Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 1-boc-3-piperidinecarboxaldehyde cas 118156-93-7 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 1-boc-3-piperidinecarboxaldehidă cas 118156-93-7 de înaltă calitate, aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
Anunţ
Nu furnizăm tot felul de substanțe chimice din seria piperidină, chiar și care poate obține piperidină sau piperidonă!
Indiferent dacă este sau nu interzis! Noi nu furnizăm!
Dacă este pe site-ul nostru, este doar pentru a verifica informațiile despre compusul chimic.
Mar. 252025
1-BOC-3-piperidincarboxaldehidă, cunoscut și ca 1-Boc-piperidin-3-carboxaldehidă sau 1-Boc-3-formilpiperidină, este un compus organic important utilizat în mod obișnuit ca intermediar în sinteza chimică organică. CAS 118156-93-7, Formula moleculară C11H19NO3 apare de obicei ca un lichid vâscos transparent sau galben pal până la stare solidă la temperatura și presiunea camerei. În ceea ce privește solubilitatea, deși datele specifice pot varia în funcție de condițiile experimentale, în general, solubilitatea sa în apă poate să nu fie mare. Cu toate acestea, în solvenți organici, cum ar fi etanolul, eterul etc., solubilitatea acestora poate crește semnificativ. În plus, solubilitatea poate fi, de asemenea, afectată de temperatură, presiune și interacțiunile dintre dizolvați și solvenți.
|
|
|
1-BOC-3-piperidincarboxaldehidă, cunoscut și ca 1-Boc-piperidin-3-carboxaldehidă sau N-Boc-3-formilpiperidină, este un compus organic important cu aplicații largi în domeniul sintezei chimice.
Intermediari de sinteză chimică organică
1. Molecule de droguri sintetice
În domeniul sintezei de medicamente, 1-BOC-3-piperidin formaldehida este adesea folosită ca materie primă cheie pentru sintetizarea moleculelor de medicamente. Prin reacții chimice specifice precum reacții de adiție, reacții de condensare etc., poate fi transformat în compuși cu activitate farmacologică, care pot fi apoi utilizați pentru tratarea diferitelor boli. Acești compuși pot avea diverse efecte farmacologice, cum ar fi antiinflamatorii, antibacteriene, antivirale și antitumorale, oferind resurse valoroase pentru dezvoltarea de noi medicamente.
2. Sinteza materialelor organice
Pe lângă sinteza medicamentelor, formaldehida 1-BOC-3-piperidină poate fi utilizată și pentru sinteza materialelor organice. Prin polimerizarea cu alți compuși, pot fi preparate materiale polimerice cu proprietăți specifice, cum ar fi termoplastice, elastomeri, acoperiri etc. Aceste materiale au perspective largi de aplicare în domenii precum electronică, auto și construcții.
Aplicarea grupelor de protecție
1. Protejați grupările amino
În timpul procesului de sinteză, grupările amino sunt ușor afectate de aer, umiditate și alți factori, ducând la reacții de oxidare sau hidroliză. Prin utilizarea 1-BOC-3-piperidincarbxaldehidei ca grupare protectoare, gruparea amino poate fi protejată eficient de interferențe, îmbunătățind astfel puritatea și randamentul produsului sintetizat.
2. Protejați grupările hidroxil
Grupările hidroxil sunt, de asemenea, ușor influențate de diverși factori și suferă reacții. Prin utilizarea 1-BOC-3-piperidincarbxaldehidei ca grupare protectoare, gruparea hidroxil poate fi protejată eficient, evitând reacțiile inutile în timpul procesului de sinteză, îmbunătățind astfel calitatea și stabilitatea produsului sintetizat.
1-BOC-3-piperidincarbxaldehida poate fi utilizată și pentru sinteza catalizatorilor și liganzilor, care joacă roluri importante în reacțiile catalitice și în prepararea complexelor metalice.
1. Catalizator de sinteză
Prin reacții chimice specifice, 1-BOC-3-piperidincarbxaldehida poate fi transformată în compuși cu activitate catalitică. Acești catalizatori au perspective largi de aplicare în domenii precum sinteza organică și ingineria chimică, care pot accelera vitezele de reacție, pot îmbunătăți eficiența reacției și pot reduce consumul de energie.
2. Sinteza liganzilor
1-BOC-3-piperidincarbxaldehida poate fi, de asemenea, utilizată ca ligand pentru sinteza complecșilor metalici. Prin legarea cu ionii metalici se pot forma complexe metalice cu structuri și funcții specifice, care au o valoare largă de aplicare în cataliză, detecție, biomedicală și alte domenii.
Datorită structurii sale chimice specifice și reactivității,1-BOC-3-piperidincarboxaldehidăare și o potențială valoare de aplicare în domeniul biomedical.
1. Ca precursor de droguri
1-BOC-3-piperidincarbxaldehida poate fi utilizată ca precursor de medicament și, prin modificări și transformări chimice ulterioare, pot fi preparate molecule de medicament cu activitate farmacologică. Aceste medicamente pot avea efecte terapeutice specifice, cum ar fi antiinflamatorii, antibacteriene, antivirale etc., oferind noi idei și metode pentru dezvoltarea de noi medicamente.
2. Folosit pentru biomarkeri și imagistică
1-BOC-3-piperidin formaldehida poate fi folosită și pentru biomarkeri și imagistică. Prin legarea acestuia de biomolecule specifice, este posibilă etichetarea și imaginea unor părți sau molecule specifice din organism, oferind noi instrumente și metode pentru cercetarea și diagnosticarea biomedicală.
1-BOC-3-piperidin formaldehida are, de asemenea, perspective largi de aplicare în domeniul științei materialelor. Prin copolimerizare sau amestecare cu alți compuși, pot fi preparate materiale cu proprietăți și funcții specifice.
1. Modificarea materialelor polimerice
1-BOC-3-piperidin formaldehida poate fi utilizată ca modificator pentru materialele polimerice. Prin introducerea grupelor sale funcționale specifice și a structurii chimice, proprietățile materialelor polimerice pot fi îmbunătățite, cum ar fi rezistența la căldură, rezistența la coroziune, rezistența mecanică etc.
2. Pregătirea materialelor compozite
Formaldehida 1-BOC-3-piperidină poate fi, de asemenea, utilizată pentru a prepara materiale compozite. Prin combinarea cu alte materiale, cum ar fi materiale anorganice și organice, pot fi preparate materiale compozite cu proprietăți excelente, cum ar fi rezistență ridicată, duritate ridicată și conductivitate ridicată. Aceste materiale compozite au perspective largi de aplicare în industria aerospațială, producția de automobile, electronice și alte domenii.
Odată cu creșterea gradului de conștientizare a protecției mediului, 1-BOC-3-piperidin formaldehida are și o potențială valoare de aplicare în domeniul protecției mediului.
1. Epurarea apelor uzate industriale
1-BOC-3-piperidin formaldehida poate fi utilizată pentru tratarea substanțelor nocive din apele uzate industriale. Prin reacții chimice specifice, acesta poate fi transformat în substanțe inofensive sau puțin toxice, reducând astfel poluarea apelor uzate în mediu.
2. Ca adsorbant
1-BOC-3-piperidin formaldehida poate fi folosită și ca adsorbant pentru adsorbția și îndepărtarea gazelor sau particulelor dăunătoare din aer. Prin încărcarea acestuia pe un purtător specific, pot fi pregătiți adsorbanți cu performanță ridicată de adsorbție, oferind noi metode și tehnologii de purificare a aerului.
Identificarea descendenței impurităților în 1-BOC-3-PIPERIDINCARBOXALDEHID: Lucrări detective în chimie analitică
1-BOC-3-piperidincarboxaldehida (număr CAS 118156-93-7, formula moleculară C ₁₁ H ₁₉ NO ∝) este un intermediar cheie în sinteza organică, utilizat pe scară largă în construcția cadrelor moleculare ale medicamentelor, în special în calea de sinteză a inhibitorilor PDE5lafil. Cu toate acestea, complexitatea spectrului său de impurități este adesea subestimată - de la puritatea materiei prime, reacțiile secundare de sinteză până la degradarea depozitării, fiecare pas poate introduce impurități caracteristice, formând o „amprentă moleculară” unică.
Trasabilitatea materiilor prime: „amprenta duală” a materiilor prime naturale și sintetice
Capcana de puritate a materiilor prime de sinteză chimică
Sinteza 1-BOC-3-piperidincarboxaldehidei începe de obicei de la esterul terț-butilic al acidului 3- (hidroximetil)piperidin-1-carboxilic și este preparată prin reacția de oxidare Swern. Cu toate acestea, puritatea materiilor prime afectează direct spectrul de impurități al produsului final:
Solvent rezidual: Diclormetan (CH₂Cl₂) ca solvent de reacție poate rămâne în produs dacă nu este îndepărtat complet. Cantitatea reziduală de CH ₂ Cl ₂ într-un anumit lot de materii prime atinge 0,05%, depășind cu mult limita ghidului ICH (0,06%) și trebuie monitorizată prin cromatografie gazoasă (GC).
Capcana de puritate a materiilor prime de sinteză chimică
Contaminarea catalizatorului metalic: Clorura de oxaloil (COCl₂) utilizată în reacțiile de oxidare poate introduce ioni de clorură (Cl⁻), iar cantitatea sa reziduală este legată de puritatea materiilor prime. Conținutul de Cl⁻ din produsul clorură de oxalil al unui anumit furnizor a atins 0,02%, rezultând o creștere cu 0,001% a Cl⁻ rezidual din produs.
În sinteza esterului terț-butilic al acidului 3-(hidroximetil)piperidin-1-carboxilic ca izomer al materiei prime, poate fi generat izomerul 4-(hidroximetil) și produsul său de oxidare (4-BOC-3-piperidincarboxaldehida) devine o impuritate cheie. Izomerii pot fi distinși prin spectroscopie de hidrogen prin rezonanță magnetică nucleară (¹ H RMN): semnalul proton aldehidic al 1-BOC-3-piperidincarboxaldehidei apare la 5 9,8 ppm, în timp ce semnalul izomer se schimbă la 5 9,6 ppm.
Poluarea minerală din surse naturale de materii prime
Dacă materia primă provine din extracte naturale (cum ar fi alcaloizii piperidinici din anumite plante), aceasta poate fi însoțită de impurități minerale:
Reziduuri metalice din sol: Conținutul de fier (Fe) în derivații de piperidină extrași din plantele de ardei poate ajunge la 0,1% -0,3%, datorită îmbogățirii Fe de către rădăcinile plantelor. Cantitatea reziduală de Fe dintr-un lot de materii prime produse în India a ajuns la 0,2%. Prin detectarea prin spectrometrie de masă cu plasmă cuplată inductiv (ICP-MS), s-a constatat că aceasta există în principal sub formă de complex Fe ³ - acid citric.
Impurități de silicat: silicații (cum ar fi SiO₂) din pereții celulelor vegetale pot rămâne în extract. Conținutul de Si dintr-un anumit lot de materii prime ajunge la 0,05%, iar prezența silicaților poate fi analizată calitativ prin spectroscopie de fluorescență cu raze X-(XRF).
Procesul de sinteză: amprentele moleculare ale căilor de reacție
Prin produse ale reacției de oxidare
În reacția de oxidare Swern, sinteza 1-BOC-3-piperidincarboxaldehidei poate fi însoțită de următoarele reacții secundare:
Produși cu peroxid: în condiții de temperatură scăzută (-78 grade ), DMSO poate fi oxidat excesiv pentru a forma dimetil sulfoxid ((CH3) ₂ SO ₂), iar cantitatea sa reziduală este legată de controlul temperaturii de reacție. Într-un lot pilot, cantitatea reziduală de dimetil sulfoxid a ajuns la 0,1%. Prin detectarea prin cromatografie lichidă de înaltă performanță (HPLC), s-a constatat că timpul său de retenție (tR=8.2 min) a fost semnificativ diferit de produsul țintă (tR{=6.5 min).
Produs de condensare prin deshidratare: N-H din gruparea aldehidă și inelul piridinic pot suferi deshidratare intramoleculară, generând ester terț-butilic al acidului 3-metilpiperidin-1-carboxilic. Într-o sinteză la scară de laborator, conținutul acestui produs secundar a atins 2% și a fost observat un semnal de protoni metilen (5 5,2 ppm) prin ¹ H RMN.
Reacția de reducere reziduală
Dacă calea de sinteză implică o etapă de reducere (cum ar fi reducerea acidului carboxilic la aldehidă), pot fi introduse următoarele impurități:
Rezidu de borohidrură: atunci când este redus cu NaBH₄, pot fi generați intermediari esteri ai acidului boronic, iar produșii lor de hidroliză (cum ar fi acidul boric) pot rămâne. Conținutul de bor (B) dintr-un anumit lot de produse a atins 0,005% și s-a constatat prin detecția ICP-MS că acesta există în principal sub formă de B (OH) III.
Poluarea cu catalizator metalic: Dacă pentru reducerea catalitică este utilizat carbonul paladiu (Pd/C), poate exista un element rezidual Pd. Înregistrările de lot ale unei anumite companii farmaceutice arată că conținutul rezidual de Pd ajunge la 0,003%, depășind cu mult limita formulărilor orale (Pd mai mic sau egal cu 10 ppm) și trebuie monitorizat prin spectroscopie de absorbție atomică (AAS).
Control intermediar: „punctul orb de filtrare” al procesului de purificare
Transferul de impurități în solvent recristalizat
Purificarea 1-BOC-3-piperidincarboxaldehidei este adesea efectuată prin recristalizare, dar alegerea solventului afectează direct eficiența eliminării impurităților:
Contaminarea cu Cl⁻ a solvenților amestecați cu apă etanol: Dacă se utilizează etanol de calitate industrială nepurificată, pot fi introduse impurități Cl⁻. Conținutul de Cl⁻ într-un anumit lot de solvenți a atins 0,01%, rezultând o creștere cu 0,0005% a Cl⁻ rezidual în produs. Conținutul de Cl⁻ poate fi analizat cantitativ prin cromatografie ionică (IC).
Reziduu de peroxid de la extracția cu eter: Dacă eterul este utilizat pentru o perioadă lungă de timp, poate fi generat eterul de peroxid ((C ₂ H ₅) ₂ O ₂), iar cantitatea sa reziduală este legată de condițiile de depozitare a solvenților. Conținutul de peroxid dintr-un anumit lot de laborator ajunge la 0,05%, care poate fi detectat calitativ prin metoda iodometrică.
Contaminarea ambalajului în cromatografia pe coloană
Cromatografia pe coloană cu silicagel este o metodă utilizată în mod obișnuit pentru purificarea formaldehidei 1-BOC-3-piperidină, dar materialele de umplutură cu silicagel pot introduce următoarele impurități:
Impurități de aluminiu: conținutul de aluminiu (Al) dintr-un produs siliconic domestic ajunge la 50 ppm, rezultând o creștere cu 0,001% a conținutului rezidual de Al din produs. Prin detectarea ICP-MS, s-a descoperit că Al există în principal sub formă de complecși hidroxil de suprafață al gelului de silice Al ³ ⁺ -.
Reziduuri organice: pot rămâne agenți organici șablon (cum ar fi bromura de hexadeciltrimetilamoniu) utilizați în procesul de producție a siliconului. Cantitatea reziduală de agent șablon într-un anumit lot de gel siliconic ajunge la 0,01%, care poate fi analizată calitativ prin analiză termogravimetrică (TGA).
Depozitarea și degradarea: efectul sinergic al timpului și al mediului
Produse de degradare a luminii
1-BOC-3-piperidin formaldehida este sensibilă la lumină și poate suferi următoarele reacții de degradare în condiții de lumină:
Oxidarea aldehidelor: generează acid 1-BOC-3-piperidincarboxilic, al cărui conținut este legat de intensitatea luminii. Un test de stabilitate a arătat că după 10 zile de depozitare la 4500 lx lumină, conținutul de acid formic a ajuns la 0,5%, care poate fi analizat cantitativ prin HPLC.
Deschiderea inelului piperidinic: se generează ester terț-butilic al acidului 3-formil-4-hidroxipiperidin-1-carboxilic, iar conținutul său este legat de lungimea de undă a luminii. Un studiu a constatat prin spectroscopie UV Vis că produsul de degradare are un vârf de absorbție caracteristic la λ=320 nm.
Produse de degradare a umidității
În condiții de umiditate ridicată, 1-BOC-3-piperidin formaldehida poate suferi următoarele reacții de degradare:
Hidroliza grupării BOC: generează 3-piperidincarboxaldehidă, al cărei conținut este legat de umiditate. Un test de stabilitate a arătat că după 30 de zile de depozitare la RH=75%, conținutul de produs de hidroliză a atins 1%, iar semnalul caracteristic al grupului BOC (5 1,4 ppm) a dispărut prin ¹ H RMN.
Condensarea aldehidelor: generează dimeri (cum ar fi 1,2-bis (3-piperidincarboxaldehidă) etan), al căror conținut este influențat de umiditate și temperatură. Un anumit test de accelerare a arătat că după 7 zile de depozitare la 40 de grade /RH=75%, conținutul de dimeri a ajuns la 0,2%, iar greutatea moleculară (m/z{=399) a putut fi confirmată prin spectrometrie de masă (MS).
Metoda de detectare: „Punctul combinat” al tehnicilor analitice
Limitările metodelor tradiționale de detectare
Provocarea de separare a HPLC: timpul de retenție al 1-BOC-3-piperidin formaldehidei și al izomerului său (4-BOC-3-piperidin formaldehidă) este apropiat, iar condițiile cromatografice trebuie optimizate (cum ar fi utilizarea unei coloane C18, fază mobilă de apă acetonitril =60:40, debitul de bază de separare de 0 mL/min).
Sensibilitatea AAS este insuficientă: limita de detecție pentru impuritățile metalice, cum ar fi Pd și Fe, este ridicată, iar ICP-MS (cu o limită de detecție de până la nivelul ppb) trebuie utilizat în schimb.
Aplicarea tehnologiei avansate de detectare
Tehnologie combinată (HPLC-ICP-MS): capabilă să analizeze simultan impuritățile organice și impuritățile metalice. Un studiu a constatat prin HPLC-ICP-MS că cantitatea reziduală de Pd din 1-BOC-3-piperidin formaldehidă este legată de lotul de sinteză, cu o limită minimă de detecție de 0,0001%.
ICP-MS cu o singură particule (spICP-MS): capabil să detecteze impurități metalice la scară nanometrică (cum ar fi nanoparticulele de Pd). Un laborator a descoperit prin spICP-MS că conținutul de nanoparticule de Pd dintr-un anumit lot de produse a atins 0,0005%, ceea ce nu poate fi detectat de ICP-MS tradiționale.
Rezonanță magnetică nucleară bidimensională (2D RMN): capabilă să analizeze structura impurităților complexe. Un studiu a confirmat prin ²D RMN că structura produsului de fotodegradare al 1-BOC-3-piperidincarboxaldehidei este esterul terț-butilic al acidului 3-formil-4-hidroxipiperidin-1-carboxilic.
Studiu de caz: trasabilitatea impurităților unui lot de 1-BOC-3-piperidin formaldehidă
Context și probleme
În timpul testării de stabilitate, s-a constatat că conținutul total de impurități de 1-BOC-3-piperidin formaldehidă (număr de lot X-20250901) produs de o anumită companie farmaceutică a depășit standardul (1,2%, valoare limită 1,0%). Testele preliminare arată că impuritățile provin în principal din procesele de sinteză și din degradarea depozitării.
Proces de trasabilitate
Procesul de materie primă: Conținutul de Cl⁻ din materia primă ester terț-butilic al acidului 3-(hidroximetil)piperidin-1-carboxilic atinge 0,01%, rezultând o creștere cu 0,0005% a Cl⁻ rezidual în produs.
Etapa de sinteză: În reacția de oxidare Swern, cantitatea reziduală de dimetil sulfonă ajunge la 0,1%, iar conținutul de produse de condensare de deshidratare ajunge la 0,5%.
Proces de trasabilitate
Proces de purificare: Conținutul de Cl⁻ din solventul de recristalizare etanol a atins 0,005%, rezultând o creștere suplimentară de 0,0002% a conținutului de Cl⁻ rezidual din produs.
Proces de depozitare: După 30 de zile de depozitare la 40 grade /RH=75%, conținutul de produse de hidroliză a grupului BOC a atins 0,3%, iar conținutul de produse de condensare a grupării aldehide a ajuns la 0,1%.
Măsuri de îmbunătățire
Optimizați puritatea materiilor prime și selectați acidul tert-butil 3-(hidroximetil)piperidin-1-carboxilic cu conținut de Cl⁻ mai mic sau egal cu 0,005%.
Controlați temperatura reacției de oxidare Swern la -80 de grade pentru a reduce formarea de dimetil sulfoxid.
Îmbunătățiți procesul de recristalizare prin utilizarea etanolului purificat (conținut de CI⁻ mai mic sau egal cu 0,001%).
Optimizați condițiile de depozitare, utilizați ambalaje sigilate cu desicant și controlați RH Mai puțin sau egal cu 30%.
Tag-uri populare: 1-boc-3-piperidincarboxaldehida cas 118156-93-7, furnizori, producatori, fabrica, en-gros, cumparare, pret, vrac, de vanzare