Benzotriazol -1- yl-oxitripirolidinofosfoniu hexafluorofosfat(Pybop) este un agent de condensare organică utilizat în mod obișnuit în sinteza peptidelor, cu numele chimic 1H-benzotriazol -1- yloxitripirolidinil hexafluorofosfat. Formula sa moleculară este C18H28F6N6OP ₂, greutatea moleculară este de 520,4 g/mol, iar numărul CAS este 128625-52-5. Este o pulbere albă cristalină, fără miros. La temperatura și presiunea camerei, există într -o formă solidă. Solubil în diverși solvenți organici, inclusiv metanol (solubilitate 25 mg/ml), diclorometan, cloroform, DMF (N, N-dimetilformamidă), DMSO (dimetil sulfoxid), NMP (N-metilpirrolidona), THF (tetrăhidrofuran), acetonitril), și acetonă. Această solubilitate bună face ușor de utilizat în reacțiile de sinteză organică. Ca reactiv clasic de cuplare peptidă, acesta a fost utilizat pe scară largă în sinteza chimică a legăturilor peptidice.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloxipirrolidinil hexafluorofosfat (pybop) este un compus organic multifuncțional utilizat pe scară largă în diferite domenii, cum ar fi sinteza organică, biochimia și știința materialelor. Principalele sale utilizări includ:
Sinteza peptidelor:
Pybop este un reactiv clasic de cuplare peptidă utilizat pe scară largă în sinteza chimică a legăturilor peptidice.
Are avantajele vitezei de reacție rapidă, nici o racemizare sau o racemizare minimă a produsului și poate fi utilizată atât în sinteza lichidă, cât și în faza solidă.
Pybop formează eficient legături amide prin promovarea reacției de cuplare între acizii carboxilici și amine, ceea ce o face un reactiv indispensabil în sinteza peptidelor.
Alte reacții de sinteză organică:
Pybop poate servi, de asemenea, ca un catalizator pentru sinteza amidelor și a altor reacții de esterificare.
Performanța sa catalitică excelentă îl face un reactiv auxiliar important în sinteza organică.
Cazuri specifice de aplicare
În domeniul biochimiei și al medicinei:
Sinteza proteinelor: Pybop joacă un rol crucial în sinteza proteinelor prin promovarea reacțiilor de cuplare între aminoacizi pentru a forma legături peptidice stabile.
Dezvoltarea medicamentelor: Pybop este utilizat în mod obișnuit în procesul de dezvoltare a medicamentelor pentru a sintetiza compușii peptidici cu activități biologice specifice, oferind un sprijin puternic pentru dezvoltarea de noi medicamente.
În domeniul științei materialelor:
Materiale funcționale: Pybop poate fi utilizat pentru a sintetiza materialele polimerice cu funcții speciale, cum ar fi materiale conductive, materiale optice etc.
Electroliți speciali: în domeniul electroliților, Pybop ajută la sintetizarea electroliților speciali stabili și la îmbunătățirea performanței dispozitivelor precum bateriile.
Alte câmpuri:
Catalizator: Pybop în sine poate fi utilizat ca un catalizator pentru a promova diverse reacții organice.
Sinteza oligomerilor în spirală și a canalelor ionice de sodiu biomimetice: Pybop și -a demonstrat, de asemenea, avantajele sale unice în sinteza mimeticilor biomolecule cu structuri complexe. De exemplu, în sinteza oligomerilor elicoidali, canalele de ioni de sodiu biomimetici, etc., Pybop a fost utilizat pentru a promova reacțiile de cuplare în etapele cheie, obținând rezultate semnificative.
DenumireaBenzotriazol -1- yl-oxitripirolidinofosfoniu hexafluorofosfat(Pybop) respectă regulile de denumire ale Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC), iar numele acesteia reflectă cu exactitate structura și caracteristicile chimice ale compusului. Iată o analiză detaliată a denumirii Pybop:
Denumirea Pybop respectă regulile de numire IUPAC, care urmăresc să numească compuși într -o manieră sistematică care să reflecte clar structura lor. Conform regulilor IUPAC, numele unui compus constă de obicei din mai multe părți, fiecare parte corespunzătoare unui grup sau grup funcțional specific din moleculă.
Numele Pybop este compus din mai multe părți, fiecare corespunzând unui grup funcțional specific sau o caracteristică structurală în molecula compusă.
Mai exact:
Grupul benzotriazol:
Benzotriazolul este un compus heterociclic care conține un inel de benzen și trei atomi de azot, cu o structură stabilă și proprietăți chimice unice. În Pybop, grupul benzotriazol este o componentă importantă a moleculei, iar numele „benzotriazol” reflectă cu exactitate această caracteristică structurală.
Oxipirrolidină:
Oxiprrolidina se referă la o structură în care molecula conține un atom de oxigen și trei inele de pirolidină. Pirrolidina este un compus heterociclic cu cinci membri care conține patru atomi de carbon și un atom de azot. În Pybop, trei inele de pirolidină sunt conectate între ele de un atom de fosfor, formând o structură trifenilalchil stabilă. Și „oxigenul” indică faptul că această structură conține, de asemenea, un atom de oxigen, de obicei conectat la un atom de fosfor, formând o legătură de oxigen fosfor.
Hexafluorofosfat:
Hexafluorofosfatul este partea anionică a moleculelor Pybop, oferind stabilitate și proprietăți chimice specifice întregii molecule. Ionul hexafluorofosfat (PF ₆⁻) este un anion puternic acid care formează molecule pybop stabile prin legarea ionică cu părți cationice (adică grupe de benzotriazol și trifenilfosfină).
1h-benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazol „indică faptul că acesta este un derivat de benzotriazol, unde„ 1H ”reprezintă substituția unui atom de hidrogen pe inelul benzotriazolului. Și '-1-} yl indică faptul că acest substituent este localizat în poziția 1 a inelului benzotriazol, formând un 1-} structură.
Oxipirrolidină:
Oxigenul „indică faptul că molecula conține un atom de oxigen, care este de obicei conectat la un atom de fosfor pentru a forma o legătură de oxigen fosfor. Și„ triprrolidină ”se referă la prezența a trei inele pirolidine în moleculă, care sunt conectate împreună de atomii fosforului pentru a forma o structură stabilă trirolidină.
Date mari industriale
Hexafluorofosfat:
Hexafluorofosfatul „indică faptul că anionul din moleculă este ionul hexafluorofosfat (PF ₆⁻). Acest anion oferă stabilitate și reactivitate chimică specifică la întreaga moleculă, făcând Pybop un agent de condensare eficient în sinteza organică.
În rezumat, denumirea Pybop reflectă cu exactitate structura și proprietățile sale chimice. Urmând convențiile de denumire ale IUPAC, numele Pybop transmite clar diferitele grupuri funcționale și caracteristici structurale ale moleculei, permițând chimiștilor să înțeleagă intuitiv structura și proprietățile sale.
Calea sintetică aBenzotriazol -1- yl-oxitripirolidinofosfoniu hexafluorofosfatDe obicei, include următorii pași:
1. React benzotriazol -1- ol cu trietilamină la temperatura camerei pentru a obține benzotriazol -1- yl-oxytrietilamoniu hexafluorofosfat. Ecuația de reacție este următoarea:
Benzotriazol -1- ol + trietilamină + hop (o) (o) f6→ benzotriazol -1- yl-oxytrietilamoniu hexafluorofosfat + h2O
2. Benzotriazol -1- yl-oxytrietilamoniu hexafluorofosfat este reacționat cu tetraetilfosfină la temperatura camerei pentru a obține benzotriazol -1- yl-oxithenilfosfonium hexafluorofosfat. Ecuația de reacție este următoarea:
Benzotriazol -1- yl-oxytrietilamoniu hexafluorofosfat + tetraetil ortofosfat + et3N → benzotriazol -1- yl-oxitrifenilfosfoniu hexafluorofosfat + 3 etoh + net3
3. Reacționând benzotriazol -1- yl-oxitrifenilfosfoniu hexafluorofosfat cu trei molecule de N-propilpirolidină în tetrahidrofuran anhidru pentru a obține produsul final. Ecuația de reacție este următoarea:
Benzotriazol -1- yl-oxitrifenilfosfonium hexafluorofosfat + 3 n-propilpyrrolidină → c18h28f6n6op 2 + 3 c6H5Pph2F
În calea sintetică de mai sus, trebuie menționat că temperatura de reacție și timpul de reacție trebuie controlate în timpul procesului de reacție, iar reactivii și solvenții uscați, anhidri, fără oxigen ar trebui să fie utilizați pentru a asigura succesul reacției și puritatea produsului.
Poate fi obținută prin următoarea metodă de sinteză de laborator, pașii sunt următorii:
Într-un balon rotund rotund uscat, anhidru, fără oxigen, adăugați benzotriazol -1- ol, trietilamină și acid hexafluorofosfat și adăugați THF, amestecați pentru a se dizolva.
Puneți balonul sub agitare și reacționați la temperatura camerei timp de 2 ore.
Adăugați de patru ori volumul de EtOH în balon, amestecați și amestecați pentru a obține un precipitat solid. Precipitatul a fost filtrat și spălat cu soluție EtOH.
Amestecați benzotriazolul -1- yl-oxytrietilamoniu hexafluorofosfat (produs 1) cu de patru ori volumul de THF uscat, anhidru și fără oxigen, adăugați o cantitate echivalentă de trifenilfosfină și amestecați pentru a se amesteca.
Adăugați de trei ori volumul de N-etilpirolidină anhidră și fără oxigen, se amestecă și reacționați soluția de reacție la temperatura camerei timp de 24 de ore.
Concentrați soluția de reacție și precipită cu etanol pentru a obține produsul IT (produsul 2).
Produsul 2 a fost spălat cu soluție ETOH, iar solventul rezidual a fost îndepărtat cu un MGSO4 desicant pentru a obține un produs curat 2.
Este un compus organic cu următoarele proprietăți chimice:
Trebuie menționat că este un reactiv puternic oxidant și de fosforilare, care are anumite pericole și trebuie luate precauții de siguranță atunci când îl utilizați.
Pybop este un compus cu reactivitate ridicată, manifestat în principal în următoarele aspecte:
Pybop este un reactiv de condensare utilizat frecvent în sinteza organică, cunoscut și sub numele de Pybop. A fost mai întâi sintetizat și descris în 1992 de Richard B. Silverman și Sriram Iyengar.
La vremea respectivă, Silverman și Iyengar căutau un reactiv mai eficient decât alți reactivi de condensare utilizate la acea vreme. Ei speră să dezvolte un reactiv care să poată condensa rapid aminele și acizii carboxilici și să facă acest lucru cu eficiență ridicată și costuri reduse. După o perioadă de experimentare, au descoperit în cele din urmăBenzotriazol -1- yl-oxitripirolidinofosfoniu hexafluorofosfat, un reactiv care poate condensa rapid aminele și acizii carboxilici la temperatura camerei.
De atunci, Pybop a devenit un reactiv de condensare utilizat pe scară largă, iar aplicarea sa în sinteza organică a fost promovată pe scară largă.
Tag-uri populare: Benzotriazol -1- yl-oxitripirolidinofosfoniu hexafluorofosfat CAS 128625-52-5, furnizori, producători, fabrică, cu ridicata, cumpărare, preț, bloc, de vânzare