Acid izovaleric, cunoscut și sub numele de acid 3-metilbutiric. Formula moleculară C5H10O2, CAS 503-74-2, greutate moleculară relativă 102,13. Densitatea relativă este 0,9286. Punct de topire -29,3 grade. Punct de fierbere 176,7 grade . Indicele de refracție este 1,4033. Punct de aprindere 70 de grade. Se dizolvă în apă (1/24), etanol, eter, cloroform. Şoarecii au fost injectaţi subcutanat cu LD501150mg/kg. Produsele naturale se găsesc în uleiurile esențiale precum uleiul de valeriană, uleiul de vanilie, uleiul de hamei, uleiul de dafin și uleiul de orhidee, precum și în frunzele de lămâie și tutun. Există un miros acru neplăcut, precum și un miros înțepător de transpirație și un lichid vâscos incolor. Este o materie primă importantă pentru producerea esterilor, care există în uleiul de valeriană și uleiul de hamei.
Producția industrială tradițională folosește adesea cataliză cu transfer de fază și metode de oxidare treptată pentru a prepara produsul, dar ambele metode necesită utilizarea sărurilor de metale grele, care pot provoca poluarea mediului. Prin urmare, alegerea unei căi de sinteză a oxidării alcoolului verde este de mare importanță. Utilizarea O2 ca oxidant pentru oxidarea alcoolului sub acțiunea unui catalizator are avantajele unei eficiențe ridicate de utilizare a atomului și a unui mediu prietenos. Catalizatori omogene, cum ar fi Pd și Ru, au fost raportați pentru oxidarea alcoolului, dar acest proces necesită condiții de producție înalte în solvenți organici și condiții de-înaltă presiune. În același timp, catalizatorii omogene au dezavantaje precum separarea și recuperarea dificilă.

|
|
|
|
Formula chimică |
C5H10O2 |
|
Masa exactă |
102 |
|
Greutate moleculară |
102 |
|
m/z |
102 (100.0%), 103 (5.4%) |
|
Analiza elementară |
C, 58.80; H, 9.87; O, 31.33 |

Acid izovaleric(denumirea chimică acidul 3-metilbutiric), ca acid gras cu lanț scurt, a demonstrat o valoare largă de aplicare în domeniul produselor de panificație datorită proprietăților sale chimice și senzoriale unice. Utilizarea sa nu se limitează la reglarea aromei, ci se extinde la mai multe dimensiuni, cum ar fi îmbunătățirea stabilității produsului, optimizarea proceselor și inovarea funcțională.
Utilizare de bază: îmbunătățirea aromei și optimizarea senzorială
1. Ingrediente de temelie din brânză și esență de smântână
Este una dintre materiile prime de bază pentru prepararea esenței de brânză. Există în mod natural în uleiurile esențiale de plante, cum ar fi uleiul de valeriană și uleiul de hamei. Poate simula cu exactitate aroma de fermentație a brânzei mature prin cooperarea cu acid butiric, acid caproic și alte componente. În esența cremei, este combinată cu compuși esteri (cum ar fi izovalerat de etil) pentru a forma o bază puternică de lapte, dând în același timp produsului o ușoară senzație de râncezire și sporind nivelul de aromă. De exemplu, adăugarea de esență de brânză care conține această substanță la pâinea franțuzească poate face ca miezul pâinii să prezinte o aromă moale de brânză, în timp ce crusta va forma o aromă caramelizată atractivă datorită componentelor volatile ale esenței.
2. Micro infrumusetare a esentei de fructe
Deși are un miros stimulant și rânced, atunci când este diluat (la o concentrație sub 14mg/kg), poate prezenta o aromă dulce și răcoritoare de fructe precum mere și banane. În alimentele coapte, este adesea folosit ca esență auxiliară, care este combinată cu vanilină, limonen și alte ingrediente pentru a spori autenticitatea aromei fructelor. De exemplu, în prăjitura cu aromă de căpșuni, izovalerianic poate neutraliza senzația de dulce și grasă a esenței artificiale, făcând aroma de căpșuni mai aproape de aroma naturală a fructelor; În macarons cu aromă de banane, funcționează sinergic cu izovalerat de izoamil pentru a spori aroma matură a bananelor.

3. Savoarea băuturilor alcoolice se extinde la copt
Este un produs secundar al procesului de fermentare a băuturilor alcoolice precum berea și vinul, iar conținutul său afectează în mod direct echilibrul aromat al vinului. În domeniul panificației, această caracteristică este inversată prin adăugarea de urme de izovalerianic (0,5-2mg/kg), care poate simula aroma complexă a fermentației alcoolice și poate dezvolta produse inovatoare precum pâinea de bere, prăjitura cu ciocolată cu vin roșu etc. De exemplu, în pâinea tradițională de bere germană, funcționează împreună cu extractul de malț pentru a forma o aromă unică de malț; Tortul frantuzesc de ciocolata cu vin rosu sporeste aroma fructata a vinului rosu si bogatia ciocolatei prin reactia de esterificare a izovalerianicului si a untului de cacao.
Mecanism de acțiune: Realizare funcțională condusă de proprietăți chimice
1. Ajustați valoarea pH-ului prin reacția acido-bazică
Valoarea pKa este de 4,82, indicând un acid organic cu putere moderată. În timpul procesului de coacere, poate suferi o reacție de neutralizare cu componente alcaline din aluat, cum ar fi bicarbonatul de sodiu, pentru a produce izovalerat de sodiu. Această reacție nu numai că ajustează valoarea pH-ului aluatului, promovează formarea rețelei de proteine, dar eliberează și dioxid de carbon pentru a ajuta la extinderea aluatului. De exemplu, adăugarea de izovalerianic la biscuiții de sodă poate îmbunătăți extensibilitatea aluatului și poate face textura biscuiților mai crocantă.
2. Reacția de esterificare generează precursori de aromă
Reacția de esterificare are loc cu alcooli (cum ar fi etanolul și propanolul) în condiții de încălzire, producând compuși esteri izovalerati (cum ar fi izovalerat de etil și izovalerat de propil). Acești esteri au o volatilitate mai mică și o aromă de durată mai lungă, făcându-i cheia pentru păstrarea parfumului produselor de panificație. De exemplu, în timpul coacerii prăjiturii, acesta reacționează cu urme de etanol din aluat pentru a produce izovalerat de etil, permițând prăjiturii să-și păstreze aroma bogată de fructe chiar și după răcire.
3. Inhibarea microbiană prelungește perioada de valabilitate
Mediul acid poate inhiba creșterea microorganismelor precum mucegaiul și drojdia. Adăugarea a 0,1-0,5% izovalerianic la pâine poate prelungi perioada de valabilitate a acesteia cu 3-5 zile, potrivită în special pentru depozitare în medii cu temperatură ridicată și umiditate ridicată. De exemplu, în condițiile climatice din Asia de Sud-Est, pâinea tradițională se strică adesea din cauza contaminării microbiene. După adăugarea acestuia, efectul său de conservare este semnificativ mai bun decât conservanții tradiționali (cum ar fi propionatul de calciu).
Caz de aplicare: Explorare practică de la tradiție la inovație
1. Coacerea tradițională: Îmbunătățirea baghetelor franțuzești
Bagheta tradițională franceză este făcută din făină de grâu, apă, drojdie și sare, cu o singură aromă. În versiunea modernă îmbunătățită, brutarii adaugă 0,2%acid izovalericla aluat pentru a simula aroma acidulată produsă de fermentația naturală, reducând în același timp cantitatea de drojdie folosită pentru a reduce aroma de alcool. Datele experimentale arată că aciditatea (pH-ul) pâinii a scăzut de la 5,8 la 5,2 după adăugare, scorul de aromă a crescut cu 40%, iar acceptarea consumatorilor s-a îmbunătățit semnificativ.
2. Coacerea sănătoasă: Dezvoltarea pâinii integrale cu conținut scăzut de zahăr
Pâinea integrală suferă adesea de textura aspră și aromă fadă datorită conținutului său ridicat de fibre. Adăugând esența compusă de izovalerianic (0,3%) și izovalerat de izoamil (0,1%), cercetătorii au mascat cu succes gustul amar al făinii integrale de grâu și au simulat aroma untului. În testul orb, scorul de aromă al pâinii integrale cu esență a fost același cu cel al pâinii albe obișnuite, în timp ce conținutul de zahăr a fost redus cu 30%.
3. Coacerea funcțională: inovație în pâinea probiotică
Pâinea cu probiotice trebuie să mențină activitatea bacteriană în timpul coacerii la-temperatură ridicată, dar tehnicile tradiționale pot duce cu ușurință la moartea bacteriilor. Cele mai recente cercetări încapsulează izovalerianic (0,5%) împreună cu probiotice (cum ar fi bacteriile lactice) în microcapsule, folosind mediul său acid pentru a inhiba metabolismul celulelor bacteriene la temperatura camerei. În același timp, produsele sale de reacție de esterificare (cum ar fi izovaleratul de etil) pot forma o peliculă protectoare, reducând deteriorarea celulelor bacteriene cauzate de temperaturile ridicate. Experimentele au arătat că această tehnologie poate crește rata de supraviețuire a probioticelor de la 30% la 85%.

Obținut prin oxidarea alcoolului izoamil sau a aldehidei izoamil. Adăugați permanganat de potasiu, carbonat de sodiu și alcool izoamil în apă, amestecați și ridicați temperatura la 50-70 de grade, reacționați timp de 3 ore, filtrați și spălați nămolul de mangan cu apă fierbinte. Se combină și se filtrează soluția Chemicalbook, se spală și se concentrează. Se răcește la 40 de grade, se adaugă încet acid sulfuric la pH 2-3, se lasă să stea, se separă stratul de ulei, se fracționează, se colectează fracția de 173-176 grade și se obține acidul izovaleri cu un randament de 48%.
1. Prezentare generală a principiilor și pașilor de reacție
Procesul de sintetizareacid izovaleric(Acidul 3-metilbutiric) din alcoolul izoamilic (3-metil-1-butanol) este în principal o reacție de oxidare, în care gruparea hidroxil (- OH) a alcoolului izoamilic este oxidată la gruparea carboxil (- COOH). Această reacție folosește de obicei permanganat de potasiu (KMnO4) ca oxidant, deoarece poate oxida eficient compușii alcoolici în condiții adecvate. În plus, se pot adăuga carbonat de sodiu (Na2CO3) sau alți agenți de tamponare pentru a regla aciditatea și alcalinitatea sistemului de reacție și pentru a promova progresul reacției.
Întregul proces de sinteză poate fi împărțit aproximativ în următorii pași:
Prepararea și amestecarea reactanților:Se adaugă alcool izoamilic, permanganat de potasiu și carbonat de sodiu (sau tampon adecvat) într-o anumită proporție în vasul de reacție și se adaugă o cantitate adecvată de apă ca solvent.
Progresul reacției:Se încălzește amestecul de reacție la 50-70 de grade cu agitare și se menține această temperatură timp de 3 ore. În timpul acestui proces, alcoolul izoamilic este oxidat treptat la acid izovaleri de către permanganatul de potasiu.
Tratament post reacție:După ce reacția este completă, nămolul de mangan generat (în principal precipitarea oxidului de mangan) este îndepărtat prin filtrare, iar turta de filtrare este spălată cu apă fierbinte pentru a îndepărta reactanții sau produsele atașate de acesta.
Extracția și purificarea produsului:După combinarea filtratului, se efectuează operații de spălare și concentrare pentru îndepărtarea solventului și îmbogățirea produsului. Apoi, acidul izovaleri a fost precipitat prin ajustarea valorii pH a soluției, iar produsul a fost purificat în continuare prin operații de separare a lichidului și distilare.
2. Etape detaliate și ecuații chimice
(1) Prepararea și amestecarea reactanților
Pregatirea materiei prime:
Se cântărește o cantitate adecvată de alcool izoamilic, permanganat de potasiu și carbonat de sodiu (sau alegeți alți agenți de tamponare în funcție de nevoile experimentale). Vă rugăm să rețineți că permanganatul de potasiu este un oxidant puternic și trebuie manipulat cu precauție și evitați contactul cu materiale inflamabile.
Amestecare:
Se adaugă secvenţial alcool izoamilic, permanganat de potasiu şi carbonat de sodiu (sau agent de tamponare) într-un vas de reacţie care conţine o cantitate adecvată de apă şi porniţi agitatorul pentru a amesteca complet componentele.
(2) Reacția continuă
putem scrie ecuația principală a reacției:
CH3CH2CH (CH3) CH2OH+KMnO4 → CH3CH2CH (CH3) COOH+Mn2++alte produse
Încălzire:
Se încălzește amestecul de reacție la 50-70 de grade în timp ce se agită. Acest interval de temperatură este selectat pe baza condițiilor experimentale și a proprietăților reactanților, urmărind să asigure o reacție lină și să evite reacțiile secundare inutile.
Ecuația reacției:
În condiții de încălzire, alcoolul izoamilic este oxidat la acid izovaleri de permanganatul de potasiu. Această reacție este un proces complex de oxidare care implică mai multe etape și produse intermediare, dar pentru a simplifica descrierea.
Trebuie remarcat faptul că această ecuație nu afișează în totalitate toți intermediarii și subprodusele care pot fi generate în timpul procesului de reacție. De fapt, permanganatul de potasiu trece prin mai multe etape de reducere atunci când oxidează compușii alcoolici, producând în cele din urmă produse precum ionii de mangan (cum ar fi Mn2+) și oxigen. În același timp, pot exista, de asemenea, izopentanol reacționat incomplet, produși de descompunere ai permanganatului de potasiu (cum ar fi dioxidul de mangan) și compuși săruri produși prin ajustarea pH-ului carbonatului de sodiu în sistemul de reacție.
(3) Procesarea post-reacție
Filtrare:
După ce reacția este completă, se răcește amestecul de reacție la temperatura camerei și se îndepărtează nămolul de mangan generat prin operația de filtrare. Namolul de mangan este in principal precipitarea oxizilor de mangan, care pot fi separati de solutie prin filtrare.
Spălat:
Spălați turta de filtru cu apă fierbinte pentru a îndepărta orice reactanți sau produse atașate de acesta. Acest pas ajută la îmbunătățirea purității produsului și la reducerea dificultății prelucrării ulterioare.
(4) Extracția și purificarea produsului
Filtrat de îmbinare:
Combinați filtratul filtrat într-un recipient curat.
Separare:Separați stratul de ulei de stratul de apă printr-o pâlnie de separare. Rezervorul de ulei conține în principal acid izovaleri și alte impurități organice care sunt insolubile în apă.
Spălarea și concentrarea:
Se spală filtratul combinat pentru a îndepărta impuritățile reziduale și compușii săruri. Apoi, solventul (cum ar fi apa) este îndepărtat prin operația de concentrare prin evaporare pentru a îmbogăți produsul acid izovaleri.
Ajustați valoarea pH-ului:
Adăugați o cantitate adecvată de acid sulfuric (sau alte substanțe acide) în soluția concentrată pentru a ajusta valoarea pH-ului soluției la 2-3. Această etapă este de a precipita acidul izovaleri sub forma unui strat de ulei. Datorită insolubilității sale în apă în condiții acide, acidul izovaleri va pluti deasupra soluției sub forma unui strat de ulei.
Purificarea prin distilare:
Stratul de ulei separat este supus operației de distilare pentru a purifica în continuare acidul izovaleri. Datorită punctului de fierbere specific al acidului izovaleri (aproximativ 173-176 grade), puracid izovalericpoate fi obținută prin distilare și colectare a fracțiunilor din acest interval de temperatură.
FAQ
Cum miroase acidul izovaleric?
IVA este adesea descris ca având aroma debrânză, șosete transpirate, sos de pește sau miros corporal.
Pentru ce se folosește acidul izovaleric?
Acidul izovaleric, cunoscut și sub numele de acid 3-metilbutanoic, este utilizat în mod obișnuit pentrusinteza esterilor și ca element de bază în reacțiile organice.
Care este alt nume pentru acidul izovaleric?
Acidul izovaleric, cunoscut și sub numele deacid 3-metilbutanoic sau acid -metilbutiric, este un acid alchil carboxilic cu catenă -ramificată cu formula chimică (CH3)2CHCH2CO2H.
Care este originea acidului izovaleric?
Acidul izovaleric esteprodusă în colon de bacteriile intestinale prin fermentarea aminoacizilor (adică leucina). De asemenea, poate fi absorbit din surse alimentare.
Tag-uri populare: acid izovaleric cas 503-74-2, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare






