Clorura de tert-butildimetilsilil CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de clorură de tert-butildimetilsilil cas 18162-48-6 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac clorură de tert-butildimetilsilil cas 18162-48-6 de înaltă calitate, aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.

Clorura de tert-butildimetilsilil, abreviat în mod obișnuit ca TBDMSCl sau TBS-Cl, este un compus chimic versatil și utilizat pe scară largă în sinteza organică și ca reactiv de grupare protectoare. Cu formula chimică C6H15ClSi, aparține clasei de compuși organosilici, în special cloruri de silil. Structura sa moleculară prezintă o grupare terțiară butil (tert-butil), două grupări metil și un atom de siliciu care poartă un substituent clorură.

Gruparea terț-butildimetilsilil (TBDMS) este foarte apreciată pentru capacitatea sa de a proteja funcționalitățile hidroxil, carboxil, amino și tiol în moleculele organice într-o varietate de condiții de reacție. Această protecție se realizează prin formarea de eteri sililici stabili, esteri și amine, care sunt rezistente la acizi, baze și nucleofili. Porțiunea clorură servește ca o bună grupare care pleacă, facilitând reacțiile de substituție care instalează gruparea TBDMS pe substrat.

Clorura de tert-butildimetilsilileste utilizat în mod obișnuit în chimia sintetică datorită stabilității sale, ușurinței de manipulare și randamentelor mari în reacțiile grupării protectoare. Poate fi folosit atât în ​​medii acide, cât și în medii bazice, oferind o compatibilitate largă cu diferite medii de reacție. În plus, îndepărtarea grupului TBDMS, denumită adesea desililare, poate fi realizată în condiții blânde, cum ar fi tratamentul cu fluorură de tetrabutilamoniu (TBAF) sau ioni de fluorură în soluții acide, făcându-l un proces reversibil și controlat.

Pe lângă rolul său protector, își găsește aplicații în alte domenii, cum ar fi polimerii de reticulare{0}}, modificarea suprafețelor și ca precursor în sinteza altor agenți de sililare. Toxicitatea sa scăzută și caracteristicile de manipulare relativ benigne îl fac o alegere preferată atât pentru cercetarea la scară de laborator, cât și pentru procesele de producție la scară-industrială.

Tert-butildimetilclorosilanul (TBDMSCl sau TBSCl) este un compus organic important de siliciu cu formula moleculară C ₆ H ₁₅ ClSi. De obicei, apare ca un solid alb sau alb murdar cu punct de topire scăzut, ceros sau lichid incolor (pur), cu un miros înțepător. Acest compus are o gamă largă de aplicații în sinteza organică, fabricarea farmaceutică, știința materialelor și în alte domenii.

1. Grupare protectoare hidroxil
TBSCl este una dintre cele mai utilizate grupări hidroxil protectoare în sinteza organică. Poate reacționa cu grupările hidroxil alcoolice în condiții blânde pentru a genera eteri de siliciu corespunzători, protejând astfel grupările hidroxil de efectele reacțiilor ulterioare. În comparație cu grupul de protecție organosiliciu comun trimetilclorosilan (TMS), eterul de siliciu preparat de TBDMSCl are o stabilitate chimică mai mare și poate menține stabilitatea într-o gamă mai largă de condiții de reacție, având astfel o gamă mai largă de aplicații și, în general, randamente de produs mai mari.

Protecție selectivă: în molecule cu grupări hidroxil multiple,clorură de tert-butildimetilsililpoate reacţiona preferenţial cu alcoolii primari cu obstacol steric mai mic, realizând protecţie chimică selectivă. Prin reglarea condițiilor de reacție cum ar fi temperatura, baza, timpul etc., se poate obține și protecția alcoolilor secundari și chiar a grupărilor hidroxil fenolice. De exemplu, în condițiile de combinare a CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N{-DMAP (diclormetan trietilamină 4-dimetilaminopiridină), se poate obține cu ușurință protecția selectivă a alcoolilor primari în prezența alcoolilor secundari sau terțiari.

Metoda de deprotejare: deprotecția este procesul invers al protecției superioare, care implică ruperea legăturilor Si-O și eliberarea de alcooli liberi. Metoda cea mai frecvent utilizată și specifică este utilizarea unei soluții THF de fluorură de tetrabutilamoniu (TBAF) și agitarea acesteia la temperatura camerei pentru o perioadă scurtă de timp pentru a îndepărta eficient gruparea de protecție TBS. În plus, îndepărtarea catalizată de acid (cum ar fi utilizarea acidului acetic diluat, acid p-toluensulfonic sau acid clorhidric) și îndepărtarea pe coloană cu silicagel sunt, de asemenea, metode utilizate în mod obișnuit.

2. Reactiv de silanizare
Pe lângă faptul că servește ca grupare de protecție hidroxil, TBDMSCl poate fi folosit și ca reactiv de silanizare pentru a reacționa cu alte grupări funcționale (cum ar fi cetone, esteri, amide etc.) pentru a genera eteri de siliciu sau esteri de siliciu corespunzători. De exemplu, în prezența bazelor puternice, cum ar fi LDA, KHMDS, etc., TBDMSCl și grupările cetonă carbonil pot genera TBDMS silil eteri cu randamente ridicate. În plus, TBDMSCl poate reacționa, de asemenea, cu acizi carboxilici, amide ale acidului carboxilic și alți compuși pentru a produce esteri de silicon sau amide de silicon corespunzători.

Aceste reacții nu necesită doar acțiunea bazelor puternice, dar și adăugarea de HMPA (hexametilfosforamidă) sau DMPU (1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2 (1H) - pirimidinonă) este benefică pentru îmbunătățirea vitezei de reacție și a randamentului.

 

3. Agenți oxidanți și deciananți
TBDMSCl poate fi folosit și ca agent oxidant și de decianare. De exemplu, poate determina acetonitrilul aromatic să formeze cetone și să realizeze o reacție de decianare. În plus, TBDMSCl poate participa și la alte reacții de oxidare, cum ar fi alcoolii oxidanți la aldehide sau cetone.

1. Intermediari farmaceutici
Clorura de tert-butildimetilsilileste o materie primă importantă pentru sintetizarea diverșilor intermediari farmaceutici. De exemplu, poate fi folosit pentru a sintetiza prostaglandine, anumite antibiotice, medicamente hipolipemiante (cum ar fi lovastatina, simvastatina), etc. În timpul sintezei acestor medicamente, TBDMSCl acționează ca o grupare de protecție a hidroxilului sau ca agent de silanizare, protejând eficient grupele funcționale specifice și evitând modificările inutile, îmbunătățind eficiența chimică nenecesară. și randamentul sintezei medicamentelor.

Aplicație specifică: În sinteza lovastatinei și simvastatinei, TBDMSCl este utilizat pentru a proteja grupările hidroxil ale alcoolilor, asigurându-se că grupările hidroxil nu sunt oxidate sau suferă alte reacții în timpul procesului de sinteză.

Prin controlul precis al condițiilor de reacție, se poate obține o reacție foarte selectivă între TBDMSCl și grupările hidroxil alcoolice, rezultând intermediari cu puritate ridicată-care pun bazele sintezei ulterioare a medicamentelor.

2. Analiza medicamentelor
În domeniul analizei medicamentelor, TBDMSCl joacă, de asemenea, un rol important. Poate fi folosit ca reactiv de derivatizare pentru a reacționa cu grupări funcționale specifice (cum ar fi hidroxil, carboxil etc.) în moleculele medicamentului pentru a genera derivați stabili, îmbunătățind astfel sensibilitatea și acuratețea detectării medicamentelor. De exemplu, în analiza prin cromatografie gazoasă-spectrometria de masă (GC{-MS), TBDMSCl poate reacționa cu grupările hidroxil din moleculele medicamentului pentru a genera derivați corespunzători de eter de siliciu, îmbunătățind astfel volatilitatea și stabilitatea termică a medicamentului și sporind acuratețea și fiabilitatea analizei.

1. Sinteza materialelor polimerice
TBDMSCl poate fi utilizat pentru a sintetiza diverse materiale polimerice de siliciu organic, cum ar fi cauciucul siliconic, uleiul siliconic, grăsimea siliconică etc. În procesul de sinteză a acestor materiale, TBDMSCl acționează ca un silan sau agent de reticulare, care poate reacționa cu alți monomeri sau polimeri pentru a forma oxigen siliciu sau legături stabile de carbon siliciu, conferind astfel proprietăți fizice și chimice excelente materialelor. De exemplu, în sinteza cauciucului siliconic, TBDMSCl poate reacționa cu polidimetilsiloxanul (PDMS) pentru a forma o structură de rețea de cauciuc siliconic reticulat-, îmbunătățind rezistența și elasticitatea cauciucului siliconic.

2. Modificarea suprafeţei materialelor
TBDMSCl poate fi folosit și pentru modificarea suprafeței materialelor. Prin combinarea cu alți reactivi, cum ar fi fluorurile, agenții de cuplare cu silan etc., TBDMSCl poate forma o peliculă stabilă de siloxan sau un film compus de fluorură de siliciu pe suprafața materialului, îmbunătățind astfel proprietățile de suprafață ale materialului (cum ar fi umezirea, rezistența la uzură, rezistența la coroziune etc.). De exemplu, în tratarea suprafeței materialelor metalice, TBDMSCl poate reacționa cu fluor pentru a forma un film dens de fluorură de siliciu, îmbunătățind rezistența la coroziune și rezistența la uzură a materialului metalic.

1. Acoperiri, adezivi și etanșanți
Clorura de tert-butildimetilsililpoate fi folosit ca aditiv în acoperiri, adezivi și etanșanți pentru a îmbunătăți rezistența la intemperii și aderența produselor. În aceste produse, TBDMSCl poate reacționa cu alte componente pentru a forma legături chimice stabile sau structuri de rețea, îmbunătățind astfel proprietățile fizice și chimice ale produsului. De exemplu, adăugarea de TBDMSCl la acoperiri le poate îmbunătăți rezistența la apă, rezistența la coroziune chimică și rezistența la uzură; Adăugarea de TBDMSCl la adeziv poate îmbunătăți puterea de lipire și rezistența la intemperii.

2. Chimie Analitică
În chimia analitică, TBDMSCl poate fi utilizat ca reactiv de silanizare pentru derivatizarea probei. De exemplu, atunci când este combinat cu reactivi precum MTBSTFA (N{-metil-N - (tert-butildimetilsilil) trifluoracetamidă), TBDMSCl poate furniza derivatizare stabilă a terțbutildimetilsilanului (TBDMS) pentru compușii hidroxil, carboxil, tiol și amine. Această metodă de derivatizare poate spori semnificativ volatilitatea și stabilitatea termică a acestor compuși, îmbunătățind astfel eficiența separării și sensibilitatea de detecție a acestora în cromatografia gazoasă (GC) sau cromatografia lichidă (LC).

Metodele de sinteză ale tbdmsci includ în principal metoda de clorurare a dimetil terț-butil silan, metoda de clorurare a dimetil terț-butil silanol, metoda reactivului terț-butil cloroform etc. nu există nicio sursă de materie primă de dimetil terț-butil silan în China, iar randamentul dimetil terț-butil silanol provine din metoda dimetil terț-butil50% deprotejarea prin-produsul tbdmsci. Prin urmare, prepararea tbdmsci prin metoda reactivului terț-butil cloroform este o metodă de sinteză ideală. Calea sintetică este următoarea.

Într-un balon cu patru gâturi echipat cu dispozitiv de protecție a azotului, agitator, condensator de reflux și pâlnie de scădere constantă a presiunii (conducta de uscare CaCl2 este instalată pe partea superioară a conductei de condensare a refluxului), după îndepărtarea aerului din balon cu azot, se adaugă 19,4 g (o{2}} mol) de dimetildiclorosilan și 80 ml de hidroclorură cuproan corespunzătoare. catalizator, se agită, se încălzește, se controlează temperatura la aproximativ 60 C și se aruncă reactivul Grignard clorură de tert-butil magneziu în sistemul de reacție în decurs de 45 de minute. După 4,5 ore de reacție, se adaugă 150 ml de eter de petrol și se agită. Răcire naturală, filtrare prin aspirație și colectare a filtratului. Se spală turta de filtru cu 30 ml eter de petrol de 2-3 ori și se combină cu filtratul. Mai întâi se evaporă majoritatea solvenților la presiune normală și apoi se evaporă substanțele reziduale cu punct de fierbere scăzut sub vid. Se colectează solid transparent incolor la 124-126 C prin distilare atmosferică, se cântăresc 16,79 g (0,111 mol), iar randamentul este de 74,2%. Puritatea produsului este de 99,3% (GC).

Catalizatorii obișnuiți pentru sinteza terț-butil dimetilclorosilanului sunt clorura cuproasă, tiocianatul de sodiu și cianura cuproasă. În aceleași condiții de utilizare a tetrahidrofuranului ca solvent, n (dimetildiclorosilan): n (clorură de terț-butil magneziu) =1:1, temperatura de reacție 60°C și timpul de reacție 4,5H, folosirea cianurii cuproase ca catalizator are cel mai bun efect și cel mai mare randament, în timp ce produsul sintetizat cu un catalizator de sodiu și un randament scăzut.

Tag-uri populare: clorură de tert-butildimetilsilil cas 18162-48-6, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare