9- Hydroxy -4- androstene -3, 17- dione, cunoscută și sub denumirea de 4- OHA, are o formulă moleculară de C19H26O3 și o greutate moleculară de 302,41 g/mol. Este un inductor de androsteroni, o substanță steroizi care apare în mod natural. Aspectul este alb până la praf de galben deschis, sub formă de cristale sau cristale. Este ușor solubil în solvenți organici, cum ar fi etanol, acetonă, cloroform, eter și benzen, dar insolubil în apă. Există două vârfuri principale de absorbție în regiunea ultravioletă, unul la 227 nm și celălalt la 274 nm. Spectrul infraroșu are vârfuri de absorbție relativ evidente, incluzând în principal vibrația legăturii OH (3440 cm^-1), vibrația grupului cetone (1732 cm^-1) și vibrația grupului de propan și Grupa de hidrocarburi aromatice, etc. Spectrele de rezonanță magnetică nucleară includ carbon -13 RMN și hidrogen -1 RMN. În Hydrogen -1 RMN, are o parte din inel de benzen cu legătură dublă și, datorită poziției sale, apar 10 vârfuri diferite, în timp ce în carbon -13 RMN, apar 6 vârfuri. Poate fi transformat în androgeni sau estrogeni în organism și are efecte asupra sistemului de reproducere și a metabolismului. Are perspective largi de aplicare și valoare de cercetare. Cercetătorii Shaanxi realizează Chem-Tech Co., Ltd își explorează structura moleculară, activitatea biologică și mecanismul farmacologic și sunt așteptați să dezvolte medicamente și produse de sănătate mai sigure și mai eficiente pentru a servi sănătatea umană și calitatea vieții.
|
|
|
|
Formula chimică |
C19H26O3 |
|
Liturghie exactă |
302 |
|
Greutate moleculară |
302 |
|
m/z |
302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%) |
|
Analiza elementară |
C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87 |
Se obține prin oxidarea fitosterolilor. Fitosteroii sunt materiile prime ale steroizilor utilizați frecvent, iar intermediarii fitosterolilor sunt intermediarii cheie ai unei varietăți de steroizi, inclusiv androstenedione, etc. a rezolva.
În metodele de preparare curente ale intermediarilor de fitosterol, fitosterolul este utilizat în general ca material de pornire, izopropoxid de aluminiu ca oxidant, în solvent toluen sau xilen, în prezența acetonei, la aproximativ 80 de grade. Temperatura de reacție este ridicată, iar randamentul este de aproximativ 80%. Această metodă necesită temperaturi ridicate, care va produce gudron și va provoca probleme în post-tratament.
Metoda de pregătire a9- Hydroxy -4- androstene -3, 17- dioneinclude următorii pași,
1) sterolul vegetal, diclorometanul și tetrametilpiperidina azot sunt amestecate și se amestecă pentru a obține sistemul de materii prime; Temperatura de control este de 1020 grade, iar soluția apoasă a amestecului de bromură de sodiu și bicarbonat de sodiu este adăugată la sistemul de materii prime de mai sus. După scădere, se adaugă soluția de hipoclorit de sodiu. După finalizarea reacției, reacția este încheiată și tratată pentru a obține intermediarul fitosterol; Fitosterolul este sterol rapse, sterol rapse, stigmasterol sau sitosterol,
2) intermediarul fitosterol a fost biotransformat sub acțiunea Mycobacterium sp.nrrl B3805 pentru a obține Androstenedione; Invenția poate accelera viteza de transformare biologică și poate îmbunătăți beneficiile economice.
9-hidroxi-4-androsten-3,17-diona (4-OHA pe scurt) este un compus steroid. Deoarece structura sa moleculară are multiple grupe funcționale și stereoizomeri, are o gamă largă de activități biologice și efecte farmacologice.
androgen
4- OHA este un precursor androgen important. Este transformat în testosteron, dihidrotestosteron și alți hormoni masculi prin cataliza mai multor enzime. Acești hormoni au roluri fiziologice importante atât la bărbați, cât și la femei, inclusiv la menținerea reproducerii normale și a caracteristicilor sexuale, promovarea creșterii musculare și a densității osoase și reglarea metabolismului lipidelor.
Amplificator fizic
Datorită activității sale biologice similară cu testosteronul, 4- OHA este utilizat pe scară largă de sportivi și culturisti ca îmbunătățitor de performanță. Unele studii arată că suplimentarea cu 4- OHA poate îmbunătăți forța musculară, rezistența și greutatea corporală și poate promova creșterea musculară. Cu toate acestea, această utilizare este limitată în prezent de dozare și controale pentru a evita efectele adverse asupra sănătății.
Inhibitori de dehidrogenază
4-OHA este un inhibitor puternic al dehidrogenazei. Dehidrogenaza este o familie importantă de enzime implicată într-o varietate de procese metabolice și de reacție. Inhibarea activității dehidrogenazei blochează sinteza hormonală și căile metabolice, rezultând o varietate de efecte farmacologice. De exemplu, inhibarea metabolismului estrogenului poate reduce incidența bolilor feminine precum cancerul de sân și cancerul endometrial; inhibarea metabolismului testosteronului poate trata deficiența de testosteron și problemele de reproducere masculine asociate.
Antiestrogeni
4- OHA poate fi utilizat ca anti-estrogen în tratamentul cancerului. Estrogenul este una dintre cauzele importante ale multor tipuri de cancer, inclusiv cancerul de sân, cancerul ovarian, cancerul endometrial, etc. Prin inhibarea sintezei de estrogen și a metabolismului, efectele sale la nivel celular pot fi reduse, controlând astfel dezvoltarea cancerului. 4- OHA s-a dovedit a avea o activitate antiestrogenică bună și a fost utilizată pentru a trata diferite tipuri de tipuri de cancer dependente de estrogen.
|
|
|
Suplimente pentru sănătatea reproducerii
4- OHA este, de asemenea, utilizat pe scară largă în suplimentele de sănătate reproductivă. Poate îmbunătăți sănătatea reproductivă atât la bărbați, cât și la femei, promovând sinteza testosteronului, reducerea metabolismului testosteronului și îmbunătățirea altor funcții de reproducere. De exemplu, 4- OHA se crede că crește cantitatea și calitatea spermei, îmbunătățește funcția erectilă și reduce neregulile menstruale, printre alte probleme.
Aditivi alimentari
4- OHA poate fi folosit și ca aditiv alimentar. Deoarece are o varietate de activități biologice și efecte nutriționale, inclusiv promovarea sintezei proteice, menținerea densității osoase, reglarea metabolismului lipidic, etc., este adesea adăugat la produsele nutriționale sportive, alimentele de sănătate, băuturile etc. fitness și întreține sănătos.
Alte scopuri
Pe lângă utilizările de mai sus,9-hidroxi-4-androsten-3,17-dionăare și alte aplicații potențiale. De exemplu, se crede că poate fi utilizat pentru a trata boli cronice precum artrita, diabetul și bolile cardiovasculare; Poate fi, de asemenea, utilizat ca agent anti-stres, antioxidant, imunomodulator etc. pentru a îmbunătăți imunitatea și capacitățile de copiere ale organismului.
Aplicația 9- Hydroxy -4- androstene -3, 17- dione în reproducere este în principal legată de rolul său de intermediar al materiilor prime hormonice steroide, mai degrabă decât direct ca reproductiv medicament de tratament sau supliment. Următoarea este o imagine de ansamblu a posibilelor sale aplicații de reproducere:
Intermediar al sintezei hormonilor steroizi
9-hidroxi-4-androsten-3,17-diona este un intermediar important în sinteza diverșilor hormoni steroizi. Hormonii steroizi au o gamă largă de efecte fiziologice asupra organismelor, inclusiv reglarea reproducerii, metabolismului, imunității și alte aspecte. Prin urmare, prin sintetizarea hormonilor steroizi care conțin 9-hidroxi-4-androsten-3,17-dionă, funcția și reglarea sistemului reproducător pot fi afectate indirect.
Valoarea potențială a cercetării
Deși 9-hidroxi-4-androsten{-3,17-diona în sine nu este utilizată direct pentru tratamentul reproductiv, rolul său cheie în sinteza hormonilor steroizi îl face un obiect important al cercetării medicale reproductive. . Oamenii de știință pot explora noi metode de tratament al reproducerii sau ținte medicamentoase studiind căile de transformare ale acestora, activitățile biologice și interacțiunile cu alte molecule.
Din moment ce9- Hydroxy -4- androstene -3, 17- dioneeste utilizat în principal în cercetarea științifică și în sinteza medicamentelor, siguranța și eficacitatea acesteia nu pot fi utilizate direct asupra oamenilor fără o cercetare și supraveghere suficientă.
În rezumat, aplicarea 9- Hydroxy -4- androstene -3, 17- dione în reproducere este reflectată în principal în rolul său ca intermediar în sinteza hormonilor steroizi, care indirect afectează funcția și reglarea sistemului reproducător prin sintetizarea hormonilor steroizi care conțin acest intermediar.
Numărul CAS de 9- Hydroxyandrostenedione este 560-62-3, cu o greutate moleculară de aproximativ 302.41. Caracteristica sa structurală este introducerea unui grup funcțional hidroxil (-- OH) pe al 9-lea atom de carbon al Androstenedione, care înzestrează 9- hidroxyandrostenedione cu activitate biologică unică și proprietăți chimice.
Calea biosintetică
Biosinteza 9-hidroxiandrostendionei se bazează în principal pe procesele de fermentație microbiană. 9-Hidroxiandrostendiona poate fi produsă prin biodegradarea și transformarea sterolilor vegetali (cum ar fi stigmasterol, sitosterol etc.) de către microorganisme specifice (cum ar fi Actinobacteriile sporadic). În timpul acestui proces, sterolii vegetali suferă mai întâi beta oxidarea lanțurilor lor laterale pentru a elimina doi atomi de carbon, rezultând formarea de cetosteroizi C17 cu o structură cu patru inele. Conversia ulterioară conduce la 9-hidroxiandrostendionă.
Mecanismul de acțiune
(1) Intermediari de sinteză a corticosteroizilor:
9-Hidroxiandrostendiona este un intermediar cheie în sinteza diferiților corticosteroizi. Corticosteroizii sunt o clasă de hormoni steroizi cu o gamă largă de activități biologice, inclusiv cortizon, prednison, etc. Aceștia joacă un rol important în reglarea antiinflamatoare și imună. Prin sinteză chimică sau biotransformare, 9-hidroxiandrostendiona poate fi transformată în continuare în acești corticosteroizi pentru tratamentul diferitelor boli.
(2) Sinteza acidului biliar și a acidului deoxicolic:
9- Hydroxyandrostenedione participă, de asemenea, la sinteza acidului biliar și a acidului dezoxicolic. Acidul colic și acidul dezoxicolic sunt principalele componente ale acizilor biliari, care joacă un rol crucial în digestia și absorbția grăsimilor. Prin reacții enzimatice specifice, 9- hidroxyandrostenedione poate fi transformat în acid biliar și acid dezoxicolic, menținând astfel metabolismul normal al grăsimilor și circulația acidului biliar în corpul uman.
(3) Materiile prime hormonilor steroizi:
Ca intermediar al materiilor prime cu hormoni steroizi, 9-hidroxiandrostendiona joacă, de asemenea, un rol important în producerea de medicamente cu hormoni steroizi. Medicamentele cu hormoni steroizi sunt o clasă de medicamente cu o mare valoare de aplicare clinică, inclusiv hormoni sexuali, hormoni din cortexul suprarenal etc. 9-Hidroxiandrostendiona poate fi transformată în aceste medicamente cu hormoni steroizi prin sinteză chimică sau biotransformare, oferind un sprijin puternic pentru tratament a diferitelor boli.
Care sunt efectele secundare ale acestui compus?
- Întreruperea nivelului hormonilor sexuali: bărbați: utilizarea pe termen lung sau excesivă poate duce la atrofie testiculară, disfuncție sexuală și apariția caracteristicilor sexuale feminine, cum ar fi mărirea sânilor. Femeie: poate duce la apariția caracteristicilor sexuale masculine, cum ar fi chelie modelului masculin, voce scăzută, părul facial crescut, precum și anomalii ale ciclului menstrual, sânge menstrual anormal și cheaguri de sânge. Femeile care folosesc astfel de produse pot crește, de asemenea, riscul de cancer de sân și cancer endometrial.
- Efecte asupra sistemului reproducător: Poate duce la infertilitate, deoarece nivelurile crescute de androstenedionă pot perturba echilibrul endocrin normal, afectând secreția de estrogen și progesteron, împiedicând astfel dezvoltarea foliculară și ovulația.
- Impacturi psihologice și sociale: Niveluri crescute de androstenedione pot duce la modificări ale distribuției grăsimilor, îngroșarea vocii și alte manifestări masculine, care pot afecta adaptabilitatea psihologică și socială a unui individ, ceea ce duce la probleme precum infracțiunile de inferioritate complexe și bariere sociale.
- Pubertatea precoce: Androstenedione poate stimula dezvoltarea rapidă a organelor sexuale, ceea ce duce la fenomenul pubertății precoce. Pubertatea prematură poate duce la apariția timpurie a caracteristicilor sexuale secundare la indivizi, dar vârsta psihologică nu s -a maturizat în consecință, ceea ce poate provoca cu ușurință suferință sau stres.
- Reacții alergice: unii pacienți pot experimenta reacții alergice la Androstenedione sau derivații săi, ceea ce duce la simptome precum amețeli, bătăi de inimă rapide, greață și vărsături.
- Altele: Nivelurile crescute de androstenedione pot provoca, de asemenea, hiperandrogenism, acnee, căderea părului, hiperplazie suprarenală congenitală și tumori corticale suprarenale.
Tag-uri populare: 9-hidroxi-4-androsten{-3,17-dione cas 560-62-3, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, vânzare