Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 2,5-dimetoxi-beta-nitrostiren cas 40276-11-7 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 2,5-dimetoxi-beta-nitrostiren cas 40276-11-7 de înaltă calitate, aici, de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
2,5-Dimetoxi-Beta-Nitrostireneste un compus nitroalchenic aromatic cu reactivitate chimică semnificativă și proprietăți fizice unice. Structura sa moleculară este centrată în jurul unui inel benzenic, cu două grupări metoxi (-OCH₃) substituindu-se la pozițiile para și meta, dând moleculei un efect-donator de electroni puternic și o natură bogată-de electroni; simultan, gruparea nitro (-NO₂) de pe lanțul lateral este conjugată cu gruparea vinil, formând o grupare funcțională electrofilă cu retragere puternică de electroni-.
Această structură de electroni „push{0}}pull” o face o clasă importantă de acceptori Michael în sinteza organică, capabilă să treacă prin reacții eficiente de adiție conjugată cu diverși reactivi nucleofili (cum ar fi amine, tiooli, anioni de carbon) și este un intermediar cheie pentru construirea complexului de molecule care conțin azot-, cum ar fi moleculele (funcționale, tetrachinoline, hidrochinoline, tetrachinoline) etc. derivați de fenetilamină.
Acest compus este de obicei prezentat sub formă de cristale de culoare galbenă până la portocaliu sau sub formă de pulbere, iar culoarea sa se datorează absorbției puternice de lumină vizibilă cauzată de tranziția transferului de sarcină intramoleculară (ICT) în moleculă. Pe lângă rolul său de bază în chimia sintetică, este folosit și ca instrument molecular în domeniul chimiei medicamentelor și al cercetării neurofarmacologiei pentru a explora relațiile de structură-activitate a substanțelor amine halucinogene, dar are și activitate biologică potențială și trebuie manipulat cu prudență în timpul funcționării.

|
|
|
|
Formula chimică |
C10H11NO4 |
|
Masa exactă |
209.07 |
|
Greutate moleculară |
209.20 |
|
m/z |
209.07 (100.0%), 210.07 (10.8%) |
|
Analiza elementară |
C, 57.41; H, 5.30; N, 6.70; O, 30.59 |

Sinteza triazolului
S-a raportat că compusul este utilizat în sinteza moleculelor bioactive pe bază de triazol{0}. Aceste molecule prezintă adesea activități biologice, cum ar fi proprietăți antimicrobiene, antifungice sau anticancerigene.
Triazolii sunt o clasă de compuși heterociclici cu cinci-membri, caracterizați prin prezența a trei atomi de azot în structura lor inelară. Acești compuși au câștigat o atenție semnificativă în diverse domenii datorită proprietăților lor chimice și biologice diverse.
Din punct de vedere chimic, triazolii sunt cunoscuți pentru stabilitatea și reactivitatea lor, ceea ce îi face valoroși în sinteza organică. Ele pot fi sintetizate prin reacții de cicloadiție, cum ar fi cicloadiția 1,3-dipolară Huisgen (cunoscută în mod obișnuit sub numele de „chimie clic”), implicând azide și alchine. Această metodă este foarte eficientă și regioselectivă, permițând încorporarea fragmentelor de triazol în molecule complexe.
Din punct de vedere biologic, triazolii prezintă o gamă largă de activități, inclusiv proprietăți antimicrobiene, antifungice și anticancerigene. Mulți compuși pe bază de triazol-au fost dezvoltați ca produse farmaceutice pentru a trata infecțiile și bolile. De exemplu, unii triazoli sunt utilizați ca agenți antifungici atât în medicina umană, cât și în cea veterinară, în timp ce alții sunt promițători ca medicamente împotriva cancerului prin țintirea unor căi celulare specifice.
Pe lângă aplicațiile lor biologice, triazolii sunt utilizați și în știința materialelor și în agrochimice. Capacitatea lor de a forma legături de hidrogen și de a interacționa cu diferite substraturi le face utile în proiectarea de noi materiale și pesticide. În general, triazolii reprezintă o clasă versatilă de compuși cu potențial semnificativ în mai multe domenii de cercetare și dezvoltare.
Triazolii pot fi sintetizați printr-o varietate de metode, reacțiile de cicloadiție fiind una dintre cele mai comune și mai eficiente abordări. Aceste reacții implică adesea utilizarea de azide și alchine sau nitrili, ducând la formarea inelelor 1,2,3-triazol.
|
|
|
Reacții de cicloadiție
Faceți clic pe Chimie
Cicloadiția 1,3-dipolară Huisgen, cunoscută în mod obișnuit sub numele de „chimia clicului”, este o metodă puternică de sinteză a triazolilor. Această reacție implică cicloadiția unei azide și a unei alchine, de obicei catalizate de săruri de cupru(I), pentru a forma un 1,2,3-triazol.
Mecanismul de reacție
Reacția are loc printr-un mecanism concertat de cicloadiție [3+2], în care azida (un 1,3-dipol) reacționează cu alchina (un dipolarofil) pentru a forma un inel triazol cu cinci membri.
Catalizatorul de cupru(I) joacă un rol crucial în accelerarea reacției și creșterea regioselectivității acesteia, conducând la formarea 1,2,3-triazolului 1,4-disubstituit ca produs principal.
Eficiență și selectivitate
Chimia click se caracterizează prin eficiența sa ridicată, deseori procedând la finalizare în condiții blânde, cu reacții secundare minime.
Reacția este foarte regioselectivă, asigurând că produsul triazol este format cu o regiochimie specifică, care este crucială pentru prezicerea și controlul proprietăților moleculei rezultate.
Versatilitate
Cicloadiția dipolară Huisgen 1,3-poate fi aplicată la o gamă largă de azide și alchine, permițând sinteza diferitelor molecule care conțin triazol.
Această versatilitate îl face un instrument valoros în sinteza organică, permițând încorporarea fragmentelor de triazol în arhitecturi moleculare complexe.
Aplicații
Triazolii sintetizați prin intermediul chimiei clic își găsesc aplicații în diverse domenii, inclusiv farmaceutice, agrochimice și știința materialelor.
Ele sunt utilizate ca molecule bioactive, purtători de medicamente și materiale funcționale datorită stabilității, reactivității și capacității lor de a forma legături de hidrogen.
Cicloadiția-alchină azidă (CuAAC)
Reacția CuAAC este foarte eficientă și regioselectivă, ceea ce o face o metodă preferată pentru sinteza triazolilor. Se desfășoară în condiții blânde și tolerează o gamă largă de grupări funcționale, permițând încorporarea fragmentelor de triazol în molecule complexe.
Eficiență ridicată
Reacția CuAAC se desfășoară de obicei rapid și până la finalizare, chiar și la concentrații scăzute de reactanți. Această eficiență ridicată este atribuită rolului catalitic al sărurilor de cupru (I), care facilitează cicloadiția azidelor și alchinelor pentru a forma 1,2,3-triazol.
Regioselectivitatea
Reacția este foarte regioselectivă, producând predominant izomerul 1,4-disubstituit 1,2,3-triazol. Această regioselectivitate este crucială pentru prezicerea și controlul proprietăților moleculelor rezultate care conțin triazol, asigurând consistența și reproductibilitatea rezultatelor sintetice.
Condiții ușoare de reacție
Reacția CuAAC poate fi efectuată în condiții blânde, adesea la temperatura camerei și în prezența solvenților apoși sau a solvenților organici cu toxicitate scăzută. Aceste condiții blânde minimizează riscul de reacții secundare și de degradare a grupurilor funcționale sensibile, făcând reacția potrivită pentru o gamă largă de substraturi.
Toleranța de grup funcțional
Unul dintre cele mai semnificative avantaje ale reacției CuAAC este toleranța acesteia la o gamă diversă de grupuri funcționale. Această toleranță permite încorporarea fragmentelor de triazol în molecule complexe fără a fi nevoie de strategii extinse de grup de protecție, simplificând procesul de sinteză și sporind versatilitatea acestuia.
2,5-Dimetoxi-Beta-Nitrostiren, cu legătura sa dublă reactivă, poate participa la reacțiile de cicloadiție pentru a forma molecule care conțin triazol{0}}. Grupul nitro-retragător de electroni atașat de legătura dublă îi sporește reactivitatea, făcându-l un partener potrivit în aceste reacții.
Încorporare
Functionalizarea
Legătura dublă în2,5-Dimetoxi-Beta-Nitrostirenpoate fi funcționalizat prin reacții de cicloadiție cu azide, ducând la formarea inelelor triazolice. Acest lucru permite introducerea fragmentelor de triazol în moleculă, modificându-i potențial proprietățile fizice și chimice.
Diversitatea în sinteza triazolului
Prin variarea partenerului azidă sau alchină în reacția de cicloadiție, poate fi sintetizată o gamă variată de molecule care conțin triazol{0}}. Această diversitate este crucială pentru explorarea relațiilor de structură-activitate a compușilor pe bază de triazol-și identificarea de noi piste pentru dezvoltarea farmaceutică sau agrochimică.
Sinteza triazolilor prin reacții de cicloadiție, care implică azide și alchine sau nitrili, este o metodă puternică și versatilă în chimia organică.2,5-Dimetoxi-Beta-Nitrostiren, cu legătura sa dublă reactivă, poate juca un rol crucial în această sinteză, permițând încorporarea fragmentelor de triazol în molecule complexe. Compușii rezultați care conțin triazol-au o gamă largă de aplicații în produse farmaceutice, agrochimice și știința materialelor, făcându-i un domeniu important de cercetare și dezvoltare.
![]() |
![]() |
Reactiv analitic
Proprietățile chimice unice îl fac un reactiv analitic valoros în analiza chimică. Reactivitatea, absorbția UV-Vis și caracteristicile de solubilitate îi permit să fie utilizat într-o serie de tehnici analitice, sporind selectivitatea și sensibilitatea acestor metode. Ca atare, joacă un rol important în identificarea și cuantificarea exactă a compușilor în diverse aplicații industriale și de cercetare.
Proprietăți chimice relevante pentru utilizarea analitică
Reactivitate
Legătura dublă a compusului, influențată de grupul nitro care retrage electroni-, prezintă o reactivitate ridicată. Această reactivitate îi permite să participe la o serie de reacții chimice care pot fi exploatate în scopuri analitice.
Absorbție UV-Vis
Poate avea proprietăți caracteristice de absorbție UV-Vis, ceea ce îl face potrivit pentru analiza spectrofotometrică.
Solubilitate
Solubilitatea sa în diverși solvenți poate fi avantajoasă pentru diferite metode analitice, permițând prepararea ușoară a soluțiilor și manipularea în laborator.
Tehnici analitice
Spectrofotometrie
Caracteristicile de absorbție UV-Vis ale compusului pot fi utilizate pentru a-l cuantifica sau alți compuși care reacționează cu acesta, ducând la o modificare a absorbanței.
01
Cromatografia
În cromatografia pe coloană sau în cromatografia în-strat subțire, poate fi utilizat ca aditiv în fază mobilă sau ca agent de derivatizare pentru a îmbunătăți separarea și detectarea analiților.
02
Analiză bazată pe{0}}reacții
Datorită reactivității sale, poate fi utilizat în metode analitice bazate pe{0}reacții. De exemplu, poate fi utilizat în teste colorimetrice sau fluorimetrice în care o schimbare a culorii sau fluorescenței indică prezența sau concentrația unui compus specific.
03
Analiza instrumentală
Compusul poate fi combinat cu alte tehnici analitice, cum ar fi spectroscopie de fluorescență, electroanaliza sau spectroscopie de absorbție atomică pentru a oferi selectivitate și sensibilitate suplimentare în analiza probelor complexe.
04
Avantaje în chimia analitică
Selectivitate
Proprietățile chimice specifice pot spori selectivitatea metodelor analitice, permițând identificarea și cuantificarea precisă a compușilor țintă în prezența altor interferenți.
Sensibilitate
Reactivitatea compusului și proprietățile de absorbție UV-Vis pot contribui la creșterea sensibilității în testele analitice, permițând detectarea concentrațiilor scăzute de analiți.
Versatilitate
Utilizarea sa într-o varietate de tehnici analitice îl face un reactiv versatil în laboratorul de analiză chimică.

Pigmenții organici sunt insolubili în mediul de aplicare și dispersați sub formă de particule mici de cristal în acoperiri, cerneluri și materiale plastice. Culoarea este determinată de starea de agregare moleculară a stării cristalului. The2,5-Dimetoxi-Beta-Nitrostirenmatricea în sine este un cristal portocaliu, dar fotostabilitatea sa este insuficientă și nu poate fi utilizată direct ca pigment comercial; Folosit în principal ca intermediar sintetic pentru a construi molecule de pigment organic.
Sintetizați pigmenți azoici insolubili (pigmenți azo galben, azo portocaliu) prin cuplare de reducere a diazotizării. În comparație cu coloranții-solubili în apă, moleculele de pigment trebuie să își mărească greutatea moleculară, să reducă solubilitatea și să promoveze cristalizarea. Folosind sarea aromatică de aminodiazoniu derivată din acest intermediar, cuplată cu o componentă de cuplare de volum mare, se generează o moleculă mare de pigment azo portocaliu insolubil, care este aplicată în cernelurile de imprimare și acoperiri.


Substituția 2,5-dimetoxi poate ajusta forma cristalului, tonul de culoare și acoperirea pigmenților. Cu toate acestea, dezavantajele sunt că rezistența la lumină și rezistența la migrarea solventului a unor derivați trebuie îmbunătățite, iar prelucrarea pigmentului (măcinarea sării, tratarea cu solvent) este necesară pentru a optimiza dimensiunea particulelor de cristal și forma cristalului.
- Derivații de nitrostiren sunt un subiect de cercetare popular în materialele solide organice sensibile la stimuli. 2,5-cristalele derivate substituite cu dimetoxi sunt asamblate prin legături intermoleculare de hidrogen, stivuire π - π și interacțiuni slabe CH... O. Sub forțele externe (măcinare, presiune), cristalele se transformă de la forma cristalină la forma amorfă, provocând modificări ale planarității moleculare și ale conjugării, ducând la modificări vizibile de culoare la ochiul liber, cunoscute sub numele de pigmenți piezocromism.


Pigmenții tradiționali urmăresc stabilitatea și invarianța culorii; Iar pigmenții sensibili la stimul urmăresc schimbarea reversibilă a culorii sub stimuli externi, utilizați în cernelurile anti-contrafacere, acoperiri inteligente și materiale de afișare cu senzori de presiune. Folosind 2,5-dimetoxi - - nitrostiren ca nucleu părinte pentru modificarea chimică, introducând lanțuri lungi de alchil și grupuri mari de obstacole sterice pentru a regla stivuirea moleculară, pot fi dezvoltate pulberi de pigment organic care schimbă culoarea indusă de presiune reversibilă. Această direcție se află în prim-planul cercetării științifice și este încă departe de produsele pigmentare industrializate.
Gruparea nitroalchenă alchil are reactivitate fotochimică, iar sub iradiere UV, molecula suferă izomerizare cis trans și fotodescompunere. Pe baza pigmenților derivați sintetizați din acest intermediar, pot fi construite acoperiri fotoresponsive: modificări de culoare în condiții de lumină sau moleculele de pigment suferă fotodegradare și decolorare, care pot fi aplicate cernelurilor anti-contrafacere care dispar și acoperirilor temporare de marcare de unică folosință.

Influența procesului de sinteză asupra proprietăților din aval ale coloranților/pigmenților
Procesul principal de preparare industrială a 2,5-dimetoxi - - nitrostiren este condensarea Knoevenagel Henry: 2,5-dimetoxibenzaldehida și nitrometanul sunt refluxate și condensate într-un catalizator alcalin (metilamină, acetat de amoniu acid acetic) pentru deshidratarea sistemului de acid acetic, care rezultă în deshidratarea nitroșilor.

Impuritățile și conținutul de izomeri cis din procesul de sinteză pot afecta semnificativ calitatea coloranților și pigmenților din aval.
Impurități ale izomerilor cis (Z): Proprietățile optice ale izomerilor cis și trans sunt diferite. Dacă conținutul configurației Z din produs este prea mare, produsele colorate din aval se vor schimba în culoare și puritatea culorii va scădea. Bazându-se pe purificarea prin recristalizare și îmbogățirea configurației trans (E) în industrie este un punct cheie de control al calității pentru intermediarii de calitate a coloranților.
Materii prime aldehidice reziduale și reziduuri de nitrometan: pot fi transportate în produsele colorante din aval, determinând pigmenții și coloranții să devină gri și să le reducă rezistența la soare.
Impurități de ioni metalici: reziduurile de metal catalizator pot cataliza oxidarea fotocatalitică a coloranților, reducând rezistența la intemperii. Coloranții funcționali necesită un control strict al conținutului de metale grele.
Colorant intermediar de calitate a pigmentului, puritatea necesară în general să fie mai mare sau egală cu 98,5% -99,0%, necesită recristalizare multiplă; Puritatea gradului chimic obișnuit nu este suficientă pentru utilizarea directă în sinteza materialelor colorante de înaltă calitate.

Tag-uri populare: 2,5-dimetoxi-beta-nitrostiren cas 40276-11-7, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare












