1,1'-Tiocarbonildiimidazol CAS 6160-65-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 1,1'-tiocarbonildiimidazol cas 6160-65-2 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 1,1'-thiocarbonyldiimidazol cas 6160-65-2 de înaltă calitate aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.

1,1'-Tiocarbonildiimidazol, numărul CAS 6160-65-2, formula moleculară C7H6N4S, greutate moleculară 178,21. De asemenea, cunoscut sub numele de 1,1'-tiocarbonat diimidazol sau metantionă, di-1 H-imidazol-1-il-. La temperatura camerei, apare ca o substanță pudră de culoare albă până la galben deschis și, uneori, poate apărea și ca cristale roșii deschise. Această substanță are o formă relativ stabilă în stare solidă și nu este ușor deformată sau descompusă. Extrem de solubil în apă și etanol, precum și în solvenți organici, cum ar fi tetrahidrofuran, toluen și diclormetan. Este utilizat în principal ca reactiv de transfer tiocarbonil în sinteza organică. Poate reacționa cu grupări hidroxil sau amino cu hidrogen activ pentru a genera derivați de tiocarbonil, care au o valoare de angajare importantă în sinteza organică. De exemplu, esterii acidului tiocarboxilic generați de grupări hidroxil pot suferi reacții de deoxigenare, în timp ce esterii de tiocarbonat generați de grupări dihidroxi adiacente pot suferi reacții de formare a olefinelor Corey Winter etc.

N. N '- Tiocarbonildiimidazol (TCDI, număr CAS: 6160-65-2) este un compus organic cu o structură chimică unică, cu formula moleculară C7H6N4S și o greutate moleculară de 178,21. Acest compus este caracterizat prin gruparea tiol carbonil care conectează două inele imidazol și a demonstrat o mare valoare de angajare în domeniile medicinei, biotehnologiei și sintezei organice.

Poziționare funcțională de bază

 

1. Reactivi cheie în reacțiile biochimice
Funcția de bază a TCDI se reflectă în proprietățile sale chimice ca reactiv de transfer carbonil sulf. Gruparea tiocarbonil (- CS -) din structura sa moleculară este puternic activată de inelul imidazol, care poate reacționa eficient selectiv cu compușii care conțin hidrogen activ (cum ar fi grupările hidroxil și amino) pentru a genera derivați precum tioformiat și tiocarbonat. Acest proces are următoarele avantaje:

Condiții de reacție ușoare: pot fi efectuate în condiții de pH neutru și temperatură a camerei, evitând deteriorarea grupurilor senzoriale sensibile cauzată de mediile puternice acide/alcaline în metodele tradiționale.

 

Stereoselectivitate ridicată: prin controlul condițiilor de reacție, cum ar fi solventul și temperatura, poate fi realizată sinteza direcțională a produselor conformaționale specifice.
Controlul produsului: în timpul procesului de reacție nu se produc sub{0}}produse nocive, cum ar fi halogenură de hidrogen, ceea ce îmbunătățește semnificativ puritatea produsului.

 

2. Agenți cheie de legătură în sinteza peptidelor
În sinteza peptidelor în fază{0}solidă (SPPS),1,1'-Tiocarbonildiimidazolservește ca un reactiv de activare care poate lega eficient reziduurile de aminoacizi. Mecanismul de acțiune este că TCDI reacționează cu gruparea carboxil a unui aminoacid pentru a forma un intermediar tioformiat, care apoi suferă o substituție nucleofilă cu gruparea amino a unui alt aminoacid pentru a forma o legătură peptidică stabilă. Acest proces are următoarele îmbunătățiri în comparație cu metoda tradițională DCC (diciclohexilcarbodiimidă):

 

Eficiență îmbunătățită a reacției: stabilitatea intermediarului esterului tioformiat este mai bună decât cea a O-acilizoureei generată de DCC, reducând apariția reacțiilor secundare.
Optimizarea purității produsului: Evitați diciclohexilureea reziduală (DCU) generată în metoda DCC și simplificați etapele ulterioare de purificare.
Domeniul de aplicare al extinderii: poate activa eficient aminoacizii cu obstacole sterice (cum ar fi prolina) și poate îmbunătăți rata de succes a sintezei lanțului peptidic complex.

Mecanismul de reacție și caracteristicile produsului

 

1. Esterificarea tioformiat a compușilor hidroxil
Când TCDI reacţionează cu alcoolii, gruparea sa tiocarbonil atacă preferenţial atomul de hidrogen al grupării hidroxil alcool, producând tioformiat şi imidazol. Această reacție are următoarele caracteristici:

Selectivitatea regională: viteza de reacție a alcoolilor primari este semnificativ mai mare decât cea a alcoolilor secundari, iar modificarea selectivă a grupărilor hidroxil specifice poate fi realizată prin ajustarea condițiilor de reacție.
Compatibilitate funcțională: reacția nu are un efect semnificativ asupra grupărilor funcționale, cum ar fi grupările carboxil și ester adiacente și este potrivită pentru modificarea locală a moleculelor complexe.
Diversitatea reacțiilor ulterioare: Esterii de tioformiat generați pot participa în continuare la reacțiile de deoxigenare, reacțiile de formare a olefinelor Corey Winter etc., oferind posibilități de reconstrucție a scheletului molecular.

 

2. Esterificarea ciclică cu tiocarbonat a compuşilor dihidroxi
Când TCDI reacționează cu compuși dihidroxi adiacenți (cum ar fi derivații de zahăr), poate genera tiocarbonați ciclici cu cinci sau șase membri. Valoarea cheie a acestei reacții constă în:

Blocarea configurației stereoscopice: Structura ciclică stabilizează configurația moleculară prin conjugare, făcând-o potrivită pentru sinteza și separarea moleculelor chirale.
Selectivitatea reacției: Efectul de împiedicare steric al grupărilor hidroxil adiacente poate regla tipul de produse de ciclizare (inel cu cinci membri vs inel cu șase membri).
Îmbunătățirea activității biologice: Unii derivați ciclici de tiocarbonat prezintă activități antibacteriene, antivirale și alte activități biologice și pot fi utilizați direct ca compuși de plumb de medicamente.

 

3. Sinteza derivaților de tiouree ai compușilor amino
Când TCDI reacţionează cu diamina, pot fi generaţi derivaţi ciclici de tiouree. Această reacție are o utilizare importantă în domeniul științei materialelor:

Chimia de coordonare folosește: Liganzii ciclici de tiouree pot forma complecși stabili cu metale de tranziție pentru reacții catalitice sau pentru construcția de materiale metal-organice (MOF).
Auto-asamblare supramoleculară: legăturile de hidrogen ale grupărilor tiouree pot conduce la auto-asamblarea moleculară, formând nanostructuri cu funcții specifice.
Potențial pentru proiectarea medicamentelor: unii derivați de tiouree prezintă activități anti-tumorale, anti-inflamatorii și alte activități, oferind modele structurale pentru dezvoltarea inovatoare de medicamente.

Scenarii de aplicare specifice

 

1. Sinteza intermediarilor farmaceutici
Compuși antibiotici: TCDI poate fi utilizat ca intermediar cheie pentru sinteza antibioticelor - lactamice, introducând grupări protectoare prin reacția tioformiat pentru a îmbunătăți eficiența sintezei.
Medicamente cu peptide: utilizate în sinteza în fază-solidă pentru a înlocui agenții tradiționali de condensare pentru sinteza peptidelor ciclice, hormonilor peptidici și a altor molecule de medicamente.
Sinteza chirale de medicamente: Utilizarea stereoselectivității TCDI pentru a sintetiza molecule de medicamente cu centri chirali specifici, cum ar fi intermediarul cheie al medicamentului antiviral oseltamivir.

 

3. Metodologia sintezei organice
Reacția de formare a olefinelor Corey Winter: tiocarbonatul ciclic generat de1,1'-Tiocarbonildiimidazolpoate fi transformat eficient în olefine sub acțiunea hidrurii metalice de staniu, oferind o nouă metodă de construire a legăturilor duble carbon carbon.
Reacția de deoxigenare: Folosită în combinație cu sistemul Bu ∝ SnH AIBN pentru a obține îndepărtarea selectivă a grupărilor hidroxil, este o etapă cheie în sinteza totală a produselor naturale.
Sinteza compușilor heterociclici: prin reacția TCDI cu compuși hidroxil amino, heterocicluri care conțin sulf-cum ar fi tiazolii și oxazolii sunt construite pentru a îmbogăți biblioteca de molecule de medicament.

 

2. Domeniul biotehnologiei
Ingineria proteinelor: Ca agent de reticulare a proteinelor, fragmentele de proteine ​​sunt conectate prin legături de tioformiat ester pentru a construi proteine ​​de fuziune cu funcții specifice.
Imobilizarea enzimelor: Moleculele de enzime sunt imobilizate pe materialele purtătoare după modificarea TCDI pentru a îmbunătăți stabilitatea și reutilizarea enzimei.
Biosenzori: Folosind suprafețele electrozilor modificate TCDI pentru a construi biosenzori foarte sensibili și selectivi pentru detectarea biomarkerilor de boală.

 

4. Aplicații pentru Știința Materialelor
Materiale polimerice: derivații TCDI pot fi utilizați ca agenți de reticulare pentru a prepara materiale elastice cu funcții de auto--vindecare.
Cadre metalice organice (MOF): Liganzii ciclici de tiouree se coordonează cu nodurile metalice pentru a construi materiale MOF cu suprafață specifică mare și proprietăți de adsorbție a gazului.
Acoperire funcțională: Acoperirea moleculelor modificate TCDI pe suprafața materialelor pentru a le dota cu proprietăți antibacteriene, anti-foing și alte proprietăți.

Cu descoperiri în domenii precum biologia sintetică și medicina de precizie, scenariile de utilizare a TCDI se vor extinde în continuare. De exemplu, în tehnologia de editare a genelor, derivații TCDI pot servi ca linkeri noi pentru a cupla eficient sistemul CRISPR-Cas9 cu molecule țintite; În proiectarea medicamentelor bazată pe inteligență artificială, diversitatea structurală a TCDI poate oferi seturi bogate de date de instruire pentru modele de învățare profundă. Este de așteptat ca până în 2030, dimensiunea pieței globale a TCDI să depășească 500 de milioane de dolari SUA, devenind o verigă cheie indispensabilă în lanțul industriei biofarmaceutice.

Este un intermediar organic, care poate fi preparat printr-o-reacție într-o etapă din 1 - (trimetilsilil) imidazol și tiofosgen. S-a raportat în literatură că poate fi folosit pentru a prepara un fel de reducător de apă policarboxilic rezistent la noroi și un material elastic cu eficiență de auto-reparare la temperatura camerei ultra-înaltă.

N. Sinteza N'- tiocarbonil diimidazol: {1 - (trimetilsilil) imidazol (7,7 g, 55 mmol) și 50 mL de benzen uscat (distilat cu CaH2) sunt introduse într-un balon de uscare la flacără echipat cu un condensator de{{7}înaltă eficiență. Umpleți balonul cu atmosferă de azot și răciți-l la 0 grade. Adăugați încet tiofosgen (3,2 g, 28 mmol) în balon cu o seringă. După adăugare, amestecați amestecul la 0 grade pentru încă 1 oră. Îndepărtați solventul sub vid de interior pentru a obține un solid galben. Solidul a fost uscat sub vid înalt timp de câteva zile pentru a obţine un solid galben (4,81 g) cu un randament de 98% şi p.t. de 98-100 grade.

Metoda de producție este preparată folosind sulf fosgen și 1- (trimetilsilil) imidazol ca materii prime.

Este utilizat pentru protecția grupului și conexiunea lanțului peptidic proteic în reacția de sinteză biochimică.

1,1'-Tiocarbonildiimidazol(TCDI) este utilizat în principal ca agent de transfer de tiocarbonil în sinteza organică și reacționează cu grupări hidroxil sau amino cu hidrogen activ pentru a genera derivați de tiocarbonil. Tiocarboxilatul format din gruparea hidroxil poate suferi o reacție de dezoxidare, iar tiocarbonatul format din gruparea o-dihidroxi poate suferi o reacție de olefinizare Corey-Winter. Gruparea tiocarbonil din molecula TCDI este activată de imidazol și are activitate de tioformilare foarte mare. Reactivul poate elibera imidazol pentru a forma o nouă legătură C-N după întâlnirea grupării amino cu hidrogenul activ. Diamina reacționează cu TCDI pentru a forma derivați ciclici de tiouree. Dacă molecula de substrat este un compus hidroxi-amino, se generează derivatul heterociclic corespunzător. Deoarece multe dintre aceste produse au activități biologice importante sau sunt utilizate ca reactivi de separare pentru derivații chirali, această reacție are o semnificație sintetică destul de importantă. Reacția TCDI cu compuși hidroxil poate genera cu ușurință compuși tiocarbamat, iar reacția cu substraturi dihidroxi poate genera derivați ciclici de tiocarbonat. Deoarece acești compuși sunt sintetizați în condiții neutre și foarte blânde, ei nu au niciun efect evident asupra multor alte grupuri funcționale și au o gamă largă de aplicații. Dacă această reacție este utilizată continuu cu reductor de hidrură de staniu metalic, dezoxidarea hidroxilului poate fi finalizată. Dezoxidarea derivaților de tiocarbonat este foarte selectivă, iar efectul de împiedicare steric poate fi unul dintre principalii factori de influență.

Tag-uri populare: 1,1'-tiocarbonildiimidazol cas 6160-65-2, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare