2-nitrobenzoic acid CAS 552-16-9

Acid 2-nitrobenzoic, CAS552-16-9, Formula moleculară C7H5NO4. Cristal alb galben. Ușor solubil în apă, solubil în etanol și eter. Solvenți organici. Inflamabil atunci când este expus la flăcări deschise sau la temperaturi ridicate. Descompunerea termică ridicată eliberează oxizi de azot toxici. În timpul procesului de reducere, este generat acidul orto aminobenzoic. Acest produs este inflamabil și iritant. Inflamabil atunci când este expus la flăcări deschise sau la temperaturi ridicate. Sub descompunerea termică ridicată, se produc oxizi de azot toxici. Proprietățile sale chimice sunt inflamabile, iar atunci când sunt expuse la căldură mare, se descompune să producă oxizi de azot toxici, care sunt produse prin oxidarea orto -nitrotoluenului în producția industrială. Utilizat în principal în câmpurile intermediarelor de colorant și sinteza organică. Această substanță este mutagenă pentru microorganisme și sisteme de reparații ADN, poate polua corpurile de apă și atmosfera și poate perturba echilibrul ecosistemului după acidificare. Purtați echipamente de protecție în timpul funcționării, țineți -vă departe de oxidanți și substanțe alcaline în timpul depozitării și echipați facilitățile de urgență pentru scurgeri. Utilizat pentru intermediari de colorant și sinteză organică. Se obține prin oxidarea orto -nitrotoluenului.

Ea este un compus organic ale cărui proprietăți de reacție sunt următoarele:

În general, proprietățile de reacție ale de acolo sunt relativ diverse și poate participa la multe reacții chimice organice.

2-nitro-benzoica, cunoscută și sub numele deAcid 2-nitrobenzoic, este un cristal alb galben, cu un punct de topire de 146-148 grade. Este ușor solubil în apă, dar ușor de solubil în solvenți organici, cum ar fi etanol, eter și acetonă. Structura sa moleculară conține atât grupele nitro (- nu ₂), cât și grupele carboxil (- COOH), înzestrându-l cu proprietăți chimice unice: efectul puternic de retragere a electronilor a grupărilor nitro îmbunătățește aciditatea grupărilor carboxilice (valoarea PKA 2.16), ceea ce o face excelentă în reacții sensibile la pH; Activitatea grupărilor carboxilice le face importante intermediare în sinteza organică.

Industria farmaceutică: materii prime de bază de la intermediari de droguri la agenți terapeutici

 

1. Intermediar de antibiotice și medicamente antiinflamatorii
2-nitro-benzoica este un intermediar cheie pentru sinteza-lactam antibiotice, cum ar fi cefalosporinele. Grupa sa carboxil poate suferi reacție de condensare cu miezul de penicilină pentru a forma legături de amidă stabile, în timp ce grupa nitro poate fi transformată într -un grup amino prin reacție de reducere, participând în continuare la construcția moleculelor de medicamente. De exemplu, în sinteza sodiului de cefalosporină cefalosporină cefotaxime, intermediarii derivați din 2-nitro-benzoica pot proteja inelul-lactam de hidroliză, îmbunătățind semnificativ stabilitatea medicamentului.

2. Materii prime pentru medicamente antipsihotice

Ortho 2-nitro-benzoica este un precursor important al 5-hidroxitriptaminei 2 (5HT2) și a antagoniștilor receptorului dopaminei D2. Luând Xiweilai Si Na (primul medicament din lume pentru tratarea leziunilor pulmonare acute) ca exemplu, în calea sa sintetică, 2-nitro-benzoica reacționează mai întâi cu diclorosulfoxid pentru a forma o-nitrobenzoil clorură, care este apoi condensată cu sare de acid p-toluenesul de glicină benzil p-toluenesulfonic.

 

În cele din urmă, produsul țintă este obținut prin reducere, sulfonilare și alte etape. Acest medicament reduce eficient rata mortalității pacienților cu sindrom de detresă respiratorie acută (ARDS) prin inhibarea neutrofilelor elastază.

3. Cercetarea și dezvoltarea medicamentelor anti-tumorale
Grupul nitro de 2-nitro-benzoica poate fi redus la o grupare amino, formând acid orto aminobenzoic, care este un intermediar cheie pentru sinteza antagoniștilor folati, cum ar fi metotrexatul. În plus, grupa sa carboxil poate forma complexe cu compuși de platină, cum ar fi cisplatina, sporind direcționarea medicamentului celulelor tumorale. Cercetările au arătat că complexele de platină modificate cu 2-nitro-benzoica prezintă o rată de inhibare cu 30% mai mare pe linia de celule canceroase pulmonare A549, comparativ cu experimentele tradiționale de cisplatină in vitro.

Industria colorantului: un pod de la coloranți azozi la pigmenți funcționali

 

1.. Azo Dye Intermediații
2-nitro-benzoica este materiile prime principale pentru sintetizarea coloranților azozi, cum ar fi Acid Orange II și Direct Black 38. Grupul său nitro poate fi redus la o grupare amino, care reacționează cu reactivii de diazoniu (cum ar fi nitritul de sodiu) pentru a forma săruri de diazoniu, care sunt cuplate cu culoare aromatice. De exemplu, în sinteza acidului Orange II, acidul orto nitrobenzoic suferă o reacție în trei etape de reducere, diazotizare și cuplare pentru a obține colorant roșu portocaliu, care este utilizat pe scară largă la vopsirea lânii și mătaselor.

2. Coloranți și markeri fluorescenți
Grupul carboxil al acidului orto nitrobenzoic poate fi legat de grupuri fluorescente, cum ar fi rodamina B și fluoresceina prin reacții de esterificare sau de amidare, formând markeri fluorescenți cu lungimi de undă specifice.

 

De exemplu, prin reacția acidului O-nitrobenzoic cu izotiocianat de rodamină B, o sondă fluorescentă roșie pentru imagistica celulară poate fi preparată cu un randament cuantic de 0,85, semnificativ mai mare decât coloranții tradiționali.

3. Indicatori de metal și agenți de complexare
Grupurile de carboxil și nitro din OrthoAcid 2-nitrobenzoicPoate forma complexe stabile cu ioni metalici, cum ar fi Cu ² ⁺ și Fe ³ ⁺, care sunt utilizate pentru determinarea colorimetrică a conținutului de metal. De exemplu, într-o soluție tampon de pH 5, 2-nitro-benzoica formează un complex 1: 1 cu Cu ² ⁺, cu o lungime de undă de absorbție maximă de 520nm și o limită de detectare până la 0,01 μ g/ml. Este utilizat pe scară largă pentru detectarea rapidă a metalelor grele în probele de apă de mediu.

Știința materialelor: unități de construcție de la aditivi polimerici la materiale funcționale

 

1.. Modificator de materiale polimerice
2-nitro-benzoica poate fi utilizat ca extensor în lanț sau agent de reticulare pentru materiale polimerice, cum ar fi poliester și poliamidă. Grupa sa carboxil poate reacționa cu grupul hidroxil terminal al poliesterului, extinzând lanțul molecular și îmbunătățind rezistența materialului. De exemplu, atunci când sintetizează polietilen tereftalat (PET), adăugarea de 0,5% acid orto nitrobenzoic poate crește rezistența la tracțiune a PET de la 50MPa la 65MPa, reducând în același timp vâscozitatea topiturii și îmbunătățind performanța de procesare.

2. Materiale luminiscente complexe de pământ rare
Grupul carboxil al 2-nitro-benzoica poate forma complexe stabile cu ioni de pământ rari (cum ar fi ND ³ ⁺, EU ³ ⁺), care prezintă proprietăți unice de fotoluminescență.

 

De exemplu, prin reacția 2-nitro-benzoica cu nitrat de neodim într-un solvent mixt cu apă de etanol, cristale violet deschis [ND (O-NO ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂ pot fi preparate. Complexul emite fluorescență roșie puternică (λ Max =612 nm) sub excitație UV, cu un randament cuantic de 12%și poate fi utilizat pentru prepararea materialelor de afișare OLED.

3. Conservanți și antioxidanți
Grupul NITRO de orto 2-nitro-benzoica are proprietăți de oxidare puternice și poate inhiba creșterea microbiană, în timp ce grupa sa carboxil poate chelat cu ioni metalici pentru a preveni reacțiile de oxidare. De exemplu, adăugarea de 0,1% 2-nitro-benzoica la uleiul lubrifiant poate reduce rata de coroziune a foilor de cupru cu 80%, extinzând în același timp perioada de inducție a oxidării uleiului de la 120 de minute la 240 de minute, îmbunătățind semnificativ stabilitatea uleiului lubrifiant.

Chimia mediului: un dublu rol de la monitorizarea poluanților până la guvernare

 

1.. Indicator poluant de mediu
2-nitro-benzoica poate servi drept indicator pentru oxizii de azot (NO) în atmosferă. Grupul său nitro poate fi oxidat prin NO ₓ pentru a forma o structură de nitrochinonă, ceea ce face ca culoarea soluției să se schimbe de la galben la roșu închis. Concentrația de NO ₓ poate fi determinată cantitativ prin metoda colorimetrică. De exemplu, umplerea tubului de eșantionare a aerului cu material compozit de silicagel cu 2 nitro-benzoica orto-nitro-benzoica poate monitoriza concentrația de NO ₓ în zonele industriale în timp real, cu un interval de detectare de 0,1-10 ppm și un timp de răspuns mai mic de 5 minute.

2. Adsorbanți pentru tratarea apelor uzate
Carbon activat (AC) modificat cu Ortho 2-Nitro-Benzoica are o capacitate de adsorbție selectivă ridicată pentru ioni de metal greoi, cum ar fi Pb ² ⁺ și CD ² ⁺.

 

De exemplu, reacționând 2-nitro-benzoica cu acid cloroacetic pentru a produce produse de carboximetilare, care sunt apoi încărcate pe suprafața carbonului activat, prepararea AC modificată are o capacitate de adsorbție de 120mg/g pentru Pb ² ⁺, care este de trei ori mai mare decât cea a AC-nemodificată. Se poate adsorbi în mod stabil în intervalul de pH de 2-10 și este potrivit pentru tratamentul apelor uzate ale minelor acide.

3. Simulator de formare a ploii acide
2-nitro-benzoica, ca acid organic reprezentativ, poate fi utilizat pentru a simula impactul ploii acide asupra ecosistemelor. Cercetările au arătat că atunci când PH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.

1.. Sinteză organică Materii prime

Acid 2-nitrobenzoiceste o sinteză organică comună materii prime care poate fi utilizată pentru a sintetiza O-nitrobenzaldehidă. O-nitrobenzaldehida este un intermediar important în sinteza medicamentului anti-angină nitropiridină. După reducerea grupului nitro la o grupare amino, devine O-aminobenzaldehidă, care este un intermediar în sinteza medicamentelor cu inel de chinolină. Folosind 2-nitro-benzoica ca materie primă, O-nitrobenzaldehida este obținută prin hidroliză de reducere a imidazolinei. Procesul este simplu și condițiile sunt ușoare. Calea de sinteză este prezentată în figura următoare.

2. Materii prime pentru sinteza medicamentelor

2-nitro-benzoica poate fi utilizat pentru a sintetiza sodiu Sivelestat. Sivelestat Sodium este primul medicament din lume care tratează leziunile pulmonare acute cu sindromul de răspuns inflamator sistemic. Este un inhibitor de elastină, care poate inhiba selectiv eliberarea de elastază din neutrofile și poate trata leziunile pulmonare acute. Calea de reacție pentru sinteza siverex sodiu din acidul O-nitrobenzoic este prezentată în figura următoare.

Folosind p-toluenesulfonatul ester benzil de glicină, acid p-hidroxibenzenesulfonic, clorură de tervaloil și 2-nitro-benzoica ca principale materii prime, clorura de nitrobenzoil a fost mai întâi sintetizată prin reacția 2-nitro-benzoic cu dlorrozulfoxid. Apoi, esterul de benzil de glicină O-nitrobenzoil a fost preparat împreună cu esterul benzil de glicină p-tolunesulfonat. După reducerea aminoului, s-a obținut o-aminobenzoamidă glicină ester benzil, apoi, N-[O-(p-tervaloyloxibenzenesulfonamidomido) benzoil] ester benzil de glicină se obține prin reacționarea cu p-teraloyloxibenzenesulfonie cu clorul obținut de p-tetavaloyloxibenzenesulfonon acid p-hidroxibenzenesulfonic. După reducere și alcalcare, se obține sivelex sodiu.

3. Moleculele de ligand utilizate ca complexe de pământ rare

Acidul carboxilic din acidul ortonitrobenzoic poate forma complexe cu elemente de pământ rare, care au multe structuri speciale și proprietăți luminescente și pot fi utilizate pentru separarea extracției, fungicide, luminiscență și materiale funcționale. Dizolvați nitratul 2-nitro-benzoica și neodim în solventul mixt cu apă de etanol, respectiv, adăugați apa de amoniac pentru a ajusta pH-ul după amestecare pentru a obține precipitații de lavandă, adăugați precipitațiile în soluția DMF și obțineți [nd (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 cristal după 3 zile. Structura sa moleculară este prezentată în figura următoare.

Complexul Neodymium [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Cristal aparține unui sistem triclinic. Fiecare ND (III) este împletit de patru radicali O-nitrobenzoat, cu un număr de coordonare de 8. Atomii de coordonare provin din șase atomi de oxigen de cinci carboxilați O-nitrobenzoat și, respectiv, doi atomi de oxigen carbonil din DMF. Legătura de hidrogen și interacțiunile de stivuire π - π în complex fac din ea o structură tridimensională. Complexul prezintă, de asemenea, fotoluminescență și proprietăți excelente de fluorescență. Intensitatea luminiscenței ionilor ND (III) este relativ slabă, iar fluorescența puternică poate fi generată numai atunci când un complex este format și excitat de lumina ultravioletă. Performanța sa luminescentă provine în principal din ligandul Ortho 2-nitro-benzoica din cristal, care are o structură rigidă și conține atomi precum azot și oxigen, ceea ce o face o structură luminiscentă ideală.

Există diverse metode pentru sintezaAcid 2-nitrobenzoic, iar cele mai frecvente sunt enumerate mai jos:

Tag-uri populare: 2-nitrobenzoic acid CAS 552-16-9, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare