5-benziloxiindoleste un compus organic cu CAS 1215-59-4 și formula moleculară C18H15NO. Este un solid alb până la galben deschis, de obicei sub formă cristalină. Are un anumit miros aromat, dar nu are un gust evident. Acest miros provine în principal din inelul benzenic din structura sa moleculară. Structura sa moleculară conține inele benzenice și heterocicluri de azot, prezentând astfel caracteristici distincte ale compușilor organici în aparență. Are o solubilitate bună și poate fi dizolvat în majoritatea solvenților organici, cum ar fi alcooli, eteri, cetone, etc. Cu toate acestea, solubilitatea sa în apă este relativ scăzută. Nu are o conductivitate semnificativă și, prin urmare, poate fi considerat un material neconductor. Acest lucru este legat de lipsa de electroni liber mobili în structura sa moleculară. Stabil la temperatura și presiunea camerei, dar poate suferi reacții de descompunere sau oxidare în anumite condiții. De exemplu, în prezența acizilor sau bazelor puternice, structura lor moleculară poate suferi fragmentare sau transformare. Are o valoare largă de aplicare în domenii precum medicina, biotehnologia și sinteza organică.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-benziloxiindol(5-benziloxiindol) este un compus indolic cu o structură chimică unică, care a demonstrat o valoare extinsă de aplicare în sinteza chimică, cercetarea și dezvoltarea farmaceutică, știința materialelor și alte domenii. Utilizările sale sunt elaborate din mai multe dimensiuni, după cum urmează:
Domeniul sintezei chimice
Reacții catalitice regionale și stereoselective și reacție catalitică fără metale
5-benziloxiindolul poate fi utilizat ca reactiv cheie pentru a participa la reacțiile catalitice regioselective și stereoselective. De exemplu:
Reacție de alchinilare C-3 catalizată cu morfolină: în condiții blânde, 5-benziloxiindolul suferă o reacție de alchinilare C-3 directă cu aldehide , - nesaturate sub cataliza morfolinei, producând produși de alchinilare cu stereoizomeri specifici. Această reacție are o mare importanță în sinteza totală a produselor naturale și construcția moleculelor de medicament.
Reacția de debenzilare sub sistemul catalitic de silice paladiu: În sistemul catalitic de silice paladiu, 5-benziloxiindol poate servi ca reactiv de debenzilare selectivă pentru grupările de protecție, realizând expunerea grupărilor hidroxil în poziții specifice și oferind o etapă cheie pentru sinteza moleculelor complexe.
5-benziloxiindolul poate fi utilizat și în reacții catalitice fără metale, cum ar fi:
Reacția de alchilare Friedel Crafts: Ca reactiv, 5-benziloxiindolul poate participa la reacția de alchilare Friedel Crafts în condiții fără metale pentru a genera produși de arilalchilare. Această stare de reacție este ușoară și evită utilizarea catalizatorilor metalici, ceea ce este în conformitate cu tendința de dezvoltare a chimiei verzi.
Sinteza inhibitorilor proteinei kinazei C (PKC).
5-benziloxiindol este un intermediar important pentru sinteza inhibitorilor proteinei kinazei C (PKC). PKC este un tip de serină/treonin protein kinază care participă la diferite procese fiziologice, cum ar fi proliferarea celulară, diferențierea și apoptoza. Prin modificarea structurii 5-benziloxiindolului, inhibitorii PKC cu selectivitate și activitate specifice pot fi proiectați pentru tratamentul bolilor precum tumorile și inflamația.
Sinteza derivaților de tiohidroxiamidă indol/chinolină
5-benziloxiindolul poate fi folosit și pentru a sintetiza derivați de tiolamidă indol/chinolină. Acești compuși au activități biologice unice, cum ar fi antibacteriene, antivirale, antitumorale etc. și reprezintă o direcție importantă pentru dezvoltarea medicamentelor. 5-benziloxiindolul, ca intermediar cheie, poate fi utilizat pentru a construi o bibliotecă de derivați cu structuri specifice prin reacția de amidare a acidului tiohidroxi, oferind o bază materială pentru screeningul medicamentelor.
Domeniul cercetării și dezvoltării farmaceutice
Sinteza 5-hidroxitriptofanului (5-HTP)
5-benziloxiindolul este un intermediar cheie pentru sinteza 5-hidroxitriptofanului (5-HTP). 5-HTP este o substanță precursoare a serotoninei (5-HT) în corpul uman, care are efecte sedative, antidepresive și de îmbunătățire a somnului. Prin metode de sinteză chimică, 5-HTP poate fi preparat eficient folosind 5-benziloxiindol ca materie primă, satisfacând nevoile din domeniul farmaceutic și al produselor de sănătate.
Cercetarea și dezvoltarea de medicamente anti-tumorale
5-benziloxiindolul și derivații săi au o potențială valoare de aplicare în dezvoltarea medicamentelor anti{-tumorale. Cercetările au arătat că anumiți compuși indol pot inhiba proliferarea celulelor tumorale, pot induce apoptoza celulelor tumorale, pot inhiba angiogeneza tumorii și așa mai departe. Prin modificarea structurii 5-benziloxiindolului, pot fi proiectate molecule de medicament cu activitate antitumorală și selectivitate mai ridicate.
Cercetări privind tratamentul bolilor neurologice
5-benziloxiindolare, de asemenea, aplicații potențiale în tratamentul bolilor neurologice. De exemplu, serotonina (5-HT) este un neurotransmițător important implicat în reglarea diferitelor funcții fiziologice, cum ar fi starea de spirit, somnul și apetitul. 5-HTP, ca precursor al 5-HT, poate îmbunătăți funcția neurologică prin suplimentarea nivelurilor de 5-HT. Prin urmare, 5-benziloxiindol are o valoare semnificativă în dezvoltarea medicamentelor pentru depresie, anxietate și îmbunătățirea somnului.
Cercetări privind metabolismul și farmacocinetica medicamentelor
5-benziloxiindol poate fi, de asemenea, utilizat ca compus model pentru studiul căilor metabolice și proprietăților farmacocinetice ale medicamentelor. Urmărind procesele de absorbție, distribuție, metabolism și excreție în organism, mecanismul de acțiune și sursele de toxicitate ale medicamentelor pot fi dezvăluite, oferind o bază științifică pentru optimizarea medicamentelor și aplicarea clinică.
Domeniul Științei Materialelor
Sinteza materialelor polimerice funcționale
5-benziloxiindolul poate fi utilizat pentru a sintetiza materiale polimerice cu funcții specifice. De exemplu, prin introducerea acestuia în lanțul principal al polimerului sau în lanțul lateral, pot fi construite materiale polimerice cu fotosensibilitate, sensibilitate electrică sau biocompatibilitate. Acest tip de material are perspective largi de aplicare în domenii precum senzorii inteligenți, materialele biomedicale, dispozitivele optoelectronice etc.
5-benziloxiindolul poate fi folosit și pentru prepararea nanomaterialelor. De exemplu, poate servi ca șablon sau stabilizator pentru a ghida creșterea și asamblarea nanoparticulelor, formând nanostructuri cu morfologie și dimensiune specifice. Acest tip de nanomaterial are valoare de aplicare potențială în domenii precum cataliză, detecție, imagistica biologică și livrarea de medicamente.
Pregătirea nanomaterialelor și a materialelor de modificare a suprafeței
5-benziloxiindolul poate fi utilizat și pentru prepararea materialelor de modificare a suprafeței. Prin fixarea acestuia pe suprafața materialului, proprietățile și funcțiile de suprafață ale materialului pot fi modificate. De exemplu, modificarea 5-benziloxiindolului pe suprafețele metalice sau polimerice poate îmbunătăți biocompatibilitatea materialului, rezistența la coroziune și rezistența la uzură. Acest tip de material pentru modificarea suprafeței are o valoare de aplicare importantă în domenii precum dispozitivele medicale, biosenzorii și ingineria țesuturilor.
Domeniul agricol&Mirodenii si esenta
În domeniul agriculturii, 5-benziloxiindolul și derivații săi pot avea efecte de reglare a creșterii plantelor. Cercetările au arătat că anumiți compuși de indol pot promova creșterea și dezvoltarea plantelor, pot îmbunătăți rezistența plantelor la stres și randamentul. Prin modificarea și optimizarea structurii acesteia se pot proiecta regulatoare de creștere a plantelor cu activitate și selectivitate mai mare, oferind noi mijloace tehnologice pentru producția agricolă.
Analizați standardele chimice
5-Benzyloxyindol are caracteristici unice de aromă și poate fi folosit în sinteza condimentelor și a esenței. Prin ajustarea structurii sau amestecarea cu alte molecule de aromă, pot fi preparate produse de esență cu parfum și durabilitate specifice, care sunt utilizate pe scară largă în cosmetică, alimentație, necesitățile zilnice și alte domenii.
5-benziloxiindolul poate fi, de asemenea, utilizat ca standard chimic analitic pentru calibrarea și controlul calității instrumentelor precum cromatografia și spectrometria de masă. Puritatea și stabilitatea sa ridicată îl fac un reactiv important în domeniul chimiei analitice.
Reacții adverse
Reacții de iritare a pielii și a ochilor
Iritație și coroziune a pielii
Conform clasificării GHS din Fișa cu date de securitate a materialelor (MSDS),5-benziloxiindoleste clasificată ca coroziune/iritare a pielii de gradul 2, ceea ce indică faptul că poate provoca eritem cutanat, edem sau durere. Datele experimentale arată că compusul poate declanșa reacții inflamatorii locale prin perturbarea funcției de barieră a stratului cornos atunci când este în contact cu pielea. De exemplu, în experimentele pe animale, expunerea la concentrații mari poate duce la necroza celulelor epidermice și la infiltrarea celulelor inflamatorii în derm. În plus, solubilitatea sa ușoară în solvenți organici, cum ar fi acetonitrilul, poate exacerba permeabilitatea pielii și crește iritația.
Iritația și rănirea ochilor
Acest compus este clasificat ca leziuni/iritații oculare severe de clasa 2A, ceea ce indică faptul că poate provoca leziuni ale conjunctivei și corneei. Experimentele pe animale au arătat că picăturile de soluție de 5-benziloxiindol în ochii iepurelui pot provoca congestie conjunctivală, edem și chiar detașarea epiteliului corneei. Mecanismul poate fi legat de structura inelului indolic din compus, care poate provoca simptome prin perturbarea stabilității filmului lacrimal sau prin stimularea directă a terminațiilor nervoase oculare.
Măsuri de urgență și recomandări de protecție
Contact cu pielea: Îndepărtați imediat hainele contaminate și clătiți cu multă apă cu săpun timp de cel puțin 15 minute. Dacă apar simptome de iritare, solicitați asistență medicală și aduceți o FDS pentru referința medicului.
Contact cu ochii: Clătiți cu apă curentă sau soluție salină timp de cel puțin 10 minute, evitând frecarea ochilor. Dacă simptomele persistă, solicitați imediat asistență medicală.
Echipament de protecție: Purtați mănuși de protecție (cum ar fi mănuși de cauciuc nitrilic), ochelari de protecție și halate de laborator în timpul funcționării pentru a evita contactul direct.
Reacții toxice sistemice
Date de toxicitate acută
În prezent, nu există un studiu complet de toxicitate acută asupra 5-benziloxiindolului, dar pe baza structurii sale chimice, se speculează că toxicitatea poate apărea prin următoarele căi:
Activare metabolică:
Inelul indolic poate fi metabolizat de enzimele citocromului P450 pentru a genera intermediari activi, care se leagă covalent de ADN sau proteine, ducând la deteriorarea celulelor.
Stresul oxidativ:
Compușii pot interfera cu funcția mitocondrială, pot crește producția de specii reactive de oxigen (ROS), declanșează peroxidarea lipidelor și deteriorarea ADN-ului.
Neurotoxicitate:
Expunerea pe termen lung poate afecta sinteza sau eliberarea neurotransmițătorilor, ducând la tulburări cognitive, cum ar fi scăderea atenției și a memoriei.
Risc de expunere cronică
Expunerea pe termen lung la-doză mică de 5-benziloxiindol poate cauza următoarele probleme de sănătate:
Insuficiență hepatică și renală
Experimentele pe animale au arătat că compușii de indol cu structuri similare pot induce activitatea enzimatică a citocromului P450 hepatic și pot crește sarcina metabolică a ficatului; În același timp, poate duce la o creștere a creatininei din sânge prin toxicitate tubulară renală.
Suprimarea sistemului imunitar
Compușii pot interfera cu proliferarea limfocitelor sau producția de anticorpi, reducând rezistența organismului la agenți patogeni.
Carcinogenitate
Deși în prezent nu există dovezi directe, aromaticitatea inelului indolic îl face să fie potențial genotoxic și necesită cercetări suplimentare.
Tag-uri populare: 5-benzyloxyindol cas 1215-59-4, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare