gust dulce, care pot fi folosiți ca aditivi alimentari pentru a reduce conținutul de zahăr din alimente, menținându -și dulceața.
Aplicare în anumite tipuri de alimente
1. Industria băuturilor
În industria băuturilor, este utilizat în principal ca îmbunătățitor de condimente și aromă. Poate crește nivelul aromei și complexitatea gustului băuturilor, ceea ce le face mai tentante și delicioase. În același timp, poate acționa, de asemenea, ca un antioxidant pentru a împiedica băuturile care suferă de deteriorare oxidativă în timpul depozitării.
Exemplu specific: în unele băuturi carbogazoase, acesta este folosit ca unul dintre condimente. Prin sinergizarea cu alte condimente, băuturile carbogazoase pot fi înzestrate cu aromă și gust unic. În plus, poate împiedica, de asemenea, băuturile carbogazoase să -și piardă aroma și gustul original din cauza oxidării în timpul depozitării.
2. Industria de coacere
În industria de coacere,1-fenil-1,2-propanedioneste utilizat în principal ca antioxidant și improvarea pâinii. Poate împiedica oxidarea și deteriorarea produselor coapte în timpul procesării și depozitării, îmbunătățind în același timp gustul și textura pâinii.
Exemplu specific: adăugarea unei cantități adecvate din această substanță în timpul fabricării pâinii poate prelungi durata de valabilitate a pâinii și îmbunătățirea gustului acesteia. Prin prevenirea oxidării uleiului și menținerea stabilității structurii interne a pâinii, poate menține o textură mai crocantă și o culoare atrăgătoare.
3. Industria produselor din carne
În industria cărnii, este utilizat în principal ca condiment și conservant. Poate crește aroma și complexitatea gustului produselor din carne, prevenind în același timp stricarea și deteriorarea în timpul depozitării și transportului.
Exemplu specific: în unele produse de cârnați și șuncă, este utilizat ca unul dintre ingredientele condimentale. Prin sinergizarea cu alte condimente, produsele din carne pot fi înzestrate cu aromă și gust unic. Între timp, poate servi, de asemenea, ca un conservant pentru a extinde durata de valabilitate a produselor din carne și pentru a preveni stricarea cauzată de contaminarea microbiană.
4. Industria produselor lactate
În industria produselor lactate, este utilizat în principal ca agent aromatizant și antioxidant. Poate crește aroma și complexitatea gustului produselor lactate, prevenind în același timp oxidarea și stricarea în timpul depozitării.
Exemplu specific: în unele produse de iaurt și brânză, este folosit ca unul dintre condimente. Prin sinergizarea cu alte condimente, produsele lactate pot fi înzestrate cu o aromă mai bogată și un gust unic. În același timp, poate preveni, de asemenea, oxidarea și deteriorarea grăsimilor și proteinelor din produsele lactate, extinzând astfel durata de valabilitate a produselor lactate.
5. Industria bomboanelor
În industria bomboanelor, este utilizat în principal ca îndulcitor și îmbunătățitor de aromă. Poate crește nivelul de dulceață și complexitatea aromei a bomboanelor, ceea ce le face mai tentante și delicioase.
Exemplu specific: în unele bomboane dure și produse gumne, este folosit ca unul dintre îndulcitori. Prin sinergizarea cu alți îndulcitori, bomboanele pot fi înzestrate cu dulceață și aromă mai bogate. În același timp, poate servi, de asemenea, ca un îmbunătățitor de parfumuri pentru a crește nivelul aromei și complexitatea bomboanelor.
1-fenil-1,2-propanedioneste un lichid galben transparent utilizat în sinteza agoniștilor receptorilor de opioizi pentru boli gastrointestinale. Poate fi, de asemenea, utilizat pentru hidrogenarea enantioselectivă a pirolidonei pe coloidele de platină.
Este izolat de tânăra efedră (familia Ephedra) și este un precursor pentru biosinteza alcaloizilor efedrine. Acest articol folosește fenilacetona ca material de pornire și reacționează cu nitritul de etil sub acțiunea clorurii de hidrogen pentru a obține intermediarul 1-fenil1,2-propanedion-2-oxime; 1-fenil-1,2-propinedion-2-oxime a fost hidrolizat într-o soluție mixtă de formaldehidă, acid clorhidric și etanol pentru a obține 1-fenil-1,2-propinedion.
Funcționare experimentală:
(1) într -un vas de reacție de 2000 litri, s -au adăugat 800 kg de etanol și 400 kg de fenilacetonă. Sub răcirea apei cu gheață, s-au introdus 78 kg de gaz de clorură de hidrogen uscat și au fost introduși 242 kg de nitrit de etil, menținând în același timp o temperatură de 30-35 de grade. După finalizare, reacția a fost continuată la această temperatură timp de 2 ore, s -a oprit și etanolul a fost evaporat sub presiune redusă pentru a obține produsul brut. Adăugați 700 kg de toluen pentru recristalizare pentru a obține 310 kg de 1-fenil1,2-propanedion-2-oxime cu un randament de 63,8%.
(2) într -un vas de reacție de 1000 litri, 200 kg de acid clorhidric, 200 kg de soluție apoasă formaldehidă și 200 kg de etanol. Sub răcirea apei cu gheață, s-au adăugat 200 kg de 1-fenil-1,2-propinedion-2-oxime la loturi la o temperatură sub 15 grade. Procesul de adăugare a fost exotermic. După adăugare, reacția a fost agitată la temperatura camerei timp de 20 de ore, extrasă cu 400 kg de diclorometan, și apoi spălată o dată cu soluție saturată de bicarbonat de sodiu și apă pentru a îndepărta diclorometanul. Produsul brut 1-fenil-1,2-propinedion a fost obținut . 133.5 kg de lichid galben 1-fenil-1,2-propinedione a fost obținut prin distilare în vid, cu un randament de 73,5%.
1-fenil-1,2-propanedion (1-fenil-1,2-propandion, CAS nr . 579-07-7) este un compus organic important. Descoperirea și procesul său de cercetare este strâns legat de dezvoltarea chimiei organice. Următoarele prezintă istoricul descoperirii sale din patru etape: explorarea timpurie, determinarea structurii, optimizarea metodei de sinteză și cercetarea modernă a aplicațiilor.
Descoperirea 1-fenil-1,2-propanedionului poate fi urmărită în cercetarea produselor naturale la sfârșitul secolului al XIX-lea până la începutul secolului XX. La acea vreme, oamenii de știință au izolat diverși compuși cu activitate biologică din plante, iar unele dintre aceste substanțe aveau structuri legate de compuși fenilpropiondione. De exemplu, componentele care conțin inele de benzen și structuri de diketone au fost detectate la unii metaboliți vegetali, oferind indicii pentru cercetarea ulterioară a sintezei. Cu toate acestea, datorită limitărilor tehnicilor de separare și analiză la acea vreme, studiile timpurii s-au concentrat în principal pe screeningul de activitate a extractelor brute din produsele naturale, precum și structura și proprietățile specifice ale 1-fenil-1,2-propanedionului nu erau încă clare.
Determinarea structurală: descoperiri în spectroscopie și caracterizare chimică
La mijlocul secolului XX, odată cu dezvoltarea rapidă a tehnicilor spectroscopice (cum ar fi spectroscopia cu infraroșu, spectroscopia prin rezonanță magnetică nucleară, etc.), oamenii de știință au putut determina structura compușilor organici mai precis. Structura 1-fenil-1,2-propanedion a fost confirmată prin următorii pași cheie:
Derivarea formulei moleculare
Prin analiza elementară și determinarea spectrometriei de masă, formula sa moleculară a fost determinată a fi C₉H₈O₂, cu o greutate moleculară de 148,16.
Identificarea grupului funcțional
Spectrul infraroșu prezintă un vârf de vibrații de întindere a grupului carbonil (C=O) (aproximativ 1700 cm⁻¹), combinat cu semnalele inelului benzen și metilen în spectrul de rezonanță magnetică nucleară (¹H NMR și ¹formi nmr), se confirmă că conține un fenil și 1,2-Diketone).
Studiu stereochimic
Prin difracția cu raze X sau prin tehnici de spectroscopie chirală, configurația moleculară a fost clarificată în continuare, punând baza pentru cercetarea ulterioară a sintezei asimetrice.
Optimizarea metodelor de sinteză: de la laborator la producție industrială
Metoda de sinteză a 1-fenil-1,2-propanedionului a suferit o transformare de la ineficient la eficient și de la scară de laborator la producție industrială, împărțită în principal în următoarele etape:
Traseu sintetic timpuriu:La începutul secolului XX, oamenii de știință au pregătit 1-fenil-1,2-propanedion prin oxidarea benzilului cetonă. De exemplu, folosind dioxidul de seleniu (SEO₂) ca oxidant, grupa metil din benzil cetonă a fost oxidată la o grupare carbonil, generând produsul țintă. Cu toate acestea, această metodă a avut un randament scăzut, iar compusul de seleniu a fost foarte toxic, limitând aplicarea sa.
Metoda îmbunătățită de oxidare:La mijlocul secolului XX, cercetătorii au dezvoltat sisteme de oxidare mai eficiente, cum ar fi utilizarea acidului cromic (H₂Cro₄) sau a dioxidului de mangan (MNO₂) ca oxidanți, care au crescut randamentul și selectivitatea. În plus, oxidarea electrochimică a fost, de asemenea, aplicată la sinteza acestui compus, obținând oxidarea direcțională a benzilului cetonă prin controlul potențialului electrodului.
Sinteză asimetrică catalitică:La începutul secolului 21, odată cu dezvoltarea tehnologiei catalitice asimetrice, oamenii de știință au obținut sinteza asimetrică de 1-fenil-1,2-propanedion. De exemplu, utilizarea catalizatorilor chirali (cum ar fi derivații alcaloizi kina) modificați pe suprafața catalizatorilor de platină, printr-un reactor sub presiune sub presiune de 5 bar și condiții de 0-25 de grade, a fost obținută hidrogenarea enantioselectivă, generarea de oxidare optic activă pentru a obține produsul țintă.
Cercetări moderne de aplicații: de la cercetarea de bază la aplicații interdisciplinare
Cu o înțelegere mai profundă a proprietăților 1-fenil-1,2-propanedione, câmpurile sale de aplicare s-au extins continuu:
Sinteză organică intermediară:Ca un intermediar important de sinteză organică, 1-fenil-1,2-propanedion poate fi utilizat pentru a sintetiza diverse parfumuri, medicamente și pesticide. De exemplu, derivatul său 1-fenil-1,2-propanedion-2- (O-etoxicarbonil oxime) (numărul CAS 65894-76-0) este un fotoinitiator și este utilizat pe scară largă în câmpurile acoperirilor și cernelurilor cu cămin.
Cercetare bioactivitate:Studiile au arătat că 1-fenil-1,2-propanedion și derivații săi posedă activități biologice, cum ar fi proprietăți antibacteriene, antiinflamatorii și anti-tumorale. De exemplu, ca metabolit al eucariotelor, este produs în reacții metabolice ale plantelor și participă la precursorul de biosinteză al alcaloizilor efedrine.
Aplicații de știință materială:Folosind proprietățile sale de fotoluminescență și redox, 1-fenil-1,2-propanedion este utilizat pentru a pregăti materiale funcționale, cum ar fi materiale fotocromice și senzori electrochimici.
Tag-uri populare: 1-fenil-1,2-propanedion CAS 579-07-7, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare