Acid naftalenacetic(NAA) este un regulator de creștere a plantelor cu spectru larg, care poate promova diviziunea și expansiunea celulară, poate induce formarea rădăcinilor adventive, poate crește întărirea fructelor, poate preveni căderea fructelor și poate modifica raportul dintre florile femele și masculine. Intră în plantă și este transportată în întreaga plantă împreună cu fluxul de nutrienți. Acidul naftalen acetic este potrivit pentru culturile de cereale și pomii fructiferi: atunci când este aplicat culturilor de cereale, poate crește cultivarea, rata de creștere și greutatea unei mii de boabe; atunci când este aplicat pe pomi fructiferi, poate promova înflorirea, poate preveni căderea fructelor și poate obține efectul de accelerare a coacerii și de creștere a producției. Aplicarea acidului naftalenacetic în culturi, pomi fructiferi, legume și plante horticole este relativ de succes, iar cercetarea asupra mecanismului și efectului său este relativ cuprinzătoare și există un număr mare de rapoarte relevante din literatură.
Domeniul de aplicare Acidul naftalenacetic este utilizat în culturile de cereale pentru a crește cultivarea, rata de creștere și greutatea unei mii de boabe; acidul naftalenacetic este folosit în bumbac pentru a reduce pierderea mugurilor, pentru a crește greutatea piersicilor și pentru a îmbunătăți calitatea. Acidul naftalenacetic este folosit pentru pomi fructiferi pentru a promova înflorirea, pentru a preveni căderea fructelor, pentru a accelera coacerea și pentru a crește producția. Acidul naftalenacetic este folosit pentru fructe și legume pentru a preveni căderea florilor și a forma fructe fără semințe; acidul naftalenacetic este folosit pentru tăierea ramurilor pentru a promova înrădăcinarea etc.
Acidul naftalenacetic se degradează lent sub lumina vizibilă, iar rata de degradare a luminii ultraviolete cu o lungime de undă dominantă de 254 nm este semnificativ mai mare decât cea a unei lungimi de undă dominantă de 365 nm. Anatase TiO2pulberea are un efect catalitic bun asupra fotodegradării acidului naftalenacetic. Sub radiația ultravioletă de 254 nm, timpul de înjumătățire al fotolizei s-a scurtat de la 60 min la 39 min. Fotodegradarea acidului naftalenacetic este ușor de efectuat în prezența oxigenului, iar această reacție este o reacție cinetică de ordinul întâi la NAA. Fotodegradarea sa se manifestă în principal ca decarboxilare oxidativă, -H de pe inelul aromatic este înlocuit cu -OH, iar apoi inelul de naftalenă este rupt și oxidat la acid ftalic și derivații săi.
Există multe moduri de a sintetiza 1-acidul naftalenacetic, următoarele sunt câteva metode comune:
1. Metoda compusului diazoic: Pașii acestei metode au fost dați în întrebarea anterioară.
Pasul 1: Prepararea acidului barbituric din nitronaftalină și acetonă.
Pasul 2: reacționează aldehida barbituric cu diazometan pentru a obține acidul 1-naftilmetilbarbituric.
Pasul 3: 1-naftilmetilbarbiturina reacţionează cu hidroxid de sodiu pentru a obţine 1-acidul naftilacetic.
Pasul 4: Tratați 1-acidul naftoic cu iodură de etil în metanol pentru a obține 1-acidul naftilacetic.
2. Metoda fenolică: se prepară resorcinol cu fenol și formaldehidă, apoi se reacționează resorcinolul cu naftalenacetaldehidă pentru a obține acidul 1-naftalenacetic.
Pasul 1: Reacționați fenolul și formaldehida în condiții acide pentru a obține resorcinol (2-Hidroxifenilfenol).
Pasul 2: Resorcinolul și naftalen acetaldehida reacționează în condiții alcaline pentru a genera 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)etenă ({1-naftil-2-({{6} }hidroxifenil)etenă).
Pasul 3: Reacția 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)etilenă cu hidroxid de sodiu dă acid 1-naftilacetic.
Formula chimică este următoarea:
Pasul 1: Fenol plus Formaldehidă → Resorcinol
Pasul 2: Resorcinol plus naftalenacetaldehidă → 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)etenă
Pasul 3: 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)etenă plus NaOH → 1-acid naftilacetic
3. Metoda reacției de substituție a grupării arii: Etapele acestei metode au fost date în întrebarea anterioară.
Etapele de sinteză ai metodei de reacție de substituire a grupării aromatice a acidului naftalen acetic sunt după cum urmează:
Pasul 1: Reacționați acidul benzoic și naftalina în prezența acidului sulfuric pentru a genera acid naftilbenzoic.
Pasul 2: Reacționați acidul naftilbenzoic cu acidul bromoacetic în prezența hidroxidului de sodiu pentru a genera acid 1-naftilacetic.
Formula chimică este următoarea:
Pasul 1: acid benzoic plus naftalină plus H2ASA DE4→ Acid naftilbenzoic
Pasul 2: acid naftilbenzoic plus BrCH2COOH plus NaOH → 1-acid naftilacetic
4. Metoda catalitică cu dioxid de carbon: utilizați stiren și CO2să reacţioneze în prezenţa unui catalizator pentru a obţine 1-acid naftalenacetic.
Pasul 1: Reacționați stirenul și dioxidul de carbon la lumină pentru a genera carboxilat.
Pasul 2: Hidrolizați carboxilatul în condiții bazice pentru a genera 1-acid naftalenacetic.
Formula chimică este următoarea:
Pasul 1: Stiren plus CO2plus Lumină → Carboxilat
Pasul 2: Carboxilat plus NaOH → 1-Acid naftilacetic
5. Metoda de fotooxidare: utilizați naftalină și acid etilenic pentru a reacționa la lumină pentru a obține acidul 1-naftilacetic.
Pasul 1: expuneți naftalenetanolul și aerul la razele ultraviolete pentru fotooxidare pentru a genera 1-acid naftilacetic.
Formula chimică este următoarea:
Naftalen etanol plus O2plus lumină → 1-acid naftilacetic
Trebuie remarcat faptul că această metodă nu necesită condiții speciale de reacție și reactivi, iar operațiunea este simplă, dar timpul de reacție este lung și puritatea produsului este scăzută. În plus, această metodă este aplicabilă numai compușilor care conțin grupări hidroxil aromatice, cum ar fi etanolul naftalen, și nu este aplicabilă altor compuși. Diferite metode de sinteză au avantaje și dezavantaje diferite, iar metoda adecvată trebuie selectată pentru sinteză în funcție de nevoile reale.