Cianoborohidrură de sodiu(NaBH3CN) este un agent reducător chimic utilizat pe scară largă în domeniile sintezei organice, biochimiei și științei materialelor. Este o pulbere cristalină albă, greu solubilă în apă, dar solubilă în unii solvenți organici, cum ar fi etanol, acetonitril, etc. Este un compus organic, este membru al familiei borohidrurilor, formula chimică este NaBH3CN. NaBH3CN este utilizat pe scară largă în sinteza organică, ca agent reducător pentru reducerea carbonilului și sinteza compușilor vinilici etc.
Cianoborohidrura de sodiu poate reduce eficient compușii nesaturați, aldehide, cetone, acizi carboxilici, esteri, amide, N-oxizi și alte grupe funcționale și, în comparație cu NaBH4, rata de reacție este mai rapidă, selectivitatea este mai bună și nu este ușor să fie Umiditatea se descompune. În sinteza organică, este utilizat pe scară largă în sinteza compușilor precum amine, alcooli, alchene, aldehide grași și acizi grași și este un agent reducător important pentru sinteza acestor compuși. Compusul are o activitate reducătoare mai mică decât agenții reducători tradiționali și este un agent reducător excelent. Cianoborohidrura de sodiu poate fi utilizată pentru a reduce compușii nesaturați bogați în electroni, cum ar fi cetone, aldehide, carboxilați, etc. Poate fi, de asemenea, utilizat în reacții de deprotecție, cum ar fi îndepărtarea grupărilor protectoare amidelor, grupărilor protectoare fosfat, grupărilor protectoare diizopropilamino etc. .
Cianoborohidrură de sodiu (NaBH3CN) este un compus anorganic cu următoarele proprietăți chimice:
1. Aciditate și alcalinitate: NaBH3CN este un compus alcalin.
2. Proprietăți de oxidare-reducere: NaBH3CN este un agent reducător care poate reduce compușii care conțin grupări funcționale precum carbonil și alil.
3. Stabilitate: în comparație cu alte borohidruri, NaBH3CN este mai stabil și poate fi păstrat la temperatura camerei.
4. Inflamabilitate: NaBH3CN nu este inflamabil, dar va reacționa violent sau chiar va exploda atunci când este expus la oxigen sau alți oxidanți.
Cianoborohidrură de sodiu (NaBH3CN) este un agent reducător versatil cu următoarele proprietăți de reactivitate:
1. Reacția de reducere a carbonilului: NaBH3CN poate reduce compuși precum aldehide, cetone, amide și acizi carboxilici la alcooli, imine, aminoalcooli și alchide corespunzători.
2. Reacția de reducere a alilului: NaBH3CN poate reduce compușii alil carbonil la alcooli, aldehide și alcooli alilici corespunzători.
3. Reacția de dehidrohalogenare: NaBH3CN reacționează cu haloalcanul pentru a îndepărta atomii de halogen și pentru a genera hidrocarburi și hidroxizi corespunzătoare.
4. Reacția de eliminare: NaBH3CN poate suferi o reacție de adiție Michael cu cetone, acizi și esteri nesaturați pentru a genera alcooli și esteri corespunzători.
5. Reacția de oxidare: NaBH3CN poate fi oxidat la NaCN și NaBO2 de acid azotic și peroxid de hidrogen.
6. Reducerea altor grupări funcționale: NaBH3CN poate reduce, de asemenea, NO2 de pe inelul aromatic la NH2, reduce COO în esteri la CH2 și reduce grupările nitrozo la amine etc.
În concluzie, NaBH3CN este un important agent reducător multifuncțional cu aplicații largi în sinteza organică.
Istoria descoperirii și dezvoltării cianoborohidrurii de sodiu poate fi urmărită încă din anii 1970, când a fost descoperită activitatea sa reducătoare și a fost utilizată rapid pe scară largă. În ultimele câteva decenii, cianoborohidrură de sodiu a fost utilizată pe scară largă în chimia organică, în special în domeniile sintezei și cercetării farmaceutice. Proprietățile și cercetarea aplicațiilor sale au fost, de asemenea, aprofundate și îmbunătățite continuu. În biochimie, cianoborohidrura de sodiu este, de asemenea, un agent reducător important, care este folosit pentru a proteja legăturile disulfurice din polipeptidele naturale, pentru a reduce grupele funcționale din proteine și alte biomacromolecule etc.
În 1953, chimistul american Herbert C. Brown a descoperit accidental un nou agent reducător în timp ce studia compușii organobor. El a folosit hidroxid de sodiu și cianura de bor pentru a reacționa sub cataliza hidroxidului de sodiu pentru a produce un nou agent reducător, cianoborohidrură de sodiu. Această descoperire a fost întâmplătoare. Inițial a vrut să pregătească un compus organic care conține bor în experimentul său, dar rezultatul experimental a fost neașteptat. În cercetările ulterioare, echipa Brown a descoperit că cianoborohidrură de sodiu are un efect de reducere eficient și ușor și are un efect de reducere bun asupra compușilor organici precum aldehidele, cetonele și acizii cu proprietăți oxidante puternice.
În 1954, Brown și colegii săi au publicat prima lucrare despre cianoborohidrură de sodiu, introducând metoda de sinteză și caracteristicile acestui nou agent reducător. De atunci, cianoborohidrură de sodiu a fost utilizată pe scară largă ca agent reducător comun în domeniile sintezei organice și chimiei farmaceutice.
De la descoperirea sa în 1953, cianoborohidrură de sodiu (cianoborohidrură de sodiu), ca agent reducător utilizat în mod obișnuit, a fost utilizată pe scară largă în chimia organică, chimia medicinală și în alte domenii și a fost îmbunătățită și optimizată treptat.
În anii 1960 și 1970, sinteza și aplicarea cianoborohidrurii de sodiu au fost studiate intens și s-a constatat că are multe avantaje, cum ar fi blândețea, eficiența ridicată, selectivitatea puternică și operarea ușoară. Deoarece borohidrura de sodiu este un agent reducător mai blând decât alți agenți reducători, poate reduce compușii cu proprietăți oxidante puternice la alcooli sau amine corespunzători în condiții mai blânde. În plus, deoarece nu produce gaze toxice, este mai sigur decât alți agenți reducători în producția pe scară largă.
În anii 1980, oamenii au început să studieze proprietățile catalitice ale cianoborohidrurii de sodiu și au descoperit că poate fi folosită nu numai ca agent reducător, ci și ca catalizator de reducere pentru a cataliza reacțiile de reducere a diferiților compuși organici, cum ar fi enolii, enonele. , alchine Hidrocarburi și aldehide aromatice, etc. În același timp, oamenii au început, de asemenea, să studieze aplicarea cianoborohidrurii de sodiu în reacțiile de reducere catalizate de metale, cum ar fi reacțiile de reducere catalizate de metaloporfirine.
În ultimii ani, odată cu dezvoltarea chimiei organice, se extinde și aplicarea cianoborohidrurii de sodiu. De exemplu, cianoborohidrura de sodiu poate fi utilizată ca agent reducător pentru sinteza în domeniul biomedicinei, pentru sinteza unor medicamente importante precum antibiotice, glucocorticoizi și progestative. În plus, cianoborohidrură de sodiu poate fi folosită și în celule solare organice, baterii litiu-ion și în alte domenii. Este previzibil că în viitor, cianoborohidrură de sodiu va juca, de asemenea, un rol important într-o gamă mai largă de domenii.
În concluzie, cianoborohidrura de sodiu este un agent reducător chimic cu aplicații importante în domeniile sintezei organice, biochimiei și științei materialelor, iar performanța și operabilitatea sa excelentă de reducere oferă un sprijin puternic pentru cercetarea în domenii conexe.