Iodură de tetrabutilamoniu(TBAI) este un compus de sare de amoniu cuaternar important cu formula chimică [(c₄h₉) ₄n] ⁺i⁻. Aspectul său este de obicei un alb pentru a opri - cristal sau pulbere higroscopică albă. Cea mai remarcabilă caracteristică a acestui compus este capacitatea sa remarcabilă ca un catalizator de transfer de fază (PTC). Cationul mare de tetrabutilamoniu lipofil în structura sa moleculară poate transfera în mod eficient anionii anorganici (cum ar fi ionii de iodură i⁻) de la faza apoasă la faza organică, accelerând semnificativ reacțiile eterogene dintre fazele apoase și organice. Este utilizat pe scară largă în diferite reacții de sinteză organică, cum ar fi substituția nucleofilă, esterificarea și oxidarea, îmbunătățirea ratelor de reacție și a randamentelor. În plus, TBAI este, de asemenea, un precursor cheie pentru sintetizarea altor săruri de tetrabutilamoniu (cum ar fi bromura de tetrabutil, hidroxid de tetrabutil etc.) și este utilizat ca electrolit de susținere în cercetarea electrochimică. În știința materialelor, este utilizat pentru prepararea nanocristalelor de iodură sau a materialelor precursoare pentru perovskite. Trebuie menționat că acest compus este sensibil la lumină și ar trebui să fie păstrat într -un loc întunecat. De asemenea, poate avea o anumită iritație pentru piele și ochi. La funcționare, trebuie purtate echipamente de protecție adecvate. În rezumat, iodura de tetrabutil, cu structura și funcția sa unică, a devenit un reactiv chimic extrem de practic și versatil în chimia organică, producția industrială și cercetarea științifică.
|
|
|
|
Formula chimică |
C16H36in |
|
Liturghie exactă |
369.19 |
|
Greutate moleculară |
369.38 |
|
m/z |
369.19 (100.0%), 370.19 (17.3%), 371.20 (1.4%) |
|
Analiza elementară |
C, 52.03; H, 9.82; I, 34.36; N, 3.79 |
Iodură de tetrabutilamoniueste o sare organică, care apare de obicei ca un solid cristalin alb sau incolor. Este solubil în solvenți polari, cum ar fi apă și alcool, dar solubilitatea sa în solvenții polari non - poate fi limitată. Acest compus este stabil în condiții normale de temperatură și presiune, dar trebuie păstrat într -un loc rece și uscat pentru a evita descompunerea sau reacția cu oxigen sau alte substanțe chimice.
Formula sa chimică este C16H36in, ceea ce indică faptul că este format din patru grupări butil atașate la un atom de azot, cu un ion de iod ca contraion. Greutatea moleculară este relativ ridicată, contribuind la proprietățile sale fizice și chimice distincte.
Servind ca intermediar în sinteza organică, participând la diverse reacții chimice pentru a facilita transformările organice. Structura sa cuaternară de amoniu îi permite să acționeze ca un reactiv versatil în formarea de produse alchilate și alți derivați organici.
Similar cu TBAB, poate funcționa ca un catalizator de transfer de fază eficient. Accelerează substituția nucleofilă, eliminarea și alte reacții în sinteza organică prin facilitarea transferului speciilor reactive în diferite faze (de exemplu, de la o fază organică la o fază apoasă). Acest lucru îl face util în sinteza medicamentelor, a produselor farmaceutice și a altor compuși organici.
În reacțiile ionice, acesta poate acționa ca un reactiv de pereche ionică, ajutând la progresia reacției prin stabilizarea intermediarilor încărcați sau a stărilor de tranziție. Capacitatea sa de a forma perechi de ioni stabile cu alți reactanți poate îmbunătăți randamentul și selectivitatea produselor dorite.
Poate fi o componentă a lichidelor ionice, care apar ca solvenți verzi datorită conductivității electrice excelente, a stabilității termice și a stabilității chimice. Lichidele ionice au aplicații în procese de electrochimie, separare și purificare și alte câmpuri în care solvenții tradiționali pot fi mai puțin potriviți.
Având în vedere structura sa de amoniu cuaternar, poate prezenta proprietăți agentioatoare, cum ar fi abilitățile de emulsionare și umectare. Aceste proprietăți ar putea face utilă în formularea emulsiilor, lubrifianților și a altor produse din industria cosmetică, textilă și petrol.
6. Transportator de catalizator
De asemenea, servește ca purtător de catalizator pentru încărcarea metalelor prețioase, oxizii metalici și alți catalizatori. Prin susținerea acestor catalizatori pe structura sa, le poate îmbunătăți activitatea și stabilitatea, ceea ce duce la îmbunătățirea performanței în reacțiile catalitice.
|
|
|
Despre PTC -uri
Catalizatorii de transfer de fază (PTC) reprezintă o clasă de compuși care au revoluționat sinteza chimică, permițând să apară reacții între specii care sunt în mod normal imiscibile, cum ar fi compușii organici dizolvați în solvenți organici și săruri anorganice dizolvate în soluții apoase. Introduceți la sfârșitul anilor 1960, acești catalizatori au devenit instrumente indispensabile în chimia organică, îmbunătățind semnificativ ratele de reacție și randamentele în timp ce simplifică căile sintetice.
Principiul fundamental din spatele PTC -urilor constă în capacitatea lor de a transfera specii încărcate în interfața dintre două faze. În mod obișnuit, PTC -urile posedă atât hidrofil (apă - iubire) cât și hidrofobă (apă - urăște). Această natură amfifilică le permite să transfere ioni sau intermediari încărcați între fazele apoase și organice, depășind astfel bariera intrinsecă la reacția cauzată de separarea fazelor.
Tipurile comune de PTC includ săruri cuaternare de amoniu, săruri cuaternare de fosfoniu, eteri coroanei și cripte. Fiecare tip prezintă proprietăți specifice care le fac potrivite pentru diferite tipuri de reacții. De exemplu, sărurile cuaternare de amoniu sunt utilizate pe scară largă în reacții de alchilare, acilare și oxidare datorită stabilității și ușurinței lor de sinteză. Pe de altă parte, eterii coroanei sunt remarcate pentru capacitatea lor de a completa și de a transporta ioni metalici, facilitând reacții care implică metale de tranziție.
Săruri cuaternare de amoniu:
Acestea sunt printre cele mai utilizate PTC -uri. Au un atom de azot încărcat pozitiv legat la patru grupări alchil sau aril. Exemple includ clorura de benziltrimetilamoniu, bromura de tetrametilamoniu și bromura de cetiltrimetilamoniu. Alegerea grupărilor alchil sau aril poate afecta solubilitatea și selectivitatea catalizatorului.
Săruri de fosfoniu:
Similar cu sărurile cuaternare de amoniu, dar cu un atom de fosfor în loc de azot. Sunt mai puțin frecvente, dar pot oferi selectivități și stabilități diferite în anumite reacții. Exemple includ bromura de tetrametilfosfoniu și bromura de trifenilfosfoniu.
Săruri de sulfoniu:
Acești compuși conțin un atom de sulf încărcat pozitiv. Sunt utilizate mai puțin frecvent ca PTC în comparație cu sărurile de amoniu și fosfoniu, dar pot fi eficiente în reacții specifice. Un exemplu este iodura trimetilsulfonium.
Coroana eters și criptele:
Deși nu săruri tradiționale, eterii coroanei și criptele pot acționa ca PTC -uri prin formarea complexelor cu cationi, facilitând astfel transferul lor în limitele fazei. Eterii coroanei sunt poliethers ciclice cu atomi de oxigen care se pot coordona cu cationii, în timp ce criptele sunt macrocicluri mai rigide care pot încapsula cationii. Acești compuși sunt deosebit de utili în reacțiile care implică cationi mari sau cele care necesită o selectivitate ridicată.
Polietilen glicoluri și poliethers:
Acești polimeri pot acționa, de asemenea, ca PTC -uri, în special în sistemele în care problemele de solubilitate sunt pronunțate. Ei au capacitatea de a solubiliza speciile ionice în solvenții organici, promovând astfel transferul de fază.
Lichide ionice:
Recent, lichidele ionice au apărut ca PTC -uri noi, datorită proprietăților lor unice, cum ar fi volatilitatea scăzută, stabilitatea termică ridicată și capacitatea de a -și regla proprietățile de solvare. Ele pot fi proiectate pentru a interacționa în mod specific cu reactanții, îmbunătățind ratele de reacție și selectivitatea.
Catalizatori de transfer de fază chirală:
Acestea sunt PTC -uri specializate care încorporează chiralitate, permițându -le să catalizeze reacțiile asimetrice. Ele sunt cruciale în sinteza compușilor enantiomeric pure.
Unul dintre cele mai remarcabile avantaje ale PTC -urilor este versatilitatea lor. Acestea pot cataliza un spectru larg de reacții în condiții ușoare, ducând adesea la selectivități mai mari și deșeuri reduse. Mai mult decât atât, PTC -urile facilitează utilizarea de solvenți benigni din punct de vedere ecologic, contribuind la procese chimice mai ecologice.
În ciuda aplicației lor răspândite, rămân provocări. Costul și toxicitatea unor PTC -uri pot fi îngrijorări, ceea ce determină cercetările în curs de dezvoltare a alternativelor mai durabile. În plus, înțelegerea mecanismelor exacte prin care funcționează PTC -urile continuă să fie un domeniu de investigare activă, deoarece aceste cunoștințe ar putea duce la proiectarea catalizatorilor și mai eficienți.
În rezumat, catalizatorii de transfer de fază au afectat profund chimia sintetică, permițând cuplarea eficientă a reactanților în faze imiscibile. Proprietățile lor unice, combinate cu avansarea continuă în proiectarea și înțelegerea lor, promit să -și susțină rolul pivot în evoluția sintezei chimice către procesele prietenoase mai eficiente și mai ecologice.
Iodură de tetrabutilamoniu (TBAI), ca membru important al familiei de sare de amoniu cuaternar, joacă un rol crucial în sinteza organică, electrochimie și știința materialelor. Dezvoltarea chimiei cu sare de amoniu cuaternar poate fi urmărită în epoca de aur a chimiei organice în secolul al XIX -lea. În 1849, chimistul german August Wilhelm von Hofmann a descoperit pentru prima dată și a studiat sistematic formarea sărurilor de amoniu cuaternar în timp ce a studiat reacția de alchilare a amoniacului. El a observat că:
Amoniacul (NH ∝) reacționează cu hidrocarburi halogenate (RX) pentru a produce o serie de compuși aminei
Produsul final este o substanță de sare care nu poate fi alchilată în continuare
Acest tip de substanță are caracteristici speciale de solubilitate și cristalizare
În anii 1870, odată cu dezvoltarea teoriei structurii organice, teoria carbonului tetraedric propusă de Jacobus Henricus Van't Hoff și Joseph Achille Le Bel a pus bazele înțelegerii stereochimiei sărurilor cuaternari de amoniu. În acest moment, chimiștii și -au dat seama că:
Atomul central de azot al sărurilor de amoniu cuaternar adoptă o configurație tetraedrică
Cei patru substituenți pot fi aceiași sau diferiți
Atomii de azot încărcat pozitiv formează perechi de ioni cu ioni negativi
La începutul secolului XX, odată cu dezvoltarea chimiei sintetice organice, chimiștii au început să studieze sistematic sărurile cuaternare de amoniu cu diferite combinații alchil. Sinteza iodurii tetrabutilamoniului se bazează în principal pe următoarele cerințe:
Studiu asupra influenței Grupurilor alchilice ale lui Long - pe proprietățile sărurilor de amoniu cuaternar
Explorarea echilibrului dintre solubilitatea cu apă și solubilitatea petrolului
Dezvoltarea de noi surfactanți
În 1912, chimistul german Hermann Leuchs a raportat pentru prima dată sinteza iodurii de tetrabutilamoniu în cartea sa „Berichte der Deutschen Chimist Gesellschaft”. A folosit reacția clasică pentru menschutkin:
Amestecă tributilamina cu iodobutanul în etanol anhidru
Căldură și reflux timp de 48 de ore
Cristalizarea și precipitațiile produsului după răcire
Spălați și purificați cu eter
Randamentul acestei metode este de aproximativ 65%, iar produsul a fost confirmat prin analiza elementară ca C ₁₆ H ∝₆ IN.
Tag-uri populare: Tetrabutilamoniu Iodide CAS 311-28-4, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare