6-Clorpurină CAS 87-42-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 6-cloropurină cas 87-42-3 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 6-cloropurină cas 87-42-3 de înaltă calitate aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.

6-Clorpurinaeste un derivat important de purină și un intermediar organic sintetic. Structura sa se bazează pe nucleul purinic, cu un atom de hidrogen înlocuit cu un atom de clor. Cea mai notabilă caracteristică a acestui compus constă în reactivitatea chimică ridicată a atomului de clor în poziția C6 din moleculă, ceea ce îl face ușor substituit cu diverși reactivi nucleofili (cum ar fi amine, alcooli sau tioalcooli), permițând sinteza eficientă și direcționată a unei serii de molecule și alcaloizi bioactivi pe bază de purină{3}. Pe baza acestei reactivități cheie, joacă un rol indispensabil și de neînlocuit în domeniile chimiei medicinale și sintezei organice. Este un material de pornire cheie și un element de bază pentru sintetizarea a numeroase medicamente anti-canceroase (cum ar fi tiopurina), imunosupresoare și agenți antivirali. În plus, ca analog halogenat al adeninei, este, de asemenea, utilizat ca sondă sau inhibitor în cercetarea biochimică pentru a interfera cu și explora căile metabolice ale purinelor și procesul de biosinteză a acizilor nucleici, demonstrând valoarea sa dublă de conectare a cercetării de bază și a aplicației clinice.

6-Clorpurinaeste un bloc sintetic foarte reprezentativ și o moleculă activă din punct de vedere biologic în compușii heterociclici purinici, cu aplicații de bază axate pe sinteza intermediarilor farmaceutici, cercetarea și dezvoltarea de medicamente anti-tumorale/antivirale, cercetare biochimică și biologie moleculară și chimie organică sintetică. Reactivitatea ridicată a atomului său de clor cu 6 poziții îl face un precursor cheie pentru construirea diverșilor derivați de purină, care pot fi transformați în molecule de bază precum adenina, 6-mercaptopurina, analogi nucleozidici etc. prin substituție nucleofilă, reacții de cuplare etc; În același timp, produsele proprii și metabolice au activități biologice care inhibă metabolismul purinelor și interferează cu sinteza acidului nucleic, arătând un potențial important în tratamentul bolilor precum tumorile și infecțiile virale.

Sinteza adeninei și vitaminei B4 (fosfat de adenină)

 

Adenozina (6-aminopurina) este componenta de bază a acizilor nucleici și a coenzimelor (cum ar fi ATP, NAD ⁺), precum și structura de bază a vitaminei B4 (fosfat de adenină). 6-cloropurina este cel mai important intermediar industrial pentru sinteza adeninei.
Calea de sinteză: suferă o reacție de substituție nucleofilă cu 6 poziții cu reactivi de amoniac precum amoniacul și metilamina în condiții de încălzire și presiune, unde atomul de clor este înlocuit cu o grupare amino, generând direct adenină; Adenozina este fosforilată pentru a obține vitamina B4 (adenină fosfat), care are un randament ridicat și un control ușor al purității și este calea principală pentru producția globală de vitamina B4.

Valoare de aplicare: Vitamina B4 este utilizată pentru prevenirea și tratarea leucopeniei și a granulocitopeniei acute, în special pentru leucopenia cauzată de chimioterapie și radioterapie tumorală; Adenozina este materia primă de bază pentru sinteza diferitelor medicamente nucleozide și preparate de coenzime. Producția pe scară largă-a acestei substanțe sprijină în mod direct stabilitatea lanțului de aprovizionare cu vitamina B4 și produse farmaceutice aferente.

Sinteza medicamentelor antitumorale 6-mercaptopurină (6-mep) și tiopurină

 

6-mercaptopurina (6-MP) este un medicament anti metabolic și antitumoral clasic pe bază de purine, utilizat pentru tratamentul leucemiei limfocitare acute, leucemiei mieloide cronice și al altor afecțiuni. Această substanță este un precursor cheie pentru sinteza 6-MP.
Mecanismul de sinteză: Reacționează cu tioreactivi precum hidrosulfura de sodiu și tioureea, iar atomul de clor din poziția 6 este înlocuit cu o grupare tiol (SH) pentru a genera 6-mercaptopurină; Condițiile de reacție sunt blânde și foarte selective, făcându-l etapa de bază în producția industrială de 6-MP.

Aplicații extinse: 6-MP poate fi modificat suplimentar pentru a sintetiza derivați cum ar fi metilații de azatioprină și mercaptopurină. Printre acestea, azatioprina este un imunosupresor frecvent utilizat în practica clinică, utilizat pentru tratamentul bolilor autoimune precum artrita reumatoidă și lupusul eritematos sistemic. De asemenea, sprijină în mod indirect întregul lanț al industriei de cercetare și producție de medicamente tiopurine prin 6-MP.

Medicamente nucleozide sintetice antivirale/anti-tumorale

 

Analogii nucleozidici sunt o categorie importantă de medicamente antivirale și anti-tumorale, miezul structural fiind unitatea „riboză/dezoxiriboză de bază”. Ca precursor al bazelor purinice, poate fi cuplat cu riboză, deoxiriboză și derivații acestora pentru a sintetiza diferiți intermediari de medicamente nucleozide.
Intermediar înrudit cu adefovir dipivoxil: Adefovir dipivoxil este un medicament împotriva virusului hepatitei B dezvoltat de Gilead Science. Blochează replicarea virusului prin inhibarea ADN polimerazei virusului hepatitei B. Structura sa moleculară conține bază de adenină, care este materia primă cheie pentru sinteza unității de adenină a medicamentului. Scheletul miezului medicamentului este construit prin amoniație, alchilare și alte etape.

Alți analogi nucleozidici: suferă o reacție de alchilare în poziție 9-N-cu glicozide/glicozide cum ar fi riboză și grupări ciclopentil pentru a sintetiza 9-alchil-6-cloropurină, care este apoi substituită și modificată pentru a obține intermediari ai nucleozidelor antitumorale precum analogii capozidici ai gripei; Între timp, analogii nucleozidici ciclici ai carbonului, cum ar fi 9-norbornen-6-cloropurina derivată din 6-cloropurină, prezintă o activitate inhibitorie semnificativă împotriva virusurilor ARN, cum ar fi Coxsackievirus și rhinovirus, făcându-i compuși importanți pentru dezvoltarea medicamentelor antivirale.

Activitate anti-tumorală și mecanism de acțiune

 

Substanța în sine are activitate anti-tumorală moderată și a demonstrat efecte inhibitoare asupra proliferării celulare și inducerea apoptozei în diferite modele de tumori. Mecanismul său de acțiune este strâns legat de transformarea metabolică și interferența metabolismului purinelor.
Mecanismul de activare metabolică: poate fi metabolizat prin două căi de bază în organism: ① Glutation S-transferaza (GST) catalizează și se leagă de glutation (GSH) pentru a produce S-glutation purin, care este metabolizat în continuare în 6-mercaptopurină (6-mep).

6-mep este activat de xantină guanin fosforiboziltransferaza (HGPRT) pentru a produce acid tioinozină (TIMP), care este în cele din urmă transformat în nucleotide tioguanină (TGN). ② Oxidat de xantinoxidază (XO) la acidul 6-cloruric, acidul 6-cloruric poate inhiba competitiv uricaza și poate interfera cu căile de metabolism al purinelor.

Efect anti-tumoral sinergic: atunci când este utilizat în combinație cu Azaserine, un inhibitor al sintezei purinelor, prezintă efecte anti-sinergice semnificative în modelele de leucemie și limfom de șoarece. Azaserina inhibă sinteza purinelor de novo, iar metaboliții 6-cloropurinei interferează cu replicarea acidului nucleic, sporind eficiența de distrugere a celulelor tumorale.

Datele cercetării preclinice: experimentele in vitro au arătat că această substanță are o valoare IC50 de aproximativ 10-50 μM pentru celulele CCRF-CEM de leucemie umană și celulele HL-60 și o valoare IC50 de aproximativ 32 μM pentru celulele HepG2 de cancer hepatic. Are toxicitate scăzută pentru celulele normale și are o anumită selectivitate tumorală.

Activitatea antivirală a derivaților

 

Derivații săi 9-alchilați și arilați au activitate antivirală cu spectru larg, în special semnificativă împotriva virusurilor ARN.
Activitate antienterovirus: 9-de-6-cloropurina (NCP) este un reprezentant tipic, care are un efect inhibitor puternic asupra virusurilor ARN mici, cum ar fi grupul B Coxsackievirus și rinovirus. Mecanismul său poate fi de a bloca replicarea ARN viral și de a interfera cu asamblarea capsidei virale;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μ M), indicând potențialul său ca medicament antiviral.
Activitate antiherpesvirus: Această substanță este cuplată cu un analog de guanozină aciclică pentru a sintetiza derivați nucleozidici aciclici purinici, care au activitate inhibitoare împotriva virusului herpes simplex (HSV) și virusului varicelo-zoster (VZV) și poate fi utilizat ca candidat complementar pentru medicamentele antivirale nucleozide.

Sursa de informatii de referinta:

1. Sigma Aldrich. 6-Chloropurine Product Manual [EB/OL]. (2026-01-14) [2026-03-19] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. Proprietăți fizice și chimice și aplicații ale 6-cloropurinei (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (25-09-2025) [19-03-2026] https://www.molaid.com/MS_145180
3. Echipa de asistență tehnică BenchChem. O analiză comparativă a citotoxicității: 6-Cloropurină față de 6-Mercaptopurina [R] tio-analogică. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoxicity_Analysis_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion, GB, şi colab. Despre efectele metabolice ale 6-cloropurinei [J]. Cancer Research, 1961, 21(8): 1047-1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article ‑pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Hwang, YI, şi colab. Detectarea și mecanismele de formare a S-(6-purinil)glutationului și 6-mercaptopurinei la șobolani cărora li s-a administrat 6-cloropurină[J]. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1993, 264(1): 41-46.
6. Novakova, L., și colab.. 9-Norbornil-6-cloropurina este un nou compus antileucemic care interacționează cu GSH celular [J]. Cercetare anticancer, 2013, 33(8): 3163‑3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

Există multe moduri de a sintetiza6-Clorpurina, următoarele sunt metodele cele mai frecvent utilizate:

Metoda 1: Reacția Hoffmann:

Aceasta este metoda tradițională de preparare. În această metodă, 2-amino-6-cloropurina este încălzită la 85 de grade în soluție de NaOH, urmată de formarea mezofazei și apoi hidrolizată într-un solvent polar timp de 30 de minute. Produsul hidrolizei este acesta.

Metoda 2: Reacția de substituție a fluorurii:

Aceasta este o metodă sintetică recent descoperită care poate fi folosită pentru a produce. În această metodă, 2-aminopurina reacţionează pentru a produce N4-etil-2-aminopurină. Reacția acestui compus cu triflat de clorură de aluminiu și clorură ferică ca catalizatori îl dă.

Metoda 3: Clorarea catalitică a alcoolilor:

Această metodă este o metodă relativ simplă și poate fi folosită și pentru prepararea produsului. În această metodă, 2-aminopurina reacţionează cu alcool benzilic în tetrahidrofuran. Aceasta produce alcool N4-benzilic sau N4-tert-butanol-2-aminopurină. Acest compus a fost reacţionat în continuare, adăugând exces de clorură feroasă şi clorură de argint ca catalizatori. Această reacție produce un produs clorurat ca produs.

Metoda patru: clorurare catalizată cu piridină:

Iată un alt mod de a sintetiza6-Clorpurina. În această metodă, 2-aminopurina și ferocianatul de potasiu reacţionează într-o soluţie de piridină. Acest compus îl va genera prin adăugarea de hidroxid de sodiu în exces și acid clorhidric gazos.

În rezumat, este un compus organic important și există multe metode sintetice din care să alegeți. Deși reacția Hoffmann tradițională este metoda cea mai des folosită pentru prepararea produsului, în ultimii ani au fost descoperite și alte metode mai simple și mai eficiente. Diferite metode de preparare vor produce randamente și deșeuri diferite în diferite situații, de aceea este deosebit de importantă alegerea metodei de sinteză adecvată în funcție de scenariul de aplicare specific.

stabilitate:

Este relativ stabil la temperatura camerei, dar este predispus la descompunere sau reacție de oxidare în condiții precum lumina sau căldura. Sub acțiunea agenților oxidanți puternici, poate fi oxidat la 6-clorouracil. În plus, produșii de descompunere ai acestuia pot elibera gaz toxic, deci este necesar să se acorde atenție manipulării în siguranță.

Restabilire:

Poate reacționa cu agenți reducători și poate fi redus la 6-clor-9H-purină în condiții adecvate. Reacția de reducere trebuie efectuată în atmosferă inertă și la temperatură scăzută.

Electrofilia:

poate fi modificat funcțional prin reacția de substituție și reacția de substituție RMN aromatică. De exemplu, poate reacționa cu amine pentru a introduce noi substituenți în poziția 6. În plus, trifluormetansulfonatul de sodiu poate introduce grupări arii cum ar fi fenil în poziţia 6.

Aciditate și alcalinitate:

6-Clorpurinaare proprietăți acido-bazice relativ neutre și poate accepta sau elibera protoni sub acțiunea acizilor sau a bazelor puternice. În apă, are un pKa de 7,02. În prezența unei baze slabe, poate forma compuși cetali, iar reacția trebuie efectuată în condiții alcaline.

Stabilitate: Considerare cuprinzătoare de la condițiile de depozitare la activitatea de reacție

Stabilitate fizică

Punctul de topire și punctul de fierbere: punctul de topire este peste 300 de grade (descompunere), iar punctul de fierbere este de 449,6 ± 25,0 grade, ceea ce indică faptul că este în stare solidă la temperatura camerei și are stabilitate termică ridicată;

Solubilitate: Solubil în apă, eter și dimetilformamidă (DMF), cu o solubilitate de 30 mg/mL în DMSO la 25 de grade, și trebuie acordată atenție impactului selecției solventului asupra eficienței reacției.

Stabilitate chimică

Fototoxicitate: această substanță este sensibilă la lumină, iar-expunerea pe termen lung la lumină poate duce la degradare și trebuie depozitată într-un loc întunecat (cum ar fi utilizarea unei sticlă de reactiv maro);

Risc de descompunere la căldură: se poate descompune și produce gaze toxice (cum ar fi monoxid de carbon, dioxid de carbon, oxizi de azot) la temperaturi ridicate și trebuie ținut departe de sursele de incendiu și de medii cu temperatură ridicată-;

Reacția de oxidare: Poate fi oxidat de oxidanți puternici (cum ar fi permanganatul de potasiu) în prezența oxidanților puternici și ar trebui să evite depozitarea mixtă.

Optimizarea conditiilor de depozitare

Controlul temperaturii: depozitarea pe termen scurt-poate fi plasată într-un frigider de 4 grade, iar depozitarea pe termen lung-ar trebui să fie înghețată la -20 de grade sau mai puțin pentru a întârzia degradarea;

Cerințe de ambalare: Folosiți recipiente sigilate din sticlă sau polietilenă, evitați contactul cu ionii metalici (cum ar fi fierul, cuprul) și preveniți degradarea catalitică;

Perioada de stabilitate: În condițiile de depozitare recomandate, perioada de valabilitate este de obicei peste 4 ani, dar este necesară testarea regulată a purității și a conținutului de impurități.

Activitate de reacție și compatibilitate

Stabilitate acid-bazică: poate suferi reacții de deschidere-ciclului sau de hidroliză în condiții acide sau alcaline și este necesar controlul pH-ului;

Cataliza metalelor: Contactul cu anumite metale (cum ar fi paladiu, nichel) poate provoca degradare catalitică și trebuie selectat un catalizator inert; Activitate biologică: ca intermediar sintetic, 6-cloropurina poate fi utilizată pentru a prepara medicamente antitumorale (cum ar fi 6-mercaptopurina) și agenți antibacterieni. Reactivitatea sa afectează direct puritatea produsului țintă.

Practici de siguranță și stabilitate în aplicații industriale

 

Domeniul sintezei farmaceutice

Ca precursor al adeninei și 6-mercaptopurinei, stabilitatea acestuia afectează direct puritatea medicamentului. În timpul procesului de producție, este necesară monitorizarea strictă a temperaturii, expunerii la lumină și umidității pentru a evita reacțiile secundare;

Caz: O companie farmaceutică a experimentat degradarea produsului din cauza fluctuațiilor de temperatură în timpul depozitării și, în cele din urmă, a rezolvat problema prin optimizarea condițiilor de depozitare la îngheț.

Domeniul cercetării biochimice

Când se utilizează în sinteza 9-alchilpurinei și 6-mercaptopurinei, puritatea reactanților (mai mare sau egală cu 98%) trebuie asigurată pentru a evita interferența impurităților în rezultatele experimentale;

Sfaturi privind siguranța: laboratoarele ar trebui să fie echipate cu dulapuri de biosecuritate, iar operatorii ar trebui să primească instruire profesională pentru a reduce riscul de expunere pe termen lung{0}.

Optimizarea productiei industriale

Prin utilizarea sistemelor de protecție cu gaz inert și de control automatizat, riscul de funcționare umană poate fi redus semnificativ, îmbunătățind în același timp stabilitatea produsului;

Tendință: promovarea proceselor chimice ecologice (cum ar fi sinteza-fără solvenți) va reduce și mai mult siguranța și presiunea asupra mediului.

Tag-uri populare: 6-cloropurină cas 87-42-3, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare