Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de acid 4-(trifluormetil)benzoic cas 455-24-3 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac acid 4-(trifluormetil)benzoic cas 455-24-3 de înaltă calitate, aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
Acid 4-(trifluormetil)benzoic(CAS 402-50-4) este un compus aromatic versatil cu formula C₈H₅F₃O₂. Din punct de vedere structural, prezintă un inel benzenic substituit cu o grupare trifluormetil în poziția 4 și un acid carboxilic în poziția 1. Fragmentul trifluormetil (-CF₃) conferă proprietăți fizico-chimice unice, inclusiv electronegativitate ridicată și stabilitate metabolică, făcându-l valoros în chimia medicinală și știința materialelor.
Din punct de vedere fizic, acest compus apare ca un solid cristalin alb, cu un punct de topire în jur de 130-132 de grade și solubilitate limitată în apă. Se dizolvă în solvenți organici polari precum DMSO sau etanolul. Sintetic, se prepară prin trifluormetilarea precursorilor acidului benzoic sau prin oxidarea 4-(trifluormetil)benzaldehidei. Gruparea acidului carboxilic permite diverse reacții, cum ar fi reacții de esterificare, amidare sau de cuplare, în timp ce gruparea trifluormetil îmbunătățește lipofilitatea și stabilitatea chimică.
Aplicațiile includ produse farmaceutice, agrochimice și materiale avansate. În dezvoltarea medicamentelor, servește ca intermediar pentru agenții antifungici și inhibitorii de kinază. Structura sa rigidă și proprietățile-de retragere a electronilor îl fac, de asemenea, util în cristale lichide și sonde fluorescente. În plus, cadrul chimic robust al compusului îi susține rolul de bloc-cheie în sintetizarea moleculelor complexe cu funcționalități adaptate.
|
|
|
|
Formula chimică |
C8H5F3O2 |
|
Masa exactă |
190.02 |
|
Greutate moleculară |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Analiza elementară |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Industria farmaceutică
Acid 4-(trifluormetil)benzoiceste utilizat ca element de bază în sinteza diverșilor compuși farmaceutici. Grupul său trifluormetil conferă adesea activități biologice specifice, cum ar fi stabilitate metabolică îmbunătățită și afinitate de legare îmbunătățită la proteinele țintă.
- Rezistența la degradarea metabolică: Grupa trifluormetil poate spori stabilitatea metabolică a unei molecule de medicament. Enzimele metabolice vizează adesea grupuri funcționale specifice pentru degradare, dar natura-de retragere a electronilor și volumul steric al grupării trifluormetil pot împiedica aceste reacții enzimatice. Acest lucru are ca rezultat un timp de circulație mai lung al medicamentului în organism, permițând o eficacitate îmbunătățită și o frecvență redusă de dozare.
- Căile metabolice modificate: Grupa trifluormetil poate modifica, de asemenea, căile metabolice ale unui medicament, îndreptându-l departe de căile de degradare rapidă și către metaboliți mai stabili. Acest lucru poate duce la un profil farmacocinetic mai previzibil și la un potențial redus de interacțiuni medicamentoase-medicamentale.
- Forma și complementaritatea electronică: Grupul trifluormetil poate îmbunătăți afinitatea de legare a unui medicament la proteina țintă, oferind formă și complementaritate electronică. Masa sterică a grupului și proprietățile de retragere-de electroni pot crea o interacțiune mai favorabilă cu locul de legare al proteinei, ceea ce duce la o legare mai puternică și mai specifică.
- Interacțiuni hidrofobe: Grupa trifluormetil este hidrofobă, ceea ce poate spori capacitatea medicamentului de a interacționa cu regiunile hidrofobe ale proteinei țintă. Acest lucru poate fi deosebit de important în cazurile în care locul de legare este îngropat în structura proteinei sau conține buzunare hidrofobe.
- Stabilizarea conformațională: Grupa trifluormetil poate stabiliza, de asemenea, conformația moleculei de medicament, asigurându-se că adoptă poziția optimă de legare atunci când interacționează cu proteina țintă. Acest lucru poate spori și mai mult afinitatea și specificitatea de legare.
- Antibiotice și antifungice: Derivații au fost utilizați în dezvoltarea antibioticelor și antifungicelor, unde grupa trifluormetil poate spori capacitatea medicamentului de a pătrunde în membranele celulelor bacteriene sau fungice și de a se lega de enzimele țintă.
- Agenți anti-inflamatori: Compusul a fost, de asemenea, utilizat în sinteza agenților anti-inflamatori, unde gruparea trifluormetil poate îmbunătăți selectivitatea și potența medicamentului față de căi inflamatorii specifice.
- Medicamente ale sistemului nervos central (SNC).: în dezvoltarea medicamentelor pentru SNC, grupul trifluormetil poate spori capacitatea medicamentului de a traversa bariera hematoencefalică și de a se lega de receptorii țintă din creier, ceea ce duce la o eficacitate îmbunătățită în tratarea tulburărilor neurologice.
- Modificarea compusului de plumb: Poate servi ca un compus principal în programele de descoperire a medicamentelor, în care grupul trifluormetil poate fi utilizat pentru a modula proprietățile medicamentului și pentru a optimiza eficacitatea și profilul de siguranță.
- Chimie combinatorie: Versatilitatea compusului îl face potrivit pentru utilizarea în biblioteci de chimie combinatorie, unde poate fi combinat cu alte blocuri de construcție pentru a genera o gamă diversă de compuși pentru screening-ul cu randament ridicat-.
|
|
|
Gruparea trifluormetil este adesea folosită ca bioizoster pentru alte grupări funcționale, cum ar fi grupările metil sau halogen, în proiectarea medicamentelor. Această substituție poate duce la compuși cu activități biologice similare, dar cu proprietăți farmacocinetice îmbunătățite.
- Steric în vrac: Grupa trifluormetil are un volum steric similar cu o grupare metil sau halogen, permițându-i să ocupe poziții spațiale similare într-o moleculă fără a-și modifica drastic forma generală. Acest lucru este crucial pentru menținerea capacității compusului de a se lega de proteina sau receptorul țintă.
- Efecte electronice: Gruparea trifluormetil este o grupare puternică care atrage electroni-din cauza electronegativității ridicate a fluorului. Acest lucru poate imita efectele electronice ale grupărilor de halogen, care, de asemenea, atrag electroni-sau chiar le poate îmbunătăți. Această asemănare în proprietățile electronice ajută la păstrarea activității biologice a compusului.
- Stabilitate metabolică: Unul dintre cele mai semnificative avantaje ale grupului trifluormetil este capacitatea sa de a spori stabilitatea metabolică. Compușii care conțin gruparea trifluormetil sunt adesea mai rezistenți la degradarea metabolică de către enzimele din ficat și alte organe. Acest lucru duce la o viață de înjumătățire-mai lungă în organism, permițând o frecvență redusă de dozare și o eficacitate îmbunătățită.
- Lipofilitate: grupa trifluormetil poate crește lipofilitatea unui compus, ceea ce îi poate îmbunătăți capacitatea de a traversa membranele celulare, inclusiv bariera hematoencefalică. Acest lucru este deosebit de important pentru medicamentele care vizează tulburările sistemului nervos central (SNC).
- Solubilitate: În timp ce crește lipofilitatea, grupa trifluormetil poate fi, de asemenea, plasată strategic pentru a echilibra proprietățile de solubilitate. Acest lucru este crucial pentru a se asigura că medicamentul are o biodisponibilitate adecvată și poate fi formulat în forme de dozare eficiente.
- Complementaritatea site-ului de legare: Grupul trifluormetil poate oferi puncte suplimentare de interacțiune cu proteina țintă, ceea ce duce la o afinitate de legare îmbunătățită. Acest lucru poate fi deosebit de important în cazurile în care locul de legare are regiuni hidrofobe sau cu deficit de electroni-.
- Selectivitate: prin modificarea proprietăților electronice și sterice ale unei molecule, grupa trifluormetil poate ajuta la îmbunătățirea selectivității unui medicament față de proteina țintă, reducând efectele ne-țintă și potențialele efecte secundare.
- Optimizarea lead-urilor: În programele de descoperire a medicamentelor, grupul trifluormetil este adesea folosit pentru a optimiza compușii de plumb. Prin înlocuirea unei grupări metil sau halogen cu o grupare trifluormetil, chimiștii pot regla-proprietățile compusului pentru a obține echilibrul dorit de potență, selectivitate și proprietăți farmacocinetice.
- Design de prodrog: Grupul trifluormetil poate fi, de asemenea, încorporat în modelele de promedicamente, unde poate influența rata și locul metabolismului, ceea ce duce la îmbunătățirea administrării și eficacității medicamentelor.
- Antibiotice și antivirale: Multe antibiotice și antivirale conțin grupări trifluormetil, care le sporesc stabilitatea și eficacitatea împotriva tulpinilor rezistente de bacterii și viruși.
- Medicamente pentru SNC: Compușii care conțin trifluormetil-sunt utilizați în mod obișnuit în dezvoltarea medicamentelor pentru SNC, unde capacitatea lor de a traversa bariera hematoencefalică este crucială.
- Medicamente oncologice: În terapia cancerului, grupele trifluormetil pot îmbunătăți potența și selectivitatea agenților anticancer, ceea ce duce la tratamente mai eficiente cu mai puține efecte secundare.
Acid 4-(trifluormetil)benzoic, cunoscut și ca acid 4-trifluormetilbenzoic sau 4-TFMBA, este un compus semnificativ în chimia organică și cercetarea biochimică. Istoria studiului și dezvoltării sale reflectă aplicațiile sale versatile și importanța crescândă în diferite domenii științifice.
Compusul a fost sintetizat și caracterizat pentru prima dată la începutul secolului al XX-lea, când chimiștii au început să exploreze proprietățile compușilor aromatici substituiți cu trifluormetil-. Gruparea trifluormetil (CF3) este cunoscută pentru proprietățile sale puternice de retragere-de electroni, care influențează semnificativ reactivitatea chimică și proprietățile fizice ale moleculelor de care este atașat. Această caracteristică unică îl face deosebit de interesant pentru cercetători.
La mijlocul-secolului XX, pe măsură ce tehnicile de sinteză organică au avansat, a apărut ca un intermediar valoros în sinteza diferiților compuși organici. Grupul său de acid carboxilic permite o gamă largă de transformări chimice, inclusiv esterificarea, amidarea și formarea de anhidride acide. Aceste reacții au fost studiate pe larg și utilizate în dezvoltarea de produse farmaceutice, agrochimice, coloranți și materiale de înaltă performanță.
De-a lungul anilor, cercetătorii s-au concentrat pe înțelegerea reactivității și selectivității în diferite reacții chimice. De exemplu, utilizarea sa în reacțiile de cuplare încrucișată, cum ar fi reacțiile Suzuki-Miyaura și Heck, a fost explorată pentru a sintetiza molecule complexe cu grupuri funcționale specifice. Aceste studii au contribuit la extinderea metodologiilor sintetice și la descoperirea de noi compuși cu potențiale aplicații în medicină și știința materialelor.
Pe lângă rolul său în sinteza organică, a găsit și aplicații în cercetarea biochimică. Servește ca reactiv biochimic, folosit ca material biologic sau compus organic în studiile legate de-știința vieții. De exemplu, a fost utilizat ca standard intern în metodele de cromatografie în gaz-spectrometrie de masă (GC/MS) pentru analiza ultra-urmelor acizilor carboxilici aromatici fluorurati.
Cercetările recente au explorat, de asemenea, potențiala bioactivitate și derivații săi. Studiile au investigat, printre altele, proprietățile lor antimicrobiene, anti-inflamatorii și antitumorale. Aceste descoperiri sugerează că compusul și analogii săi ar putea avea potențial terapeutic în viitor.
Pe măsură ce cercetarea continuă, studiul rămâne un domeniu activ de interes. Proprietățile sale chimice unice și aplicațiile versatile îl fac un instrument valoros atât pentru chimiști, cât și pentru biochimiști. Cu progresele continue în chimia sintetică și biotehnologie, viitorulAcid 4-(trifluormetil)benzoicîn cercetarea științifică și aplicațiile industriale pare promițător.
reactie adversa
Acidul 4- (trifluormetil)benzoic (număr CAS: 455-24-3) este un compus acid carboxilic aromatic care conține substituenți trifluormetil, utilizat pe scară largă în sinteza organică, dezvoltarea medicamentelor și domeniile științei materialelor. Efectul puternic de retragere de electroni al trifluormetilului (- CF ∝) în structura sa moleculară îi conferă proprietăți chimice unice, dar poate declanșa și o serie de reacții adverse.
Reacții adverse de contact cu pielea
Conform SDS-ului publicat de Thermo Fisher Scientific, acidul 4- (trifluormetil) benzoic este clasificat în mod clar ca iritant pentru piele (Iritant pentru piele 2, H315). Datele experimentale arată că poate provoca următoarele reacții la contactul cu pielea:
Iritație acută: roșeață, umflare sau senzație de arsură la locul contactului, care apare de obicei în câteva ore după contact. De exemplu, în experimentele pe animale, pielea de iepure a prezentat eritem ușor până la moderat în 24 de ore după expunerea la o concentrație de 5% a soluției compuse.
Efect cumulativ cronic: Expunerea pe termen lung sau repetată poate duce la uscarea, descuamarea sau crăparea pielii, în special în operațiunile industriale în care riscul este mai mare fără a purta mănuși de protecție.
Reacții adverse de la contactul cu ochii
Acest compus este clasificat ca iritant sever pentru ochi (Iritant pentru ochi 2A, H319), iar mecanismele sale dăunătoare includ:
Leziuni corneene: Experimentele pe animale au arătat că, după ce 0,1 ml dintr-o soluție de concentrație de 10% sunt picurate în ochii iepurilor, opacitatea corneei apare în 24 de ore și se recuperează parțial după 48 de ore.
Congestia conjunctivală: Imediat după contact, provoacă dilatarea vaselor de sânge conjunctivale, care durează de la câteva ore până la câteva zile.
Risc pe termen lung: expunerea repetată poate duce la conjunctivită cronică sau leziuni epiteliale corneene.
Conform cerințelor SDS, clătiți imediat cu multă apă curgătoare timp de cel puțin 15 minute după contactul cu ochii și clătiți continuu interiorul pleoapelor. Dacă purtați lentile de contact, acestea trebuie îndepărtate înainte de clătire.
Reacții adverse ale sistemului respirator
Praful sau vaporii de acid 4-(trifluormetil)benzoic pot provoca iritarea căilor respiratorii (STOT SE 3, H335), manifestată în mod specific ca:
Iritații ale căilor respiratorii superioare: tuse, dureri în gât sau secreții nazale după inhalare, mai ales când concentrația depășește 10 mg/m³ în medii slab ventilate.
Efecte ale tractului respirator inferior: Expunerea la concentrație mare (cum ar fi inhalarea a 50 mg/m³ de praf la iepuri în timpul experimentelor) poate provoca bronhoconstricție sau edem alveolar.
Efecte cronice: Expunerea pe termen lung poate duce la bronșită cronică, dar există o lipsă de date epidemiologice umane care să o susțină.
Se recomandă să purtați o mască de praf (cum ar fi N95) sau un recipient cu vapori organici în timpul funcționării și să vă asigurați că rata de ventilație la locul de muncă este mai mare sau egală cu 12 ori/oră.
Reacții adverse la ingerarea orală
Deși SDS nu clasifică clar toxicitatea orală, acizii aromatici fluorurati pot prezenta un pericol pentru sănătate prin următoarele mecanisme:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000mg/kg este considerată o substanță cu toxicitate scăzută.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1,5 mg/L), dar este rar în practica clinică.
Intoxicația orală necesită stimulare emetică imediată (numai pentru pacienții conștienți) și asistență medicală promptă pentru tratament de susținere.
Tag-uri populare: Acid 4-(trifluormetil)benzoic cas 455-24-3, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare