2-Aminoacetofenonăeste un compus organic cu o structură și proprietăți chimice unice, constând dintr-un inel benzenic, o grupare amino (- NH ₂) și o grupare acetil (- COCH ∝). Inelul benzenic este o structură ciclică cu șase atomi de carbon, având aromaticitate. Distribuția norilor de electroni pe ea conferă inelului benzenic o stabilitate și reactivitate deosebită. Aspectul apare de obicei sub formă de cristale de culoare galbenă până la maro sau lichide uleioase, solubile în solvenți organici precum etanol, eter, cloroform etc., ușor solubile în apă (solubilitate de aproximativ 0,5 g/100 ml, 20 grade C), dar poate forma săruri cu acizi și se dizolvă în apă, solubil în acid clorhidric diluat sau acid sulfuric diluat. Folosit pentru activitatea biologică, ca intermediar în sinteza organică și, de asemenea, pentru știința și detectarea mediului.

Informații suplimentare despre compusul chimic:
|
Formula chimică |
C8H9NO |
|
Masa exactă |
135.07 |
|
Greutate moleculară |
135.17 |
|
m/z |
135.07 (100.0%), 136.07 (8.7%) |
|
Analiza elementară |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
Punct de topire |
20 de grade |
|
Punct de fierbere |
85-90 grade 0,5 mm Hg (lit.) |
|
Densitate |
1,112 g/mL la 25 de grade (lit.) |
|
Condiții de depozitare |
2-8 grade |
|
|
|

2-Aminoacetofenonă, ca un compus organic important, a demonstrat o valoare unică de aplicare în mai multe domenii. Următoarele vor detalia utilizările sale în medicină, sinteza chimică, teste biologice, parfumuri și cosmetice, agricultură, știința mediului și alte aspecte:
Aplicație în domeniul medicinei
Este un biomarker respirator important pentru infecția cu Pseudomonas aeruginosa. La pacientii cu fibroza chistica (FC), infectia pulmonara cu Pseudomonas aeruginosa este extrem de frecventa, iar acest compus poate fi expirat de catre pacientii infectati cu aceasta bacterie. Prin detectarea concentrației de 2-aminoacetofenonă în respirația expirată a pacienților, poate ajuta la diagnosticarea infecției cu Pseudomonas aeruginosa. Această metodă are avantaje semnificative, cum ar fi non-invazivitatea, viteza și sensibilitatea ridicată, care poate realiza un diagnostic precoce, poate ajuta la luarea măsurilor de tratament în timp util și poate îmbunătăți prognosticul pacientului. În comparație cu metodele tradiționale de diagnosticare, cum ar fi cultura bacteriană, metoda de detectare bazată pe 2-aminoacetofenonă este ușor de utilizat și nu necesită procesare complexă a probei, reducând foarte mult timpul de diagnosticare. Mai mult, această metodă este neinvazivă pentru organismul pacientului și are o reproductibilitate bună, potrivită în special pentru pacienții care necesită monitorizare pe termen lung a stării lor, cum ar fi pacienții cu fibroză chistică. Poate înțelege în timp util schimbările în starea infecției și poate ajusta planurile de tratament.

Markeri de diagnosticare a bolii

În ultimii ani, cercetările au descoperit că conținutul său se poate modifica în probele biologice ale pacienților cu boli metabolice. De exemplu, la pacienții cu boli metabolice precum diabetul și obezitatea, căile metabolice ale acestora pot fi perturbate, ducând la sinteza anormală, descompunerea sau excreția 2-aminoacetofenonei, modificându-se astfel concentrația în sânge, urină și alte probe biologice. Prin monitorizarea nivelurilor de 2-aminoacetofenonă din aceste probe, se așteaptă să furnizeze noi indicatori pentru diagnosticarea precoce, evaluarea bolii și monitorizarea tratamentului bolilor metabolice. În domeniul bolilor imunitare, 2-Aminoacetofenona a arătat și ea potențial ca biomarker. Bolile autoimune precum artrita reumatoidă și lupusul eritematos sistemic implică activarea anormală a sistemului imunitar în patogeneza lor. Cercetările au arătat că 2-Aminoacetofenona poate fi implicată în transducția semnalului sau în procesele metabolice ale celulelor imune, iar conținutul său se poate modifica în timpul apariției și dezvoltării bolilor. Detectarea nivelului acestui compus în corpul pacientului poate ajuta la obținerea unei înțelegeri mai profunde a patogenezei bolilor imune și poate oferi noi idei pentru diagnosticarea și tratamentul bolii.
Este un intermediar cheie pentru sinteza diferitelor antibiotice aminoglicozide. În procesul de sinteză a antibioticelor aminoglicozide, grupările funcționale active, cum ar fi grupările amino și carbonil ale 2-aminoacetofenonei, pot participa la diferite reacții chimice. De exemplu, prin reacția de acilare, grupările acil specifice pot fi introduse pe gruparea sa amino pentru a construi un schelet molecular de antibiotic cu activitate antibacteriană. Modificarea și optimizarea structurală ulterioară pot spori efectul inhibitor al antibioticelor asupra pereților celulari bacterieni sau asupra sintezei proteinelor, pot îmbunătăți eficacitatea antibacteriană, pot extinde spectrul antibacterian și pot face ca acestea să aibă o activitate antibacteriană bună împotriva tulpinilor mai multe-rezistente la medicamente. Pe lângă antibioticele aminoglicozide, 2-aminoacetofenona poate fi utilizată și pentru a sintetiza alte tipuri de antibiotice, cum ar fi antibioticele betalactamice. În sinteza antibioticelor - lactam, acesta poate servi ca precursor al lanțului lateral și poate reacționa cu inelul - lactam pentru a forma compuși cu activitate antibacteriană. Această strategie sintetică oferă mijloace chimice abundente pentru dezvoltarea de noi antibiotice, ceea ce ajută la abordarea problemei tot mai grave a rezistenței bacteriene.

Intermediari de sinteza a medicamentelor

Poate servi ca compus principal pentru dezvoltarea medicamentelor anti-tumorale. Structura sa chimică unică îl înzestrează cu o anumită activitate biologică, iar cercetătorii îi pot modifica și optimiza structura pe baza acesteia. De exemplu, prin introducerea diferiților substituenți pe inelul său benzenic, distribuția electronică a norilor și configurația spațială a moleculei pot fi modificate, afectând astfel capacitatea de legare a țintelor celulelor tumorale. Unele modificate2-Aminoacetofenonăderivații pot acționa în mod specific asupra căilor de semnalizare ale celulelor tumorale, interferează cu procesele de proliferare, diferențiere și apoptoză ale celulelor tumorale și inhibă creșterea și metastaza tumorii. În plus, derivații de 2-aminoacetofenonă pot fi utilizați și în combinație cu alte medicamente anti-tumorale pentru a exercita efecte antitumorale sinergice. Prin combinarea cu medicamente de chimioterapie, medicamente de terapie țintită etc., efectul ucigaș al medicamentelor asupra celulelor tumorale poate fi îmbunătățit, doza medicamentului poate fi redusă, efectele secundare toxice pot fi minimizate și toleranța pacientului și calitatea vieții pot fi îmbunătățite.
2-Aminoacetofenona are și anumite aplicații în sinteza medicamentelor cardiovasculare. De exemplu, poate participa la sinteza medicamentelor cu efecte antihipertensive și antiaritmice. Prin proiectarea și modificarea structurii sale moleculare, afinitatea dintre medicamente și receptorii legați de sistemul cardiovascular poate fi reglată, proprietățile farmacocinetice ale medicamentelor pot fi îmbunătățite și eficacitatea și siguranța medicamentelor pot fi îmbunătățite. 2-Aminoacetofenona poate fi, de asemenea, utilizată ca intermediar sintetic pentru tratamentul bolilor neurologice. Atunci când sintetizează medicamente precum medicamentele antiepileptice, antidepresive și împotriva bolii Parkinson, activitatea lor chimică este utilizată pentru a construi structuri moleculare cu activitate biologică specifică, reglând eliberarea, absorbția și metabolismul neurotransmițătorilor, exercitând astfel efecte terapeutice asupra bolilor neurologice.

Aplicare in domeniul condimentelor si cosmeticelor
Are o aromă deosebită, complexă și unică, cu o anumită cantitate de fructe, florale și un parfum dulce ca de migdale. Această aromă mixtă îi permite să adauge o experiență olfactivă bogată și delicată produsului în formula de condimente, iar atunci când este combinată cu alte ingrediente de condimente, poate crea un parfum stratificat și atractiv. În formularea parfumului, 2-aminoacetofenona poate fi folosită ca ingredient important de parfum. Poate fi combinat cu alte parfumuri florale precum trandafiri, iasomie etc. pentru a spori dulceata si caldura aromei florale, facand notele florale mai bogate si de lunga durata; Atunci când este asociat cu condimente fructate precum citrice și piersici, poate spori prospețimea și naturalețea aromei fructelor, făcând notele fructate mai vibrante; Amestecarea cu parfumuri lemnoase, cum ar fi lemnul de santal și cedru, poate crește moliciunea și profunzimea aromei lemnoase, creând o atmosferă de parfum mai stabilă și mai elegantă. Datorită structurii sale chimice unice, 2-aminoacetofenona poate fi folosită ca intermediar cheie în sinteza esenței complexe.

Aplicare in domeniul condimentelor

În industria esențelor, prin modificarea și transformarea structurii sale moleculare, precum introducerea diferitelor grupe funcționale sau reacții chimice cu alți compuși, pot fi sintetizate molecule de esență cu caracteristici specifice de aromă și persistență. Aceste molecule de esență pot fi utilizate în diverse produse de parfum, cum ar fi parfum, spray de parfum, odorizant etc., pentru a satisface nevoile diferiților consumatori de parfum. În produsele din ciocolată, poate adăuga o aromă de nuci asemănătoare migdalelor, făcând aroma ciocolatei mai bogată și mai moale; În băuturile cu aromă de fructe, poate îmbunătăți aroma dulce a fructelor, poate îmbunătăți gustul și atractivitatea băuturii. Odată cu căutarea consumatorilor de arome alimentare diversificate,2-Aminoacetofenonăoferă o nouă opțiune de aromă pentru industria alimentară. Poate ajuta producătorii de alimente să dezvolte produse inovatoare și diferențiate care să răspundă preferințelor diferitelor grupuri de consumatori pentru arome speciale și să extindă gama de produse pe piața alimentară.
În cosmetică, 2-Aminoacetofenona este adesea folosită ca ingredient de aromatizare pentru a aduce o aromă plăcută produsului. În produsele de îngrijire a pielii, cum ar fi crema de față, loțiunea, esența etc., adăugarea unei cantități adecvate de 2-Aminoacetofenonă poate aduce consumatorilor un simț al mirosului plăcut și poate îmbunătăți experiența de utilizare a produsului. Aroma sa unică poate fi emisă în momentul aplicării produsului, permițând consumatorilor să se bucure de aroma liniștitoare și relaxantă în timp ce folosesc produse de îngrijire a pielii, sporind favorabilitatea și loialitatea consumatorilor față de produs. Diferitele mărci și tipuri de produse cosmetice pot crea caracteristici de aromă personalizate prin adăugarea de ingrediente de parfum precum 2-Aminoacetofenona. Produsele de înaltă calitate pentru îngrijirea pielii se pot concentra pe crearea de arome elegante și nobile care să reflecte calitatea și poziționarea produsului; Cosmeticele care vizează consumatorii tineri pot alege parfumuri mai proaspete și mai vii pentru a atrage grupul de clienți țintă. Acest design personalizat de aromă ajută produsul să iasă în evidență în competiția de pe piață și să formeze o imagine de marcă unică.

Aplicație în domeniul cosmeticelor

În timpul utilizării produselor cosmetice precum rujul, fardul de ochi și fondul de ten lichid, consumatorii acordă atenție și mirosului lor. Adăugarea de 2-aminoacetofenonă poate îmbunătăți mirosul produselor cosmetice, poate masca orice potențial miros neplăcut din materiile prime și poate face produsul mai confortabil și mai plăcut de utilizat. De exemplu, adăugarea unei cantități adecvate de 2-Aminoacetofenonă la unele rujuri le poate face să emită un parfum slab și să îmbunătățească experiența de machiaj a utilizatorului. Aroma unică poate deveni un punct de vânzare pentru produsele de machiaj și atrage atenția consumatorilor. Atunci când consumatorii aleg dintre numeroasele produse de machiaj, produsele cu arome plăcute au adesea mai multe șanse să le trezească interesul. Aroma transmisă de 2-Aminoacetofenona produselor cosmetice poate crește valoarea adăugată a acestora și le poate face mai competitive pe piață.

Principalele metode de sinteză

Metoda de reducere a 2'-nitroacetofenonei
Principiu: Reduceți gruparea nitro (-NO₂) din 2'-Nitroacetofenonă la o grupare amino (-NH2).
Condiții: Se folosesc agenți reducători utilizați în mod obișnuit, cum ar fi pulberea de fier/acidul clorhidric, hidrogenarea catalitică (H₂/Pd-C) sau borohidrură (NaBH₄).
Caracteristici: Folosit pe scară largă în aplicații industriale, cu materii prime ușor disponibile, dar condițiile de reducere trebuie controlate pentru a evita reducerea excesivă sau reacțiile secundare.
Reacția anhidridei isatoice cu reactivi organometalici
Principiu: Reacționează anhidrida isatoică cu reactivi organometalici, cum ar fi CH₃Li, pentru a forma un intermediar, care este apoi hidrolizat pentru a obține produsul țintă.
Condiții: reacția se desfășoară la temperatură scăzută (-78 de grade ) și într-un mediu anhidru și lipsit de oxigen. Etapele de reacție includ răcirea, adăugarea treptată de reactivi și agitarea reacției.
Caracteristici: randament ridicat, dar condițiile de operare sunt solicitante, potrivite pentru pregătirea în laborator la scară mică-.


Metoda de reacție a delepinei
Principiu: Folosiți 2'-bromoacetofenona și hexametilentetramină ca materii prime și, prin hidroliza intermediarului cuaternar de sare de amoniu, obțineți produsul.
Condiţii: Reacţia se efectuează în dietil eter, se agită la temperatura camerei timp de 12 ore, apoi se filtrează, se spală şi se usucă. Se refluxează apoi cu o soluție de etanol 30% de acid clorhidric timp de 3 ore.
Caracteristici: Mai multe etape, dar materiile prime sunt relativ usor de obtinut, potrivite pentru sinteza unor derivati structurali specifici.
Metoda de oxidare electrochimică
Principiu: Într-o atmosferă de oxigen, folosind n-Bu₄NI ca catalizator de oxidare-reducere, prin oxidarea electrochimică a legăturii C(sp³)-H a 2'{-aminofenilacetonei, formează derivați indigo (Isatin).
Condiții: Se efectuează la temperatura camerei, folosind un electrod de platină și solvent metanolic.
Caracteristici: Verde și ecologic, dar produsul este un derivat, care necesită o conversie suplimentară pentru a obține compusul țintă.

Condiții cheie de reacție și optimizare
Controlul temperaturii:Pentru metoda anhidridei isatoice, este necesară o temperatură scăzută (-78 grade ) pentru a preveni reacțiile secundare; pentru metoda electrochimică, se efectuează la temperatura camerei pentru a reduce consumul de energie.
Selectarea solventului:Alegeți solvenți polari sau ne-polari în funcție de tipul de reacție, cum ar fi dietil eter, cloroform, metanol etc.
Catalizatori și reactivi:Metodele de reducere folosesc de obicei pulbere de fier, Pd-C sau NaBH₄; metodele electrochimice se bazează pe catalizatorul n-Bu₄NI.
Pașii post-tratamentului:Includeți stingerea, extracția, uscarea, concentrarea și purificarea (cum ar fi distilarea în vid sau cromatografia pe coloană).
Domenii de aplicare și cerere pe piață
Intermediar farmaceutic:Folosit pentru sintetizarea antidepresivelor, medicamentelor antipsihotice și agenților neuroprotectori (cum ar fi modulatorii receptorilor AMPA).
Arome și coloranți:Ca precursori pentru sintetizarea aromelor sau coloranților, conferind produselor parfumurilor sau culorilor specifice.
Reactivi de cercetare:În cercetarea neurobiologică, utilizat ca instrument de droguri pentru a explora funcțiile receptorilor de glutamat și mecanismele de plasticitate neuronală.
Tendința pieței:Odată cu progresul cercetării și dezvoltării medicamentelor pentru tulburările neurologice și mentale, cererea de pe piață este în continuă creștere și există o cerere în creștere pentru produse cu puritate ridicată-(mai mare sau egală cu 99%).
Măsuri de siguranță și protecție a mediului
Toxicitatea materiilor prime:Materiile prime precum 2'-nitroacetofenona și bromurile sunt toxice; operațiunile trebuie efectuate într-o hotă.
Eliminarea deșeurilor:Lichidul rezidual generat de reacție-ar trebui să fie clasificat și colectat și manipulat în conformitate cu specificațiile chimice periculoase.
Chimie verde:Noile metode, cum ar fi metodele electrochimice, respectă cerințele de dezvoltare durabilă, reducând utilizarea solvenților organici și a emisiilor de deșeuri.
Tag-uri populare: 2-aminoacetofenonă cas 551-93-9, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare










