2-fenilacetamidăeste un compus organic cu formula chimică C8H9on, CAS 103-81-1 și este o pulbere cristalină albă. Ușor de dizolvat în apă caldă și etanol, ușor solubil în apă rece, eter și benzen. Are o solubilitate scăzută în apă, dar se poate dizolva în solvenți organici, cum ar fi alcoolii și eterii. Punctul de topire al acestui compus este de aproximativ 108-110 grade Celsius, iar punctul de fierbere este de aproximativ 300 de grade Celsius. Are o stabilitate bună și poate fi menținută mult timp la temperatura camerei, fără modificări chimice semnificative. În ceea ce privește structura chimică, molecula sa conține un inel de benzen și un grup de amidă. Această structură îi permite să prezinte proprietăți chimice unice în anumite reacții. De exemplu, poate servi ca un intermediar în anumite reacții și poate participa la sinteza altor compuși. Datorită stabilității sale structurale, prezintă, de asemenea, o anumită toleranță în condiții de temperatură ridicată și acid-bază. Folosit ca intermediar pentru penicilina G și fenobarbital, servește ca mediu de cultură pentru penicilina G și o materie primă pentru sinteza fenobarbitalului în sinteza organică.
|
Formula chimică |
C8H9NO |
|
Liturghie exactă |
135 |
|
Greutate moleculară |
135 |
|
m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
|
Analiza elementară |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
|
|
2-fenilacetamidă, CAS 103-81-1, Formula chimică: C8H9NO, este un compus organic cristalin alb, cu o structură moleculară care conține inele de benzen și grupuri de acetamidă, înzestrându-l cu o activitate chimică unică și o valoare industrială largă. Ca un intermediar de bază în domeniile medicamentelor, pesticidelor, coloranților, parfumurilor și materialelor funcționale, aplicațiile sale se desfășoară pe întregul lanț al industriei chimice moderne.
Este un „modul molecular” indispensabil în sinteza farmaceutică, iar structura inelului benzenului poate îmbunătăți lipofilicitatea medicamentului. Grupul de acetamidă oferă site -uri active reactive, ceea ce îl face o materie primă de bază pentru antibiotice, analgezice și medicamente ale sistemului nervos central.
1. Sinteza antibioticelor: „fragmentul de gene” al familiei penicilinei
Precursorul direct al penicilinei G: se leagă de acidul 6-aminopenicilanic (6-APA) prin legături amide pentru a forma structura de bază a penicilinei G. Aproximativ 70% din producția globală de penicilină G se bazează pe 2-fenilacetamid ca un intermediar cheie, iar puritatea acesteia afectează în mod direct activitatea antibacteriană și stabilitate a antibioticilor.
Modificator de antibiotice cefalosporină: în sinteza de sodiu cefotaxime, o grupare benzoil este introdusă prin reacția de alchilare a meșteșugurilor Friedel pentru a îmbunătăți stabilitatea medicamentului împotriva - lactazei, reducând eficiența concentrației minime inhibitoare (MIC) cu 40% și îmbunătățirea semnificativă a eficienței împotriva bacteriei medicamentoase -rezistante.
Transportator de medicamente antifungice: prin reacția de esterificare cu fluconazol, se generează fluconazol benzoil,
ceea ce crește solubilitatea cu apă de trei ori și își prelungește timpul de înjumătățire în sânge la 12 ore, reducând frecvența administrării zilnice.
2. Medicamentele sistemului nervos central: regulatori de analgezie și sedare
Materia primă pentru sinteza fenobarbitalului: se condensează cu uree în condiții alcaline pentru a forma structura nucleului părinte al fenobarbitalului. Ca un medicament hipnotic sedativ clasic, acest medicament este utilizat clinic pentru a trata convulsii epileptice și tulburări de anxietate, cu o cerere anuală globală de 5000 de tone.
Intermediar de acetaminofen: în timpul sintezei acetaminofenului (paracetamol), acidul fenilacetic este generat prin reacția de hidroliză, care se cuplă în continuare cu acetaminofen pentru a forma structura de bază a antipireticului și analgezic. Acetaminofen este cel mai vândut medicament fără vânzare din lume, vânzările anuale depășind 10 miliarde de dolari.
Dezvoltarea de noi analgezice: derivați substituiți alfa bazate pe 2 -fenilacetamidă, cum ar fi N - [(2 -alcoxi) - fenitil substituit] - fenilacetamidă, prezintă o activitate analgezică puternică.
Mecanismul lor de acțiune implică inhibarea canalului TRPV1 al neuronilor cornului dorsal spinal, ceea ce duce la o creștere de 2 ori a efectului analgezic în comparație cu morfina și nu sunt dependenți.
3. Medicamente cardiovasculare: „unitatea funcțională” a reducerii tensiunii arteriale și a anticoagulării
Intermediar de medicamente antihipertensive: natural2-fenilacetamidăExtras din Platycodon grandiflorus poate reduce semnificativ tensiunea arterială sistolică la șobolani hipertensivi spontan (SHR) prin inhibarea sistemului local de renină-angiotensină (RAS) și reglarea căii de semnalizare MAPK în inimă. Efectul său antihipertensiv este comparabil cu cel al captoprilului.
Agent de agregare antiplachetară: N-acetil-arginil-glicil-aspartic acid-fenilacetamidă (NAG-PA) se poate lega în mod specific de receptorii GPIIB/IIIA de pe suprafața trombocitelor, inhibați agregarea plachetară indusă de ADP și este utilizat clinic pentru a preveni tromboza, reducând rata de recrutare a miocardialului infarctului prin 30%.
Câmpul de pesticide: „Motorul de inovare” al agrochimicelor verzi
Structura inelului benzenului de 2-fenilacetamidă înzestrează molecule de pesticide cu hidrofobicitate și stabilitate, ceea ce le face componentele de bază ale insecticidelor, erbicidelor și regulatorilor de creștere a plantelor, promovând transformarea agriculturii către o eficiență ridicată și o toxicitate scăzută.
1. Insecticide: arme de precizie care vizează sistemul nervos al dăunătorilor
Precursorul sintezei carbamidei: reacționează cu cloroformat de etil pentru a produce carbamidă. Mecanismul său de acțiune inhibă activitatea acetilcolinesterazei insectelor (ACHE), ceea ce duce la blocarea conducerii nervoase. Are o rată de mortalitate de 95% față de dăunători care sug, cum ar fi afidele și plantoppers, iar toxicitatea sa la albine este redusă cu 60% în comparație cu pesticidele organofosforice tradiționale.
Sinergist piretroid: Introducerea acestui grup molecular în cypermetrină pentru a genera benzoil cypermetrină, fotostabilitatea sa este crescută de 2 ori, iar umectabilitatea sa pe suprafața frunzelor este îmbunătățită, crescând rata de utilizare a medicamentului de la 60% la 85% și reducerea pierderii de pesticide.
Simulator de feromoni de insecte: sintetizat prin reacția de esterificare cu dodecanol pentru a imita feromonii, care pot interfera cu comportamentul de împerechere al dăunătorilor. Este utilizat pentru a controla dăunătorii Lepidoptera, cum ar fi molia de diamante și viermele de bumbac, cu o eficacitate pe câmp de 80% și niciun efect asupra organismelor care nu sunt țintă.
2. Erbicid: un „scut de protecție a culturilor” sigur și eficient
Agent sigur pentru erbicidele eterului difenil: atunci când este combinat cu erbicid de sulfonamidă, acesta poate reduce riscul de deteriorare a erbicidului la culturi precum orez și grâu. Mecanismul său de acțiune este de a chela ionii metalici, de a reduce acumularea de erbicide pe frunzele de cultură și de a reduce rata de pierdere a randamentului de cultură de la 15% la sub 3%.
Stabilizatorul pentru erbicidele de sulfonilurea: adăugarea acestei substanțe la nicotinuron poate inhiba reacția de fotoliză a erbicidelor din sol, poate extinde durata eficacității de la 14 zile la 30 de zile și reduce frecvența aplicării.
Regulator de creștere a plantelor: se cuplează cu acid indol-3-acetic (IAA) pentru a forma derivați fenilacetil IAA, care promovează creșterea rădăcinilor de două ori mai eficient decât IAA naturală și extinde ciclul de degradare în sol la 30 de zile. Este potrivit pentru cultivarea rezistentă la stres a culturilor în zonele aride.
Structura inelului benzenului din această substanță se poate combina cu diverși cromofori sau grupuri aromatice, devenind materiile prime de bază pentru sintetizarea coloranților și parfumurilor de înaltă performanță, promovând modernizarea industriilor textile, chimice zilnice și alimentare.
1. În domeniul coloranților: „Unitatea structurală” a coloranților de înaltă performanță
Intermediar de colorant albastru: reacționează cu ftalocianina de cupru pentru a forma fenilacetil ftalocianină de cupru, care are o lungime de undă de absorbție maximă extinsă la 680 nm și o creștere de 3 ori a stabilității în condiții acide. Este potrivit pentru vopsirea fibrelor sintetice, cum ar fi poliester și nylon, cu o rapidă de culoare de 4-5 niveluri.
Sinteza colorantului violet: prin reacția de diazotizare cu 1,4-diaminobenzen, se generează fenilacetilazobenzen, care este complexat în continuare cu ioni de crom pentru a prepara colorant violet cu o rezistență excelentă la lumină. Este utilizat pe scară largă pentru colorarea pielii și a hârtiei.
Agent de albire fluorescent purtător: cuplat cu compuși bifenil pentru a genera derivați de stiren fenilacetil, randamentul cuantic fluorescență este crescut la 0,9, iar solubilitatea sa în detergenți atinge 5g/100ml, cu o valoare de îmbunătățire a albei (Δ R457) de 12, semnificativ mai buni decât carrierii tradiționali de acid sulfonic.
2. În domeniul condimentelor: „reproducători artificiali” de arome naturale
Sinteza esenței iasomiei: poate produce fenilacetat prin esterificare cu acid acetic. Caracteristicile sale de parfum sunt similare cu uleiul esențial de iasomie naturală cu 90%, iar costul său este redus cu 70%. Este utilizat pe scară largă în parfumuri, săpun și produse cosmetice.
Fruit Fruit Arow: reacționează cu propilen glicol pentru a produce fenilacetil propilen glicol, care are o aromă puternică de pere. Este folosit ca aditiv alimentar și esență din tutun. Siguranța sa a trecut certificarea EFSA UE, iar valoarea ADI (aportul admisibil zilnic) este de 0,5 mg/kg.
Agent de parfum persistent: reacționează cu siloxanul prin hidrosilare pentru a produce fenilacetilsiloxan, iar legătura de oxigen de siliciu în molecula sa poate spori afinitatea dintre parfum și fibră, prelungind timpul de retenție a parfumului din țesătură de la 24 de ore la 7 zile.
Câmpul materialelor funcționale: „Catalizator inovator” pentru tehnologia materială nouă
Inelul benzenului hidrofob al2-fenilacetamidăpoate forma o structură amfifilică cu grupuri de amidă polară, ceea ce o face o componentă cheie în modificarea materialelor polimerice, materiale funcționale optice și sinteză nanomaterială.
1.. Modificator de materiale polimerice
Stabilizator de căldură din PVC: reacționează cu compuși de organotină pentru a forma stabilizatori de căldură de tip fenilacetiltin. La o temperatură de procesare de 180 de grade, poate reduce indicele de îngălbenire (YI) al materialelor din PVC la sub 5
Elastomer poliuretan: ca extensor în lanț, reacționează cu diisocianatele pentru a produce prepolimeri poliuretanici cu lanțuri laterale fenilacetice, crescând rezistența la tracțiune a elastomerului la 35 MPa și obținând o rată de revenire de 85%. Este utilizat pe scară largă în amortizoarele auto.
Agent de întărire a nylonului: prin reacția sa de copolimerizare cu caprolactam, se prepară copolimerul benzoil nylon 6.
Rezistența sa la impact este de trei ori mai mare decât cea a nylonului pur 6, iar temperatura de fragilitate la temperaturi scăzute este redusă la -40 grade. Este potrivit pentru materialele conductelor din regiunea arctică.
2. Componentele de bază ale materialelor funcționale optice
Absorbant UV-531 UV: prin reacția de eterificare cu 2,4-dihidroxibenzofenonă, 2-hidroxi-4-fenilacetoxibenzofenona (UV-531) este generată, cu o lungime de undă de absorbție maximă extinsă la 340NM.
Suma suplimentară în filmul PP are nevoie doar de 0,5% pentru a obține o rată de ecranare de 99% în banda UV-B.
Material fotocromic: Derivații fenilacetilului spiropyran au fost preparați prin reacția de cuplare între compuși 2-fenilacetamid și spiropiran, cu o viteză de răspuns ușoară a crescut la 10ms și o viață de oboseală care depășește 10 cicluri. Acestea pot fi utilizate pentru ferestre inteligente și cerneluri anti-concurență.
Purtătorul de sondă fluorescent: 2-fenilacetamida se leagă de rodamina B prin legături de amidă pentru a forma derivați fenilacetil rodamină B. Sensibilitatea sa de detectare pentru ioni de metale grele (cum ar fi Pb ² ⁺, CD ² ⁺) atinge 10 ⁻ mol/L, ceea ce o face potrivită pentru monitorizarea mediului și imagistica biologică.
Guvernanța mediului și stocarea energiei: o descoperire în tehnologia ecologică
Derivatele sale au demonstrat avantaje unice în controlul poluării și noile domenii energetice, promovând realizarea obiectivelor de dezvoltare durabilă.
1. Agent de tratare a apei
Adsorbent de metale grele: microsferele de chitosan fenilacetil au fost preparate prin reacția de altoire cu chitosan, cu o capacitate de adsorbție de 150 mg/g pentru Pb ² ⁺ și o eficiență ridicată în intervalul de pH de 2-10, potrivit pentru tratamentul apei acide.
Dispersant de ulei: 2-fenilacetamida reacționează cu eter poloxietilen pentru a forma fenilacetil polieter nenumărat tensioactiv, cu o concentrație critică de micelă (CMC) la 0,01mmol/L, ceea ce poate crește rata de emulsionare a deversărilor de ulei offshore la 90% și poate atinge o rată de biodegradare de 80%.
Purtător de eliberare lentă dezinfectantă: în clor care conține dezinfectanți,2-fenilacetamidăreacționează cu amidonul pentru a forma microsfere de amidon fenilacetil prin esterificare. Rata de eliberare a clorului este controlabilă, iar timpul de dezinfectare este prelungit la 7 zile, ceea ce o face adecvată pentru dezinfectarea pe termen lung în secțiile de spital.
2. Materiale de stocare a energiei
Aditivul electrolitului cu baterii cu ioni de litiu: reacționează cu carbonat de vinil fluorurat (FEC) pentru a genera derivați FEC fenilacetil, care pot forma o peliculă SEI stabilă pe suprafața negativă a electrodului, crescând durata de viață a ciclului bateriei la 2000 de ori și obținând o rată de retenție de capacitate de 85% la -20 grad.
Materialul electrodului supercapacitor: Materialul compozit de nanotub de carbon fenilacetil a fost preparat prin modificarea non-covalentă a nanotuburilor 2-fenilacetamid și carbon, cu o suprafață specifică a crescut la 1200m ²/g, o capacitate specifică de 300F/g și o eficiență de descărcare de sarcină de 99%.
Photosensibilizator cu celule solare: cuplat cu compuși de porfirină pentru a forma derivați de porfirină fenilacetil, intervalul său de absorbție a luminii este extins la 700 nm, eficiența conversiei fotoelectrice este crescută la 15%, iar stabilitatea sa atinge 1000 de ore la 85 de grade.
Metoda 1: Puneți stiren, sulf, amoniac lichid și apă într -o autoclavă, reacționează la 165 de grade și aproximativ 6,5 MPa, apoi se încălzește și se evaporă pentru a îndepărta gazul de sulfură de hidrogen, adăugați carbon activat pentru decolorizare, răcire, cristalizare, filtrare și uscare pentru a obține fenilacetamidă. Această metodă poate fi îmbunătățită la producția continuă în conductă. Soluția de stiren și amoniu polisulfură sunt amestecate într-un raport de volum de 1: 2 prin conducta de înaltă presiune. Temperatura de reacție este de 200 de grade, presiunea de reacție este de 6-7,8MPa, iar timpul de reacție este de 1,5 ore. Procesul post-tratament de reacție 2-fenilacetamid este similar cu cel al procesului de lot autoclav.
Metoda 2: fenilacetonitrilul (obținut din reacția clorurii de benzil și a cianurii de sodiu în soluția apoasă dimetilaminei) este hidrolizată prin încălzirea acidului sulfuric sau acidului clorhidric. Adăugați fenilacetonitril în acid clorhidric concentrat, amestecați și dizolvați și reacționați la 50 de grade timp de o jumătate de oră. Apoi adăugați încet apă pentru a precipita cristale sub răcire, filtrați după răcire și spălați cu apă cu gheață pentru a obține produsul brut. Produsul brut este spălat cu soluție de carbonat de sodiu, apoi spălat cu apă de gheață, apoi uscat pentru a obține fenilacetamidă pură.
2-fenilacetamidăeste un compus organic cu formula moleculară a C8H9NO. Este un solid alb, cu miros amar și înțepător.
Proprietățile de reacție ale acesteia includ:
Reacție carbonil: conține un grup funcțional carbonil, astfel încât pot apărea reacții tipice carbonil, cum ar fi reacția de adăugare, reacția de acilare și reacția de reducere.
Reacția legăturii de hidrogen: Molecula IT conține o grupare funcțională imină, astfel încât poate participa la reacția legăturii de hidrogen.
Reacție de alchilare: are o electrofilicitate puternică pe benzen, astfel încât alchilul poate fi introdus în inelul benzenului prin reacția de alchilare.
Reacție de deshidratare: poate suferi reacție de deshidratare în condiții puternice de acid pentru a produce.
Pe scurt, are o varietate de proprietăți de reacție și poate fi modificat și transformat pe căi de reacție diferite.
2-fenilacetamida este un compus organic, cunoscut și sub numele de fenilacetamidă. Următoarele este istoricul descoperirii acestui compus:
Cel mai vechi raport despre fenilacetamidă poate fi urmărit până la sfârșitul secolului al XIX -lea și începutul secolului XX. În 1893, chimistul italian Pio Fontana a raportat o metodă de preparare a fenilacetamidei. El a preparat fenilacetamidă reacționând acidul fenilformic cu amoniac. Această metodă a fost îmbunătățită și optimizată de multe ori în cercetările viitoare.
În 1902, chimistul german Fritz Klatte a pregătit fenilacetamidă folosind acetonă și fenilhidrazină ca materii prime. Această metodă este considerată a fi prima metodă de preparare industrială a fenilacetamidei, dar nu este suficient de eficientă, iar producția este instabilă.
În 1921, chimiștii germani Pilot Oscar și Wilhelm Schwenk au pregătit fenilacetamidă prin reacționarea benzaldehidă cu amoniac. Această metodă se numește metoda de sinteză schwenk-piloty. Eficiența ridicată și fiabilitatea acestei metode îl fac una dintre principalele metode de preparare ale fenilacetamidei.
În prezent, fenilacetamida este utilizată pe scară largă la prepararea produselor farmaceutice, coloranților, materialelor plastice și alte substanțe chimice.
Tag-uri populare: 2-fenilacetamidă CAS 103-81-1, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare