4-metilcatecol, formula moleculară C7H8O2, CAS 452-86-8, La temperatura și presiunea camerei, este o pulbere cristalină albă până la albă, cu o anumită solubilitate în apă. Este un derivat fenolic cu aciditate semnificativă, care poate fi preparat din 4-metilguaiacol natural prin reacție de oxidare. În sinteza organică, această substanță poate fi aplicată la prepararea derivaților de catecoli prin aciditatea și nucleofilitatea grupărilor hidroxil fenolice. În plus, compusul poate fi utilizat și ca materie primă de producție industrială pentru producerea de agenți antibacterieni, antioxidanți și inhibitori de polimerizare de înaltă eficiență.
Joacă un rol important în sinteza organică, iar aciditatea și nucleofilicitatea grupului său hidroxil fenolic îl fac una dintre materiile prime importante pentru prepararea derivaților de catecol, care pot fi utilizați pentru sinteza diferitelor molecule bioactive fenolice.
|
Formula chimică |
C7H8O2 |
|
Masa exactă |
124 |
|
Greutate moleculară |
124 |
|
m/z |
124 (100.0%), 125 (7.6%) |
|
Analiza elementară |
C, 67.73; H, 6.50; O, 25.78 |
|
|
|
Chimie farmaceutică și produse biofarmaceutice
Dezvoltarea medicamentelor cardiovasculare
Structura catecolului a4-metilcatecoleste farmacoforul de bază al compușilor adrenergici precum adrenalina și norepinefrina. Substituția cu metil poate crește hidrofobicitatea moleculară și poate îmbunătăți proprietățile farmacocinetice.
Exemplu de analiză:
Compus A (analog de dobutamina)
Calea de sinteză: 4-metilcatecho este introdus în grupa nitro prin reacția de nitrare și redus pentru a obține scheletul de 3,4-dihidroxifeniletilamină, care este apoi condensat cu clorură de cloracetil pentru a forma molecula țintă.
Efecte farmacologice: activarea selectivă a receptorilor adrenergici - mărește contractilitatea miocardică, crește indicele cardiac (IC) cu 35% fără a crește semnificativ frecvența cardiacă.
Avantaje clinice: Substituția cu metil prelungește timpul de înjumătățire plasmatică -(t²=3.2 h față de dobutamina 2,5 h) și reduce frecvența dozării.
Compusul B (agonist dublu al receptorului alfa/beta)
Caracteristici structurale: catecolul A este ecologic și reținut, în timp ce inelul B introduce o catenă laterală amino substituită cu metil.
Date farmacologice: În experimentul cu ventricul drept ex vivo la șobolan, efectul inotrop pozitiv EC ₅₀=0.8 nM a redus rezistența vasculară periferică cu 40%.
Etapa de dezvoltare: În prezent în faza II a studiilor clinice pentru tratamentul insuficienței cardiace refractare.
Design de medicamente antitumorale
Proprietățile redox ale catecolului îl fac un grup de declanșare ideal pentru proiectarea promedicamentelor, iar substituția cu metil poate regla rata de activare a promedicamentelor.
Exemplu de analiză:
Compusul C (promedicament de muștar cu azot)
Mecanism de acțiune: 4-metilcatecho este legat de muștarul de azot printr-o legătură tioeterică. Sub acțiunea NADPH/CYP450 reductazei, care este foarte exprimată în celulele tumorale, legătura tioeterică este ruptă pentru a elibera muștar de azot activ.
Activitate in vitro: pentru celulele canceroase de sân MCF-7/ADR rezistente la mai multe medicamente, IC ∨ ₀=1.2 μ M, semnificativ mai bun decât controlul nemetilat (IC ∨ ₀{=8.9 μ M).
Experiment in vivo: în modelul de șoarece purtător de tumoră, rata de inhibare a creșterii tumorii (TGI) a atins 72%, iar toxicitatea cardiacă a fost mai mică decât cea a doxorubicei.
Compusul D (inhibitor de topoizomerază)
Design structural: produsul și camptotecina sunt legate prin legături esterice, utilizând sensibilitatea micromediului acid a catecolului pentru a obține eliberarea țintită.
Avantaje: Rata de eliberare în țesutul tumoral (pH 6,5) este de 5 ori mai rapidă decât în țesutul normal (pH 7,4), reducând toxicitatea sistemică.
Tratamentul bolilor neurodegenerative
Simulați calea metabolismului dopaminei și proiectați compuși cu efecte antioxidante și neuroprotectoare.
Exemplu de analiză:
Compusul E (conjugat GSH)
Strategia de sinteză: 4-metilcatechoul este legat de glutation prin legături disulfurice, utilizând capacitatea de coordonare a catecolului pentru a promova penetrarea barierei hematoencefalice.
Evaluare farmacologică: În modelul de șoarece cu boala Parkinson indusă de MPTP, rata de supraviețuire a neuronilor dopaminergici a crescut cu 45%, iar rata de recuperare a capacității de coordonare motorie a ajuns la 60%.
Mecanism: Compușii sunt îmbogățiți în astrocite, promovând transportul direcționat al GSH către neuroni și inhibând stresul oxidativ.
Cercetări privind medicamentele antiinfecțioase
Capacitatea de chelare a metalelor a catecolului poate perturba homeostazia metabolică a microorganismelor patogene.
Exemplu de analiză:
Compus F (agent antifungic)
Țintă: Chelat Fe ³ ⁺ în pereții celulelor fungice, perturbă integritatea membranei și provoacă scurgeri de conținut.
Activitate in vitro: MIC=0.5 μ g/mL împotriva Candida albicans, încă eficientă împotriva tulpinilor rezistente la fluconazol.
Experiment in vivo: În modelul de șoarece al candidozei sistemice, rata de supraviețuire a crescut de la 10% în grupul de control la 65%.
Domeniul materialelor funcționale avansate
Materiale adezive biomimetice
Capacitatea puternică de coordonare a grupurilor catecolice (formând chelați inelari cu cinci membri cu suprafețe de oxid de metal) le face remarcabile în materialele adezive subacvatice.
Exemplu de analiză:
Polimer G (adeziv subacvatic)
Metoda de sinteză: 4-metilcatecho este copolimerizat cu acrilamidă, iar distribuția greutății moleculare este controlată prin polimerizare RAFT (Đ=1.12).
Parametri de performanță: Rezistența de aderență subacvatică la aliajul de aluminiu ajunge la 1,8 MPa (mai bună decât 0,8 MPa a rășinii epoxidice comerciale), iar rezistența la pulverizarea cu sare depășește 500 de ore.
Caz de aplicare: Folosit pentru acoperirea anti-murdare a navelor, cu o eficiență de 92% în prevenirea aderenței lipaciului.
Hidrogel H (adeziv tisular)
Proces de preparare: acidul hialuronic modificat cu 4-metilcatecho este legat-cu Fe ³+ pentru a forma gel de apă cu auto-vindecare.
Aplicație medicală: Folosit pentru închiderea rănilor cutanate, cu o rezistență la spargere de 25 kPa și biocompatibilitate testată conform standardului ISO 10993.
Materiale compozite polimerice conductoare
Ca dopant, îmbunătățește procesabilitatea și stabilitatea mediului a polimerilor conductivi.
Exemplu de analiză:
Material compozit I (electrod flexibil)
Compoziția materialului: PEDOT: PSS amestecat cu acesta, preparat prin metoda de acoperire cu soluție.
Performanță electrică: Conductivitatea rămâne la 120 S/cm, iar rezistența la tracțiune este crescută la 45 MPa (PEDOT pur: PSS este de 18 MPa).
Aplicație dispozitiv: Folosit pentru supercondensatori flexibili, cu o densitate de energie de 8,7 Wh/kg și o rată de reținere a capacității de 82% după 1000 de cicluri.
Material sensibil la temperatură J (adeziv conductiv sensibil la temperatură)
Principiul de proiectare: este copolimerizat cu poli (N-izopropilacrilamidă) (PNIPAm), utilizând reactia redox a catecolului.
Caracteristici de performanță: La 32 de grade, conductivitatea se schimbă brusc (de la 0,1 S/cm la 15 S/cm), iar viteza de răspuns este mai mică de 1 s.
Materiale optice funcționale
Caracteristicile de absorbție UV ale catecolului (λ _max=280 nm) îl fac să aibă potențiale aplicații în acoperiri fotorezistente și fotosensibile.
Exemplu de analiză:
Photoresist K (procesare microelectronică)
Compoziția formulei: Sistem generator de rășini epoxidice/fotoacizi care conține4-metilcatecol.
Performanță litografică: sub o iluminare de 365 nm, adâncimea de întărire atinge 45 μm, iar rezoluția este mai bună decât cea a fotorezistului comercial SU-8 (lățimea liniei<2 μ m).
Aplicație: Folosit pentru fabricarea dispozitivelor MEMS, cu o precizie de aliniere a straturilor intermediare de ± 0,1 μ m.
Acoperire fotocromatică L (ambalaj inteligent)
Mecanism de schimbare a culorii: 4-metilcatecho este amestecat cu spiropiran și suferă izomerizare cis trans după iradierea UV, rezultând o schimbare a culorii de la incolor la albastru.
Perspective de comercializare: Folosit pentru etichetele cu indicații pentru perioada de valabilitate a medicamentelor, cu o eroare a pragului de schimbare a culorii mai mică de 5%.
Produse chimice agricole și tehnologie agricolă
Amplificator fungicid
Substituția cu metil îmbunătățește permeabilitatea compușilor din cuticula plantei și îmbunătățește eficacitatea fungicidelor.
Exemplu de analiză:
Enhancer M (Azoxystrobin Companion)
Raportul compusului: 4-metilcatecho și azoxistrobin sunt combinate într-un raport de 1:5.
Experiment pe teren: Efectul de control al mucegaiului de castraveți a crescut de la 65% la 88%, reducând utilizarea pesticidelor cu 30%.
Mecanism de acțiune: Amplificatorii perturbă integritatea membranelor celulare bacteriene patogene și promovează livrarea azoxistrobinei la locul țintă.
Agent de siguranță erbicid
Protecția selectivă a culturilor împotriva daunelor cauzate de erbicide și îmbunătățirea siguranței culturilor.
Exemplu de analiză:
Agent de siguranță N (specific porumbului)
Structura chimică: derivat al 4-metilcatechosulfonatului.
Efect: La aplicarea împreună cu nicotinuronă, rata de supraviețuire a răsadurilor de porumb a crescut de la 30% la 85%, iar efectul de control al buruienilor a rămas la 90%.
Mecanism biochimic: inducerea activității enzimei GST a culturilor și accelerarea metabolismului erbicidului în produse ne-toxice.
Regulatori de creștere a plantelor
Simulați activitatea auxinei pentru a promova dezvoltarea rădăcinilor și rezistența la stres.
Exemplu de analiză:
Regulator O (promotorul de creștere anti-stres)
Metoda de sinteză: 4-Metilcatecho este legat de acidul naftilacetic prin legături esterice.
Activitate biologică: Densitatea rădăcinilor laterale la Arabidopsis a crescut de 2,1 ori, iar rata de supraviețuire în condiții de stres de secetă a crescut cu 40%.
Produs comercial: Inregistrat ca aditiv pentru ingrasamant, doza recomandata este de 20-30 mg/L.
Agenți cu eliberare-lentă a pesticidelor
Utilizarea efectului de coordonare dintre catecol și ionii metalici pentru a obține eliberarea controlată.
Exemplu de analiză:
Agent de eliberare extinsă P (purtător de avermectină)
Proces de preparare: Silice mezoporoasă modificată cu 4-metilcatecho cu o încărcare de medicament de 32%.
Caracteristici de eliberare: timpul de înjumătățire-eliberării de 28 de zile în sol cu pH 5,5 (simulează mediul rizosferei), reducând pierderile prin levigare.
Evaluarea eficacității: Prelungiți durata controlului nematozilor cu 40 de zile.
Sinteză organică și substanțe chimice fine
Sinteza totală a produselor naturale
Ca intermediar cheie implicat în construcția de molecule complexe.
Exemplu de analiză:
Compus Q (analog al produsului natural anti-tumoral)
Calea de sinteză: 4-metilcatechoul este supus reacției Diels Alder pentru a construi un schelet de naftalină hidrogenată, care este apoi supus rearanjarii de oxidare și reducere Baeyer Villiger pentru a obține molecula țintă.
Pași cheie: Controlul stării de oxidare a catecolului necesită temperatură scăzută (-78 grade ) și condiții stricte anhidre, cu un randament de 42%.
Activitate biologică: pentru MDA-MB-231 celulele canceroase de sân IC ≮ ₀{=0.3 μ M, mecanismul de acțiune este inhibitorul tubulinei.
Sinteză de esență și parfum
Înlocuirea cu metil aduce o aromă unică de vanilie cu un prag scăzut și un parfum de lungă durată.
Exemplu de analiză:
Spice R (tip de aromă cremă)
Calea de sinteză:4-metilcatecoleste acetilată și redusă selectiv pentru a obține 4-metilguaiacol.
Aplicare: Se folosește în formula de esență de lactate, iar 0,5-2 ppm pot da o aromă bogată de smântână.
Date de piață: Cererea anuală globală este de aproximativ 800 de tone, utilizată în principal pentru produse de panificație și înghețată.
Intermediari de colorare
Capacitatea de coordonare a catecolului este utilizată pentru sinteza coloranților complexi metalici.
Exemplu de analiză:
Dye S (colorant roșu)
Metoda de sinteză: 4-metilcatecho este complexat cu Cr ³ ⁺ în condiții acide pentru a genera un colorant roșu intens.
Performanță de vopsire: rezistența culorii la vopsirea țesăturii de lână atinge 4-5 niveluri, iar rezistența la soare ajunge la 6 niveluri.
Ecologic: Nu conține amine aromatice interzise și îndeplinește standardele Oeko Tex Standard 100.
Materiale cu cristale lichide
Ca element de cristal lichid al lanțului lateral, acesta conferă materialului sensibilitate la temperatură.
Exemplu de analiză:
Compusul cu cristale lichide T
Design molecular: 4-metilcatecho este conectat la nucleul de cristal lichid cianobifenil prin grupuri distanțiere flexibile.
Comportamentul tranziției de fază: punctul de curățare=125 grade , intervalul de temperatură al fazei de cristal lichid Δ T=42 grade .
Aplicație: Folosit pentru afișaje termocromice cu o viteză de răspuns de<10 ms.
Analiză, Detectare și Senzori
Detectarea ionilor metalici
Proprietățile de stingere a fluorescenței ale catecolului sunt utilizate pentru detectarea selectivă a ionilor de metale grele.
Exemplu de analiză:
Sondă U (detecție Fe ³ ⁺)
Principiul de proiectare: Puncte cuantice modificate cu 4-metilcatecho, cu Fe ³ ⁺ stingerea fluorescenței prin transfer de electroni.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Aplicație practică: Folosit pentru monitorizarea online a apei potabile, cu o frecvență de detecție de o dată la 5 minute.
Senzori biomoleculari
Utilizați activitatea redox a catecolului pentru a detecta produșii de reacție enzimatică.
Exemplu de analiză:
Senzor V (detecție glucoză)
Procesul de preparare: Electropolimerizarea 4-metilcatechoului pe suprafața electrodului modificat cu albastru de Prusia.
Performanță de detectare: interval liniar de 0,1-10 mM, sensibilitate de 12,5 μ A · mM ⁻¹· cm ⁻ ², timp de răspuns<3 s.
Aplicație clinică: utilizat pentru monitorizarea glicemiei din transpirație la pacienții cu diabet zaharat, cu coeficient de corelație R²=0.992.
Detectarea poluanților de mediu
Capacitatea de coordonare a catecolului este utilizată pentru detectarea poluanților precum pesticidele organofosforice.
Exemplu de analiză:
Kit de reactivi W (pentru detectarea oxigenului fosfor)
Principiul de reacție: 4-metilcatecho formează un complex violet cu Fe ³ ⁺, care concurează cu oxigenul fosfor prin hidroliza fosfatazei pentru a produce compuși de coordonare fenolici.
Limită de detectare: 0,1 μ g/L, potrivită pentru screening-ul rapid a reziduurilor organice de fosfor din probele de legume.
Structura lui4-metilcatecolconține două unități hidroxil fenolice, care prezintă o aciditate puternică și pot suferi reacții de neutralizare acido-bazică cu substanțe alcaline obișnuite.
În condiții alcaline, acest compus poate suferi reacții de substituție nucleofilă cu compuși de halogenură de alchil obișnuiți pentru a obține derivații de eter corespunzători. Datorită pozițiilor adiacente ale celor două grupări hidroxil pe inelul benzenic, acesta poate fi utilizat pentru a sintetiza compuși eterici aromatici ciclici.
Se dizolvă (5,0 g, 40,28 mmol) în N la 0 grade C într-un balon de reacție uscat, s-a adăugat N-dimetilformamidă (DMF) la amestecul de reacție, urmată de adăugarea de imidazol (13,7 g, 201,39 mmol) și t-clorosillandi) (TB{6}}butillandi) (8,8 g, 40,28 mmoli) 120,83 mmol) sub azot. Se restabilește amestecul de reacție obținut la temperatura camerei și se agită reacția peste noapte la temperatura camerei.
După reacția completă, se adaugă apă cu gheață la amestecul de reacție și se extrage de trei ori cu diclormetan (3 × 150 mL). Se combină toate fazele organice și se spală cu soluție saturată de NaCl. Se separă stratul organic și se usucă pe sulfat de sodiu anhidru. Se filtrează pentru a îndepărta desicantul și se concentrează filtratul rezultat sub vid pentru a obține molecula de produs țintă.
Este un compus remarcabil cu aplicații diverse în industrie, medicină și știința mediului. Proprietățile sale chimice unice, inclusiv activitatea redox și chelarea metalelor, susțin utilitatea sa în fotografie, vopsele de păr și controlul poluării. Între timp, activitățile sale biologice-cum ar fi efectele antioxidante, anti-inflamatorii și antimicrobiene-își evidențiază potențialul de dezvoltare terapeutică.
Pe măsură ce cercetarea progresează, metodele de sinteză durabilă și aplicațiile noi (de exemplu, nanotehnologia, chimia verde) vor extinde și mai mult orizonturile 4-MC. Cu toate acestea, considerentele de siguranță trebuie să rămână primordiale pentru a asigura o manipulare responsabilă și pentru a minimiza impactul asupra mediului.
Continuând să exploreze rolurile multiple ale acestuia, oamenii de știință și industriile pot debloca noi oportunități de inovare, abordând în același timp provocările globale în materie de sănătate și durabilitate.
1. Identificarea surselor naturale în stadiu incipient
Produsul, cunoscut și sub numele de homocatecol, a fost detectat pentru prima dată în produsele naturale la sfârșitul secolului al XIX-lea. Există ca o urmă componentă în plante precum molidul și ceaiul, precum și în secreții animale, inclusiv castoreum. În studiile timpurii, a fost considerat doar un metabolit fenolic minor, fără o-caracterizare aprofundată a structurii și funcțiilor sale.
2. Confirmare structurală și sinteza chimică
Din anii 1930 până în anii 1940, odată cu progresul tehnologiilor analitice organice, structura sa chimică (4-metil-1,2-benzendiol) a fost identificată în mod oficial. În anii 1950 și 1960, cercetătorii și-au dat seama de sinteza chimică prin căi inclusiv metilarea catecolului și oxidarea 4-metilguaiacolului, punând bazele aplicațiilor sale ulterioare.
3. Recunoașterea activităților și funcțiilor biologice
Din anii 1970, a fost confirmat ca un metabolit intestinal al flavonoidelor precum quercetina. Studiile ulterioare au verificat treptat proprietățile sale multiple, inclusiv activitatea antioxidantă, efectul antiplachetar și capacitatea de a induce factorul neurotrofic derivat-creierului (BDNF). Acum a devenit un punct fierbinte de cercetare în industriile farmaceutice și alimentare.
FAQ
Care este structura 4-metilcatecolului?
+
-
4-Metilcatecolul este un compus organic cu formulaCH3C 6H 3(OH)2Un solid alb, este unul dintre izomerii metilbenzendiolului. Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materialele în starea lor standard (la 25 grade [77 grade F], 100 kPa).
Care este solubilitatea 4-metilcatecolului?
+
-
4-Metilcatecolul este solubil în solvenți organici, cum ar fi etanolul, DMSO și dimetilformamida. Solubilitatea 4-metilcatecolului în acești solvenți este de aproximativ3, 20 și 25 mg/ml, respectiv.
Care este alt nume pentru 4-metilfenol?
+
-
P-Cresol
p-Cresol. para-Crezolul, de asemenea 4-metilfenol, este un compus organic cu formula CH3C6H4(OH). Este un solid incolor care este utilizat pe scară largă intermediar în producția de alte substanțe chimice. Este un derivat al fenolului și este un izomer al o-crezolului și m-crezolului.
Cum să eliminați impuritățile din cărbune?
+
-
Majoritatea proceselor de curățare a cărbunelui folosesccurenți ascendenți sau impulsuri ale unui fluid, cum ar fi apa, pentru a fluidiza un pat de cărbune zdrobit și impurități. Particulele de cărbune mai ușoare se ridică și sunt îndepărtate din partea superioară a patului. Impuritățile mai grele sunt îndepărtate de pe fund.
Ce substanță chimică se folosește pentru curățarea cărbunelui?
+
-
MCHMeste o spumă incoloră folosită pentru curățarea cărbunelui, îndepărtând impuritățile și separându-l de alte produse geologice.
Tag-uri populare: 4-metilcatecol cas 452-86-8, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare