2-amino-6-bromopiridină CAS 19798-81-3

2-amino-6-bromopiridinădemonstrează o valoare unică dincolo de sinteza organică convențională: legătura de hidrogen N-H...N intramoleculară formează o structură de inel pseudo{-{-din șase membri, care influențează semnificativ distribuția sarcinii și spectrul de vibrații al moleculei, rezultând o barieră specifică de transfer de protoni în stare solidă. Acest lucru îl face un compus model pentru studiul dinamicii legăturilor de hidrogen intramoleculare. În chimia de coordonare, această moleculă este un precursor atipic „în formă de gheare-, unde gruparea amino și atomul de brom se pot coordona în mod cooperant cu centrul metalic pentru a forma un chelat distorsionat. Acești complexe prezintă regioselectivitate neconvențională în catalizarea activării legăturii C-X. În ultimii ani, a fost folosit în știința materialelor pentru a construi grupuri fluorescente cu efecte de transfer de protoni intramoleculari în stare excitată-. Atomul de brom permite controlul precis al proprietăților de luminescență prin reacții de cuplare, în timp ce gruparea amino oferă locul pentru formarea cadrelor organice legate de hidrogen-, creând materiale cristaline cu capacități de conducere anizotropă a protonilor. În plus, în domeniul opticii neliniare, asimetria și polaritatea sa moleculară îl fac un potențial bloc pentru prepararea materialelor optice neliniare organice de ordinul doi-. Prin funcționalizarea atomului de brom se pot realiza aranjamente de polarizare supermoleculară. Acest compus este, de asemenea, utilizat ca purtător de etichetare dublă-în studiile de etichetare a izotopilor, folosind atomul de brom și gruparea amino pentru a introduce izotopi radioactivi sau, respectiv, stabili pentru urmărirea căilor complexe de transformare biologică. Aceste aplicații neconvenționale evidențiază potențialul său ca platformă multifuncțională, depășind cu mult înțelegerea tradițională ca intermediar sintetic comun.

2-amino-6-bromopiridină, cunoscut și sub numele de Aminobromopiridină sau 6-bromo-2-piridinamină, este un compus chimic semnificativ din derivații de piridină, caracterizat prin formula sa moleculară C5H6BrN2 și greutatea moleculară de 174,018. Acest compus există sub formă de pulbere de culoare galbenă până la maro deschis la temperatura și presiunea camerei, având un interval de punct de topire de 88-93 grade.

În domeniul sintezei farmaceutice, a găsit aplicație practică, în special în sinteza medicamentelor anti-HIV. Acesta servește ca intermediar crucial în chimia organică și medicinală, permițând formarea de fragmente structurale vitale pentru compușii antivirali. Un exemplu notabil este rolul său în sinteza 7-azaindolului, un segment structural găsit în medicamentele anti-HIV. Această contribuție subliniază importanța sa în dezvoltarea tratamentelor care vizează combaterea HIV.

În plus, prezintă solubilitate în solvenți organici polari, cum ar fi N,N-dimetilformamida, dar prezintă o solubilitate slabă în solvenți ne-polari precum cloroformul și diclormetanul și este insolubil în apă. Aceste proprietăți facilitează utilizarea sa în căi sintetice specifice în care solubilitatea controlată este crucială.

Încorporarea a2-amino-6-bromopiridinăîn sinteza medicamentelor anti-HIV nu numai că extinde gama de opțiuni terapeutice, dar subliniază și versatilitatea derivaților de piridină în chimia medicinală. Permițând crearea de agenți antivirali puternici, acest compus contribuie la progresele în tratamentul HIV, oferind speranță pacienților din întreaga lume. Pe scurt, aplicarea sa practică în sintetizarea medicamentelor anti-HIV evidențiază rolul său esențial în industria farmaceutică, demonstrându-și valoarea în abordarea provocărilor semnificative de sănătate.

 

 

Proprietăți chimice și pericole potențiale

2-amino-6-bromopiridinăeste un compus heterociclic care conține azot-cu formula moleculară C₅H₅BrN₂ și o greutate moleculară de 174,018. La temperatura camerei, este o pulbere solidă galben deschis până la maro deschis, cu un punct de topire de 88-91 de grade și un punct de fierbere de 273 de grade . Gruparea amino (-NH₂) și atomul de brom (-Br) din structura sa chimică îi conferă reactivitate și poate participa la reacții de oxidare, reducere sau substituție. Această substanță prezintă un ușor pericol pentru corpurile de apă. Este strict interzisă descărcarea acestuia în mediu fără permisiune. Deșeurile trebuie tratate în conformitate cu standardele pentru substanțele chimice periculoase.

Evaluarea riscurilor de mediu

 

Pericole pentru corpurile de apă

Această substanță este ușor toxică pentru organismele acvatice și poate perturba echilibrul ecologic al corpurilor de apă. Dacă este evacuat fără tratament, poate polua râurile, lacurile sau apele subterane.

Poluarea solului

Scurgerile sau eliminarea necorespunzătoare pot duce la reziduuri în sol, afectând activitatea microbiană sau creșterea plantelor. Ar trebui tratat în conformitate cu standardele pentru deșeurile periculoase și nu trebuie aruncat la gunoi sau aruncat după bunul plac.

Ecotoxicitate

Există o lipsă de date detaliate de ecotoxicitate, dar ca intermediar de sinteză organică, utilizarea și evacuarea acestuia trebuie controlate strict pentru a preveni acumularea prin lanțul alimentar.

 

 

Depozitarea și managementul deșeurilor

Condiții de depozitare

Depozitați într-un recipient sigilat într-un loc răcoros și uscat, departe de mediile umede pentru a preveni absorbția umidității și aglomerarea.

Temperatura de depozitare recomandată este temperatura camerei (20-25 grade) și trebuie ținută departe de acizi puternici, alcalii puternici sau oxidanți.

Containerele trebuie marcate cu numele substanței chimice, numărul CAS (19798-81-3) și identificarea pericolului.

Eliminarea deșeurilor

Este interzisă descărcarea directă în canalizare sau coșurile de gunoi obișnuite. Ar trebui tratat în conformitate cu standardele pentru substanțele chimice periculoase.

Contactați agențiile profesionale de protecție a mediului sau urmați reglementările locale pentru eliminare prin incinerare la temperatură înaltă-sau neutralizare chimică și păstrați evidența tratamentului.

2-amino-6-bromopiridinăeste un compus heterociclic{0}}conținând azot. Stabilitatea sa chimică este influențată de diverși factori. Următoarele analizează stabilitatea acestuia din diferite perspective:

2-Amino-6-bromopiridina este o pulbere solidă galben deschis până la maro pal la temperatura camerei și presiune normală. Punctul său de topire este de 88-91 grade, punctul său de fierbere este de 273 grade (760 mmHg), iar punctul său de aprindere este de 118,9 grade. Acest lucru indică faptul că substanța are o stabilitate termică relativ ridicată la temperatura camerei, dar se poate descompune sau volatiliza în condiții de temperatură ridicată. Prin urmare, la depozitare, contactul direct cu flăcări deschise sau surse de temperatură ridicată trebuie evitat pentru a preveni reacțiile de ardere sau descompunere.

2-Amino-6-bromopiridina poate fi depozitată stabil pentru o lungă perioadă de timp într-un mediu etanș, răcoros și uscat. Stabilitatea sa la depozitare este afectată de următorii factori:

Higroscopicitate:Această substanță poate absorbi umezeala și poate forma bulgări, ceea ce îi poate afecta puritatea și performanța. Prin urmare, trebuie depozitat într-un recipient etanș pentru a preveni contactul cu mediile umede.

Compatibilitate chimica:Trebuie evitată intrarea în contact cu oxidanți puternici, acizi puternici sau baze puternice pentru a preveni reacțiile exoterme sau generarea de gaze toxice. De exemplu, amestecarea cu oxidanți puternici poate provoca o reacție violentă, chiar o explozie.

Influenta luminii:-Expunerea pe termen lung la lumină poate duce la descompunerea substanței. Prin urmare, se recomandă depozitarea într-un mediu întunecat.

Gruparea amino (-NH₂) și atomul de brom (-Br) din molecula de 2-amino-6-bromopiridină îi conferă o reactivitate ridicată, care poate participa la diferite reacții chimice:

Reacția de oxidare:În prezența oxidanților puternici, poate apărea o reacție de oxidare, generând substanțe toxice precum oxizi sau bromuri de azot.

Reacție de înlocuire:Atomul de brom poate fi înlocuit cu alte grupări, ducând la formarea de noi compuși.

Reacția acid-bazică: gruparea amino are proprietăți de bază și poate suferi reacții de neutralizare cu acizi, generând săruri.

Pentru a spori stabilitatea chimică a 2-amino-6-bromopiridinei, pot fi luate următoarele măsuri:

Optimizați condițiile de depozitare:Depozitați într-un mod etanș într-un mediu rece, uscat și întunecat, evitând coexistența cu oxidanți, acizi și baze.

Controlați mediul de operare:Efectuați operațiuni într-o hotă sau un echipament local de evacuare pentru a reduce dispersia prafului. În timpul funcționării, evitați utilizarea fluxurilor de aer cu presiune înaltă-sau agitarea puternică pentru a preveni generarea de aerosoli.

Utilizați stabilizatori:În scenarii de aplicare specifice, adăugați stabilizatori pentru a inhiba apariția reacțiilor secundare și pentru a prelungi durata de viață a substanței.

1. Ce este 2-amino-6-bromopiridina?
Este un intermediar sintetic organic important cu formula chimică C₅H₅BrN₂. Structura sa prezintă o grupare amino (-NH₂) în poziția 2- și un atom de brom (-Br) în poziția 6 a inelului piridinic.
2. Care sunt principalele aplicații?
Este utilizat în principal pentru sinteza moleculelor farmaceutice și de pesticide, cum ar fi o componentă cheie pentru construirea de compuși heterociclici; este, de asemenea, utilizat în sinteza liganzilor, știința materialelor și reacții de cuplare (cum ar fi reacția Suzuki).
3. Ce trebuie remarcat atunci când îl utilizați?
Trebuie depozitat într-un mediu sigilat, rezistent la lumină-și uscat; în timpul funcționării, trebuie purtat echipament de protecție (mănuși, ochelari de protecție) pentru a evita inhalarea prafului sau contactul cu pielea; este iritant, așa că trebuie manipulat într-o hotă, iar deșeurile trebuie eliminate în conformitate cu reglementările privind substanțele chimice periculoase.

Tag-uri populare: 2-amino-6-bromopiridină cas 19798-81-3, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare