Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de acid 9-fenantrenilboronic cas 68572-87-2 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac acid 9-fenantrenilboronic cas 68572-87-2 de înaltă calitate, de vânzare aici din fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
acid 9-fenantrenilboroniceste o substanță chimică care apare de obicei sub formă de pulbere sau cristal alb. Puritatea produsului de calitate industrială poate ajunge la 98% sau 99% și este solubil în DMSO (dimetil sulfoxid). Este folosit în principal ca intermediar în materiale sintetice și are o gamă largă de aplicații în domeniul sintezei organice. Poate participa la diferite reacții chimice, cum ar fi reacțiile de cuplare Suzuki, și este utilizat pentru a sintetiza compuși organici cu structuri și funcții specifice.
Informații suplimentare despre compusul chimic:
|
Formula chimică |
C14H11BO2 |
|
Masa exactă |
222.09 |
|
Greutate moleculară |
222.05 |
|
m/z |
222.09(100.0%),221.09(24.8%), 223.09 (9.7%),223.09 (5.4%), 222.09 (3.8%), 224.09 (1.1%) |
|
Analiza elementară |
C, 75.73; H, 4.99; B, 4.87; O, 14.41 |
|
Punct de topire |
165-170 de grade |
|
Punct de fierbere |
479,5±28,0 grade (Previzual) |
|
Densitate |
1,26±0,1 g/cm3 (prevăzut) |
|
|
|
Progresul cercetării și aplicații în spectroscopie ultrarapidă
Spectroscopia ultrarapidă este o tehnică experimentală utilizată pentru a studia răspunsul substanțelor la excitația luminii în intervale de timp extrem de scurte. Prin obținerea rezoluției în timp în femtosecundă (10⁻¹⁵) sau chiar attosecundă (10⁻¹⁸ secunde), dezvăluie procese dinamice ultrarapide, cum ar fi tranzițiile electronilor și vibrațiile rețelei în molecule și atomi.Acidul 9-fenantrenilboronic, datorită grupului său unic de acid boronic și structurii conjugate cu inelul fenantren, a devenit o moleculă model importantă în spectroscopia ultrarapidă pentru studiul proceselor fotofizice și fotochimice.
Principiile spectroscopiei ultrarapide și compatibilitatea acidului 9-fenantrenilboronic
Miezul spectroscopiei ultrarapide constă în utilizarea mecanismului pompei-sondei. Prin două impulsuri laser femtosecunde întârziate în timp (lumina pompei excită proba, iar lumina sondei monitorizează modificările stării excitate), răspunsul dinamic al substanței într-o perioadă de timp extrem de scurtă poate fi captat. Structura inelului fenil al acidului 9-fenilboronic are un plan rigid, care poate forma un sistem stabil π-conjugat, în timp ce gruparea acidului boronic (-B(OH)₂) îl înzestrează cu o capacitate de recunoaștere specifică (cum ar fi legarea la diolii cis).
Aceste caracteristici structurale îi conferă avantaje duble în cercetarea spectroscopiei ultrarapide:
Proprietăți fizice optice:Sistemul conjugat al inelului ftalocianin poate susține tranziția electronilor din starea fundamentală (S₀) la starea excitată (S₁/T₁), generând semnale de fluorescență sau fosforescență. Spectroscopia ultrarapidă poate urmări duratele de viață, căile de transfer de energie și procesele de relaxare non-radiativă ale acestor stări excitate.
Procese dinamice chimice:Legarea grupării acidului boronic la molecula țintă (cum ar fi glucoza) implică formarea și ruperea dinamică a legăturii de hidrogen. Spectroscopia ultrarapidă poate monitoriza constantele vitezei și stările intermediare ale acestor procese în timp real.
Aplicații tipice ale acidului 9-fenantrenilboronic în cercetarea spectroscopiei ultrarapide
Cercetare emoționată a dinamicii stării
Prin spectroscopie de absorbție tranzitorie în femtosecundă (fs-TAS), cercetătorii pot observa semnalele de absorbție a stării excitate (ESA), albirea stării fundamentale (GSB) și de emisie stimulată (SE) ale acidului 9-fenilboronic după excitația optică.
De exemplu, atunci când lumina pompei se potrivește cu vârful său de absorbție, electronii π ai inelului ftalocianin sunt excitați la starea S₁ și apoi se relaxează la starea fundamentală prin conversie internă (IC) sau traversare intersistem (ISC). fs-TAS poate măsura cu precizie timpii de relaxare (cum ar fi durata de viață a stării S₁ în intervalul de la picosecundă la nanosecundă), dezvăluind mecanismele transferului de sarcină intramoleculară și disiparea energiei.
Urmărirea intermediarilor de reacție fotochimică
În reacțiile chimice care implică gruparea acidului boronic (cum ar fi formarea de esteri ciclici cu glucoză), spectroscopia ultrarapidă poate capta intermediarii cheie în calea reacției. De exemplu, după excitarea de către lumina pompei, orbitalul p gol al grupării acidului boronic formează o legătură de coordonare cu oxigenul hidroxil al glucozei, iar fs-TAS determină viteza de reacție și energia de activare prin monitorizarea modificărilor vârfurilor caracteristice de absorbție, oferind o bază pentru optimizarea condițiilor de reacție.
Analiza răspunsului optic neliniar
9-Acidul fenilboronic poate prezenta efecte optice neliniare (cum ar fi absorbția de doi-fotoni, polarizare neliniară de ordinul trei-) sub iradiere puternică cu laser femtosecundă. Prin tehnici de scanare Z-sau experimente de amestecare cu patru-unde, coeficienții săi optici neliniari pot fi cuantificați, evaluându-și potențialul în aplicații precum limitarea optică și comutarea integrală optică.
Provocări tehnice și soluții
Problemă de suprapunere a semnalului
În fs-TAS, semnalele de absorbție a stării excitate și de albire a stării fundamentale se pot suprapune, îngreunând interpretarea datelor. Cercetătorii folosesc algoritmi de potrivire la nivel global (cum ar fi modele de dezintegrare exponențială) sau analiza asistată de învățare automată-pentru a separa contribuțiile diferitelor semnale, îmbunătățind acuratețea parametrilor cinetici.
Controlul uniformității probei
Starea de agregare a acidului 9-fenilboronic în soluție sau film poate afecta comportamentul de absorbție a luminii. În experimente, trebuie utilizate cuve de cuarț sau tehnici de evaporare în vid pentru a asigura uniformitatea fără bule și pentru a controla lungimea de undă a luminii pompei pentru a se potrivi cu vârful de absorbție al probei, evitând excitația ineficientă.
Calibrarea punctului -zero
Întârzierea dintre lumina pompei și lumina de detectare trebuie să fie precisă la nivelul femtosecundei. Măsurând procese ultrarapide cunoscute (cum ar fi împrăștierea Rayleigh) sau folosind linii optice de întârziere (cu precizie de până la sute de nanometri), „punctul-timp zero” poate fi calibrat pentru a asigura fiabilitatea datelor.
Reactiv analitic fluorescent
9-Acidul fenantrenilboronic este utilizat pe scară largă ca reactiv analitic fluorescent în domeniul detectării biochimice, bazându-se în principal pe fluorescența puternică a structurii sale fenantren inel și pe capacitatea de legare specifică a grupului de acid boronic. Aplicația sa principală este detectarea specifică a glucozei. Gruparea acidului boronic se poate lega în mod specific la structura cis-diol din molecula de glucoză pentru a forma un ester boronat ciclic, care, la rândul său, declanșează o schimbare reversibilă a propriului semnal de fluorescență.
Prin monitorizarea fluctuațiilor intensității fluorescenței, concentrația de glucoză poate fi cuantificată cu precizie, cu sensibilitatea de detecție atingând nivelul nanomolar, oferind o metodă de detectare eficientă și convenabilă pentru scenarii biochimice, cum ar fi monitorizarea clinică a glicemiei. În plus, poate fi utilizată pentru a construi sisteme de detectare fluorescente. Cu randamentul său cuantic de fluorescență excelent și fotostabilitatea, a fost extins la detectarea anumitor biomolecule și poluanți de mediu. Între timp, solubilitatea sa în apă și performanța de detectare pot fi optimizate prin modificări structurale pentru a se adapta la diferite scenarii de detectare, arătând un potențial de aplicare promițător și perspective de dezvoltare în domeniile biodetecției și detectării de precizie.
Direcții viitoare de cercetare
Combinație de spectroscopie ultrarapidă multidimensională
Combinarea spectroscopiei de absorbție tranzitorie în femtosecundă cu spectroscopia de fluorescență cu rezoluție în timp-(TRLFS) poate obține simultan informații despre absorbția și emisia în stare excitată, analizând cuprinzător căile fizice optice ale acidului 9-fenilboronic.
Simularea mediului in situ
Studierea răspunsului la lumină al acidului 9-fenilboronic în pH-ul fiziologic sau mediile biologice complexe pentru a simula scenariile sale reale de aplicare în detectarea glucozei sau imagistica celulară.
Asistență la calcul teoretic
Prin calcule chimice cuantice (cum ar fi TD-DFT), simulând nivelurile de energie în stare excitată și momentele dipolului de tranziție ale acidului 9-fenilboronic, oferind suport teoretic pentru datele experimentale și ghidând optimizarea structurii moleculare.
|
|
|
|
|
Acidul 9-fenantrenilboronic este un compus organic-conținând bor. Proprietățile sale chimice gravitează în principal în jurul interacțiunii dintre gruparea acidului boronic (-B(OH)₂) și sistemul conjugat al inelului fenantren, prezentând reactivitate, proprietăți fizice și comportamente chimice unice în condiții specifice.
Grupul boronic al acidului 9-fluorenilboronic este nucleul proprietăților sale chimice. Această grupare are două grupări hidroxil (-OH), făcându-l slab acid în soluție (pKa ≈ 8,5) și poate reacționa cu bazele pentru a forma borați. Mai important, gruparea boronică se poate lega în mod specific la dioli cis (cum ar fi glucoza, fructoza), formând esteri ciclici reversibili. Această reacție este foarte eficientă în condiții de pH fiziologic (cum ar fi pH-ul 7,4) și are o selectivitate ridicată pentru structura cis diol, cu o puternică capacitate anti-interferențele. De exemplu, în detectarea glucozei, acidul 9-fluorenilboronic poate realiza detecția la nivel micro-molar prin modificări ale semnalului de fluorescență, iar rata de reacție încrucișată cu alte zaharuri (cum ar fi lactoza, maltoza) este mai mică de 5%.
În plus, grupul boronic este un participant cheie în reacția de cuplare încrucișată Suzuki-Miyaura-. Sub acțiunea unui catalizator de paladiu, acidul 9-fluorofenilboronic poate reacționa cu aromaticele halogenate (cum ar fi bromobenzenul, iodoanisolul) pentru a forma legături carbon-carbon și a genera compuși aromatici polinucleari. Această reacție este ușoară (se desfășoară de obicei la 80-100 de grade), are un randament ridicat (până la 90% sau mai mult) și are o bună compatibilitate cu grupele funcționale, ceea ce o face o metodă importantă pentru sinteza hidrocarburilor aromatice policiclice (HAP) și a intermediarilor de medicamente.
Structura inelului fenil al acidului 9-fenilboronic constă din trei inele benzenice fuzionate, formând un sistem conjugat plan rigid. Această structură îi conferă proprietăți fizice unice:
Proprietăți optice: Sistemul conjugat al ftalocianinei suportă tranziții electronice π→π*, dând acidului 9-fenoxiboronic o absorbție puternică în regiunea luminii vizibile-ultraviolete (250-400 nm). Vârful său de emisie de fluorescență este de obicei situat la 450-550 nm (lumină albastră-verde), cu un randament cuantic de până la 0,3-0,5, ceea ce îl face potrivit pentru detectarea și imagistica fluorescenței.
Stabilitate termică: punctul de topire al acidului 9-fenoxiboronic este de 165-170 de grade, iar punctul de fierbere estimat este de 479,5 grade, ceea ce indică faptul că poate menține stabilitatea structurală la temperaturi ridicate. Această proprietate îl face să fie potențial aplicabil în reacțiile la temperatură înaltă (cum ar fi reacțiile de cuplare).
Solubilitate: acidul 9-fenoxiboronic are o solubilitate bună în solvenți polari neapoși (cum ar fi dimetil sulfoxid, DMSO), dar are o solubilitate scăzută în apă (aproximativ 0,1 mg/mL). Prin modificarea structurii (cum ar fi introducerea de grupări de acid sulfonic), solubilitatea sa în apă poate fi îmbunătățită semnificativ.
Acidul 9-fenoxiboronic poate fi stabil pentru o lungă perioadă de timp în condiții uscate și protejate de lumină-. Grupul său de acid boronic este stabil în medii acide sau neutre, dar este predispus la hidroliza în condiții alcaline puternice (pH > 10), generând borat și fenoxifenol. În plus, expunerea pe termen lung la aer poate duce la oxidare parțială, generând impurități de tip feonol. Prin urmare, condițiile recomandate de păstrare sunt: sigilat într-un desicator, ferit de lumină și păstrat la o temperatură sub temperatura camerei (25 grade ).
Dinamica chimică în spectroscopie ultrarapidă
În studiul spectroscopiei ultrarapide, procesul chimic dinamic al acidului 9-fenoxiboronic poate fi urmărit folosind impulsuri laser femtosecunde. După ce au fost excitați de lumină, electronii π ai inelului fenil tranzitează de la starea fundamentală (S₀) la starea excitată (S₁), apoi se relaxează înapoi la starea fundamentală prin conversie internă (IC) sau traversare intersistem (ISC). Procesul de legare a grupului de acid boronic cu molecula țintă (cum ar fi glucoza) poate fi de asemenea monitorizat prin spectroscopie ultrarapidă, dezvăluind căile dinamice ale formării și ruperii legăturii de hidrogen. De exemplu, experimentul pompei-sonda arată că constanta vitezei de legare a acidului boronic-zahăr poate atinge 10⁸ - 10⁹ M⁻¹s⁻¹, indicând o viteză de reacție extrem de rapidă.
Proprietățile chimice ale acidului 9-fenoxiboronic îl fac valoros pentru aplicații în mai multe domenii:
Sinteză organică: Ca reactiv pentru reacția de cuplare Suzuki, este utilizat pentru a sintetiza hidrocarburi aromatice policiclice și intermediari de medicamente (cum ar fi inhibitorii de proteină FLAP, inhibitorii selectivi PARP-2).
Bio-Sensare: prin utilizarea legării specifice a boratului și zahărului, este dezvoltată o sondă de fluorescență a glucozei pentru a realiza monitorizarea continuă a glicemiei pentru pacienții diabetici.
Știința materialelor: participarea la sinteza polimerilor conjugați, care sunt utilizați în diode organice-emițătoare de lumină (OLED) și dispozitive fotovoltaice organice pentru a îmbunătăți eficiența transportului de încărcare.
FAQ
Fenantrenul este solid sau lichid?
+
-
Fenantrenul este incolor până la alb, cristalin (asemănător-nisipului)solidcu un miros slab. Este folosit în coloranți, explozivi, cercetare și în fabricarea medicamentelor.
Ce este acidul naftalen 2 boronic?
+
-
Acidul naftalen-2-boronic, esteo substanță chimică fină sintetică utilă în sinteza produselor farmaceutice și a substanțelor chimice organice fine.
Tag-uri populare: Acid 9-fenantrenilboronic cas 68572-87-2, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare