Acid 4-(difenilamino)fenilboronic, cunoscut și sub denumirea de acid 4- (difenilamino) fenilboronic sau acid 4- (difenilamino) fenilboronic, este o substanță chimică cu o structură chimică și proprietăți fizice specifice. Este un solid alb până la galben deschis, care nu este ușor solubil în apă, dar solubil în solvenți organici, cum ar fi etanol, metanol, diclormetan etc. Numărul său CAS este 201802-67-7, formula chimică este C18H16BNO2 și greutatea moleculară este 289,14. Valoarea densității este de 1,2 ± 0,1 g/cm³. Această valoare a densității indică faptul că distribuția relativă a masei substanței la temperatura și presiunea camerei este relativ moderată, nici deosebit de ușoară, nici deosebit de grea. La temperatura camerei, volatilitatea este extrem de scăzută și nu este ușor să se formeze abur. Are o mare valoare de aplicare în domeniul sintezei organice. Poate fi folosit nu numai ca substrat sau ligand în reacțiile de cuplare încrucișată catalizate cu metale, ci și ca intermediar în sinteza organică pentru a participa la construirea structurilor moleculare complexe. În plus, poate avea și alte valori potențiale de aplicare, cum ar fi modificarea catalizatorului și sinteza materialelor optoelectronice organice.
|
Formula chimică |
C18H16BNO2 |
|
Masa exactă |
289 |
|
Greutate moleculară |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Analiza elementară |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Aplicație în prepararea liganzilor pentru celule fotovoltaice organice
Acidul 4-difenilamino fenilboronic acționează ca un ligand în celulele fotovoltaice organice și funcționează în principal prin gruparea acidului boric și gruparea trifenilamină în structura sa moleculară. Gruparea acidului boric are reactivitate ridicată și poate forma legături de coordonare stabile cu diverși ioni metalici sau nanoparticule semiconductoare, construind astfel materiale compozite cu proprietăți fotoelectrice excelente. Grupul de trifenilamină are o capacitate excelentă de transport a găurilor și poate îmbunătăți eficiența de separare și transport a găurilor din celulele fotovoltaice organice.
Aplicații specifice în celulele fotovoltaice organice
Prepararea materialelor catalitice prin coordonare cu ioni metalici
Acidul 4-difenilaminobenoboric se poate coordona cu ionii metalici precum paladiu și platină pentru a forma materiale catalitice extrem de eficiente. De exemplu, în celulele solare-sensibilizate cu colorant, complexul format de acest ligand și ionii metalici pot acționa ca un sensibilizator, generând electroni fotogenerați prin absorbția luminii solare și injectându-i în nanoparticulele semiconductoare, sporind astfel eficiența conversiei fotoelectrice a celulei. Acest material catalitic prezintă o performanță excelentă în celulele solare-sensibilizate cu colorant și poate crește semnificativ fotocurentul și tensiunea în circuit deschis a celulelor.
Materialele fotovoltaice sunt preparate prin amestecare cu nanoparticule semiconductoare
Acidul 4-difenilaminobenoboric poate fi, de asemenea, combinat cu nanoparticule semiconductoare, cum ar fi dioxidul de titan și oxidul de zinc, pentru a prepara materiale fotovoltaice cu proprietăți excelente de absorbție a luminii și separare a sarcinii. Performanța fotoelectrică a materialelor compozite poate fi optimizată prin controlul compoziției și structurii acestora. De exemplu, în celulele fotovoltaice organice, materialul compozit format de acest ligand și nanoparticulele semiconductoare pot servi ca material de strat activ. Acesta generează excitoni prin absorbția luminii solare și realizează separarea excitonilor și transferul de sarcină la interfață, sporind astfel eficiența conversiei fotoelectrice a celulei.
Construiți un sistem de materiale fotovoltaice cu mai multe-componente
Acidul 4-difenilaminobenoboric, ca ligand, poate fi, de asemenea, combinat cu alte molecule sau polimeri funcționali pentru a construi un sistem de materiale fotovoltaice cu mai multe-componente. De exemplu, atunci când sunt combinate cu materiale polimerice donatoare cu agregare puternică între lanțuri, pot fi fabricate celule fotovoltaice organice cu performanță eficientă de transfer de sarcină și separare. Acest sistem multicomponent poate îmbunătăți și mai mult performanța fotoelectrică a bateriei prin efecte sinergice.
Mecanisme de îmbunătățire a performanței celulelor fotovoltaice organice
Optimizați morfologia stratului activ
4-difenilaminobenoboratul, ca ligand, poate optimiza morfologia stratului activ în timpul preparării materialelor fotovoltaice. De exemplu, prin controlul raportului său compozit cu nanoparticulele semiconductoare și condițiile de procesare, se poate forma un strat activ uniform și dens, reducând obstacolul la transferul de încărcare și sporind eficiența conversiei fotoelectrice a bateriei.
Îmbunătățiți transferul și separarea taxelor
Prezența grupării trifenilamină permite 4-difenilaminobenoboratului, atunci când este utilizat ca ligand, să sporească capacitățile de transfer de sarcină și separare în materialele fotovoltaice. În celulele fotovoltaice organice, separarea și eficiența de transport a găurilor și a electronilor este un factor cheie care afectează performanța celulelor. Acest ligand îmbunătățește fotocurentul și factorul de umplere al bateriei prin îmbunătățirea eficienței de transport a găurilor și promovarea separării excitonilor la interfață.
Îmbunătățiți stabilitatea materialelor
4-difenilaminobenoboratul, ca ligand, poate spori, de asemenea, stabilitatea materialelor fotovoltaice. De exemplu, în celulele solare perovskite, prin introducerea acestui ligand ca aditiv, creșterea filmelor de perovskit poate fi reglată, defectele cristalului pot fi reduse și calitatea și stabilitatea filmelor pot fi îmbunătățite. Această îmbunătățire a stabilității ajută la prelungirea duratei de viață a bateriei și la îmbunătățirea performanței acesteia în diferite condiții de mediu.
Metode de pregătire și strategii de optimizare
Metoda de sinteză
Sinteza acidului 4-difenilaminobenobenboric folosește de obicei 4-bromotrianilina ca materie primă și este preparată prin reacția de boronare cu trimetil borat sau ester de borat de pinol. În timpul procesului de sinteză, este necesar să se controleze strict condițiile de reacție, cum ar fi temperatura, timpul de reacție și cantitatea de catalizator, pentru a asigura puritatea și randamentul produsului.
Combinația de liganzi cu ioni metalici sau nanoparticule semiconductoare
Când 4-difenilaminobenoboratul este compus cu ioni metalici sau nanoparticule semiconductoare, se adoptă de obicei metoda soluției sau metoda sol-gel. În timpul procesului de amestecare, parametri precum concentrația reactanților, temperatura de reacție și timpul de reacție trebuie controlați pentru a optimiza compoziția și structura materialelor compozite.
Strategia de optimizare a performanței
Pentru a îmbunătăți și mai mult performanța celulelor fotovoltaice organice, pot fi adoptate diverse strategii de optimizare. De exemplu, prin introducerea altor molecule funcționale sau polimeri ca a treia componentă, este construit un sistem de materiale fotovoltaice cu mai multe-componente; Performanța de transport și separare a sarcinii este optimizată prin reglarea grosimii și morfologiei stratului activ; Prin introducerea de aditivi sau modificatori de suprafață, stabilitatea și compatibilitatea cu interfața materialului pot fi îmbunătățite etc.
Perspective de aplicare și provocări
Perspectivă de aplicare
Odată cu dezvoltarea continuă a tehnologiei celulelor fotovoltaice organice, acidul 4-difenilaminobenoboric, ca ligand, a arătat perspective largi de aplicare în prepararea materialelor fotovoltaice eficiente și stabile. În viitor, acest ligand este de așteptat să fie aplicat pe scară largă în domenii precum celulele fotovoltaice flexibile, modulele fotovoltaice cu suprafață mare și dispozitivele electronice portabile.
Provocările cu care se confruntă
În prezent, aplicarea acidului 4-difenilaminobenoboric ca ligand în celulele fotovoltaice organice se confruntă încă cu unele provocări. De exemplu, cum să-și îmbunătățească eficiența compozitului cu ioni metalici sau nanoparticule semiconductoare; Cum să optimizați compoziția și structura materialelor compozite pentru a îmbunătăți performanța fotoelectrică; Cum să reduceți costul de pregătire și să obțineți o producție pe scară largă etc.
Aplicare în materiale luminiscente multicolore
Acid 4-(difenilamino)fenilboronic(acidul 4-difenilamino fenilboronic) a demonstrat un potențial semnificativ de aplicare în domeniul materialelor luminiscente multicolore datorită structurii sale moleculare unice. Gruparea acidului boric și gruparea trifenilamină din molecula acestui compus îi conferă proprietăți chimice bogate, permițându-i să realizeze reglarea luminiscenței multicolore prin design molecular, coordonare și combinare de materiale etc.
Aplicare în sistemul de luminiscență policromatică cu bor-heterobenzen
Grupul de cercetare condus de Wang Xiaoye de la Universitatea Nankai a sintetizat un material cu proprietăți luminiscente multi-culoare prin introducerea acidului 4-difenilaminobenoboric în cadrul molecular al heterobenzenului de bor. De exemplu, molecula de tetraboron-heterobenzen (TBN{-Hex) raportată de grupul de cercetare a obținut luminiscență multi{-colorată în stare solidă prin introducerea unității structurale de acid 4{-difenilaminobenzoboric în bor{-cadru de fluor{-heterobenzen}, cu schimbarea culorii într-un cadru de fluorescenta{91{12}. nm. Această proprietate luminiscentă multicoloră provine din răspunsul la stimul al moleculelor de bor-heterobenzen la bazele Lewis (cum ar fi vaporii de piridină), precum și din proprietatea de schimbare a culorii fluorescenței indusă de forță, atribuită structurii lor de ambalare moleculară liberă. Atunci când materialul este stimulat de vapori de piridină sau supus unei forțe externe, configurația moleculară sau structura electronică se modifică, rezultând o alterare semnificativă a lungimii de undă de fluorescență și prezentând astfel o varietate bogată de culori luminiscente.
Deși există puține rapoarte directe cu privire la aplicarea acidului 4-difenilaminobenoboric în materialele multicolore ulterioare pe bază de polimer-, pe baza posibilității de modificare a structurii sale moleculare, se poate specula că este de așteptat să fie aplicat în acest domeniu prin strategii de dopaj. De exemplu, dopajul 4-difenilaminobenoboratului în matrici polimerice, cum ar fi acidul poliacrilic (PAA), poate obține o emisie policromatică de luminozitate prin intermediul unui mecanism de transfer de energie. Prin selectarea unor molecule organice mici adecvate ca receptori de energie și formarea unui sistem de dopaj ternar sau cuaternar cu matricea PAA dopată cu acid 4-difenilaminobenoboric, se poate realiza transformarea culorii ulterioare de la albastru la verde, galben, roșu și chiar alb. Acest material multicolor are aplicații potențiale în domenii precum criptarea informațiilor și afișajul multicolor.
Grupa trifenilaminei a acidului 4-difenilaminobenoboric are o capacitate excelentă de transport a găurilor, ceea ce o face promițătoare pentru aplicare în straturi de emisie de lumină OLED-sau straturi de transport găuri. Prin design molecular, acidul 4-difenilaminobenoboric poate fi combinat cu alte grupuri luminiscente pentru a prepara materiale OLED cu proprietăți luminiscente multi-culoare. De exemplu, prin combinarea 4-difenilaminobenoboratului cu coloranți fluorescenți sau materiale fosforescente și prin reglarea structurii moleculare și a aranjamentului nivelului de energie, se poate obține emisia multicoloră a dispozitivelor OLED. Acest material OLED multicolor are perspective largi de aplicare în tehnologia de afișare, iluminare și alte domenii.
Pe baza caracteristicilor de răspuns ale acidului 4-difenilaminobenoboric la stimulii de bază și de forță Lewis, pot fi dezvoltate dispozitive cu performanță de luminescență multicoloră sensibilă la stimul-responsive multi-. De exemplu, atunci când 4-difenilaminobenoboratul este preparat în filme subțiri sau nanoparticule, culoarea sa luminiscentă poate fi reglată în timp real prin aplicarea diferiților stimuli (cum ar fi vaporii de piridină, forța externă etc.). Acest tip de dispozitiv care emite lumină-responsive cu mai multe-culori- stimuli are aplicații potențiale în domenii precum senzori, etichete anti-contrafacere și afișaje de informații. De exemplu, în etichetele anti-contrafacere, schimbările de culoare luminoase ale 4-difenilaminobenoboratului sub diferiți stimuli pot fi utilizate pentru a obține o funcție anti-contrafacere extrem de sigură.
4-difenilaminobenoboratul poate fi combinat și cu alte materiale funcționale pentru a obține o reglare a luminiscenței multi-culoare. De exemplu, atunci când este combinat cu puncte cuantice, nanoparticule de metal etc., pot fi preparate materiale compozite cu proprietăți luminiscente multi-culoare. Prin reglarea compoziției și structurii materialelor compozite, performanța luminiscentă a acestora poate fi optimizată, obținând o emisie de mai multe-culori de la lumina vizibilă la lumina infraroșie apropiată. Acest tip de material compozit are aplicații potențiale în domenii precum imagistica biologică și dispozitivele optoelectronice.
Deși acidul 4-difenilaminobenoboric a arătat un potențial semnificativ de aplicare în materiale luminiscente multicolore, acesta se confruntă în continuare cu unele provocări. De exemplu, dispersia și stabilitatea acestuia în material trebuie îmbunătățite în continuare pentru a asigura fiabilitatea și repetabilitatea performanței de luminescență multi-culori; Cercetarea aprofundată asupra mecanismului său de luminescență multicoloră este încă insuficientă. Este necesar să se exploreze în continuare relația dintre structura moleculară și proprietăți pentru a proiecta și optimiza mai bine materialul. În viitor, odată cu dezvoltarea continuă a tehnicilor de proiectare moleculară, sinteză a materialelor și caracterizare, perspectivele de aplicare a acidului 4-difenilaminobenoboric în domeniul materialelor luminiscente multicolore vor fi și mai largi.
Acid 4-(difenilamino)fenilboroniceste un compus remarcabil care face legătura între sinteza organică și știința materialelor. Combinația sa unică de triailamină donatoare de electroni și grupări reactive de acid boronic permite aplicații variind de la cuplarea Suzuki la biosensing și polimeri avansați. Pe măsură ce cercetarea avansează, DPAPBA este gata să joace un rol esențial în chimia durabilă, în electronica de -generație următoare și în medicina personalizată. Prin optimizarea sintezei și extinderea aplicațiilor sale, oamenii de știință pot debloca noi frontiere în ingineria moleculară și inovarea materialelor.
FAQ
În ceea ce privește punctul său de topire, diferiți furnizori au furnizat două valori complet diferite: „110-115 grade C” și „228 grade C”. Care este corect?
+
-
Ambele valori sunt corecte, dar descriu stări fizice diferite: „110-115 grade C” este punctul de topire al produsului pur și „228 grade C” poate fi punctul de topire al anhidridei formate după deshidratare. TCI (Tokyo Chemical Industry) afirmă clar pe pagina sa de produs că punctul de topire este de 228 de grade C și precizează în mod specific că produsul „conține cantități variate de anhidridă”. Cu toate acestea, alți furnizori (cum ar fi BOC Sciences) indică un punct de topire de 110-115 grade C. Diferența de date dintre „gheață și foc” se datorează transformării chimice care poate avea loc în timpul procesului de încălzire a moleculei - gruparea acidului boronic (- B (OH) ₂) este ușor deshidratată pentru a forma o structură de anhidridă a acidului cu un punct de topire mult mai mare decât a acidului. fosta. Prin urmare, dacă „punctul de topire” raportat în literatură este pur sau anhidridă depinde de starea probei și de condițiile de măsurare, care este punctul de cunoaștere obscur cel mai ușor de înțeles greșit în proprietățile fizice ale compusului.
Care sunt „funcțiile sale specifice” în reacția Suzuki? --Poate realiza cataliză fără liganzi
+
-
Este unul dintre puținii reactivi de acid boronic care pot efectua reacții de cuplare încrucișată Suzuki în condiții fără liganzi. Un studiu din 2013 a raportat o metodă eficientă de sinteză a derivaților de trifenilamină: pornind de la acidul 4- (difenilamino) fenilboronic, reacția Suzuki a fost catalizată de paladiu cu halogenuri de arii (hetero) într-un solvent amestecat cu etanol și apă într-un mediu de aer fără liganzi. Și mai uimitor este că atunci când 4-bromobenzonitrilul reacţionează cu acidul boric, reacţia poate fi finalizată cantitativ în 2 minute, cu un timp de conversie (TOF) de până la 5820 de ore. Această caracteristică este de mare valoare pentru sinteza materialelor OLED - acidul boric convențional necesită de obicei liganzi suplimentari de fosfină pentru a stabiliza catalizatorii de paladiu și pentru a promova reacțiile, în timp ce această moleculă, cu structura sa electronică unică (nucleofilitate îmbunătățită prin efectul donator de electroni al trifenilaminei), poate realiza o conversie eficientă în condiții fără liganzi.
Tag-uri populare: Acid 4-(difenilamino)fenilboronic cas 201802-67-7, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare