1,4-bis (bromometil) benzen CAS 623-24-5

1,4-bis (bromometil) benzen, cunoscut și sub numele de P - xylylenebis (bromometil) sau 1,4-dibromometilbenzen, este un compus chimic cu formula moleculară C8H8BR2. Acest derivat aromatic de hidrocarburi prezintă un inel de benzen înlocuit în pozițiile 1 și 4 cu grupe de bromometil (CH2BR).

În plus, structura sa, caracterizată prin doi atomi de brom separate printr -un lanț de carbon cu patru -, oferă oportunități unice în proiectarea Cross - agenți și materiale de legătură cu proprietăți termice sau mecanice îmbunătățite. Cercetătorii își exploatează adesea părțile de brom reactive pentru sinteza flăcării - materiale retardante și alte aplicații avansate în cazul în care arhitecturile moleculare controlate sunt cruciale.

În general, se remarcă ca un bloc versatil în sinteza organică, contribuind la dezvoltarea de produse chimice inovatoare în mai multe industrii.

Cele două grupuri bromometilice ale sale pot fi transformate ușor în alte grupuri funcționale, ceea ce îl face un bloc de construcție versatil pentru sinteza moleculelor organice complexe.

În reacțiile de protecție, este deosebit de util pentru protejarea grupărilor de hidroxil (OH) sau amino (NH2). Aceste grupuri sunt adesea reactive și trebuie protejate în timpul anumitor etape ale unei sinteze pentru a preveni reacțiile laterale nedorite. Reacționând grupa hidroxil sau amino cu una dintre grupările bromometilice, este introdusă o grupare de protecție stabilă, ușor detașabilă. Acest grup de protecție poate fi eliminat ulterior în condiții specifice pentru a restabili grupul original de hidroxil sau amino.

Utilizarea reacțiilor de protecție este avantajoasă, deoarece permite protecția selectivă a grupelor hidroxil sau amino în prezența altor grupuri funcționale. Această selectivitate este crucială în sinteze organice complexe, unde este necesar un control precis asupra secvenței de reacție și a structurii produsului.

În general, este un intermediar valoros în sinteza organică și chimia farmaceutică, cu o gamă largă de aplicații în sinteza moleculelor organice complexe și protecția grupurilor funcționale reactive.

Reactivitatea chimică ridicată a1,4-bis (bromometil) benzenîi permite să sufere reacții de substituție nucleofilă cu o varietate de nucleofili, inclusiv alcooli, amine și tioli.

În aceste reacții, atomul de brom din grupa bromometil este înlocuit cu un nucleofil, ceea ce duce la formarea de produse funcționale definite corespunzătoare. De exemplu, atunci când este reacționat cu un alcool, se formează o legătură de eter; Când a reacționat cu o amină, se formează o legătură alchilamină; iar atunci când este reacționat cu un tiol, se formează o legătură de tioether.

Reacțiile de substituție nucleofilă sunt de obicei efectuate în solvenți polari, cum ar fi dimetilformamidă (DMF) sau dimetil sulfoxid (DMSO), la temperaturi care variază de la temperatura camerei la reflux. Alegerea solventului și a temperaturii poate afecta rata de reacție și selectivitate.

Versatilitatea în reacțiile de substituție nucleofilă supusă este un intermediar valoros în sinteza unei game largi de compuși organici. Prin selectarea condițiilor nucleofile și de reacție corespunzătoare, cercetătorii pot sintetiza compușii cu grupuri funcționale specifice și proprietăți chimice adaptate nevoilor lor.

Conversia selectivă a uneia dintre grupele de bromură de benzil poate fi obținută folosind o cantitate limitată a nucleofilului sau prin utilizarea unor condiții care favorizează monosubstituția. De exemplu, folosind o cantitate subtoichiometrică a nucleofilului sau prin efectuarea reacției la temperaturi mai scăzute, este posibil să se obțină un amestec în care predomină produsul monosubstituit.

În schimb, pentru a obține conversia ambelor grupe de bromură de benzil, poate fi necesar un exces de nucleofil și mai multe condiții de forțare (cum ar fi temperaturi mai ridicate sau utilizarea unui catalizator). Controlând cu atenție acești parametri de reacție, cercetătorii pot obține produsul monosubstituit sau disubstituit dorit cu selectivitate ridicată.

Capacitatea de a converti selectiv una sau ambele grupuri de bromură de benzil în1,4-bis (bromometil) benzeneste semnificativ pentru un control precis în sinteza organică. Permite cercetătorilor să sintetizeze compușii cu modele funcționale specifice și proprietăți chimice, permițând prepararea produselor țintă cu puritate și randament ridicat. Acest nivel de control este crucial în dezvoltarea de noi agenți farmaceutici, materiale și alți compuși organici cu aplicații specifice.

În sinteza materialelor optoelectronice

 

Poate fi utilizat ca precursor pentru prepararea polimerilor și oligomerilor conjugați. Reacționând cu diverși compuși aromatici care conțin substituenți nucleofili, cum ar fi amine sau tioli, cercetătorii pot sintetiza polimeri și oligomeri cu conjugare extinsă și proprietăți electronice adaptate. Aceste materiale pot fi utilizate într -o varietate de aplicații optoelectronice, cum ar fi lumina organică - diode care emit (OLED), celule solare și tranzistoare cu efect -.

În sinteza sondelor fluorescente

 

Poate fi utilizat pentru a introduce atomi de brom în structura sondei, care poate servi ca site -uri reactive pentru modificări suplimentare sau ca stingere de fluorescență. Controlul cu atenție condițiile de reacție și raporturile de reactanți, cercetătorii pot sintetiza sondele cu proprietăți spectrale specifice și afinități de legare adaptate analitelor lor țintă. Aceste sonde pot fi utilizate în diferite aplicații biologice și analitice, cum ar fi imagistica, detectarea și diagnosticul.

În sinteza compușilor de coordonare

 

Poate fi utilizat ca ligand sau precursor pentru prepararea metalului - cadre organice (MOFS) și alți polimeri de coordonare. Reacționând cu ioni metalici sau complexe metalice, cercetătorii pot sintetiza materiale cu structuri și proprietăți unice care pot fi utilizate într -o varietate de aplicații, cum ar fi separarea gazelor, cataliza și administrarea de medicamente.

Sondele fluorescente sunt instrumente versatile utilizate pe scară largă în diferite domenii științifice și industriale, inclusiv biochimie, medicină, monitorizare a mediului și știința materialelor. Aceste sonde funcționează pe principiul fluorescenței, un fenomen în care o moleculă absoarbe lumina unei lungimi de undă specifice (excitație) și apoi emite lumina unei lungimi de undă mai lungi (emisie). Acest proces permite detectarea și cuantificarea analitelor cu sensibilitate și specificitate ridicată.

Nucleul unei sonde fluorescente constă de obicei dintr -un fluorofor, care este responsabil pentru fluorescență și o parte de recunoaștere care se leagă selectiv de analitul țintă. Când fragmentul de recunoaștere interacționează cu ținta sa, poate induce modificări ale proprietăților fluoroforului, cum ar fi o modificare a intensității fluorescenței, a lungimii de undă sau a vieții. Aceste modificări servesc ca bază pentru semnalizarea prezenței și deseori concentrația analitului.

Sondele fluorescente sunt foarte apreciate pentru natura lor non - invazivă, reale - capacități de monitorizare a timpului și capacitatea de a furniza informații spațiale și temporale despre procesele biologice sau contaminanții de mediu. De exemplu, în cercetarea biomedicală, acestea sunt utilizate pentru a urmări activitățile celulare precum concentrațiile de ioni, proteina - interacțiuni proteice și activitățile enzimatice. În știința mediului, acestea ajută la detectarea poluanților precum metale grele, pesticide și explozibili în apă, sol și probe de aer.

Progresele în chimia sintetică au dus la dezvoltarea de sonde cu proprietăți îmbunătățite, cum ar fi selectivitatea îmbunătățită, sensibilitatea și stabilitatea. Mai mult, integrarea sondelor fluorescente cu tehnici de imagistică avansată, cum ar fi microscopia confocală și imagistica Super -}, și -a extins orizontul de aplicare, permițând cercetătorilor să vizualizeze și să înțeleagă structuri și funcții biologice complexe la rezoluții fără precedent.

În rezumat, sondele fluorescente reprezintă o clasă puternică de instrumente analitice care permit detectarea precisă, sensibilă și reală - a timpului de analite pe diverse discipline. Evoluția lor continuă promite să deblocheze noi perspective și să conducă inovații în știință și tehnologie.

1,4-bis (bromometil) benzen, cunoscut și sub denumirea de p - xylylenebis (bromometil), este un compus chimic renumit pentru proprietățile sale ignifuge. Acest derivat de hidrocarburi aromatice prezintă un inel de benzen înlocuit în pozițiile 1 și 4 cu grupe de bromometil, care îi transmit flacăra - capacități de retardare.

Structura bromatică a1,4-bis (bromometil) benzenjoacă un rol crucial în retardarea flăcării sale. Când acest compus este încorporat în polimeri sau alte materiale, atomii de brom acționează ca inhibitori efectivi ai flăcării. În timpul combustiei, atomii de brom eliberează radicali de brom, care interferează cu reacția în lanț a flăcării, încetinind astfel sau stingerea focului.

Mai mult decât atât, natura aromatică a inelului benzenului îmbunătățește stabilitatea termică a compusului, permițându -i să reziste la temperaturi mai ridicate fără a se descompune. Această stabilitate contribuie în continuare la eficacitatea sa ca ignifug.

Aplicarea șabloanelor dure și a precurgătorilor în prepararea nanomaterialelor de carbon

1,4-bis (bromometil) benzeneste un intermediar organic important. Structura sa moleculară conține doi substituenți de bromometil, localizați în pozițiile para ale inelului benzenului. Această structură unică îi conferă funcții duble în prepararea nanomaterialelor de carbon: ca șablon dur, cadrul său rigid de inel de benzen poate construi structuri de pori ordonate; Ca precursor, reactivitatea grupărilor de bromometil îi permite transformarea într -un schelet de carbon prin descompunerea termică sau cataliză, eliberând în același timp bromură de hidrogen pentru a regla procesul de reacție.

I. Ca un șablon dur: construcția nanostructurilor de carbon comandate

The benzene ring structure of 1,4-dibromomethylbenzene is highly rigid. It can self-assemble into an ordered arrangement under high temperature or solvent evaporation conditions. For example, in the process of nano casting or solvent evaporation-induced self-assembly (EISA), its molecules form a periodic structure through π-π stacking and van der Waals forces, and then the template structure is transformed into a carbon material through carbonization or chemical vapor deposition (CVD) technology. Studies have shown that the mesoporous carbon materials prepared using 1,4-dibromomethylbenzene as a template have a high specific surface area (>1000 m²/g) și o distribuție uniformă a mărimii porilor (2-10 nm), care sunt potrivite pentru utilizare ca materiale cu electrod pentru supercapacitoare.

Mai mult, efectul steric al grupului bromometil poate regla forma porilor șablonului. De exemplu, prin reglarea condițiilor de reacție (cum ar fi polaritatea și temperatura solventului), planul inelului benzenului poate forma un unghi specific cu lanțul bromometil, inducând astfel generarea de structuri mezopore hexagonale, cubice sau stratificate. Această controlabilitate structurală oferă un mijloc important pentru proiectarea nanomaterialelor de carbon funcționalizate.

 

Ii. Ca precursor: piroliză pentru a genera cadru de carbon și reglarea reacției prin hidrură de bromură

Procesul de piroliză de 1,4 - dibromometilbenzen implică clivarea grupărilor de bromometil și carbonizarea inelului benzenului. Când este încălzit până la 400 - 800 de grade într-o atmosferă inertă (cum ar fi azot), grupa bromometil (-chbr) pierde mai întâi hidrura de bromură (HBR) pentru a forma intermediarul 1,4-dimetilbenzen (Para-xilen), iar apoi suferă în continuare dehidrogen și carbonizare a formei grafitizate. HBR eliberat în acest proces poate acționa ca un catalizator, promovând rearanjarea cadrului de carbon și repararea defectelor, sporind astfel conductivitatea materialului.

Mai mult, 1,4 - dibromometilbenzen poate fi amestecat și cu alte surse de carbon (cum ar fi rășini fenolice, zaharoză), iar efectul de legare a crucii - al grupărilor bromometil pot îmbunătăți stabilitatea termică a precursorului. De exemplu, atunci când preparați materiale compozite de carbon/carbon, grupările de bromometil reacționează cu grupările hidroxil fenolice pentru a forma o rețea de trei -} {rețea încrucișată dimensională, inhibând efectiv contracția volumului în timpul procesului de descompunere termică și îmbunătățirea rezistenței mecanice a materialului.

 

Iii. Exemple de aplicație: sinteza nanotuburilor de carbon și grafenului

În prepararea nanotuburilor de carbon, 1,4-dibromometilbenzenul poate servi atât ca sursă de carbon, cât și ca precursor pentru catalizator. Grupările de bromometil din acest compus se descompun la temperaturi ridicate pentru a genera HBR, care poate reduce oxizii catalizatorilor metalici (cum ar fi fier, cobalt), promovând nuclearea și creșterea nanotuburilor de carbon. În același timp, structura plană a inelului benzenului oferă un șablon de creștere pentru nanotuburile de carbon, facilitând formarea de pachete de tuburi foarte orientate.

În prepararea grafenului, 1,4 - dibromometilbenzen poate fi obținut prin metoda de exfoliere chimică. Efectul puternic de electroni - efectul de retragere a grupărilor de bromometil poate slăbi forțele van der Waals între straturile de grafit, promovând intercalarea și exfolierea grafitului. De exemplu, atunci când grafitul este amestecat cu 1,4 - dibromometilbenzen și încălzit, grupele de bromometil se introduc în stratul inter-strat al grafitului, apoi un singur strat - strat sau cu câteva straturi de grafen pot fi obținute prin tratament cu ultrasunete. Această metodă are avantajele funcționării simple și a costurilor reduse și este potrivită pentru producția pe scară largă.

Tag-uri populare: 1,4-bis (bromometil) benzen CAS 623-24-5, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare