Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de n-boc-nortropinonă cas 185099-67-6 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 de înaltă calitate aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
N-Boc-NortropinonăEste un compus organic cu o formulă chimică de C18H23NO3 și o greutate moleculară de 305,385 G/mol. Este un solid alb, compus cu gust urât acru, solubil în etanol, dimetil sulfoxid, cloroform și diclormetan, dar insolubil în apă și poate fi hidrolizat în prezența hidroxidului de sodiu, acidului sulfuric și agenților oxidanți și reacționează cu nucleii, aminofilii și alcoolii. Este un compus stabil care nu se descompune ușor sub acțiunea factorilor externi de mediu, cum ar fi oxigenul atmosferic și umiditatea, dar se va descompune sub acțiunea temperaturii ridicate, acidului puternic sau alcalin puternic. Un intermediar organic cu proprietăți chimice și fizice speciale poate fi utilizat în domeniul sintezei organice, mai ales în utilizarea importantă a sintezei medicamentelor.
|
Formula chimică |
C12H19NO3 |
|
Masa exactă |
225 |
|
Greutate moleculară |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
Analiza elementară |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
N-Boc-Nortropinonăeste un compus organic folosit adesea ca intermediar în sinteza opioidelor, are o poziție importantă în chimia sintetică farmaceutică. Utilizarea BOC-NTP va fi prezentată în detaliu mai jos.
1. Sinteza propidinei:
Promedol este un medicament analgezic puternic care este adesea folosit pentru a calma durerea în situații severe de durere, cum ar fi intervenția chirurgicală. Este un opioid sintetic care conține o structură de N-aril acetamidopropionat (N-fenetil{-4-piperidonă). BOC-NTP poate fi utilizat pentru a sintetiza intermediarul N-aril-N-Boc-4-piperidona acestui compus, preparând astfel propidina. În prezent, propidiul a fost utilizat pe scară largă în tratamentul clinic.
2. Sinteza ketaminei:
Ketamina este un medicament folosit pentru anestezie și ameliorarea durerii, acționând în principal asupra sistemului nervos central. Este utilizat pe scară largă în chirurgie și prim ajutor datorită efectului analgezic rapid și duratei scurte de acțiune. BOC-NTP poate fi utilizat pentru a sintetiza intermediari monomeri ai ketamina și apoi pentru a prepara ketamina prin reacții precum reducerea și hidrogenoliza. Gama de aplicații a ketaminei se extinde, inclusiv în tratamentul anxietății, depresiei și a altor tulburări mentale.
3. Sinteza altor opioide:
Pe lângă propidină, fentanil și ketamina, BOC-NTP poate fi utilizat pentru a sintetiza molecule precursoare pentru alte opioide. De exemplu, poate fi utilizat pentru a sintetiza lidocaină (Lidocaină), analogi de lidocaină și alte medicamente. Aceste medicamente sunt utilizate pe scară largă în experimente biologice și medicale.
În concluzie, BOC-NTP are perspective largi de aplicare și roluri importante în sinteza opioidelor. Prin sintetizarea moleculelor precursoare ale BOC-NTP, pot fi preparate multe medicamente, inclusiv propidina, fentanilul și ketamina. Aceste medicamente joacă un rol important în practica clinică și pot ameliora durerea, sedarea și alte efecte farmacologice.
Ruta sintetică a BOC-NTP poate fi împărțită în următorii pași:
Pasul 1: Reacția de ciclizare:
Mai întâi, reacția de ciclizare a 3,4-dimetoxiacetofenonei și fenilacetilacetonei a fost efectuată printr-o reacție catalizată de acid pentru a obține intermediarul 4-piperazinonă.
Pasul 2: Deprotejați:
4-piperazinona intermediară este condensată cu Boc2O pentru a genera N{-Boc-4-piperazinonă. Apoi, utilizați catalizator acid diluat (cum ar fi HCI, H2SO4) pentru reacția de deprotecție pentru a obține BOC-NTP.
Pasul 3: Purificare:
După obținerea produsului, se poate obține -BOC-NTP de înaltă puritate prin metode de purificare adecvate, cum ar fi cristalizarea și cromatografia pe coloană.
N-Boc-Nortropinonă(Număr CAS: 185099-67-6), cunoscut și sub denumirea de ester terț-butilic al acidului 3-oxo-8-azabiciclo [3.2.1] octan-8-carboxilic, este un intermediar important de sinteză organică cu o formulă moleculară de C12H19 NO3 și o greutate moleculară de 225,28 g/mol. Acest compus se bazează pe un schelet de demetil cetonă protejat cu tert-butoxicarbonil (Boc) și este utilizat pe scară largă în domeniile medicinei, sintezei organice și științelor vieții. Iată descrierea sa detaliată:
Sinteza derivaților de tropinol
BOC-NTP este un intermediar cheie pentru sinteza Tropine și derivații săi. Topiconazolul este un tip de alcaloid care se găsește în plantele naturale cu o gamă largă de activități biologice, inclusiv acționând ca un antagonist al receptorilor de acetilcolină pentru tratamentul bolilor precum boala Parkinson și spasmele gastrointestinale. Prin reglarea transmiterii sistemului nervos central, durerea este ameliorată și reacțiile inflamatorii sunt suprimate. Unii derivați ai tropinolului au efecte de interferență asupra conducerii nervoase a insectelor și pot fi dezvoltați ca biopesticide.
Exemplu de cale sintetică: BOC-NTP poate fi convertit în demetiltropinonă prin reacții de deprotecție (Boc) și de reducere și prin hidrogenare catalizată suplimentară sau prin reducerea chimică pentru a obține tropinol. În condiții acide (cum ar fi TFA/DCM), gruparea Boc este îndepărtată, rezultând formarea demetilpirolidonei. Reduceți grupările carbonil folosind borohidrură de sodiu (NaBH₄) sau hidrură de litiu aluminiu (LiAlH₄) pentru a obține derivați de tropinol.
Domeniul de sinteză organică: reactivi multifuncționali
The aromatic ring structure of BOC-NTP can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh3) ₄) as a medium, high yields (>85%) din produsele de cuplare pot fi obținute prin reacția în condiții alcaline (cum ar fi soluția apoasă de K₂ CO3) și solvenți organici (cum ar fi solvent mixt toluen/etanol) la 80-100 grade timp de 12-24 ore.
Gruparea Boc este una dintre grupările protectoare amino utilizate în mod obișnuit în sinteza peptidelor. Stabilitatea sa este moderată și poate fi îndepărtată selectiv în condiții acide (cum ar fi TFA), în timp ce alte grupări funcționale (cum ar fi grupările de protecție a lanțului lateral) nu sunt afectate. BOC-NTP poate fi folosit ca compus model pentru a studia mecanismul de îndepărtare a grupărilor Boc sau pentru a optimiza procesele de sinteză a peptidelor. Prin introducerea de centri chirali, BOC-NTP poate fi convertit în liganzi chirali pentru catalizarea reacțiilor de sinteză asimetrică (cum ar fi hidrogenarea asimetrică, epoxidarea asimetrică) pentru a genera compuși cu activitate optică. Acest tip de reacție are o mare importanță în sinteza totală a produselor naturale și fabricarea asimetrică a medicamentelor.
Știința materialelor: unități de construcție pentru materiale funcționale
Gruparea acidului boronic a BOC-NTP (după deprotecție) poate suferi o legare covalentă reversibilă cu moleculele de carbohidrați (cum ar fi glucoza) pentru a forma esteri ai acidului boronic ciclic cu cinci - sau șase membri. Această proprietate este utilizată pentru a proiecta hidrogeluri sensibile la glucoză pentru a obține o eliberare inteligentă de insulină. De exemplu, N-Boc Nortropinona este modificat pe suprafața hidrogelului de poliacrilamidă, iar după deprotejare, se combină cu glucoza pentru a provoca umflarea hidrogelului, controlând astfel rata de eliberare a insulinei.
Atomii săi de azot și oxigen pot servi ca locuri de coordonare, legându-se cu ionii metalici, cum ar fi Zn²⁺ și Cu²⁺, pentru a construi MOF-uri cu structuri specifice porilor și proprietăți de adsorbție. Acest tip de material are aplicații potențiale în stocarea gazelor (cum ar fi captarea CO₂), cataliză (cum ar fi reacțiile de oxidare) și livrarea medicamentelor (cum ar fi purtătorii cu eliberare controlată).N-Boc-Nortropinonăpoate fi utilizat ca agent de reticulare pentru a prepara polimeri reticulați (cum ar fi rășini poliuretanice și epoxidice) prin expunerea grupărilor amino sau hidroxil prin reacții de deprotecție, sporind rezistența mecanică, rezistența la căldură sau stabilitatea chimică a materialelor.
În domeniul chimiei analitice: standarde și materiale de referință
BOC-NTP, ca compus de-puritate ridicată (puritate mai mare sau egală cu 98%), este utilizat pe scară largă ca standard pentru tehnici analitice, cum ar fi spectrometria de masă (MS) și rezonanța magnetică nucleară (RMN), pentru calibrarea instrumentelor, validarea metodei sau identificarea compusului. De exemplu, în analiza prin cromatografie lichidă-spectrometrie de masă (LC-MS), BOC-NTP poate fi utilizat ca standard intern pentru a corecta efectele matricei probei și pentru a îmbunătăți acuratețea cantitativă.
În studiile farmacocinetice, BOC-NTP poate fi utilizat ca compus model pentru a investiga mecanismul de îndepărtare a grupului Boc in vivo sau identificarea structurală a metaboliților. De exemplu, prin administrarea orală de BOC-NTP la animalele de experiment, colectarea de probe de urină și fecale și analiza metaboliților folosind tehnologia LC-MS, poate fi identificată calea de îndepărtare a grupărilor Boc (cum ar fi hidroliza acidă sau cataliza enzimatică).
Structura tropanului în BOC-NTPși relația acesteia cu bariera hematoencefalică
N-Boc-Nortropinonăeste un compus heterociclic care conține azot-care își îmbunătățește semnificativ stabilitatea chimică și selectivitatea reacției prin introducerea unei grupări de protecție terțbutoxicarbonil (Boc) pe atomul de azot al demetilcetonei, făcându-l un intermediar important în sinteza organică și dezvoltarea medicamentelor. Structura tropanului, ca scheletul său central, are proprietăți stereochimice și electronice unice, care au un impact decisiv asupra interacțiunii dintre medicamente și bariera hematoencefalică (BBB).
Interacțiunea dintre structura tropană a acestei substanțe și bariera hematoencefalică
Structura tropană a BOC-NTP afectează interacțiunea acestuia cu BBB prin următorul mecanism:
Stereochimia reglează penetrabilitatea
Conformația rigidă tri-dimensională a tropanului poate reduce recunoașterea și legarea moleculelor de medicament de pompele de eflux BBB, reducând astfel ratele de eflux. De exemplu, obstacolul steric format de atomul de azot și grupul Boc de derivați de tropan poate împiedica recunoașterea P-gp a conformației sale și poate prelungi timpul de retenție al medicamentului în creier. În plus, structura inelului de punte a tropanului poate limita flexibilitatea moleculară, poate reduce modificările conformaționale în timpul proceselor metabolice și poate menține activitatea medicamentului.
Influența distribuției electronice asupra liposolubilității
Introducerea grupărilor Boc a modificat semnificativ distribuția de electroni a tropanului. Atomul de oxigen carbonil din grupul Boc reduce densitatea norilor de electroni a atomilor de azot prin efectul de retragere a electronilor, reducând astfel legarea ne-specifică dintre medicamente și proteinele plasmatice și crescând concentrația medicamentelor libere. În același timp, porțiunea terț-butil a grupului Boc crește lipofilitatea moleculară prin interacțiuni hidrofobe, favorizând pătrunderea acesteia prin BBB prin difuzie pasivă. De exemplu, valoarea log P (valoarea estimată) a BOC-NTP poate fi mai mare decât cea a tropinonei neprotejate, sporind astfel permeabilitatea creierului acestuia.
Efectul de substituție și modificarea vizată
Grupul Boc poate servi ca un grup protector temporar, care poate fi îndepărtat în condiții acide după ce medicamentul ajunge la țesutul țintă, eliberând structura tropanului activ. Această caracteristică poate fi utilizată pentru a proiecta promedicamente țintite pe creier:
Strategia promedicamentului: BOC-NTP este conjugat cu purtători țintiți pe creier (cum ar fi anticorpii TfR, peptidele Angiopep-2), transportați prin BBB prin transport mediat de receptor și ulterior deprotejat în mediul acid al creierului pentru a elibera medicamentul activ.
Eliberarea sensibilă la PH: Utilizând caracteristicile acide ale micromediului tumorii cerebrale (pH 6,5-6,8), proiectați nanoparticule modificate de grupul Boc pentru a obține eliberarea precisă a medicamentului la locul tumorii.
Caz de penetrare BBB a derivaților de tropan
Derivații de tropidină au o gamă largă de aplicații în medicamentele sistemului nervos central:
Medicament împotriva bolii Parkinson: Trihexifenidil se leagă de receptorul M prin structura tropinei pentru a atenua simptomele tremorului. Modificarea sa lipofilă (cum ar fi introducerea de atomi de clor) îmbunătățește semnificativ penetrarea BBB.
Medicamente antidepresive: scheletul tropan al amitriptilinei se leagă de transportorii 5-HT prin legături de hidrogen, iar solubilitatea sa ridicată în lipide (log P=3.1) face ușor să pătrundă în BBB și să exercite efecte antidepresive.
Medicamente analgezice: porțiunea tropană a morfinei (Morfină) mediază analgezia prin receptorul opioid μ -, iar metabolitul său, diacetilmorfina (Heroina), are o solubilitate mai mare în lipide și o penetrare mai rapidă prin BHE, dar creează mai multă dependență.
Întrebări frecvente
De ce punctul său de topire este foarte consistent între specificațiile produselor de la diferiți furnizori? --Aceasta este cartea de identitate „ascunsă în oraș”.
+
-
Punctul său de topire este stabil între 70-74 grade C, iar consistența ridicată a acestor date nu numai că implică starea sa comercială de înaltă-puritate, dar dezvăluie și caracteristicile sale cristaline stabile. De obicei, dacă datele punctului de topire nu sunt suficient de stabile, înseamnă că proba conține impurități izomerice sau prezintă o formă policristalină (adică moleculele se pot „agăța” în cristal în moduri diferite). Datele foarte consistente ale N-Boc{-notropinonei indică faptul că aproape toți reactivii de înaltă puritate care circulă pe piață sunt în aceeași formă solidă stabilă. În schimb, punctul său de fierbere prezis este de 325,8 ± 35,0 grade C, iar această marjă uriașă de eroare sugerează că poate fi însoțită de modificări chimice complexe în timpul procesului de gazeificare.
De ce „grupul său Boc” este atât o umbrelă de protecție, cât și o siguranță? --Bombe cu ceas care nu sunt rezistente la acizi puternici și alcalii
+
-
Grupul de protecție Boc este extrem de sensibil la acizii tari (cum ar fi acidul trifluoracetic TFA) și bazele tari, așa că în medii cu acizi puternici sau baze puternice, N-Boc-notropinona se va deproteja și se va degrada rapid, revenind la metoclopidonă. Această caracteristică este cunoscută ca „montarea ligandului” în sinteza de laborator - Boc este o „vestă antiglonț chimică” perfectă înainte de a modifica atomii de azot; Când sunt necesari atomi de azot expuși pentru următoarea reacție (cum ar fi construirea unor cadre moleculare complexe de medicamente), pur și simplu adăugați un catalizator acid diluat, iar acest strat de vestă antiglonț va fi dezlipit instantaneu. Prin urmare, fie că este vorba de sinteza sa (care necesită protecție cu cloroformiat de tert-butil în condiții anhidre și fără alcali) sau de aplicare, stăpânirea tehnicii de „îmbrăcare și dezbracare” a grupului Boc este codul de bază pentru controlul acestei molecule.
Tag-uri populare: n-boc-nortropinone cas 185099-67-6, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare