4-amino-3,5-dicloracetofenonăeste un compus organic cu o formulă moleculară specifică și greutate moleculară (C8H7Cl2NO, greutate moleculară 204,05), care prezintă de obicei cristale bej sau gălbui. Punctul său de topire variază de la 158-166 grade, punctul de fierbere este de aproximativ 351,5 grade (la o presiune de 760 mmHg), iar densitatea sa este de aproximativ 1,4±0,1 g/cm³. În plus, este insolubil în apă rece, dar ușor solubil în apă fierbinte și solubil în solvenți organici, cum ar fi etanol, eter, benzen și așa mai departe. Poate fi folosit ca intermediari farmaceutici si aditivi pentru hrana animalelor. În plus, 4-amino-3,5-dihloracetofenona poate fi utilizată și în sinteza altor substanțe chimice fine, cum ar fi coloranții și condimentele.
|
|
|
|
|
|
| Formula chimică | C8H7Cl2NO |
| Greutate moleculară | 204.05 |
| Masa exactă | 202.99 |
| m/z | 202.99 (100.0%), 204.99 (63.9%), 206.98 (10.2%), 203.99 (8.7%), 205.99 (5.5%) |
| Analiza elementară | C, 47,09; H, 3,46; CI, 34,75; N, 6,86; O, 7,84 |
| Punct de topire | 162-166 grade (lit.) |
| Punct de fierbere | 351,5±42,0 grade (Previzual) |
| Densitate | 1,2748 (estimare aproximativă) |
| Indicele de refracție | 1,5500 (estimare) |
| Condiții de depozitare | A se păstra în loc întunecat, atmosferă inertă, temperatura camerei |
| Solubilitate | DMSO (ușor), metanol (ușor) |
| Formă | Solid |
| Coeficientul de aciditate (pKa) | -1,72±0,10 (Previzual) |
| Culoare | Maro deschis la maro |
Suntem furnizorul de4-amino-3,5-dicloracetofenonă.
Observație: BLOOM TECH (Din 2008), ACHIEVE CHEM-TECH este filiala noastră.
Următorii sunt pașii detaliați și ecuațiile chimice corespunzătoare pentru obținerea 3,5-dicloro-4-aminoacetofenonei prin clorurarea p-aminoacetofenonei:
Reacția p-aminoacetofenonei cu acidul clorhidric: C6H4CH2CH2N++HCl → C6H4CH2CH2NH2+HCI
Prepararea clorhidratului de p-aminoacetofenonă: C6H4CH2CH2OH+HCI → C6H4CH2CH2CI+H2O
Prepararea compușilor pe bază de imină: C6H4CH2CH2CI+CH3OH → C6H4CH(CH3)CH2OH+HCI
Prepararea compușilor inelului piridinic: C6H4CH(CH3)CH2OH+O2 → C6H4CH(CH3)COOH+H2O
Reacția de hidroliză: C6H4CH(CH3)COOH+H2O → C6H4CH(CH3)COO(-)+H(+)+HCOOH
Spălare și uscare: C6H4CH(CH3)COO(-)+etanol anhidru → C6H4CH(CH3)COOH+(CH3) 2CHOH
Etape experimentale
Puneți para aminoacetofenona (AR) și acidul clorhidric anhidru (AR) separat în pahare uscate și curate pentru utilizare ulterioară.
Prepararea soluției de acid clorhidric: Se adaugă o cantitate adecvată de acid clorhidric concentrat într-un pahar care conține o cantitate mică de apă, se amestecă bine și se răcește la temperatura camerei.
Prepararea clorhidratului de p-aminoacetofenonă: se adaugă încet p{-aminoacetofenona la soluția de acid clorhidric de mai sus, se amestecă în timp ce se adaugă până se dizolvă complet. Apoi lăsați soluția să stea o perioadă de timp pentru a separa complet precipitatul.
Prepararea compușilor pe bază de imină: După filtrarea soluției insolubile de clorhidrat de p-aminoacetofenonă obținută în etapa anterioară, adăugați o cantitate adecvată de solvent, cum ar fi metanol sau etanol, prin picurare, pentru a o transforma în compuși pe bază de imină. Acordați atenție controlului accelerației picăturilor pentru a evita oxidarea excesivă care duce la generarea de produse secundare.
Prepararea compușilor inelului de piridină: Se adaugă încet compusul imină obținut în etapa anterioară la un solvent care conține piridină (cum ar fi piridină, piridină etc.) sub agitare și se menține temperatura care nu depășește 60 de grade. După ce picurarea este completă, continuați să amestecați pentru o anumită perioadă de timp pentru a finaliza reacția.
Reacția de hidroliză: Se hidrolizează compusul inel de piridină obținut în etapa anterioară într-un amestec de compuși inel de piridină și cetone de piridină. Operația specifică este să adăugați amestecul într-o cantitate adecvată de apă, să îl încălziți la aproximativ 80 de grade și să continuați să amestecați o anumită perioadă de timp până când toate cetonele piridină sunt transformate în piridină.
Spălare și uscare: Se filtrează excesul de apă din produsul obținut în etapa anterioară, se spală o dată cu etanol anhidru, apoi se pune într-o zonă bine ventilată pentru a se usuca în mod natural la aer pentru a obține produsul țintă 3,5-dicloro-4-aminoacetofenona.
4-amino-3,5-dicloracetofenonă(Număr CAS: 37148-48-4) este un intermediar farmaceutic important cu aplicații largi în domeniul farmaceutic. Următoarea este o explorare detaliată a utilizării sale în domeniul farmaceutic, cu scopul de a analiza cuprinzător și profund importanța și valoarea potențială.
Ca intermediar al ketoconazolului pentru tuse și astm bronșic
Cea mai cunoscută utilizare-este ca intermediar în sinteza medicamentelor pentru ameliorarea tusei și a astmului, cum ar fi Quechuanxin (cunoscut și sub numele de Chuankening, comprimate Chuanshu etc.). Ketamina este un medicament nou extrem de eficient utilizat în principal pentru tratarea bolilor respiratorii, cum ar fi traheita și astmul, în special pentru astmul refractar și astmul vârstnic.
(1) Efectele farmacologice ale ketoconazolului
Ketamina ameliorează în principal simptomele astmului bronșic prin inhibarea contracției mușchiului neted bronșic, dilatând bronhiile. De asemenea, poate reduce reactivitatea căilor respiratorii, scădea eliberarea mediatorilor inflamatori și astfel atenuează inflamația și edemul căilor respiratorii. În plus, ketoconazolul are și efecte antialergice, care pot inhiba eliberarea de mediatori alergici și pot reduce apariția reacțiilor alergice.
(2) Rolul în sinteza clenbuterolului
Ca intermediar cheie, participă la o serie de reacții chimice în procesul de sinteză a clortetraciclinei. Aceste reacții includ substituția, adăugarea, condensarea etc., ducând în cele din urmă la producerea de clortetraciclină, care are efecte de ameliorare a tusei și a astmului. Prin urmare, calitatea și puritatea sa au un impact semnificativ asupra sintezei și eficacității clortetraciclinei.
Aplicarea altor intermediari farmaceutici
Pe lângă faptul că servește ca intermediar pentru clenbuterol, acesta poate fi folosit și pentru a sintetiza alți intermediari farmaceutici care joacă roluri importante în procesul de fabricație a produselor farmaceutice.
(1) Sintetizați alte medicamente pentru combaterea tusei și astmului
Pe lângă ketoconazol, acesta poate fi folosit și pentru a sintetiza alte medicamente pentru ameliorarea tusei și a astmului. Aceste medicamente au efecte farmacologice asemănătoare cu clenbuterolul, dar cu structuri chimice și mecanisme de acțiune diferite. Prin introducerea acestuia, pot fi dezvoltate mai multe medicamente pentru combaterea tusei și astmului cu efecte terapeutice unice și efecte secundare mai mici.
(2) Sintetizați alte tipuri de medicamente
Poate fi folosit și pentru a sintetiza alte tipuri de medicamente, cum ar fi medicamente anti-inflamatoare, medicamente anti-tumorale etc. În procesul de sinteză a acestor medicamente, ca intermediari cheie, ele participă la reacții chimice și în cele din urmă generează molecule medicamentoase cu efecte farmacologice specifice.
Aplicație în dezvoltarea medicamentelor
De asemenea, are o valoare potențială de aplicare în dezvoltarea de medicamente. Structura și proprietățile sale chimice unice îl fac unul dintre compușii candidați importanți în dezvoltarea medicamentelor.
(1) Ca punct de plecare pentru dezvoltarea de noi medicamente
Poate servi ca punct de plecare pentru dezvoltarea de noi medicamente și, prin modificări și modificări chimice, pot fi dezvoltate noi medicamente cu efecte farmacologice noi și efecte secundare mai mici. Acest nou medicament poate avea o gamă mai largă de tratamente și o eficacitate mai mare.
(2) Ca compus model pentru screeningul medicamentelor
Poate servi, de asemenea, ca un compus model pentru screeningul medicamentelor. Prin legarea la proteinele țintă sau la receptori, eficacitatea și afinitatea acestora pot fi evaluate, oferind un sprijin puternic pentru dezvoltarea de noi medicamente.
Alte aplicații în domeniul medicinei
Pe lângă aplicațiile de mai sus, are și alte valori potențiale de aplicare în domeniul farmaceutic.
(1) Ca reactiv analitic
Poate fi folosit ca reactiv analitic pentru analiza chimica si detectarea. Proprietățile sale chimice unice îl fac un reactiv cheie în anumite reacții chimice, ajutând cercetătorii să înțeleagă și să analizeze mai precis proprietățile substanțelor.
(2) Ca subiect de cercetare în metabolismul medicamentelor
Poate fi folosit și ca obiect de cercetare pentru metabolismul medicamentelor. Studiind procesele sale metabolice în organism, putem înțelege absorbția, distribuția, metabolismul și excreția medicamentelor în organism, oferind un sprijin puternic pentru dezvoltarea de noi medicamente.
Are o valoare largă de aplicare în domeniul medicinei. Fiind un intermediar cheie al ketoconazolului pentru tuse și astm bronșic, acesta joacă, de asemenea, un rol important în dezvoltarea de noi medicamente, cercetarea metabolismului medicamentelor și alte aspecte. În viitor, odată cu progresul continuu al tehnologiei farmaceutice și cu aprofundarea cercetării și dezvoltării de noi medicamente, aplicarea4-amino-3,5-dicloracetofenonăîn domeniul farmaceutic va fi mai extins. În același timp, este, de asemenea, necesară consolidarea măsurilor de protecție a mediului și de siguranță pentru a asigura siguranța și durabilitatea în timpul producției și utilizării.
3,5-dicloro-4-aminoacetofenona (număr CAS: 37148-48-4), ca un important compus ceton aromatic, are o istorie de cercetare și dezvoltare care datează de la mijlocul secolului al XX-lea. A trecut printr-o etapă critică de la cercetarea de sinteză de bază până la aplicarea industrială, devenind treptat un intermediar indispensabil în domenii precum medicina, pesticidele și știința materialelor.
Sinteza a provenit inițial din cererea de cercetare pentru compuși cetonici aromatici clorurati. Metodele timpurii de sinteză s-au bazat în principal pe reacții de substituție electrofilă, prin introducerea atomilor de clor și a grupărilor amino pe ciclul benzenic, urmată de introducerea grupărilor acetil. De exemplu, în anii 1950, cercetătorii au folosit 4-aminoacetofenona ca materie primă și au introdus clor gazos într-o soluție de acid acetic glacial pentru reacția de clorinare. Prin controlul condițiilor de reacție (cum ar fi temperatura și viteza de injectare a clorului gazos), 3,5-dicloro-4-aminoacetofenona a fost preparată cu succes. Randamentul acestei metode este de aproximativ 50%, deși eficiența este relativ scăzută, ea pune bazele cercetărilor ulterioare.
În anii 1970, odată cu progresul tehnologiei de sinteză organică, cercetătorii au început să exploreze căi de sinteză mai eficiente. De exemplu, pornind de la 2,6-dicloranilină, introducând grupări acetil prin reacția de acilare și apoi purificând prin recristalizare, se pot obține produse de înaltă puritate. Această metodă nu numai că simplifică etapele de operare, dar și îmbunătățește semnificativ randamentul (până la 80% sau mai mult), devenind o referință importantă pentru producția industrială.
În anii 1980, odată cu creșterea cererii pentru această substanță în industrii precum medicamentele și pesticidele, producția sa industrială a devenit un obiectiv de cercetare. Întreprinderile chimice interne, cum ar fi Zhongshan Dixin Chemical Co., Ltd. și Jiangsu Pulesi Biotechnology Co., Ltd., au realizat producție pe scară largă-prin optimizarea condițiilor de reacție și îmbunătățirea designului echipamentului. De exemplu, prin utilizarea unui dispozitiv de reacție de clorinare continuă, cantitatea de clor gazos introdus poate fi controlată cu precizie pentru a reduce generarea de produse secundare-; Prin utilizarea unui sistem de recuperare a solvenților, costurile de producție pot fi reduse și poluarea mediului poate fi minimizată.
În același timp, cercetătorii au dezvoltat și procese de sinteză ecologică. De exemplu, utilizarea bromului de cupru în loc de brom lichid ca reactiv de bromurare evită utilizarea bromului foarte toxic și îmbunătățește siguranța reacției; Prin înlocuirea agenților reducători tradiționali cu reducerea hidrogenării catalitice, emisiile de deșeuri au fost reduse. Aceste inovații fac producția lor mai ecologică și promovează dezvoltarea durabilă a industriei.
Intrând în secolul 21, domeniile de aplicare sunt în continuă expansiune. În domeniul medicinei, ca intermediar cheie pentru sinteza tusei și a ketoconazolului inhibitor de astm, cererea acestuia continuă să crească. De exemplu, 4-amino-3,5-dicloro-alfa-bromoacetofenona preparată prin reacția de bromurare poate sintetiza în continuare compuși de clenbuterol marcați cu izotopi stabili pentru cercetarea metabolismului medicamentelor.
În domeniul științei materialelor, structura sa cetonică aromatică îl face un monomer important pentru prepararea materialelor polimerice funcționale. De exemplu, derivații săi pot fi utilizați pentru a sintetiza materiale fotoluminiscente, materiale de afișare cu cristale lichide etc. și au o valoare potențială de aplicare în tehnologia de afișare, detecție optică și alte domenii.
Tag-uri populare: 4-Amino-3,5-Dicloroacetofenonă CAS 37148-48-4, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare