Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 2-cloro-5-tiofencarboxaldehidă cas 7283-96-7 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 2-cloro-5-tiofencarboxaldehidă cas 7283-96-7 de înaltă calitate, aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
2-Clor-5-tiofencarboxaldehidăeste remarcabil prin faptul că sistemul de delocalizare a electronilor al inelului tiofen este influențat în comun de efectul-de retragere a electronilor al atomului de clor și de proprietatea-de acceptare a electronilor a grupării aldehide, rezultând o structură plană rigidă cu asimetrie semnificativă a electronilor.
|
Formula chimică |
C5H3ClOS |
|
Masa exactă |
146 |
|
Greutate moleculară |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Analiza elementară |
C, 40,97; H, 2,06; CI, 24,18; O, 10,91; S, 21,87 |
|
|
|
2-Clor-5-tiofencarboxaldehidăeste un reactiv biochimic care poate fi utilizat ca biomaterial sau compus organic pentru cercetări legate de știința vieții.
În domeniul chimiei medicinale
1. Sinteza medicamentelor anti-tumorale Acest compus servește ca intermediar cheie pentru prepararea diferitelor medicamente candidate anti-tumorale. Poate suferi reacții de condensare cu compuși aminei pentru a construi eficient tiofen-conținând derivați de bază Schiff. Acești derivați prezintă efecte inhibitoare semnificative împotriva mai multor linii de celule canceroase umane comune, inclusiv MCF-7 cancerului de sân și celulele HeLa de cancer de col uterin și au un potențial bun pentru dezvoltarea ulterioară a medicamentelor antitumorale.
Exemplu:
Sinteza compusului A: Reacționează cu p-aminobenzensulfonamida sub reflux în etanol pentru a produce un produs de bază Schiff, cu o valoare IC50 de 2,1 μM pentru celulele HepG2. Mecanism de acțiune: Introducerea atomilor de clor sporește lipofilitatea moleculei, favorizând pătrunderea în membrana celulară a medicamentului; Legătura imină formată de aldehidă și grupări amino se poate lega la locul activ al kinazelor asociate tumorii (cum ar fi EGFR), inhibând transducția semnalului.
2. Dezvoltarea agenților antibacterieni
Poate fi folosit și ca un precursor important pentru sinteza agenților antibacterieni pe bază de tiofen{0}. Prin reducerea grupării aldehidă la o grupare hidroximetil și apoi efectuând o reacție de sulfonilare, se pot obține o serie de compuși tiofen sulfonat. Acești compuși prezintă, de obicei, activitate antibacteriană cu spectru larg-atât împotriva bacteriilor Gram{-pozitive și Gram{-, oferind o platformă structurală valoroasă pentru cercetarea noilor agenți antibacterieni.
exemplu:
Sinteza compusului B: 5-clorotiofen-2-aldehida este redusă la un alcool cu NaBH₄, şi apoi reacţionează cu clorură de benzensulfonil. Valoarea MIC a produsului împotriva Staphylococcus aureus este de 4 μ g/mL.
Avantaj: Prezența atomilor de clor sporește eficiența de acumulare a compușilor în pereții celulari ai bacteriilor Gram pozitive.
3. Design antiinflamator
Prin utilizarea proprietăților oxidative ale grupărilor aldehide, acestea pot fi transformate în derivați de acid carboxilic ca inhibitori ai ciclooxigenazei-2 (COX-2).
exemplu:
Sinteza compusului C: Această substanță este oxidată de Jones la acid carboxilic și apoi amidată cu compuși aminopiridinici. Rata de inhibare a produsului în modelul de umflare a piciorului de șoarece indusă de caragenan este de 68%.
Domeniul Științei Materialelor
1. Monomer polimer conductiv
2-Cloro-5-tiofencarboxaldehida poate fi utilizată ca monomer pentru prepararea polimerilor conductivi funcționali prin polimerizare electrochimică, iar polimerii rezultați sunt aplicabili la tranzistoarele cu efect de câmp organic (OFET) și la diferite dispozitive senzoriale.
Exemplu: Sinteza polimerului D: Polimerizarea electrochimică este efectuată în soluție de eter de trifluorura de bor pentru a obține poli (5-clortieno-2-formaldehidă). Acest polimer are o conductivitate de 0,1 S/cm și este potrivit în special pentru prepararea senzorilor de amoniac gazos, cu o limită de detecție de până la 5 ppm.
Mecanism: Grupările aldehide din structura sa acționează ca acceptori de electroni și pot forma complexe de transfer de sarcină intramoleculară cu sistemul conjugat de inele de tiofen, care îmbunătățește eficient mobilitatea purtătorului polimerului și îmbunătățește performanța conductivă a acestuia.
2. Modificarea materialului fotovoltaic
Acest compus poate servi ca sensibilizator pentru celulele solare{0}}sensibilizate cu colorant (DSSC). Efectul-de retragere de electroni al atomului de clor din structura sa moleculară poate regla eficient nivelul de energie al colorantului, crescând astfel tensiunea în circuit deschis a celulei solare și îmbunătățind performanța sa de conversie fotoelectrică.
Exemplu: Sinteza colorantului E: 2-Cloro-5-tiofencarboxaldehida este conectată la complexul piridin-ruteniu prin reacția de cuplare Sonogashira. Celula solară sensibilizată cu colorant preparată cu acest colorant atinge o eficiență de conversie fotoelectrică (PCE) de 8,2%.
Avantaje: Substituția clorului în moleculă reduce nivelul de energie HOMO al colorantului, ceea ce ajută la reducerea recombinării electronilor în sistemul de celule solare și la îmbunătățirea semnificativă a stabilității celulei.
3. Agent de reticulare polimeric funcțional
Grupările aldehide din 2-clor-5-tiofencarboxaldehida pot suferi reacții de condensare cu grupări funcționale, cum ar fi grupările amino și hidroxil din alți polimeri, ceea ce este favorabil pentru prepararea materialelor adsorbante reticulate cu performanțe excelente.
Exemplu: Sinteza rășinii F: 2-Cloro-5-tiofencarboxaldehida este reticulat cu chitosan în condiții acide. Rășina reticulată rezultată are o capacitate puternică de adsorbție pentru ionii de Cr (VI), ajungând la 125 mg/g, ceea ce este semnificativ superioară celei a materialelor adsorbante tradiționale.
Intermediari de sinteză organică
1. Construcția compușilor heterociclici
Sinteza compușilor thieno [3,2-b] tiofen prin reacția Paal Knorr pentru sinteza totală a produselor naturale.
exemplu:
Sinteza compusului G: reacţionează cu tioacetamida din acid acetic pentru a forma un schelet de tienotiofen, care există în anumite produse naturale marine.
2. Alfa, - precursori de compuși nesaturați
Participați la reacția Wittig sau la condensarea Knoevenagel pentru a genera aldehide conjugate pentru sinteza analogilor de prostaglandine.
exemplu:
Sinteza compusului H: După reacția cu fosfotalida, scheletul central al prostaglandinei E₁ este construit prin cicloadiția Diels Alder.
3. Ligand de catalizator chiral
Aldehidele se pot condensa cu amine chirale pentru a forma liganzi cu o axă de simetrie C₂, care sunt utilizați pentru cataliză asimetrică.
exemplu:
Sinteza ligandului I: Condensarea cu (1R, 2R) - ciclohexandiamină a dus la un complex de cupru cu o valoare ee de 95% în reacția Henry.
Domeniul chimiei pesticidelor
1. Sinergiști insecticide
Poate acționa ca un sinergist eficient pentru insecticidele piretroide. Mecanismul său principal este de a inhiba activitatea metabolică a enzimelor citocromului P450 la insecte, încetinind astfel degradarea insecticidelor în organismul țintă și sporind eficacitatea insecticidului. De exemplu, în procesul de sinteză a sinergistului J, 2-clor-5-tiofencarboxazină a reacției cu o structură intermediară de pipegorazină a prima reacție. Când acest intermediar este combinat cu cipermetrin, poate îmbunătăți semnificativ toxicitatea insecticidului, reducând valoarea sa LD₅₀ cu aproximativ 40%.
2. Modificarea structurală a fungicidelor
Prin introducerea inelelor de tiofen și a atomilor de clor în moleculele fungicide, lipofilitatea și țintirea biologică a compușilor pot fi îmbunătățite în mod eficient, ceea ce ajută moleculele să pătrundă în membranele celulare și să acționeze mai eficient asupra ciupercilor patogene. inel. Compusul rezultat prezintă o activitate antifungică excelentă, cu o valoare EC₅₀ de 0,3 ug/mL împotrivaMagnaporthe oryzae(ciuperca de orez).
Aplicații de chimie analitică
1. Etichetarea sondei fluorescente
Grupările aldehide pot reacționa cu grupările amino din biomolecule pentru marcarea fluorescentă a proteinelor sau ADN-ului.
exemplu:
Sinteza sondei L: conjugat cu izotiocianat de fluoresceină (FITC), marcat cu succes cu albumină serică bovină (BSA), rezultând o creștere de trei ori a randamentului cuantic al fluorescenței.
2. Senzori electrochimici
Electrodul modificat cu peliculă subțire polimerizată prezintă o selectivitate ridicată față de ionii de metale grele, cum ar fi Hg²⁺.
exemplu:
Pregătirea senzorului M: Electropolimerizarea 5-clorotiofen-2-aldehidei pe suprafața electrodului de carbon sticlos, cu un interval de răspuns liniar de la 1-100 nM la Hg²⁺.
Conform rapoartelor din literatură, metodele de sinteză a tiofen formaldehidei includ în principal următoarele căi:
(1) 5-clorotiofen DMF, triclorura de fosfor ca materie primă. Prețul materiilor prime al acestui proces este ieftin, procesul este matur, iar randamentul poate ajunge la peste 70%. În prezent este principala cale de proces adoptată în producția industrială. Cu toate acestea, cantitatea de apă uzată cauzată de oxiclorura de fosfor este mare, presiunea mediului este mare, iar costul de tratare este mare;
(2) Preparat din clorură de tienoformil. Materia prima folosita pentru acest traseu este oxidul de sodiu aluminiu specific, care este scump si are un randament redus de produs;
(3) Pornind de la tiofen metanol. Această cale folosește catalizatorul Ru, care este relativ scump și are un randament scăzut de produs;
(4) Utilizarea acidului formic tiofen ca materie primă. Randamentul acestei căi nu este mare, iar catalizatorul utilizat în reacție este relativ scump;
(5) Tiofenul este sintetizat într-o singură etapă cu fosgen solid. Potrivit rapoartelor, această cale are un randament ridicat, dar lumina solidă necesită utilizarea solvenților adecvați pentru dizolvare, iar post-tratamentul necesită tratament cu solvent.
Autorul a folosit direct 5-clorotiofen, gaz fosgen și a introdus o cantitate mică de catalizator de transfer de fază pentru a sintetiza produsul țintă într-o singură etapă, apoi a obținut tiofen formaldehidă cu un conținut mai mare de 99% prin distilare cu abur și distilare în vid într-un turn de distilare. Acest proces este simplu de operat, cu randament ridicat, cost de producție scăzut, fără solvenți și are mai puține ape uzate, ceea ce îl face potrivit pentru producția industrială. Ecuația reacției de sinteză este prezentată în figura următoare:
Operație experimentală:
Metoda 1:
Se adaugă 1 mol/L 5-clorotiofen, 1,2 mol/L LDMF și 1 g de catalizator într-un balon de reacție de 250 ml, se agită și se ridică temperatura la 50-55 grade. Introduceți uniform 40 g/h de gaz fosgen și, după 2,5 ore, prelevați probe pentru analiza centrală de control. Utilizați metoda de normalizare a zonei spectrului de gaze pentru a analiza conținutul procentual de tiofen și tiofen formaldehidă până când conținutul de tiofen este mai mic de 1%. Opriți introducerea fosgenului și treceți la azot gazos pentru a elimina excesul de fosgen. După 2 ore, se răcește la sub 30 de grade, se adaugă 100 ml de apă rece, se agită timp de 0,5 ore și se trece la distilare cu abur pentru a separa faza organică. Utilizați un turn de distilare pentru distilare în vid pentru a obține un produs tiofen formaldehidă cu un conținut mai mare de 99% și un randament mai mare de 90%.
Metoda 2:
În primul rând, se adaugă tiofen din partea superioară a vasului de reacție.2-Clor-5-tiofencarboxaldehidăiar DMF va intra din partea de jos a vasului de reacție. Raportul molar al DMF: 5-clorotiofen: fosgen este 2:3:1, iar raportul molar al 5-clorotiofen: DMF este 1:2. În plus, fosgenul ar trebui să intre și în vasul de reacție din partea de jos. Când substanța este utilizată în vasul de reacție, trebuie acordată atenție controlului temperaturii, de obicei în intervalul de 60 de grade. După reacție, gazul de coadă va intra în echipamentul de condensare din partea superioară a vasului de reacție. Funcția principală a echipamentului de condensare este de a îngheța și de a capta, iar produsul va revărsa din partea superioară a vasului de reacție și va intra continuu în vasul de smalț. În timpul funcționării, trebuie acordată atenție menținerii temperaturii vasului de smalț. În general, cerințele standard pentru temperatura vasului de smalț sunt de 40 de grade. Între ~ 60 de grade.
Porniți echipamentul de amestecare și, în același timp, azotul poate fi suflat în fundul ibricului emailat pentru a elimina gazul. După îndepărtarea fosgenului, acesta va intra în contact cu clorura de hidrogen și va fi trimis la procesul de spălare alcalină printr-o conductă de sticlă căptușită cu oțel pentru tratarea de absorbție. Transferați produsele din interiorul ibricului emailat în interiorul ibricului de distilare conform standardelor și specificațiilor de producție și controlați științific temperatura din interiorul ibricului de distilare pentru a colecta fracțiile. Temperatura de distilare trebuie controlată la 198 de grade, iar fracțiile trebuie colectate și răcite până când temperatura este în concordanță cu temperatura camerei. După spălare cu apă și uscare, se poate obține tiofen formaldehidă.
Tag-uri populare: 2-cloro-5-tiofencarboxaldehidă cas 7283-96-7, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare