N-Hidroxisuccinimidă CAS 6066-82-6

N-Hidroxisuccinimidă(NHS) este un compus organic versatil cu formula chimică C4H5NO3. Există în principal ca un solid cristalin alb și este recunoscut pe scară largă pentru rolul său ca ester activ în reacțiile biochimice. NHS servește ca intermediar cheie în sinteza esterilor activați, care sunt cruciali pentru conjugarea biomoleculelor, cum ar fi proteinele, peptidele și oligonucleotidele.

Structura NHS prezintă un inel succinimid substituit cu o grupare hidroxil la atomul de azot. Această structură unică conferă NHS proprietăți specifice de reactivitate, permițându-i să formeze legături amidice stabile cu aminele în condiții blânde. Această reactivitate face ca derivații NHS să fie extrem de valoroși în tehnicile de bioconjugare, unde sunt utilizați pentru a lega diverse biomolecule împreună, păstrând în același timp activitatea lor biologică.

Una dintre cele mai comune aplicații ale NHS este în prepararea esterilor NHS. Acești esteri pot reacționa cu aminele primare pentru a forma legături amidice stabile, un proces adesea folosit în experimentele de marcare cu coloranți fluorescenți, radioizotopi sau alte molecule reporter. În plus, compușii activați NHS- sunt utilizați în imobilizarea biomoleculelor pe suporturi solide, cum ar fi mărgele sau lamele, pentru utilizare în teste și cromatografia de afinitate.

Condițiile de reacție ușoare necesare pentru conjugarea-mediată de NHS, împreună cu randamentul și specificitatea sa ridicate, îl fac o alegere preferată în aplicațiile biotehnologice și farmaceutice. Cu toate acestea, este important de reținut că compușii NHS trebuie manipulați cu grijă datorită potențialei lor iritații și reactivitate. Pe scurt, este o piatră de temelie în domeniul conjugării biochimice, facilitând atașarea diferitelor părți la biomolecule cu precizie și eficiență.

Există două procese de fabricație pentru HOSU. Una este metoda soluției apoase, care dizolvă sarea de hidroxilamină în apă, adaugă o bază anorganică pentru a elibera hidroxilamină și apoi adaugă anhidridă succinică pentru a reacționa pentru a produce H0SU. Această metodă este raportată în brevetul US 5.426.190. În această metodă, sulfatul de hidroxilamină cu preț ridicat este utilizat ca materie primă pentru obținerea produsului HOSU prin trei etape de alcalinizare, reacție și separare. Procesul este complex, iar randamentul raportat este mai mic de 72%.

• Suspendați clorhidratul de hidroxilamină în solvent organic eter, controlați intervalul de temperatură în - 10~30 grade C, picurați soluția de metanol de bază anorganică cu o concentrație de 5 ~ 30% sub protecția azotului, apoi filtrați sarea solidă NaCl produsă sub protecția azotului, adăugați anhidridă succinică și catalizatorul acid compozit la temperatura camerei de reacție și filtrat la temperatura camerei. În timpul reacției de creștere a temperaturii, metanolul este mai întâi evaporat, apoi crește la 105 ~ 130 grade C, timpul de reacție va fi controlat în intervalul 1-20 ore, iar solventul organic eter va fi evaporat sub presiune redusă pentru a obține produsul brut HOSU; Raportul în greutate dintre clorhidratul de hidroxilamină și solventul organic eter este 1:5-1:20; Solventul organic eteric este unul dintre dioxan, buti eter, dietilen glicol metil eter sau tetrahidrofuran; Ca bază anorganică este selectat fie NaOH, fie KOH, iar raportul molar dintre baza anorganică și clorhidratul de hidroxilamină este 1:1; Raportul molar al anhidridei succinice la clorhidratul de hidroxilamină este 0,6-1,2: 1,0; Catalizatorul acid compozit este cel puţin unul dintre acid sulfuric, acid fosforic, acid acetic şi acid propionic, iar cantitatea adăugată este 1-10% din greutatea anhidridei succinice;
• Adăugați acid acetic acid acetic în HOSU brut obținut în etapa a, încălziți-l și returnați-l în HOSU brut pentru dizolvare, apoi filtrați-l cât timp este fierbinte pentru a îndepărta o cantitate mică de materie solidă insolubilă, răciți-l la 15 grade C~10 grade C, iar produsul se cristalizează și se filtrează pentru a obține produsul HOSU necesar; Raportul dintre cantitatea adăugată de acetat de etil și greutatea produsului brut HOSU este I-10: I.

O altă metodă este utilizarea sistemului de solvenți organici pentru a produce H0SU. Această metodă este raportată în brevetul CN2008.1020.1278 de la Universitatea Fudan. În acest brevet, piridina, trietilamina și alte baze organice sunt folosite pentru a neutraliza (preț mai mic) clorhidratul de hidroxilamină după ce au fost adăugate la anhidrida succinică pentru reacție. Este dificil să se separe clorhidratul de bază organică generat de produsul HOSU, care necesită o cantitate mare de acetat de etil pentru extracție multiplă (de 90 de ori cantitatea de produs), deci nu este potrivit pentru producția industrială.

N-Hidroxisuccinimidă, cunoscut sub numele de NHS, deține o poziție semnificativă în domeniul chimiei peptidelor și al sintezei organice. Istoria sa de cercetare datează de mai bine de jumătate de secol, cu contribuții esențiale din partea grupului Anderson, care a propus pentru prima dată utilizarea sa pentru prepararea esterilor activi în anii 1960.

NHS este un intermediar utilizat pe scară largă în prepararea diferiților esteri activați ai acilaminoacizilor. Acești esteri sunt cruciali pentru promovarea reacțiilor de cuplare cu nucleofilii, în special în conjugarea fluoroforilor cu resturile amine ale proteinelor. Reactivitatea favorabilă, stabilitatea relativă la hidroliză, cristalizarea bună și toxicitatea scăzută a esterilor NHS i-au făcut indispensabili în aplicațiile biochimice.

Sinteza și aplicarea NHS au fost supuse unor cercetări ample de-a lungul anilor. Formarea esterilor NHS implică reacția grupărilor de acid carboxilic cu NHS, adesea facilitată de diciclohexilcarbodiimidă. Această reacție este frecvent utilizată la prepararea conjugatelor pentru imunotestele contaminanților, datorită stabilității esterului activ în condiții acide, care facilitează purificarea și depozitarea.

Esterii NHS au găsit diverse aplicații, de la conjugarea proteinelor la peptide și etichetarea lor cu etichete fluorescente, până la a servi ca reactivi cheie în sinteza peptidelor, antibioticelor, aminoacizilor și proteinelor. Capacitatea lor de a reacționa cu aminele în condiții ușoare de pH alcalin fără activarea carbodiimidei le-a extins și mai mult utilitatea.

Pe scurt, istoria cercetării aN-Hidroxisuccinimidăprezintă o călătorie de la propunerea sa inițială ca precursor activ de ester până la stabilirea sa ca reactiv versatil în chimia peptidelor, conjugările biochimice și nu numai. Cu progrese continue în sinteza și aplicarea sa, NHS continuă să fie o piatră de temelie în domeniul cercetării organice și biochimice.

N-Hidroxisuccinimida (NHS) și-a consolidat poziția de reactiv versatil și indispensabil în chimie și biotehnologie. Capacitatea sa de a forma legături amidice stabile prin reacția cu aminele primare a permis descoperiri în bioconjugare, sinteza peptidelor și știința materialelor. De la etichetarea proteinelor cu coloranți fluorescenți până la biomaterialele de reticulare pentru ingineria țesuturilor, NHS continuă să stimuleze inovația în diverse domenii științifice. Pe măsură ce cercetarea progresează, dezvoltarea de noi derivați NHS și metodologii hibride promite să-și extindă și mai mult aplicațiile, solidificându-și rolul de piatră de temelie a chimiei moderne.

Tag-uri populare: n-hidroxisuccinimidă cas 6066-82-6, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare