Acid 4-propilfenilboronic, cunoscut și ca acid propilfenilboronic sau acid 4-n-propilfenilboronic, este o substanță chimică organică care are aplicații largi în cercetarea biochimică și producția industrială. CAS 134150-01-9, Formula moleculară C9H13BO2, pulbere albă sau murdară. Puțin solubil în apă, solubil în etanol, dimetilformamidă și diclormetan. Este un acid slab care poate reacționa cu unii reactivi nucleofili, cum ar fi reactivul Grignard, reactivul organolitiu etc., pentru a genera compuși corespunzători. De asemenea, poate suferi o reacție de cuplare Suzuki Miyaura cu un alt compus organic (cum ar fi aldehida, cetona, acidul etc.) pentru a sintetiza molecule organice care conțin grupări aromatice.
Poate fi folosit pentru a prepara derivați de 9,9'- antracen 10,10' - di (4-propil)fenil{-9,9'-antracen. Antracenul este un material fluorescent tipic, care este adesea folosit ca precursor pentru a-și îmbunătăți proprietățile prin diverși substituenți. Derivații antracen au avantajele unei eficiențe cuantice de fluorescență ridicate, proprietăți bune de formare a filmului și stabilitate ridicată. Poate fi folosit ca materie primă pentru reacția de cuplare Suzuki, reacționând cu hidrocarburi halogenate și alți compuși pentru a genera compuși organici cu structuri specifice.
|
C.F |
C9H13BO2 |
|
E.M |
164 |
|
M.W |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (9.7%), 164 (2.4%) |
|
E.A |
C, 65.91; H, 7.99; B, 6.59; O, 19.51 |
|
|
|
Stabilitate
Stabilitate fizică
acid 4-propilfenilboronicprezintă o stabilitate fizică excelentă în condiții uscate și etanșe. Punctul său de topire variază de la 89 la 97 de grade, ceea ce indică faptul că este în stare solidă la temperatura camerei și nu este predispus la schimbări de fază. În timpul depozitării, ar trebui evitat din medii cu temperatură ridicată, deoarece punctul său de fierbere estimat este de 299,1 ± 33,0 grade, iar temperaturile ridicate pot duce la descompunere sau volatilizare. În plus, această substanță este sensibilă la umiditate și trebuie să fie sigilată pentru depozitare pentru a preveni absorbția umidității.
Stabilitate chimică
În ceea ce privește stabilitatea chimică, 4-propilbenzhidrazida trebuie împiedicată să intre în contact cu oxidanți puternici (cum ar fi permanganatul de potasiu), acizi puternici (cum ar fi acidul clorhidric) și ionii metalici pentru a evita oxidarea, acidoliza sau reacțiile de coordonare. Depozitarea într-o atmosferă inertă (cum ar fi azotul) poate prelungi și mai mult termenul de valabilitate al acestuia. Experimentele au arătat că la -20 de grade, soluția sa poate fi păstrată stabil timp de 1 lună; în timp ce la -80 de grade, perioada de păstrare poate fi prelungită până la 6 luni, indicând.
Stabilitatea reactivității
În reacția de cuplare Suzuki, 4-propilbenzhidrazida prezintă o stabilitate ridicată de reactivitate. Gruparea acidului boronic poate forma eficient compuși bifenil cu aromatice halogenate sub acțiunea unui catalizator de paladiu, cu un randament în mod tipic > 85%. Introducerea lanțului de propil reduce simetria moleculară și sporește hidrofobicitatea, facilitând optimizarea selectivității reacției. Cu toate acestea, în timpul reacției, este necesar un control strict al temperaturii (80-100 de grade) și al protecției cu azot.
Acid 4-propilfenilboroniceste un compus organic de bor cu formula moleculară C₉H₁₃BO₂. Apare ca o pulbere solidă de culoare albă până la-alb murdar și are un miros înțepător. Gruparea acidului boronic (-B(OH)₂) din molecula sa îi conferă proprietăți chimice unice, care sunt aplicate pe scară largă în știința materialelor, sinteza farmaceutică și domeniile biomedicale. Cu toate acestea, potențialele sale riscuri pentru sănătate și mediu impun utilizatorilor să respecte cu strictețe regulile de siguranță. Următoarea este o explicație din cinci aspecte: protecția personală, normele de funcționare, condițiile de depozitare, manipularea în situații de urgență și gestionarea deșeurilor.
Proceduri de operare
Cerințe de ventilație
Toate operațiunile trebuie efectuate într-o hotă sau într-un sistem local de evacuare pentru a asigura circulația aerului. Viteza aerului a hotei ar trebui să fie mai mare sau egală cu 0,5 m/s, iar eficiența evacuarii trebuie testată în mod regulat. Dacă operați într-un spațiu deschis, utilizați un ventilator portabil de evacuare pentru a menține fluxul de aer.
Evitați contactul și inhalarea
Este strict interzis să atingeți materialul direct cu mâinile. Utilizați instrumente specializate pentru a preleva mostre. Efectuați cântărirea într-o hotă pentru a preveni dispersarea prafului. În timpul operației, nu mâncați, fumați, aplicați machiaj pentru a preveni ingerarea materialului prin gură sau piele.
Măsuri de prevenire a prafului
Când transferați sau amestecați materiale, manipulați-le cu grijă pentru a evita agitarea puternică sau răsturnarea. Dacă se formează praf, opriți imediat funcționarea, acoperiți-l cu o cârpă umedă și curățați-l. Nu folosiți mături sau aer comprimat pentru a mătura, deoarece acest lucru poate provoca zburarea prafului.
Aplicarea de materiale funcționale, pesticide și chimicale fine
Prepararea materialelor cu cristale lichide
acid 4-propilfenilboronic,cu structura sa moleculară para substituită obișnuită, poate fi sintetizat în monomeri de cristal lichid pe bază de bifenil prin reacții de cuplare. Moleculele cu inele aromatice rigide și lanțuri de propil alchil flexibile pot îmbunătăți semnificativ stabilitatea termică a produselor cu cristale lichide și pot lărgi intervalul normal de temperatură de funcționare a cristalelor lichide.
În același timp, întărește anizotropia optică moleculară, permițând cristalelor lichide să aibă o viteză de răspuns fotoelectrică mai sensibilă, utilizată pe scară largă în producția de cristale lichide de afișare industrială, cristale lichide cu temperatură controlată și materii prime cu cristale lichide cu reglare inteligentă și adaptate la diverse nevoi de sinteză a formulei de cristale lichide.
Sinteza intermediarilor pesticide agricole
Utilizând propriile sale situsuri de reacție active ale acidului fenilboronic, poate suferi reacții de condensare și cuplare cu diverși compuși heterociclici, sintetizând eficient intermediari de pesticide heterociclici de ultimă generație, cum ar fi piridin bifenil și pirimidin bifenil. Acest intermediar este procesat în continuare pentru a produce pesticide agricole, cum ar fi fungicide, insecticide și erbicide. Structura lanțului lateral de propil poate îmbunătăți capacitatea de penetrare în câmp și timpul de reținere a atașamentului moleculelor de pesticide, crește persistența eficacității medicamentului, reduce volatilizarea și pierderea pesticidelor și poate fi potrivită pentru cercetarea și producția de pesticide ecologice și eficiente.
Produse chimice fine de vârf
În industria chimică fină, are scenarii de aplicare bogate și poate fi folosit ca materie primă de bază pentru a sintetiza coloranți industriali cu rezistență ridicată la intemperii și sonde fluorescente organice cu luminozitate ridicată; Simultan, poate coordona și sintetiza diferiți liganzi catalitici ai metalelor organice pentru utilizare în sistemele de reacție catalitică chimică fină. Sonda fluorescentă produsă are o stabilitate puternică și un semnal de fluorescență clar și este potrivită pentru domenii precum detectarea chimică și urmărirea biologică; Liganzii metalici organici preparați au activitate catalitică ridicată și pot îmbunătăți eficient eficiența diferitelor reacții de sinteză fină și puritatea produsului.
Condiții de depozitare
Controlul temperaturii și umidității
Materialele trebuie depozitate într-un loc închis, uscat și răcoros, evitând lumina directă a soarelui. Se recomandă depozitarea la o temperatură de 2-8 grade (pe termen scurt-) sau -20 de grade (pe termen lung), cu o umiditate relativă mai mică sau egală cu 50%. Dacă materialul este sub formă de soluție, ajustați condițiile de depozitare în funcție de proprietățile solventului (cum ar fi -80 de grade pentru soluția de acetonitril).
Selectarea containerelor
Utilizați sticle de sticlă sau sticle din polietilenă (PE) pentru depozitarea etanșă. Evitați utilizarea recipientelor metalice (acidul boric poate reacționa cu metalele). Containerele trebuie să fie etichetate cu numele materialului, numărul CAS (134150-01-9), condițiile de depozitare și data de expirare.
Izolarea și prevenirea incendiilor
Materialele trebuie depozitate separat de oxidanți (cum ar fi permanganatul de potasiu), acizi puternici (cum ar fi acidul clorhidric) și alimente pentru a preveni contaminarea încrucișată-sau reacțiile accidentale. Zona de depozitare trebuie să fie echipată cu stingătoare de incendiu (stingătoare cu dioxid de carbon sau cu pulbere uscată recomandate), iar semnul de avertizare „solid inflamabil” trebuie afișat.
Managementul deșeurilor
Colecția de clasificare
Deșeurile trebuie colectate în conformitate cu cerințele locale de protecție a mediului, clasificate ca deșeuri solide, deșeuri lichide și containere contaminate. Deșeurile solide trebuie sigilate în pungi de plastic cu dublu-strat, iar deșeurile lichide trebuie turnate într-o găleată dedicată de reciclare și etichetate cu semnul „deșeuri periculoase”.
Manipulare profesionala
Este interzisă deversarea directă în canalizare sau sol. Astfel de deșeuri trebuie să fie manipulate de instituții cu calificări pentru manipularea deșeurilor periculoase. Înainte de eliminare, trebuie completat un „Formular de transfer pentru deșeuri periculoase”, care să documenteze tipul, cantitatea și metoda de manipulare a deșeurilor.
Sugestii de ambalare
Recipientele contaminate trebuie clătite cu apă curată de trei ori. Apa de clătire trebuie tratată ca deșeu.
Ambalajele recipientelor goale trebuie distruse (cum ar fi perforarea sticlei), pentru a preveni utilizarea greșită.
Siguranţă
Pericole pentru sănătate
Impactul asupra sănătății se manifestă în principal prin toxicitate acută. Experimentele pe animale arată că valoarea estimată a toxicității orale acute este de 740 mg/kg, care este considerată o substanță -scăzută de toxicitate. Cu toate acestea, contactul direct poate provoca iritații ale pielii și ochilor, deși nu este clasificat drept coroziv sau dăunător grav pentru ochi, echipament de protecție (cum ar fi mănuși și ochelari de protecție) trebuie încă purtat pentru a reduce riscurile. Inhalarea prafului sau aburului poate provoca iritarea căilor respiratorii. În timpul funcționării, asigurați o bună ventilație.
Pericole pentru mediu
Impactul asupra mediului al acestei substanțe nu a fost încă clasificat clar. Cu toate acestea, pe baza proprietăților sale chimice, ar trebui evitată deversarea directă în corpurile de apă sau în sol. Deșeurile trebuie gestionate de instituții profesionale pentru a preveni poluarea ecologică. Datele sale de biodegradabilitate sunt limitate, dar se speculează că rata de degradare în mediile naturale este relativ lentă și trebuie gestionată cu prudență.
Ghid de operare de siguranță
Când utilizați acidul 4-propilboronic, trebuie respectate reguli stricte de siguranță. În ceea ce privește protecția personală, trebuie să purtați halate de laborator, mănuși și ochelari de protecție pentru a evita contactul cu pielea și ochii. Zona de operare trebuie menținută bine ventilată pentru a preveni acumularea de praf. Depozitarea trebuie sigilată și plasată într-un loc uscat și răcoros, departe de surse de foc și oxidanți. În caz de urgență, dacă există o scurgere, folosiți o cârpă umedă pentru a o acoperi și curăța și nu folosiți mături sau aer comprimat pentru a mătura.
Acid 4-propilbenzenboroniceste utilizat pe scară largă în cercetarea științifică și industrie, dar iritarea și potențialele riscuri pentru sănătate nu pot fi ignorate. Utilizatorii trebuie să controleze cu strictețe experimentul din cinci aspecte: protecție personală, standarde de funcționare, condiții de depozitare, manipulare în situații de urgență și gestionarea deșeurilor pentru a asigura siguranța. În viitor, odată cu dezvoltarea chimiei verzi și a medicinei de precizie, potențialul de aplicare al acidului 4-propilbenzenboronic va fi eliberat în continuare, dar reglementările de siguranță vor fi întotdeauna condiția prealabilă pentru aplicarea acestuia.
FAQ
Acidul 4propilfenilboronic este un compus clasic de acid boronic aromatic, care servește în principal drept bloc de bază sintetic pentru reacțiile de cuplare Suzuki. Este utilizat pe scară largă în sinteza intermediară farmaceutică, prepararea materialului cu cristale lichide și producția de substanțe chimice fine. Poate construi eficient diferite schelete de bifenil, iar lanțul său lateral de propil poate ajusta eficient lipofilitatea și stabilitatea structurală a produselor țintă, îndeplinind cerințele de sinteză ale mai multor substanțe chimice fine de-puritate ridicată.
Această materie primă deține proprietăți fizice și chimice stabile, cu o bună solubilitate în solvenți organici obișnuiți. Prezintă activitate de reacție ridicată și toleranță puternică la grupul funcțional în reacțiile de cuplare încrucișată, care pot crește eficient randamentul reacției și pot simplifica procedurile post-separare. În comparație cu produse similare cu acid boronic, structura sa moleculară are o stabilitate termică mai bună, nu se descompune ușor în medii de reacție convenționale și este potrivită pentru cercetarea de laborator și producția la scară-industrială.
Trebuie sigilat și depozitat într-un mediu uscat, răcoros și întunecat, ferit de umiditate, temperatură ridicată și substanțe oxidante puternice, pentru a evita hidroliza și scăderea activității și pentru a-și menține eficient conținutul și activitatea de reacție pentru utilizare pe termen lung.
Tag-uri populare: Acid 4-propilfenilboronic cas 134150-01-9, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare