Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de acid 4-hidroxifenilacetic cas 156-38-7 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac acid 4-hidroxifenilacetic cas 156-38-7 de înaltă calitate, aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
Acid 4-hidroxifenilaceticeste o substanță chimică cu formula moleculară C8H8O3. Pulbere cristalină albă. Puțin solubil în apă, solubil în eter, etanol și acetat de etil. Intermediari de sinteză organică pentru producerea - Sinteza blocantului receptorilor atenolol și componenta eficientă a puerarinei - 4,7-dihidroxiizoflavonei; Poate fi folosit și ca intermediar pesticid.
|
Formula chimică |
C8H8O3 |
|
Masa exactă |
152 |
|
Greutate moleculară |
152 |
|
m/z |
152 (100.0%), 153 (8.7%) |
|
Analiza elementară |
C, 63.15; H, 5.30; O, 31.55 |
Acid 4-hidroxifenilacetic(4HPAA) este un compus organic important cu o valoare extinsă pentru aplicații industriale și de cercetare. Aplicațiile sale de bază pot fi rezumate în patru domenii majore: intermediari farmaceutici, cercetare privind activitatea biologică, reactivi de sinteză chimică și instrumente de analiză de cercetare. Următoarele vor analiza aceste aplicații din scenarii de aplicații specifice, mecanism de acțiune și linii directoare operaționale.
 |
 |
 |
Intermediari farmaceutici: materii prime de bază pentru sinteza medicamentelor
Sinteza medicamentelor anticoagulante
4HPAA poate fi combinat cu compuși alifatici prin reacții de esterificare pentru a forma derivați de ester cu activitate anticoagulantă. De exemplu, atunci când sintetizează analogi ai warfarinei, grupa carboxil a 4HPAA reacționează cu compuși alifatici specifici pentru a forma legături esterice, care pot inhiba sinteza factorilor de coagulare dependenți de vitamina K{3} și pot exercita efecte anticoagulante.
Dezvoltarea medicamentelor anti-inflamatorii și a antibioticelor
În sinteza medicamentelor anti-inflamatoare, gruparea hidroxil a 4HPAA poate fi oxidată la o grupare aldehidă sau carboxil, participând în continuare la formarea amidei pentru a genera molecule active anti-inflamatorii. De exemplu, prin condensarea cu compuși amino, pot fi sintetizați compuși cu structuri similare cu medicamente anti{-nesteroidiene antiinflamatoare (AINS). În domeniul antibioticelor, 4HPAA poate servi ca precursor al lanțului lateral și poate fi modificat chimic pentru a introduce grupări antibacteriene pentru a spori efectul inhibitor asupra bacteriilor patogene.
Cercetare și dezvoltare de medicamente antitumorale
Structura inelului benzenic al 4HPAA poate fi introdusă cu grupări active antitumorale prin halogenare, nitrare etc. De exemplu, atunci când se sintetizează analogi ai paclitaxelului, inelul benzenic al 4HPAA poate fi modificat într-o structură policiclică pentru a spori capacitatea sa de legare la microtubulină, inhibând astfel diviziunea celulelor tumorale.
Specificatii de operare:
Cerință de puritate: pentru sinteza farmaceutică, trebuie utilizat 4HPAA de-puritate ridicată (mai mare sau egală cu 98%) pentru a evita impuritățile care afectează activitatea medicamentului.
Condiții de reacție: Reacțiile de esterificare sunt de obicei efectuate sub catalizatori acizi (cum ar fi acidul sulfuric concentrat) sau cataliză enzimatică, cu temperatura controlată la 60-80 de grade pentru a optimiza randamentul.
Măsuri de siguranță: Operatorii trebuie să poarte ochelari de protecție, mănuși și haine de laborator pentru a evita contactul direct cu pulberea sau soluția 4HPAA.
Cercetarea bioactivității: explorarea mecanismelor antioxidante și anti{0}}inflamatorii
4HPAA, ca metabolit polifenol derivat din comunitatea microbiană, prezintă activități antioxidante și anti-inflamatorii semnificative și este utilizat pe scară largă în studiile pe modele celulare și animale.
Efect antioxidant
4HPAA poate induce translocarea factorului 2 legat de factorul nuclear E2 (Nrf2) în nucleu, sporind activitățile enzimelor de fază II (cum ar fi UGT1A1, UGT1A9) și enzimelor antioxidante (cum ar fi SOD, CAT). De exemplu, într-un model de leziune a celulelor hepatice, o doză de 25 mg/kg de pretratament cu 4HPAA poate crește expresia UGT1A1 cu 270% și poate reduce semnificativ deteriorarea stresului oxidativ.
Mecanism anti-inflamator
4HPAA reduce răspunsurile inflamatorii prin inhibarea expresiei-factorului inductibil-1 a hipoxiei (HIF-1). De exemplu, într-un model de leziune pulmonară de șobolan indusă de inhalarea apei de mare, tratamentul cu 4HPAA poate scădea nivelurile factorilor inflamatori (cum ar fi TNF-, IL-6) în țesutul pulmonar și poate atenua edemul pulmonar.
Orientări operaționale:
Design de dozare: concentrația utilizată în mod obișnuit în experimentele cu celule este de 10-50 μM, iar intervalul de dozare în experimentele pe animale este de 6-25 mg/kg. Trebuie ajustat în funcție de model.
Protocolul de dizolvare: Solubilitatea 4HPAA în DMSO este relativ mare, dar în experimentele pe animale, se recomandă ca proporția de DMSO să nu depășească 2% (pentru șoarecii slabi, Mai puțin sau egal cu 1%), pentru a evita toxicitatea solventului.
Condiții de depozitare: pulberea solidă trebuie păstrată la întuneric și poate fi păstrată stabil la -80 de grade timp de 6 luni. Se recomandă utilizarea în termen de 1 lună la -20 de grade.
Reactivi de sinteză chimică: fenol și catalizator cheie de amideificare
4HPAA poate fi utilizat ca reactiv de acilare pentru a participa la reacția de acilare a fenolului și aminei și pentru a construi compuși cu activitate biologică.
Acilarea fenolului
Gruparea carboxil a 4HPAA poate suferi esterificare cu gruparea hidroxil a fenolului în condiții acide, generând compuși esteri fenolici. De exemplu, atunci când sintetizează derivați de cumarină, 4HPAA reacționează cu alcoolul orto-hidroxibenzilic pentru a forma esteri de cumarină cu proprietăți de fluorescență, care sunt utilizați în cercetarea imagistică biologică.
Acilarea aminei
Gruparea carboxil a 4HPAA se poate condensa cu compuși amine pentru a forma legături amidice. De exemplu, atunci când sintetizează analogi peptidici, 4HPAA poate acţiona ca o grupare protectoare sau un precursor pentru lanţul lateral, iar reacţia de amidare poate fi utilizată pentru a construi scheletul peptidic.
Orientări operaționale:
Selectarea catalizatorului: pentru reacțiile de acilare acide, se utilizează în mod obișnuit acid sulfuric concentrat sau acid p-toluensulfonic (p-TsOH); în condiţii alcaline, pot fi folosite piridină sau trietilamină.
Monitorizarea reacției: progresul reacției poate fi urmărit utilizând cromatografia în-strat subțire (TLC) sau cromatografia lichidă de-înaltă performanță (HPLC) pentru a evita acilarea excesivă.
Post-tratament: după ce reacția este finalizată, catalizatorul acid trebuie neutralizat cu o soluție saturată de bicarbonat de sodiu, iar produsul poate fi purificat prin extracție, uscare etc.
Instrumente de analiză a cercetării: Aplicarea standardelor și a substanțelor de referință
4HPAA poate fi folosit ca substanță chimică de referință pentru determinarea conținutului de droguri și controlul calității.
Determinarea conținutului
În Farmacopeea Chineză, substanța de referință 4HPAA este utilizată pentru determinarea conținutului sub denumirea de Aotale. Conținutul de 4HPAA din medicament este determinat prin cromatografie lichidă de înaltă performanță (HPLC), asigurând consistența între loturi.
Identificarea structurală
Datele de rezonanță magnetică nucleară (RMN) și spectrometrie de masă (MS) ale 4HPAA pot fi utilizate ca referințe pentru identificarea structurii produsului sintetic. De exemplu, atunci când se dezvoltă un nou antioxidant, spectrele RMN ale produsului sintetic pot fi comparate cu cele ale substanței standard 4HPAA pentru a confirma structura compusului țintă.
Proceduri de operare:
Managementul standard al substanței: Substanța de referință 4HPAA trebuie depozitată într-un loc uscat și întunecat. Înainte de utilizare, numărul lotului și data de expirare trebuie verificate.
Calibrarea instrumentului: Analiza HPLC necesită calibrarea regulată a coloanei cromatografice și a detectorului pentru a asigura acuratețea cantitativă.
Înregistrarea datelor: Datele experimentale trebuie înregistrate în detaliu, inclusiv concentrația standard de substanță, volumul de injectare, zona de vârf etc., pentru trasabilitate și revizuire.
|
|
|
|
Mai jos este o metodă de preparare a acidului 4-hidroxifenilacetic (acidul 4-hidroxifenilacetic, 4HPAA) este un compus organic important cu o valoare extinsă pentru aplicații industriale și de cercetare. Aplicațiile sale de bază pot fi rezumate în patru domenii majore: intermediari farmaceutici, cercetare privind activitatea biologică, reactivi de sinteză chimică și instrumente de analiză de cercetare. Următoarele vor analiza aceste aplicații din scenarii de aplicații specifice, mecanism de acțiune și ghiduri operaționaleacid 4-hidroxifenilaceticîntr-un laborator, iar pașii concreti sunt următorii:
1. Într-un balon uscat cu fund rotund, adăugați p-hidroxifeniletilic alcool și fenilacetaldehidă în metanol anhidru și amestecați bine.
2. Adăugați încet oxidant alcalin pentru ca soluția de reacție să prezinte o valoare alcalină a pH-ului.
3. Adăugați treptat clorură ferică în soluția de reacție și continuați să amestecați, astfel încât soluția de reacție să devină roșu închis.
4. Adăugați o cantitate mică de acid sulfuric, amestecați uniform și diluați soluția de reacție cu apă.
5. Extrageți produsul cu anhidridă acetică, îndepărtați anhidrida acetică prin distilare și ajustați valoarea pH-ului cu alcalii pentru a obține un produs pur.
Precauții:
Păstrați sistemul de reacție uscat și anhidru în timpul funcționării.
Acordați atenție manipulării în siguranță a substanțelor foarte toxice, cum ar fi oxidanții și clorura ferică.
În timpul operațiunii, trebuie acordată atenție controlului temperaturii și valorii pH-ului soluției de reacție pentru a evita apariția reacțiilor secundare.
Istoria descoperirii acestuia nu este deosebit de bine documentată. Cu toate acestea,acid 4-hidroxifenilacetic, ca un compus organic activ biologic, poate fi urmărit în natură.
În natură, poate apărea ca metabolit în unele organisme, cum ar fi bacterii, ciuperci, plante și animale. Printre acestea, are anumite funcții fiziologice în plante și poate fi folosită ca auxină pentru a participa la creșterea și dezvoltarea plantelor.
În plus, ca intermediar, are și o anumită valoare de aplicare în sinteza chimică organică. Cea mai timpurie sinteză posibilă a acesteia poate fi urmărită până la cercetările chimice de la sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului al XX-lea, dar istoria specifică a descoperirilor necesită o verificare suplimentară.
Este un acid organic cu următoarele proprietăți chimice:
1. Aciditate: are o aciditate evidentă și poate reacționa cu alcalii pentru a forma săruri corespunzătoare. Valoarea pKa este de 4,08, iar atunci când valoarea pH-ului este mai mare de 4,08, cea mai mare parte există sub formă de ioni.
2. Proprietate de oxidare: are o anumită proprietate de oxidare și poate suferi o reacție de oxidare în prezența unui agent de oxidare pentru a genera alți compuși organici.
3. Reducere: poate fi redusă la substanțe fenolice corespunzătoare prin agent reducător, iar reacția de reducere se realizează de obicei în condiții alcaline.
4. Reactivitate: Grupa hidroxil acidă a acesteia poate reacționa cu unii reactivi chimici, cum ar fi reactivii de acilare, reactivii de acilare etc., pentru a genera derivați corespunzători.
Pe scurt, proprietățile chimice ale acestuia sunt relativ complexe, iar aciditatea, oxidarea, reducerea și reactivitatea sa sunt toate caracteristicile importante ale acestui compus în sinteza chimică organică și procesele biochimice.
Tag-uri populare: Acid 4-hidroxifenilacetic cas 156-38-7, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare