N - boc - l - prolinal, cunoscut și sub denumirea de BOC - l - prolină sau (s) -2-formilpirolidină-1-carboxilic acid tert ester butil, este un compus. La temperatura și presiunea camerei, este un lichid vâscos galben deschis, cu o densitate relativă de 1,148 g/cm3. Dificil de dizolvat în apă, dar solubil în solvenți organici comuni, cum ar fi diclorometan, cloroform, etc. Este un intermediar important pentru sinteza inhibitorilor de tip HIV de tip amidă și are aplicații largi în sinteza drogurilor cu amino cu alcool și a hormonilor biologici. Grupul BOC poate fi îndepărtat cu ușurință, iar grupul de aldehidă poate fi transformat într -o grupare hidroxil prin reducere sau într -o grupare de cianură prin reacție cu cianură. Este de obicei utilizat pentru aplicații de cercetare și industriale.
|
|
|
|
Formula chimică |
C10H17NO3 |
|
Liturghie exactă |
199.12 |
|
Greutate moleculară |
199.25 |
|
m/z |
199.12 (100.0%), 200.12 (10.8%) |
|
Analiza elementară |
C, 60.28; H, 8.60; N, 7.03; O, 24.09 |
Acesta joacă un rol pivot în sinteza drogurilor cu alcool amino și a hormonilor biologici. Structura sa chimică unică permite încorporarea în molecule complexe, facilitând astfel sinteza acestor compuși biologic activi.
N - boc - l - prolinalCa intermediar în sinteza inhibitorilor de tip HIV amide -, contribuie semnificativ la dezvoltarea de medicamente antiretrovirale. Încorporarea sa în calea de sinteză oferă un bloc de construcții critice pentru formarea de inhibitori efectivi ai HIV.
Grupul BOC din IT oferă modularitate în sinteza chimică. Acest grup poate fi îndepărtat cu ușurință, permițând funcționalizarea ulterioară și modificările structurale ale moleculei. Această caracteristică îmbunătățește versatilitatea în descoperirea medicamentelor și sinteza chimică.
Grupul de aldehidă din ea poate suferi diverse transformări chimice. De exemplu, acesta poate fi redus la o grupare hidroxil sau transformat într -un grup ciano prin reacții de reducere și cianare. Aceste transformări lărgesc potențialul sintetic și permit sinteza diverselor entități chimice.
5. Sisteza mimeticelor peptidice bioactive
Este un derivat de prolină care conține un grup de protecție BOC, care poate fi utilizat pentru a sintetiza mimeticii peptidelor cu activitatea biologică, cum ar fi analogii de Dolastatină 10 cu activitatea anti -colon de cancer.
6.Reacție de vinilare
Poate servi ca un bloc important în sinteza compușilor care conțin structuri de aminoacizi. În plus, reacția sa de adăugare nucleofilă și reacția de alchinilare pot fi utilizate pentru a sintetiza diverse structuri complexe ale compușilor, extinzând gama de reacție a sintezei organice.
7. Aplicații industriale
Datorită versatilității și importanței sale în sinteza medicamentelor, este utilizată pe scară largă în aplicațiile industriale. Acesta servește ca un intermediar cheie în fabricarea produselor farmaceutice, biochimice și alte produse conexe.
 |
 |
importanță în cercetarea inhibitorilor HIV
1. Impactul asupra tratamentului
(1.) Oferirea de noi opțiuni de tratament: inhibitorii HIV oferă noi opțiuni de tratament pentru persoanele infectate cu HIV, în special pentru cei care dezvoltă rezistență la medicamente antivirale tradiționale sau au nevoi speciale.
(2.) Îmbunătățirea eficacității tratamentului: unii inhibitori ai HIV, cum ar fi inhibitorii capsidei, replicarea și transmiterea virusului blocând inhibarea formării sau funcției capsidei virusului HIV. Aceste medicamente au arătat efecte antivirale semnificative în studiile clinice și sunt de așteptat să îmbunătățească în continuare rata de succes a tratamentului cu HIV.
(3.) Reduceți efectele secundare ale medicamentului: Medicamentele antiretrovirale tradiționale (ART) pot necesita administrare frecventă și pot veni cu unele efecte secundare. Inhibitorii HIV cu acțiune îndelungată, cum ar fi lenacapavir, care trebuie administrate doar de două ori pe an, pot reduce frecvența și efectele secundare ale medicamentelor pacienților și pot îmbunătăți calitatea vieții lor.
2. Contribuție potențială la prevenirea HIV
(1.) Profilaxia pre -expunere (PREP): Unii inhibitori HIV, cum ar fi GS - CA1, s -a dovedit că oferă o protecție de timp lungă - în experimentele animale printr -o singură injecție, evitând infecția cu virusul imunodeficienței maimuței (SHIV). Acest tip de medicamente este de așteptat să fie utilizat pentru profilaxia pre -expunere la om, reducând riscul de transmitere a HIV.
(2.) Reduceți transmiterea virusului: prin inhibarea replicării și răspândirii HIV, inhibitorii HIV ajută la reducerea încărcării virale la persoanele infectate, reducând astfel riscul de transmitere a virusului către alții prin contact sexual, transmiterea sângelui și alte mijloace.
3.Promotează progresul cercetării HIV
(1.) Promovarea dezvoltării de noi medicamente: Cercetarea și dezvoltarea inhibitorilor HIV au propulsat progresul dezvoltării de medicamente noi, oferind cercetătorilor mai multe direcții și idei de cercetare.
(2.) Înțelegerea în profunzime a mecanismelor HIV: studiind mecanismele și efectele inhibitorilor HIV, cercetătorii pot obține o înțelegere mai profundă a mecanismelor de replicare și transmitere a HIV, oferind o bază științifică pentru dezvoltarea strategiilor de tratament mai eficiente.
4. Impact asupra societății și economiei
(1.) Reducerea sarcinii medicale: dezvoltarea și aplicarea inhibitorilor HIV poate contribui la reducerea costurilor medicale și a sarcinii persoanelor infectate cu HIV și la îmbunătățirea eficienței utilizării resurselor medicale.
(2.) Îmbunătățirea calității vieții pacienților: prin reducerea efectelor secundare ale medicamentului și îmbunătățirea eficacității tratamentului, inhibitorii HIV pot ajuta la îmbunătățirea calității vieții pacienților și a participării sociale, reducând povara asupra societății și familiilor.
Metode de sinteză
Metoda de oxidare SWERN:
- Reactivi și condiții: Utilizează clorură de oxalil, DMSO și trietilamină în condiții de -78 de grade.
- Procedură: N - boc - l - prolinolul este oxidat la acesta folosind clorură de oxalil, DMSO și trietilamină la -78 grade. Cu toate acestea, această metodă necesită condiții anhidre absolute și temperaturi scăzute, ceea ce face dificilă aplicațiile industriale.
Oxidarea DMSO cu complex SO3-piridină:
- Reactivi: DMSO ca complex SO3-piridină oxidant, solid ca activator și trietilamină ca bază.
- Procedură: N - boc - l - prolinolul este oxidat la acesta folosind DMSO, SO3-piridină complex și trietilamină. Această metodă produce, de asemenea, un miros neplăcut de sulfură de dimetil.
DES - Oxidare Martin:
- Reactiv: Folosește oxidantul - martin (DMP).
- Procedură: N - boc - l - prolinol este oxidat la acesta folosind DES - Martin periodinane reactiv. În timp ce această metodă este eficientă, reactivul în sine este relativ costisitor, limitându -și costul - eficacitatea pentru sinteza mare -.
Rezumat:
- Alegerea metodei de sinteză depinde de cerințele specifice ale sintezei, cum ar fi disponibilitatea reactivilor, considerațiile de costuri și puritatea dorită a produsului.
- Metoda de oxidare a SWERN, deși este eficientă, este dificilă din cauza necesității de condiții anhidre și a temperaturilor scăzute.
- Metoda de oxidare DMSO, deși simplă, produce un miros neplăcut.
- Metoda Des - Martin este eficientă, dar relativ costisitoare.
Fundalul descoperirii
N - boc - l - prolinal, un intermediar sintetic organic cheie, își găsește semnificația pe tărâmul chimiei farmaceutice și a catalizei organice asimetrice. Descoperirea sa și aplicarea ulterioară sunt înrădăcinate în înțelegerea și utilizarea aldehidelor amino -, care posedă proprietăți și funcționalități chimice unice.
- - Amino Aldehidele posedă o combinație unică a unui grup Formyl și o funcționalitate amino protejată corespunzător. Această caracteristică structurală le oferă multifuncționalitate semnificativă, ceea ce le face blocuri valoroase de construcție în sinteza organică.
- Acestea pot fi derivate din aminoacizi -, blocurile naturale de construcții ale proteinelor, prin transformările chimice, cum ar fi reducerea - esteri de aminoacizi sau oxidarea aminoolicilor.
- Mai exact, este un intermediar sintetic organic important datorită rolului său în sinteza diverșilor compuși biologic activi. De exemplu, servește ca un intermediar cheie în sinteza toxinei mării.
- Grupul său BOC (Tert -} butoxicarbonil) oferă un mecanism de protecție pentru grupul amino, permițând modificări chimice suplimentare, păstrând funcționalitatea amino.
- Descoperirea și metodele sale sintetice au fost determinate de necesitatea unor rute eficiente pentru sintetizarea compușilor biologic activi. Drept urmare, au fost dezvoltate diverse metode pentru a sintetiza acest intermediar din aminoacizii - sau derivații acestora.
- Aplicațiile sale se întind de la sinteza medicamentelor, unde servește ca intermediar în sinteza inhibitorilor HIV și a altor molecule bioactive, la cataliză asimetrică, unde poate fi utilizat ca ligand chiral sau catalizator.
Mărimea pieței continuă să se extindă
Odată cu dezvoltarea rapidă a industriilor globale, cum ar fi produse farmaceutice și substanțe chimice și creșterea continuă a cererii de piață, dimensiunea pieței sale va continua să se extindă. Mai ales în domeniul cercetării, dezvoltării și producției de medicamente terapeutice pentru boli majore precum SIDA și cancer, cererea va fi mai urgentă. Între timp, odată cu creșterea țărilor pe piața emergentă și îmbunătățirea conștientizării sănătății consumatorilor, cererea pieței în regiuni precum Asia și Africa va crește treptat.
Inovația tehnologică determină modernizarea industrială
Inovația tehnologică este o forță motrice importantă pentru promovarea modernizării industriale. În viitor, odată cu avansarea continuă a tehnologiei de sinteză organică și dezvoltarea și aplicarea de noi condiții de reacție și catalizatori, metodele sale de sinteză vor fi optimizate și modernizate continuu. Acest lucru va contribui la progrese semnificative în îmbunătățirea eficienței producției, la reducerea costurilor de producție, la îmbunătățirea purității produsului și a stabilității calității. În același timp, inovația tehnologică va promova, de asemenea, extinderea aplicațiilor și modernizării industriale în mai multe domenii.
Cerințele de protecție a mediului promovează dezvoltarea ecologică
Odată cu creșterea conștientizării globale a protecției mediului și a reglementărilor de mediu din ce în ce mai stricte, întreprinderile de producție se vor confrunta cu o presiune mai mare a mediului. Cu toate acestea, acest lucru va încuraja, de asemenea, întreprinderile să consolideze cercetarea și promovarea aplicațiilor tehnologiilor de protecție a mediului și să promoveze dezvoltarea ecologică a industriei. În viitor, întreprinderile de producție vor acorda mai multă atenție conservării energiei, reducerii emisiilor, reciclării resurselor și protecției mediului, străduindu -se să obțină o situație câștigătoare - câștig de beneficii economice și sociale.
Consolidarea cooperării internaționale și a schimburilor
Odată cu aprofundarea globalizării și frecvența crescândă a comerțului internațional, cooperarea internațională și schimburile din această industrie vor continua să se consolideze. Acest lucru va ajuta companiile să facă progrese pozitive în înțelegerea cererii și concurenței internaționale a pieței, introducerea experienței avansate de tehnologie și management și extinderea piețelor de peste mări. În același timp, cooperarea și schimbul internațional vor promova, de asemenea, dezvoltarea inovatoare a industriei și vor accelera ritmul modernizării industriale.
Tag-uri populare: n - boc - l - prolinal CAS 69610-41-9, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare