Pulbere de benzimidazoleste un compus organic cu formula chimică C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2 și este o pulbere albă cristalină. O bună stabilitate chimică, solubilă în apă caldă, etanol, fierbere xilen, acid și soluții apoase alcaline puternice, ușor solubile în apă rece și eter, aproape insolubile în benzen și eter petrolier. Benzimidazolul poate fi utilizat pentru prepararea medicamentelor intermediare imidazol, cum ar fi mazalida și propiconazolul pentru prepararea fungicidelor. Ca un compus heterociclic reglabil de structură, aplicațiile sale se întind pe industriile tradiționale și tăierea câmpurilor tehnologice -. De la medicamente anti -} la membrane cu celule de combustibil cu temperaturi ridicate, de la conservanți metalici la catalizatori de enzime biomimetice, valoarea lor continuă să se extindă pe măsură ce cercetarea se adâncește. În viitor, odată cu dezvoltarea chimiei verzi și a nanotehnologiei, alternative ecologice, cum ar fi benzimidazolul biobased și derivate de înaltă performanță, cum ar fi materialele cadru poroase vor deveni hotspoturi de cercetare, continuând să ofere sprijin pentru sănătatea umană și dezvoltarea durabilă.
|
Formula chimică |
C7H6N2 |
|
Liturghie exactă |
118 |
|
Greutate moleculară |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Analiza elementară |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Benzimidazol (C7H6N2), ca un azot - care conține compus heterociclic, are o structură chimică unică (inel de benzen conjugat cu inelul imidazol) care îl înzestrează cu activități biologice și reactive extinse, ceea ce face ca o valoare semnificativă de aplicare în câmpuri, cum ar fi medicina, pesticide, știința materialelor și chimie analytrică.
Activitatea biologică a benzimidazolului provine din capacitatea sa de a interacționa cu biomoleculele (cum ar fi legarea hidrogenului, interacțiunile hidrofobe, π - π stivuire), ceea ce o face o coloană vertebrală cheie pentru dezvoltarea medicamentelor.
1. Medicamente anti -cancer
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Inhibitor CDK: Abemaciciclib (dezvoltat de Lilly), ca un inhibitor CDK4/6, este utilizat pentru a trata cancerul de sân HR+/HER2 și inhibarea creșterii tumorii prin blocarea fazei G1 a ciclului celular.
Inhibitorul MEK: Binimetinib (dezvoltat de Biopharma Array) vizează melanomul mutant BRAF prin inhibarea activității MEK1/2 kinazei și blocând fosforilarea ERK în aval. A fost aprobat pentru marketing de către FDA în 2018.
2. Medicamente anti -parazite și antibacteriene
Activitate antituberculică:Pulbere de benzimidazolDerivativ 7H (1- (2-hidroxietil) -3- (3-metilbenzil) benzimidazol bromură) are o valoare MIC de 2 μ g/ml față de tulpina Mycobacterium tuberculosis H37RV. Inhibă sinteza peretelui celular bacterian prin legarea la proteina reductază acil acil acil (InhA).
Boala renală anti -polichistică: alchilbenzimidazol polifluorosubstituit (cum ar fi 2 - trifluorometilbenzimidazol) generează intermediari activi prin clivajul legăturii CF, inhibând căile de semnalizare a bolilor renale polichistice. Noua metodă de sinteză dezvoltată de echipa Universității Medicale Xuzhou în 2022 a obținut un brevet de invenție națională.
3. Tratamentul bolilor sistemului digestiv
Inhibitori ai pompei de protoni (IPP): IPP -uri benzimidazol, cum ar fi omeprazol și rabeprazol sodiu se leagă covalent la H ⁺/K ⁺ - ATPază pentru a inhiba secreția de acid gastric și sunt utilizate pentru a trata ulcers gastrice și esofagită de reflux. Rabeprazol sodiu are mai multe site -uri de legare cu enzime, o rată de inhibare a acidului mai rapidă și eficacitate de durată lungă -.
Motilitatea gastrică care promovează medicamentele: Domperidonă, ca antagonist al receptorului dopaminei periferice D ₂, promovează motilitatea gastrointestinală, ameliorează greața și vărsăturile și nu provoacă reacții extravertebrale.
4. Tratamentul bolilor cardiovasculare și cerebrovasculare
Antagoniști ai receptorului 1 (AT1) de angiotensină II: medicamente antihipertensive benzimidazol, cum ar fi losartan și valsartan blochează legarea angiotensinei II la receptorii AT1, reducând rezistența vasculară periferică și tratarea hipertensiunii arteriale.
Histamina H ₁ Antagoniști ai receptorilor: medicamente antiaalergice, cum ar fi pilastatina și mizolastina, ameliorează simptomele precum urticaria și rinita alergică prin blocarea legării histaminei la receptorii H ₁.
Compușii benzimidazolului obțin funcții bactericide, insecticide și de reglare a creșterii prin interferarea cu metabolismul microbian sau procesele fiziologice ale plantelor.
1. Intermediar de fungicide
Benzimidazolul este un intermediar cheie al fungicidelor de triazol, cum ar fi imidacloprid și imidacloprid, utilizat pentru prevenirea și controlul bolilor fungice (cum ar fi mucegaiul cenușiu și antracnoza) în pomi și legume fructifere. Mecanismul său de acțiune este de a inhiba sinteza ergosterolului pe membrana celulelor fungice.
2. Agenții de control al virusului vegetal
Fluororinat și nitro conținând derivați de benzimidazol pot inhiba replicarea virusurilor vegetale, cum ar fi virusul mozaic de tutun (TMV) și virusul mozaic de castraveți (CMV) și realizează efecte de prevenire și control prin interferarea cu activitatea virală a ARN polimerază sau blocarea mișcării virusului dintre celule.
3. Regulatoare de creștere a plantelor
Compușii benzimidazol pot imita efectele hormonilor vegetali, cum ar fi auxina și citokinina, promovând germinarea semințelor, dezvoltarea rădăcinilor și mărirea fructelor. De exemplu, 2 -aminobenzimidazol poate crește numărul de motociclete și greutatea de orez de orez, cu o creștere a randamentului de 10% -15%.
Structura plană rigidă și polaritatea puternică a benzimidazolului îl fac un monomer ideal pentru pregătirea polimerilor de performanță ridicat -.
1. Polybenzimidazol (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 de grade), rezistență mecanică și rezistență la coroziune chimică și este utilizat pentru fabricarea componentelor aerospațiale, straturile de izolare a semiconductorului și separatoarele de celule de combustibil.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%) și este utilizat pentru fabricarea costumelor de pompieri, costume de zbor și costume de protecție nucleară.
2. Materiale polimerice funcționale
Pulbere de benzimidazolPolimerii bazați pot fi folosiți pentru a pregăti membranele de schimb de ioni, membranele de separare a gazelor și membranele de nanofiltrare. De exemplu, filmul PBI servește ca o membrană de schimb de protoni în celule de combustibil de temperatură ridicate -, cu o conductivitate de protoni de până la 0,1S/cm la 150 de grade.
Chimie analitică: „sonde sensibile” pentru detectarea ionilor metalici și titrarea complexării
Abilitatea de coordonare și proprietățile colorimetrice ale benzimidazolului îl fac un reactiv important în chimia analitică.
1. Detectarea ionilor metalici
Reactiv cu ioni de cobalt: benzimidazolul formează un complex roșu cu ioni de cobalt, cu o lungime de undă de absorbție maximă de 510nm, utilizată pentru analiza cantitativă a cobaltului, cu o limită de detectare de 0,1 μ g/ml.
Detectarea ionilor de fluor: Alizarin Red S - Complexul benzimidazol formează un complex incolor cu ioni de fluor, iar concentrația de fluor este determinată de metoda colorimetrică cu o sensibilitate de 0,05 mg/L.
2. Analiza titrării complexării
Benzimidazolul poate fi utilizat ca agent de mascare pentru titrarea EDTA, mascând selectiv ioni de interferență, cum ar fi Fe ³ ⁺ și Cu ² ⁺ și îmbunătățind exactitatea titrării ionilor țintă, cum ar fi Al ³ ⁺ și Zn ² ⁺.
Benzimidazolul și derivații săi formează o peliculă de protecție prin adsorbarea pe suprafețe metalice, inhibând oxidarea anodică și procesele de evoluție a hidrogenului catodic al reacțiilor de coroziune.
1.. Inhibitor de coroziune a coroziunii din oțel carbon
2-hexilbenzimidazol are o rată de inhibare a coroziunii de 94% (50 grade) pe 20 # oțel carbon într-o soluție de acid clorhidric de 5%. Analiza curbei de polarizare confirmă faptul că este un inhibitor de coroziune mixtă.
Rata de inhibare a coroziunii a sulfurii de propargil de benzimidazol pe oțelul inoxidabil în soluție de acid sulfuric depășește 90%, iar mecanismul său de acțiune este formarea unei pelicule protectoare hidrofobe pe suprafața metalică.
2. Tratamentul suprafeței metalice
Compușii benzimidazol pot fi folosiți în procesele de lustruire și electroplație chimică a metalelor, cum ar fi cupru și aluminiu, pentru a îmbunătăți netezimea suprafeței și rezistența la coroziune. De exemplu, soluția de lustruire compozită cu formaldehidă de benzimidazol poate reduce rugozitatea suprafeței cuprului la 0,05 μm.
Industria cauciucului: un aditiv multi funcțional pentru promovarea vulcanizării și prevenirea îmbătrânirii
Compușii benzimidazol pot îmbunătăți performanța de procesare și durata de viață a cauciucului.
1.. Accelerator de vulcanizare
2 -Mercaptobenzimidazol (MBT) este un accelerator universal pentru cauciuc natural și cauciuc sintetic, care poate scurta timpul de vulcanizare cu 30% -50%, îmbunătățește rezistența la tracțiune și rezistența la uzură a cauciucului vulcanizat.
2. Antioxidanți
Benzimidazol Anti - agenții de îmbătrânire (cum ar fi MB) pot capta radicali liberi generați în timpul oxidării cauciucului și pot întârzia procesul de îmbătrânire. Adăugarea a 2 părți de MB la cauciucul de butadienă stiren poate crește coeficientul de îmbătrânire termică (100 grade × 72H) de la 0,6 la 0,85.
Aplicarea compușilor benzimidazol în alimente și câmpuri chimice zilnice trebuie să respecte strict standardele de siguranță.
1. Aditivi alimentari
Compușii benzimidazol pot fi folosiți ca insecticide în procesele de fermentare și conservanți pentru depozitarea fructelor. De exemplu, 2-aminobenzimidazol pot inhiba creșterea mucegaiului cu mere și poate prelungi durata de stocare de 2-3 ori.
2. Produse chimice zilnice
Abordele benzimidazol UV (cum ar fi UV - 327) pot fi adăugate la produse cosmetice pentru a proteja pielea de UV - a și daunele UV-B. Fotostabilitatea sa este superioară absorbantului benzonei, ceea ce o face potrivită pentru formulări de produse în aer liber.
Pulbere de benzimidazoleste un compus heterociclic de azot important, care are o gamă largă de activități biologice și aplicații farmaceutice. În sinteza organică, metodele sintetice ale benzmidazolului includ în principal următoarele:
Metoda diazoniului este una dintre metodele tradiționale pentru prepararea benzmidazolului. Așa cum se arată în figura de mai jos, reacționează mai întâi nitrobenzenul cu aldehide sau cetone pentru a genera compuși de acil - care conțin compuși diazo, apoi folosesc catalizatori de cupru pentru reacțiile de cuplare kanaiji pentru a genera benzmidazol.
Pregătirea benzmidazolului prin metoda diazoniului este greoaie, are cerințe ridicate pentru solvenți, iar condițiile de reacție sunt relativ dure, astfel încât, în general, nu este potrivită pentru producția industrială și sinteza mare - la scară.
Metoda solventului organic este o metodă economică și convenabilă pentru sinteza benzmidazolului. În primul rând, acidul ftalic și aminofenolul sunt condensate de căldură pentru a genera 1,2 - fenilendiamină (adică o-fenilendiamina), apoi au reacționat prin încălzirea într-un solvent organic pentru a obține benzmidazol. Metoda nu are nevoie de prea mulți catalizatori și condiții de reacție și are o funcționare simplă și un randament ridicat.
Metoda clorurii de zinc este, de asemenea, o metodă importantă pentru pregătirea benzmidazolului. Reacționând halobenzenul cu uree, 2-halofenilurea este generată, și apoi suferind o reacție de substituție cu un catalizator de clorură de zinc pentru a genera benzmidazol. Catalizatorul de clorură de zinc joacă un rol important în această reacție, care poate crește rata de reacție și randamentul.
Metoda metalică - este una dintre metodele emergente pentru pregătireaPulbere de benzimidazol, iar catalizatorii metalici folosiți frecvent includ paladiu, cupru, fier și altele asemenea. Printre aceștia, catalizatorul de paladiu este utilizat pe scară largă la prepararea benzmidazolului. Metoda specifică este că reactanții precum p - fenilendiamina și acidul acilformic aromatic sunt adăugați în sistemul de reacție, iar benzmidazolul este generat prin reacția de oxidare a catalizatorului de paladiu.
În plus, există alte metode sintetice, cum ar fi reacția de condensare a naftalenului și ureei pentru a genera benzmidazol și altele asemenea. În general, există diverse metode sintetice de benzmidazol și o metodă adecvată poate fi selectată în funcție de condiții de reacție diferite și sisteme de reacție.
Tag-uri populare: Benzimidazol Powder CAS 51-17-2, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare