2-Bromo-3-nitropiridină(legătură:https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/2-bromo-3-nitropiridine-cas-19755-53-4.html) este un compus cristalin solid cu formula moleculară C5H3BrN2O2, CAS 19755-53-4 și o greutate moleculară de 188,99 grame/mol. Aspectul comun este o pulbere cristalină galben deschis până la maro deschis. Suprafața specifică depinde de morfologia cristalului și de distribuția dimensiunii particulelor. De obicei, valorile specifice pot varia în funcție de condițiile experimentale și metodele de măsurare. În condiții convenționale, este relativ stabil, dar poate fi sensibil la lumină, căldură și oxigen. Trebuie păstrat într-un loc răcoros și uscat pentru a evita expunerea prelungită la lumina soarelui. Derivații de piridină au proprietățile universale ale inelelor de piridină și pot fi utilizați ca denaturanți, adjuvanti de colorare și materii prime pentru sintetizarea unei serii de produse (inclusiv medicamente, dezinfectanți, coloranți etc.) în industrie. Poate fi folosit ca intermediar în chimia farmaceutică și sinteza organică. În timpul sintezei și conversiei, grupările nitro de pe ciclul piridinic pot fi reduse la grupări amino; Afectați de proprietățile deficitare de electroni ale inelului piridinic și de proprietățile puternice de retragere a electronilor ale grupului nitro, atomii de brom din structură pot fi atacați cu ușurință de reactivi nucleofili, cum ar fi alchilaminele sau ionii negativi de oxigen pentru a obține produse derivați suplimentare.
Sinteza 2-bromo-3-nitropiridinei
Metoda de reacție cu bromură de piridină și acid azotic:
Metoda de reacție a bromurii de piridină cu acid azotic este o metodă utilizată în mod obișnuit pentru sinteza 2-bromo-3-nitropiridinei. Pașii specifici sunt următorii:
Pasul 1: Pregătiți reactanții și reactivii
A. 2-Bromopiridină: substanța inițială pentru reacție, care poate fi obținută prin metodele de sinteză existente sau prin achiziții comerciale.
b. Acid azotic concentrat (HNO3): reactivul de nitrare din reacție trebuie să fie utilizat în siguranță și să folosească acid azotic concentrat cu o concentrație de nu mai puțin de 65 la sută.
c. Solvent de reacție: pot fi selectați solvenți organici adecvați, cum ar fi cloroformul sau diclormetanul.
Pasul 2: Operația de reacție
A. Se dizolvă 2-bromopiridina într-o cantitate adecvată de solvent organic pentru a facilita reacția.
b. Se adaugă încet acid azotic concentrat în soluția de reacție, în timp ce se controlează temperatura de reacție în condiții de temperatură scăzută. Poate fi efectuată de obicei în condiții de baie de gheață pentru a asigura selectivitatea și randamentul reacției.
c. În timpul procesului de adăugare a acidului azotic, trebuie acordată atenție controlului temperaturii și vitezei reacției pentru a evita reacțiile secundare necontrolate.
d. După ce reacția este completă, soluția de reacție este supusă tratamentului și purificării adecvate, cum ar fi extracție, cristalizare sau cromatografie pe coloană.
Pasul 3: Purificarea prin cristalizare
A. După tratament, soluția de reacție poate fi purificată prin cristalizare. Metoda folosită în mod obișnuit este de a cristaliza produsul folosind solvenți adecvați pentru a obține cristale pure de 2-bromo-3-nitropiridină.
b. După cristalizare, solvenții adecvați pot fi utilizați pentru spălare și uscare pentru a obține produsul 2-bromo-3-nitropiridinic dorit.
Formula reacției chimice:
Formula reacției chimice pentru reacția bromurii de piridină cu acidul azotic pentru a produce 2-bromo-3-nitropiridină este următoarea:
C5H4NBr plus HNO3 → C5H3BrN2O2 plus HBr
În această reacție, rolul acidului azotic este de a introduce o grupare nitro (- NO2), înlocuind atomul de hidrogen din 2-bromopiridină cu o grupare nitro, formând astfel 2-bromo-3-nitropiridină .
Metoda de reacție a compusului nitro și a compusului brom:
Metoda 1: Metoda de reacție a compusului cu brom
Pasul 1: Pregătiți reactanții și reactivii
A. 2-Bromo-3-nitropiridină: ca substanță inițială a reacției, aceasta poate fi obținută prin metodele de sinteză existente sau prin achiziții comerciale.
b. Bromură de bază puternică: cum ar fi acid bromhidric (HBr) sau bromit de sodiu (NaBr), utilizat ca sursă de brom.
Pasul 2: Operația de reacție
A. Se dizolvă 2-bromo-3-nitropiridină într-un solvent adecvat pentru ca reacția să continue. Solvenții utilizați în mod obișnuit pot fi diclormetan sau eter.
b. Adăugați un exces de bromură alcalină puternică. Ionii de brom vor ataca atomul de brom din molecula de 2-brom-3-nitropiridină, înlocuindu-i poziția.
c. Reacția se efectuează de obicei la temperatura camerei cu timp de reacție suficient pentru a asigura progresul acesteia. În timpul procesului de reacție pot fi observate modificări de culoare.
d. După ce reacția este finalizată, compusul de brom este extras din soluția de reacție prin tratament acid. De exemplu, se poate adăuga acid clorhidric (HCI) pentru a acidifica soluția.
e. Se extrage, se usucă și se cristalizează pentru a obține compusul de bromură de 2-bromo-3-nitropiridinium necesar.
Formula reacției chimice:
Formula reacției chimice pentru reacția 2-bromo-3-nitropiridinei cu bromură pentru a produce compuși cu brom este următoarea:
C5H3BrN2O2 plus Br ^ - → C5H4Br2N2O2
Metoda 2: Metoda de reacție a compusului nitro
Pasul 1: Pregătiți reactanții și reactivii
A. 2-Bromo-3-nitropiridină: ca substanță inițială a reacției, aceasta poate fi obținută prin metodele de sinteză existente sau prin achiziții comerciale.
b. Hidroxid de sodiu (NaOH): utilizat ca mediu de reacție în condiții alcaline.
Pasul 2: Operația de reacție
A. Se dizolvă 2-bromo-3-nitropiridină într-un solvent adecvat pentru ca reacția să continue. Solvenții utilizați în mod obișnuit pot fi apă sau solvenți organici (cum ar fi etanolul).
b. Se adaugă o cantitate adecvată de hidroxid de sodiu pentru a face sistemul de reacție alcalin și pentru a promova reacția. Se efectuează de obicei la temperatura camerei.
c. Reacția necesită o anumită perioadă de timp pentru a asigura progresul complet.
d. După ce reacția este finalizată, compușii nitro sunt extrași din soluția de reacție prin tratament acid. De exemplu, se poate adăuga acid clorhidric (HCI) pentru a acidifica soluția.
e. Extrageți, uscați și cristalizați pentru a obține compusul 2-bromo-3-nitropiridinic nitro necesar.
Formula reacției chimice:
Formula reacției chimice pentru reacția 2-bromo-3-nitropiridinei cu hidroxid de sodiu pentru a genera compuși nitro este următoarea:
C5H3BrN2O2 plus OH ^ → C5H3BrN2O3
Metoda de reacție de substituție aromatică electrofilă:
2-Bromo-3-nitropiridina este un compus care conține grupări funcționale brom și nitro care pot fi modificate prin reacții de substituție aromatică electrofile. Reacția de substituție aromatică electrofilă se referă la reacția dintre reactivii electrofili și compușii aromatici, introducând grupări funcționale din reactivi în inelul aromatic. Etape obișnuite ale metodei de reacție de substituție aromatică electrofilă:
Pasul 1: Pregătiți reactanții și reactivii
A. 2-Bromo-3-nitropiridină: ca substanță inițială a reacției, aceasta poate fi obținută prin metodele de sinteză existente sau prin achiziții comerciale.
b. Reactiv electrofil: Selectați reactivul electrofil corespunzător în funcție de modificările necesare grupului funcțional. Reactivii electrofili obișnuiți includ reactivi halogenați (cum ar fi bromură, clorură) sau reactivi de substituție electrofilă (cum ar fi compuși nitro, anhidridă etc.).
Pasul 2: Operația de reacție
A. Se dizolvă 2-bromo-3-nitropiridină într-un solvent adecvat pentru ca reacția să continue. Solvenții utilizați în mod obișnuit pot fi solvenți organici (cum ar fi diclormetan, eter etc.) sau solvenți polari anhidri (cum ar fi dimetil sulfoxid).
b. Adăugați reactivi electrofili pentru a reacționa cu 2-bromo-3-nitropiridina. Condițiile de reacție pot fi selectate în funcție de reactivii specifici și nevoile de reacție, cu temperatură și timp de reacție adecvate.
c. În timpul procesului de reacție, poate fi necesar să se adauge catalizatori sau alți reactivi auxiliari pentru a promova reacția. De exemplu, reactivii de substituție electrofilă necesită adesea utilizarea acidului Lewis ca catalizator.
d. După ce reacția este finalizată, îndepărtați impuritățile din soluția de reacție prin metode de tratament adecvate (cum ar fi hidroliza acidă, neutralizarea etc.).
e. Se extrage, se usucă și se cristalizează pentru a obține produsul dorit.
Formula reacției chimice:
Formula de reacție a produsului generat prin reacția 2-bromo-3-nitropiridinei cu reactivii electrofili depinde de reactivul selectat. Următoarele sunt câteva exemple comune de formule de reacție chimică pentru reacțiile de substituție aromatică electrofile:
1. Reacția 2-bromo-3-nitropiridinei cu bromură:
C5H3BrN2O2 plus Br ^ - → C5H4Br2N2O2
2. Reacția 2-bromo-3-nitropiridinei cu acidul azotic:
C5H3BrN2O2 plus HNO3 → C5H3BrN2O4 plus HBr