2-Bromo-4'-fluoracetofenonă CAS 403-29-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 2-bromo-4'-fluoroacetofenonă cas 403-29-2 din China. Bine ați venit la 2-bromo-4'-fluoroacetofenon cas 403-29-2 de înaltă calitate în vrac de vânzare aici din fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.

2-Bromo-4'-fluoracetofenonăNr. CAS . 1006-39-9, formula chimică C8H6BrFO. Există sub formă de cristale albe. Greutate moleculară 217,03500. Punct de topire 48-50 grade C, punct de fierbere 150 grade C 12 mm, punct de aprindere 110 grade C, indice de refracție 1,549, presiunea vaporilor 0,0138 mmHg la 25 grade C. Poate fi folosit ca intermediar în sinteza farmaceutică și chimică. Dacă 2-bromo-4-fluoracetofenona este inhalată, vă rugăm să mutați pacientul la aer curat; Dacă are loc contactul cu pielea, îmbrăcămintea contaminată trebuie îndepărtată, iar pielea trebuie clătită bine cu apă și săpun.

Dacă există vreun disconfort, solicitați asistență medicală; Dacă intră în contact cu soarele, pleoapele trebuie separate, spălate cu apă curgătoare sau soluție salină fiziologică și solicitați imediat asistență medicală; Dacă este înghițit, clătiți-vă imediat gura, nu provocați vărsăturile și solicitați imediat asistență medicală. Este un compus cu proprietăți aromatice. Are afinitate electronică puternică și electrofilitate și poate fi folosit ca reactiv electrofil în anumite reacții. Acest compus este relativ stabil în aer și își poate menține proprietățile atunci când este depozitat în condiții uscate și răcoroase.

Analiza structurală a2-Bromo-4'-fluoracetofenonăpoate fi realizat din legătura chimică moleculară și grupa funcțională.
Analiza legăturii chimice:
Acest compus este format dintr-un inel benzenic și un lanț lateral. Inelul benzenic este un inel aromatic simplu compus din 6 atomi de carbon și 3 legături duble, dintre care una este conectată la lanțul lateral. Lanțul lateral este compus dintr-un atom de carbon, un atom de brom, un atom de fluor și un atom de carbonil oxigen. În lanțul lateral, atomii de carbon sunt legați de atomii de brom printr-o singură legătură, formând o legătură C-Br; Prin conectarea atomilor de fluor printr-o legătură simplă, se formează o legătură C-F; Prin conectarea atomilor de oxigen prin legături duble, se formează o legătură C=O.

Analiza grupului funcțional:
Următoarele grupe funcționale există în 2-Bromo-4'-fluoroacetofenonă:
1. Grupa funcțională cetonă: atomul de oxigen carbonil este conectat la atomul de carbon de pe inelul benzenic printr-o legătură dublă, formând o grupare funcțională cetonă (C=O).
2. Substituent de brom: Atomul de brom de pe lanțul lateral este un substituent, care afectează proprietățile chimice și reactivitatea compusului.
3. Substituent de fluor: Atomul de fluor de pe inelul benzenic este un substituent și poate afecta, de asemenea, proprietățile compusului.

2-Bromo-4'-fluoracetofenonă(Număr CAS: 403-29-2) este un compus cetonică aromatică care conține brom și fluor, cu formula moleculară C ₈ H ₆ BrFO și o greutate moleculară de 217,04 g/mol. Acest compus prezintă o reactivitate unică în sinteza organică datorită prezenței atât a atomilor de brom (situuri active) cât și a atomilor de fluor (grupe de reglare a efectului electronilor) în structura sa și este utilizat pe scară largă în domenii precum medicină, știința materialelor și chimia analitică.

Intermediari de sinteză farmaceutică și chimică

 

Atomii de brom pot fi înlocuiți cu alte grupări funcționale prin reacții de substituție nucleofilă (cum ar fi S ₙ 2, S ₙ Ar) sau reacții de cuplare catalizate de metale tranziționale (cum ar fi Suzuki, Buchwald Hartwig), în timp ce efectul puternic de retragere de electroni al atomilor de fluor poate stabiliza intermediarii sau regla mopofiliculele țintă.

Cercetare și dezvoltare de medicamente anti-tumorale: ca intermediar pentru sintetizarea inhibitorilor de ceton kinazei aromatice fluorurate, de exemplu, introducerea grupărilor trifluormetil prin reacții de schimb brom-fluor pentru a spori toxicitatea selectivă a medicamentelor asupra celulelor tumorale.
Sinteza antibacteriană: atunci când sintetizează antibiotice fluorochinolone, 2-Bromo-4'-fluoroacetofenona poate fi utilizată ca un precursor cheie pentru a introduce lanțuri laterale amino sau tiol prin reacții de substituție a bromului.

Intermediari de sinteză farmaceutică și chimică

 

Introducerea atomilor de fluor în modificarea ingredientelor farmaceutice active poate modifica semnificativ stabilitatea metabolică, permeabilitatea membranei și afinitatea țintă a medicamentelor, în timp ce prezența atomilor de brom oferă locuri de reacție pentru optimizarea structurală ulterioară.

Medicamente pentru sistemul nervos central: atunci când sintetizează inhibitori selectivi ai recaptării 5-HT, lanțurile fluoroalchil sunt introduse prin reacții de substituție a bromului pentru a regla capacitatea de penetrare a barierei hematoencefalice a medicamentului.
Dezvoltarea medicamentelor antiinflamatoare: utilizarea efectului electronic al atomilor de fluor pentru a optimiza conformația moleculară a medicamentelor anti-steroizilor antiinflamatoare și pentru a reduce efectele secundare gastrointestinale.

Aplicație în domeniul științei materialelor

 

Atomii de brom pot fi cuplați cu compuși alchinil prin chimie click (cum ar fi reacția CuAAC) pentru a construi materiale cu proprietăți fizice specifice; Proprietățile de energie de suprafață scăzute ale atomilor de fluor pot conferi materialelor proprietăți hidrofobe sau anti-foing. Ca intermediar pentru sintetizarea monomerilor de cristale lichide fluorurate, lanțurile de cianuri sau alcoxi sunt introduse prin reacția de substituție a bromului pentru a regla temperatura de tranziție de fază și constanta dielectrică a cristalului lichid. În sinteza poliimidelor fluorurate, 2-Bromo-4'-fluoroacetofenona poate fi utilizată ca agent de terminare a lanțului sau agent de reticulare pentru a îmbunătăți stabilitatea termică și proprietățile mecanice ale materialului.

Electronegativitatea puternică a atomilor de fluor poate reduce energia de suprafață a materialelor, în timp ce reactivitatea atomilor de brom le permite să se ancoreze la suprafața substratului prin legături covalente. Acoperirea cu auto-curățare poate grefa segmente fluorurate pe suprafața nanoparticulelor de silice prin reacția de substituție a bromului pentru a prepara acoperiri superhidrofobe. Modificarea moleculelor organice fluorurate de pe suprafața implanturilor din aliaj de titan pentru a reduce reacțiile inflamatorii prin utilizarea inerției biologice a atomilor de fluor.

Aplicație în domeniul chimiei analitice

 

Reactivii cromogenici și derivatizanți sunt structuri cetonice aromatice care pot suferi reacții de condensare sau redox cu analiți specifici (cum ar fi aminoacizi, zaharuri) pentru a produce produse colorate sau derivați fluorescenți, realizând astfel detecția calitativă sau cantitativă.
Dezvoltarea culorii prin cromatografie în strat subțire (TLC): similar cu indanona, 2-Bromo-4'-fluoroacetofenona poate reacționa cu aminoacizii pentru a genera pete violete, dar introducerea de atomi de fluor poate crește sensibilitatea la culoare.

Derivatizare prin cromatografie lichidă de înaltă performanță (HPLC): la detectarea aminoacizilor care conțin sulf-, grupările fluorescente sunt introduse prin reacții de substituție a bromului pentru a spori limita de detecție. Puritate ridicată (mai mare sau egală cu 98%) 2-Bromo{-4'- fluoroacetofenona poate fi utilizată ca standard pentru spectrometria de masă sau analiza rezonanței magnetice nucleare (RMN), pentru calibrarea instrumentului sau validarea metodei. În controlul calității medicamentelor fluorurate, ca standard de referință cunoscut pentru impurități, conținutul de impurități este analizat cantitativ prin HPLC-MS. În cercetarea metabolismului medicamentelor, ca control neetichetat al markerilor izotopici, ajută la analiza căilor metabolice.

Poate fi sintetizată prin următorii pași:

Pasul 1: Sinteza 4'-fluoracetofenonei:

Acidul 4-fluorobenzoic reacţionează cu anhidrida acetică pentru a produce esterul etilic 4'{-fluorfenilacetat. Apoi, 4’-fluoracetofenona este produsă prin hidroliză în condiții acide.

Pasul 2: Sintetizați2-Bromo-4'-fluoracetofenonă:

Reacția 4'-fluoracetofenonei cu bromură de cupru(I) (CuBr) în condiții alcaline produce 2{-bromo-4'-fluoracetopohenonă.

Formula reacției chimice:

Reacția 1:

C₇H₅FO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁FO₂+CH₃COOH

Reacția 2:

C₁₀H₁₁FO₂+acid → C₈H₇FO+C₂H₅OH

Reacția 3:

C₈H₇FO+CuBr+NaOH → C₈H₆BrFO+CuO+H₂O

O altă metodă de sintetizare este prin substituție electrofilă.

Pasul 1: Sinteza 4'-amino Acetofenonei

Acidul 4-aminobenzoic reacţionează cu anhidrida acetică pentru a produce esterul etilic al acidului fenilacetic 4'{-aminonenenebc. Apoi, hidroliza este efectuată în condiții acide pentru a produce 4'- amino Acetofenonă.

Formula reacției chimice:

Reacția 1:

C₇H₇NU₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃NU₂+CH₃COOH

Reacția 2:

C₁₀H₁₃NU₂+acid → C₈H₉NU+C₂H₅OH

Pasul 2: Sintetizați produsul

4'-amino Acetofenona reacţionează cu bromură de cupru (I) (CuBr) şi fluor pentru a forma produsul.

Formula reacției chimice:

Reacția 3:

C₈H₉NO+CuBr+KF → C₈H₆BrFO+CuF+KBr

Dezvoltarea medicamentelor este un proces lung și complex, în care urmărirea metabolismului medicamentelor și analiza cantitativă sunt verigi cheie. Înțelegerea cu acuratețe a căilor metabolice, a caracteristicilor farmacocinetice și a interacțiunilor cu alte medicamente din organism este crucială pentru evaluarea eficacității și siguranței medicamentelor. Tehnologia de etichetare a izotopilor stabili, în special etichetarea cu deuteriu, joacă un rol de neînlocuit în cercetarea metabolismului medicamentelor datorită avantajelor sale unice.2-Bromo-4'-fluoracetofenonă, ca un compus organic cu o structură specifică, este adesea folosit ca intermediar cheie în sinteza medicamentelor. Studiul derivaților săi deuterati oferă o nouă perspectivă pentru o înțelegere mai profundă a mecanismelor metabolismului medicamentelor.

Definirea și clasificarea izotopilor

 

Izotopii se referă la atomi diferiți ai aceluiași element cu același număr de protoni, dar un număr diferit de neutroni. În funcție de proprietățile lor fizice, izotopii pot fi împărțiți în izotopi radioactivi și izotopi stabili. Radioizotopii suferă propriul lor proces de descompunere, emitând energie de radiație și având un timp de înjumătățire-fizic; Izotopii stabili nu sunt radioactivi și au proprietăți fizice stabile, existenți într-o anumită proporție în natură.

Principii și metode de etichetare a izotopilor stabili

 

Etichetarea cu izotopi stabili este utilizarea izotopilor stabili neradiactivi pentru a eticheta căile metabolice sau reacțiile biochimice care apar în organism și pentru a le compara și analiza cu componente neradioactive marcate cu izotopi comuni pentru a determina modificările relative ale conținutului. Izotopii stabili obișnuiți includ deuteriu (² H), carbon-13 (¹³ C), azot-15 (¹⁵ N), oxigen-18 (¹⁸ O), etc. Metodele de etichetare a izotopilor stabili includ în principal schimbul de deuteriu hidrogen, reducerea deuteriului etc. Prin aceste metode, compusul de deuteriu poate fi introdus în compușii țintă introduși în atomii de deuteriu.

Avantajele etichetării cu izotopii stabili în cercetarea medicamentelor

 

În comparație cu etichetarea cu izotopi radioactivi, etichetarea cu izotopi stabili are avantajele lipsei de radioactivitate, a nu necesită echipamente radiochimice complexe și măsuri de protecție împotriva radiațiilor și nicio poluare a mediului. În plus, tehnicile de preparare și detecție ale reactivilor de etichetare cu izotopi stabili sunt relativ simple, rentabile-și pot oferi rezultate de analiză cantitativă mai precise. Prin urmare, etichetarea izotopilor stabili a fost utilizată pe scară largă în urmărirea metabolismului medicamentelor și analiza cantitativă.

Pregătirea markerelor deuterate

 

Pornind de la 2-bromo-4 '- fluoroacetofenonă, derivaţii săi deuterati pot fi preparaţi prin reacţii chimice specifice. De exemplu, folosind metoda de schimb hidrogen deuteriu, în condiții adecvate de catalizator și reacție, înlocuiți parțial sau complet atomii de hidrogen din moleculele de 2-bromo-4'-fluoroacetofenonă cu atomi de deuteriu pentru a obține 2-bromo-4'-fluoroacetofenonă deuterat. Este necesar un control strict al condițiilor de reacție în timpul procesului de preparare pentru a asigura acuratețea și selectivitatea etichetării cu deuteriu.

Analiza căilor metabolice

 

Biomarkerii deuterati pot fi utilizați în cercetarea metabolismului medicamentelor pentru a elucida căile metabolice ale medicamentelor. După administrarea 2-bromo{-4'-fluoroacetofenonei deuterate sau a derivaților săi la animale experimentale sau la modele celulare, distribuția atomilor de deuteriu în metaboliți poate fi detectată prin tehnici de analiză precum spectrometria de masă și rezonanța magnetică nucleară pentru a determina calea metabolică a medicamentului in vivo. De exemplu, studiile au descoperit că 2-bromo-4'-fluoroacetofenona deuterat poate genera diferiţi metaboliţi in vivo prin oxidare, reducere, hidroliză şi alte reacţii. Etichetarea atomilor de deuteriu ajută la clarificarea surselor și a relațiilor de transformare ale fiecărui metabolit.

Determinarea parametrilor farmacocinetici

 

Parametrii farmacocinetici sunt indicatori importanți pentru evaluarea proceselor de absorbție, distribuție, metabolism și excreție a medicamentelor în organism. Utilizarea markerilor deuterati poate determina cu precizie parametrii farmacocinetici ai medicamentelor. Comparând curbele de concentrație în timp ale substanțelor deuterate și neetichetate in vivo, pot fi calculați parametri precum timpul de înjumătățire-, rata de clearance și biodisponibilitatea medicamentelor. De exemplu, în studierea farmacocineticii derivaților de 2-bromo{-4'-fluoroacetofenone deuterati, s-a constatat că marcarea cu deuteră poate prelungi semnificativ timpul de înjumătățire al medicamentelor și poate îmbunătăți biodisponibilitatea acestora, oferind o bază importantă pentru optimizarea formulărilor medicamentoase și a regimurilor de administrare.

Tag-uri populare: 2-bromo-4'-fluoroacetofenon cas 403-29-2, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare